CN112778202B - 一种苄基吡唑离子液体化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苄基吡唑离子液体化合物，该化合物是相对分子质量为200‑500之间的大分子，可以覆盖更多的金属表面，提高化合物与金属及其合金表面的吸附能力。且本发明的化合物含有N、F、O、P、B、S杂原子，由于这些杂原子含有的孤对电子，所以化合物易与金属相互作用，在金属及其合金表面和腐蚀介质之间形成屏障，从而降低金属及其合金的腐蚀速度。本发明还公开了一种苄基吡唑离子液体化合物的制备方法，该方法的合成过程简单、反应条件温和。本发明还公开了苄基吡唑离子液体作为金属及其合金缓蚀剂的应用，在减缓金属及其合金在环境介质中的腐蚀方面具有非常好的应用前景。

Description

一种苄基吡唑离子液体化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于化工材料和金属防腐领域，涉及一种苄基吡唑离子液体化合物及其制备方法与应用。
背景技术
金属腐蚀的问题遍及国民经济和国防建设的各个部门，全世界每年因腐蚀报废的金属设备数量巨大，造成金属资源的巨大浪费。镁合金具有较高的比强度、较大的导热系数和优良的电磁屏蔽性能等优点，且使用后便于回收利用，对环境污染小。特别是高的比强度使镁合金在以减轻自重为目的的汽车工业、航空航天和基础设施等领域的理想金属材料。然而，镁的标准电极电位极低，且其化学活性较高，导致镁合金在不同的环境中均极易被腐蚀，镁合金表面被腐蚀后形成氧化膜或氢氧化膜，但是产物膜的质地是疏松多孔的，对镁合金不能形成有效的保护，镁合金的耐蚀性差成为阻碍镁合金推广应用的一个重要问题。因此，提升镁合金抵抗腐蚀的能力已成为材料科学与工程领域的一个重要研究方向，科研工作者一直致力于开发能够延缓镁合金腐蚀的新方法、新材料和新技术。
缓蚀剂以适当的浓度和形式存在于环境介质中，可以防止或减缓材料腐蚀的化学物质或复合物，因此缓蚀剂也可以称为腐蚀抑制剂。它的用量很小，但效果显著。添加缓蚀剂对金属材料和设备进行防护是一种工艺简便、成本低廉、实用性强的方法。加入微量或少量缓蚀剂可使金属材料在该介质中的腐蚀速度明显降低直至为零，同时还能保持金属材料原来的物理机械性能不变。合理使用缓蚀剂是防止金属及其合金在环境介质中发生腐蚀的有效方法。缓蚀剂技术由于具有良好的效果和较高的经济效益，已成为防腐蚀技术中应用最广泛且最实用的方法之一。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种苄基吡唑离子液体化合物，该离子液体可以作为金属及其合金的缓蚀剂，可有效地减缓环境介质对金属及其合金表面的腐蚀。
本发明的目的之二在于提供一种苄基吡唑离子化合物的制备方法。
本发明的目的之三在于提供苄基吡唑离子液体化合物作为金属及其合金缓蚀剂的应用。
本发明的目的之一采用如下技术方案实现：
一种苄基吡唑离子液体化合物，具有结构通式Ⅰ：
Figure BDA0002892827460000021
其中A-选自[Cl]-、[HSO4]-、[SCN]-、[BF4]-、[PF6]-、[PTSA]-、[NTf2]-中的一种。
本发明的目的之二采用如下技术方案实现：
苄基吡唑离子液体化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)取吡唑在DMSO溶液中与1-溴-乙烷、KOH反应得到1-乙基吡唑；
2)将步骤1)得到的1-乙基-吡唑在乙腈溶液中与氯化苄反应得到离子液体化合物1-乙基-2-苄基吡唑氯盐；
