CN112679292B - 一种磺酰仲胺类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属有机化学技术领域，具体为一种磺酰仲胺类化合物的制备方法。此类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、HRMS表征并得以确认。本发明方法是在以乙腈及四氢呋喃为混合溶剂，由相应的二级胺、磺酰氯和硼酸在钯催化剂、配体及碱存在下，于加热条件下反应，二级胺与磺酰氯首先生成相应的氨基磺酰氯，再与硼酸发生钯催化的Suzuki‑Miyaura偶联反应得到目标磺酰仲胺类化合物。本发明所述化合物制备方法优点在于避免了预先制备相应的磺酰氯，同时条件温和、官能团兼容性强、便于分离提纯，具有很好的应用价值。
Description
技术领域
本发明属有机化学技术领域，具体涉及一种磺酰仲胺类化合物的合成方法
背景技术
日本科学家Akira Suzuki等因在研发“有机合成中的钯催化的交叉偶联”而获得2010年度诺贝尔化学奖。瑞典皇家科学院诺贝尔颁奖委员会在颁奖状中称，钯催化的交叉偶联是今天的化学家所拥有的最为先进的工具。这种化学工具极大地提高了化学家们创造先进化学物质的可能性，这一成果广泛应用于制药、电子工业和先进材料等领域，可以使人类造出复杂的有机分子，广泛应用于医药、材料及天然产物合成中。
Suzuki