3)将步骤2)得到的1-乙基-2-苄基吡唑盐分别与含有[HSO4]-、[SCN]-、[BF4]-、[PF6]-、[PTSA]-、[NTf2]-的化合物反应，得到其他离子液体化合物。
进一步地，所述步骤3)中的反应温度为25-80℃，时间6-48h。
进一步地，所述步骤1)中的反应温度为60-100℃，时间24-60h。
进一步地，所述步骤2)中的反应温度为30-60℃，时间24-60h。
本发明的目的之三在于提供苄基吡唑离子液体化合物作为金属及其合金缓蚀剂的应用。
进一步地，所述苄基吡唑离子液体化合物作为金属镁及其合金缓蚀剂的应用。
相比现有技术，本发明的有益效果在于：
本发明提供了一种苄基吡唑离子液体化合物，本发明的离子液体化合物相对分子质量为200-500之间的大分子，可以覆盖更多的金属表面，提高化合物与金属及其合金表面的吸附能力。且本发明得到苄基吡唑离子液体化合物含有N、F、O、P、B、S杂原子，由于这些杂原子含有孤对电子，所以易与金属相互作用，在金属及其合金表面和腐蚀介质之间形成屏障，从而降低金属及其合金的腐蚀速度。本发明还提供了一种苄基吡唑离子液体化合物的制备方法，该方法的合成过程简单、反应条件温和，具有高效、经济等优点。本发明还提供了苄基吡唑离子液体化合物作为金属及其合金缓蚀剂的应用。尤其是添加少量本发明的缓蚀剂添加到氯化钠溶液中，对镁合金表面的缓蚀效率高达到95.1％，大大减缓了介质对镁合金的腐蚀速度。本发明提供的苄基吡唑离子液体化合物在减缓金属及其合金的腐蚀方面具有非常好的应用前景。
附图说明
图1为本发明在0.05wt％NaCl介质中添加[EBPz]+[PF6]-、[EBPz]+[NTf2]-离子液体化合物后不同时间对AZ91D镁合金的缓蚀性能。
具体实施方式
下面，结合附图以及具体实施方式，对本发明做进一步描述，需要说明的是，在不相冲突的前提下，以下描述的各实施例之间或各技术特征之间可以任意组合形成新的实施例。
实施例1
1-乙基-2苄基吡唑氯盐([EBPz]+[Cl]-)的制备
1)在三口烧瓶中加入10.2g(0.15mol)吡唑、20mL DMSO、13.35g(0.15mol)1-溴乙烷、4.2g KOH搅拌均匀，在80℃下反应48h，自然冷却至室温，得到黄色液体。将黄色溶液中的白色固体沉淀、过滤，然后用10mL氯仿洗涤白色固体7次，合并有机相，接着用10mL水萃取10次，然后收集有机相。环己烷带水后，旋蒸浓缩溶剂，得到黄色透明溶液，即1-乙基吡唑，产率：88％；
2)取步骤1)得到的9.6g(0.1mol)1-乙基吡唑于三口烧瓶中，加入30mL乙腈作为溶剂，水浴升温至45℃，通过恒压漏斗缓慢滴加80mL乙腈溶解的氯化苄(1.25mol/L，12.6g)。反应过程用氮气形成保护气氛，黑暗条件下45℃反应48h。自然冷却至室温，浓缩溶剂。向其中加20mL水混匀，接着用10mL氯仿洗涤10次，环己烷带水，旋蒸浓缩环己烷，得黄色黏状液体，即1-乙基-2-苄基吡唑氯盐[EBPz]+[Cl]-，产率78％。
MS(ESI):m/z 186.84[EBPz]+,36.14[Cl]-。
实施例2
1-乙基-2苄基吡唑硫酸氢盐([EBPz]+[HSO4]-)的制备
取实施例1得到的1-乙基-2-苄基吡唑0.01mol(2.22g)于单口瓶中，加入0.01mol硫酸氢钠、10mL无水乙醇，35℃下搅拌反应6h，将得到的产物过滤，旋蒸浓缩溶剂，真空干燥24h，最终得到淡黄色固体，即为1-乙基-2-苄基硫酸氢盐[EBPz]+[HSO4]-离子液体，收率95％。
MS(ESI):m/z 186.69[EBPz]+,96.86[HSO4]-。
实施例3
1-乙基-2-苄基吡唑硫氰酸盐([EBPz]+[SCN]-)的制备
用硫氰酸钠代替硫酸氢钠，丙酮代替无水乙醇作溶剂，其余操作同实施例2。最终得到橙红色透明液体，即1-乙基-2-苄基硫氰酸盐[EBPz]+[SCN]-离子液体，收率74％。
MS(ESI):m/z 186.69[EBPz]+,58.76[SCN]-。
实施例4
1-乙基-2-苄基吡唑四氟硼酸盐([EBPz]+[BF4]-)的制备
用四氟硼酸钠代替硫酸氢钠，丙酮代替无水乙醇作溶剂，其他操作同实施例2。最终得到淡黄色透明液体，即1-乙基-2-苄基四氟硼酸盐[EBPz]+[BF4]-离子液体，收率87％。
MS(ESI):m/z 186.69[EBPz]+,87.41[BF4]-。
实施例5
1-乙基-2-苄基吡唑六氟磷酸盐([EBPz]+[PF6]-)的制备
用六氟磷酸钾代替硫酸氢钠(分三次加入，每隔15min一次)，蒸馏水代替无水乙醇做溶剂，25℃下搅拌24h、过滤，用水充分洗涤直至硝酸银检验无沉淀，真空干燥后得到的白色固体，即为1-乙基-2-苄基吡唑六氟磷酸盐[EBPz]+[PF6]-离子液体，收率93％。
MS(ESI):m/z 186.70[EBPz]+,144.57[PF6]-。
实施例6
1-乙基-2-苄基吡唑十二烷基苯磺酸钠盐([EBPz]+[PTSA]-)的制备
取实施例1制备得到的2.22g 1-乙基-2-苄基吡唑氯盐于单口瓶中，加入2.328g十二烷基苯磺酸钠、20mL蒸馏水，室温下搅拌24h，将反应得到的产物用无水乙醚洗涤，然后真空干燥24h，得到淡黄色粘稠状液体，即为1-乙基-2-苄基对甲苯磺酸钠盐[EBPz]+[PTSA]-离子液体，收率92％。
MS(ESI):m/z 186.73[EBPz]+,170.68[PTSA]-。
实施例7
1-乙基-2-苄基吡唑双三氟甲烷磺酰亚胺([EBPz]+[NTf2]-)的制备
用双三氟甲烷磺酰亚胺锂代替硫酸氢钠，蒸馏水代替无水乙醇作溶剂，其他操作同实施例2，静置分层，下层黄色黏状液体即为1-乙基-2-苄基吡唑双三氟甲烷磺酰亚胺[EBPz]+[NTf2]-离子液体，收率为90％。
MS(ESI):m/z 186.73[EBPz]+,279.59[NTf2]-。
实验例1
电化学法考察在0.05wt％NaCl介质中添加不同缓蚀剂后对AZ91D镁合金的缓蚀性能
本次缓蚀实验对象为AZ91D镁合金，其组成为：7.19wt％Al，0.67wt％Zn，0.3wt％Mn，0.001wt％Cu，<0.001wt％Fe，<0.01wt％Ca和余量为镁。
首先对AZ91D镁合金进行预处理：将AZ91D镁合金切割成为1.00cm×1.00cm×0.50cm的块状样品，嵌入到环氧树脂中，只留下面积为1.00cm2的一面作为工作面暴露于测试溶液中。用砂纸进行机械抛光至镁合金工作面为光亮镜面，其中砂纸的规格及使用顺序为：首先选用耐水砂纸100-240-360-600-800-1000目，按照目数自小到大进行抛光，再用金相砂纸w10-w7-w5依次抛光。然后用去离子水清洗，丙酮除去样品表面的污迹，接着用无水乙醇清洗掉残留丙酮，最后用去离子水再次清洗，并常温干燥。所有样品保证在预处理后1h之内被检测。
在0.05wt％NaCl介质中分别加入200ppm实施例1至实施例7得到的[EBPz]+[Cl]-、[EBPz]+[HSO4]-、[EBPz]+[SCN]-、[EBPz]+[BF4]-、[EBPz]+[PF6]-、[EBPz]+[PTSA]-、[EBPz]+[NTf2]-离子液体化合物，由乙醇为溶剂调节离子液体化合物的浓度。利用型号为CHI650E的电化学工作站进行测试，采用电化学法测试上述缓蚀剂的缓蚀效率。上述电化学测试法为采用标准的三电极体系进行测量，每次测量之前，工作电极首先经过1000s的自由腐蚀，以达到稳定的开路电位(OCP)。再在为105Hz-10-1Hz频率范围内使用电压振幅为5mV的正弦交流扰动进行电化学阻抗谱测量。在0.05wt％NaCl中添加不同缓蚀剂对AZ91D镁合金的缓蚀效率(％)结果如表1所示。
表1
缓蚀剂 IE％
[EBPz]<sup>+</sup>[Cl]<sup>-</sup> 92.9
[EBPz]<sup>+</sup>[HSO<sub>4</sub>]<sup>-</sup> 79.0
[EBPz]<sup>+</sup>[SCN]<sup>-</sup> 92.4
[EBPz]<sup>+</sup>[BF<sub>4</sub>]<sup>-</sup> 92.9
[EBPz]<sup>+</sup>[PF<sub>6</sub>]<sup>-</sup> 95.1
[EBPz]<sup>+</sup>[PTSA]<sup>-</sup> 94.0
[EBPz]<sup>+</sup>[NTf<sub>2</sub>]<sup>-</sup> 91.4
由表1可知：本发明得到的苄基吡唑离子液体对镁合金在0.05wt％NaCl中的缓蚀效率均取得了较高的水平，其中[EBPz]+[PF6]-离子液体缓蚀效率达95.1％、[EBPz]+[PTSA]-离子液体缓蚀效率达94.0％、[EBPz]+[BF4]-离子液体缓蚀效率达92.9％、[EBPz]+[SCN]-离子液体缓蚀效率达92.4％、[EBPz]+[Cl]-离子液体缓蚀效率达92.9％、[EBPz]+[NTf2]-离子液体缓蚀效率达91.4％，缓蚀效率均在90％以上。本发明的苄基吡唑离子液体作为缓蚀剂，有效地减缓了镁合金在0.05wt％NaCl介质中的腐蚀速度，取得了较好的缓蚀效果。
实验例2
电化学法考察在0.05wt％NaCl介质中添加不同浓度[EBPz]+[PF6]-离子液体化合物对AZ91D镁合金的缓蚀性能
按照实验例1的方式首先对AZ91D镁合金进行预处理，然后常温下将镁合金工作面浸入添加不同浓度的[EBPz]+[PF6]-离子液体化合物的0.05wt％NaCl介质中，用电化学法(测试方法同实验例1)测试镁合金放置后的阻抗效率。结果如表2所示：
表2
浓度 0 20ppm 50ppm 100ppm 200ppm 300ppm
IE％ -- 86.8 89.5 91.4 95.1 94.3
镁合金在添加200ppm[EBPz]+[PF6]-离子液体化合物的0.05wt％NaCl介质中时缓蚀效果最好，缓蚀效率高达95.1％。
实验例3
电化学法考察在0.05wt％NaCl介质中添加[EBPz]+[NTf2]-离子液体化合物后不同时间对AZ91D镁合金的缓蚀性能
按照实验例1的方式首先对AZ91D镁合金进行预处理，然后常温下将镁合金工作面浸入添加200ppm[EBPz]+[NTf2]-离子液体化合物的0.05wt％NaCl介质中，用电化学法(测试方法同实验例1)测试镁合金放置后0、24、48、96和120h的阻抗效率。结果如表3所示：
表3
Time(h) 0 24 48 96 120
IE％ -- 88.6 92.0 93.8 83.7
镁合金在添加200ppm[EBPz]+[NTf2]-离子液体化合物的0.05wt％NaCl介质中，放置96h后缓蚀效果最好，缓蚀效率高达93.8％。
实验例4
继续延长浸入时间，观察缓蚀剂对镁合金表面形貌的影响。按照实验例1的方式首先对AZ91D镁合金进行预处理，然后常温下将镁合金工作面分别浸入添加缓蚀剂和未添加任何缓蚀剂的0.05wt％NaCl介质中，用SEM表征放置7d和10d的镁合金表面腐蚀情况。
结果如图1所示：图1a、1c分别为镁合金在未添加任何缓蚀剂的0.05wt％NaCl介质中放置7d和10d的SEM图，图1b、1d分别为镁合金在添加200ppm[EBPz]+[PF6]-、[EBPz]+[NTf2]-离子液体缓蚀剂的0.05wt％NaCl介质中放置7d和10d的SEM图。
由图1a与图1c对比、图1b和图1d对比结果得知：镁合金在未添加任何缓蚀剂的0.05wt％NaCl介质中放置7d和10d，镁合金表面随着放置时间的延长腐蚀趋于严重，而在添加200ppm[EBPz]+[PF6]-、[EBPz]+[NTf2]-离子液体化合物缓蚀剂的0.05wt％NaCl介质中分别放置7d和10d镁合金表面成功形成了一层保护膜，镁合金表面光滑，表明添加[EBPz]+[NTf2]-和[EBPz]+[PF6]-离子液体缓蚀剂可以有效地保护镁合金表面，减缓镁合金在环境介质中的腐蚀效率。
综上，本发明得到的苄基吡唑离子液体是由苄基吡唑阳离子与七种不同的阴离子结合，形成了相对分子质量分别为222、245、274、284、348、358、467的大分子。形成的这些大分子可以覆盖更多的镁合金表面，从而提高缓蚀剂在镁合金表面的吸附能力。本发明得到的苄基吡唑离子液体中含有N、F、O、P、B、S杂原子，杂原子的孤对电子易与金属相互作用，在镁合金表面和腐蚀介质之间形成保护屏障，从而降低镁合金的腐蚀速度。
上述实施方式仅为本发明的优选实施方式，不能以此来限定本发明保护的范围，本领域的技术人员在本发明的基础上所做的任何非实质性的变化及替换均属于本发明所要求保护的范围。

Claims (7)

1.一种苄基吡唑离子液体化合物，其特征在于，具有结构通式Ⅰ：
Figure FDA0003550501200000011
其中A-选自[PF6]-、[PTSA]-中的一种。
2.如权利要求1所述苄基吡唑离子液体化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)取吡唑在DMSO溶液中与1-溴-乙烷、KOH反应得到1-乙基吡唑；
2)将步骤1)得到的1-乙基-吡唑在乙腈溶液中与氯化苄反应得到离子液体化合物1-乙基-2-苄基吡唑氯盐；
3)将步骤2)得到的1-乙基-2-苄基吡唑盐分别与含有[PF6]-、[PTSA]-的化合物反应，得到其他离子液体化合物。
3.如权利要求2所述的苄基吡唑离子液体化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤3)中的反应温度为25-80℃，时间6-48h。
4.如权利要求2所述的苄基吡唑离子液体化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中的反应温度为60-100℃，时间24-60h。
5.如权利要求2所述的苄基吡唑离子液体化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中的反应温度为30-60℃，时间24-60h。
6.如权利要求1所述的苄基吡唑离子液体化合物作为金属及其合金缓蚀剂的应用。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于，所述苄基吡唑离子液体化合物作为金属镁及其合金缓蚀剂的应用。
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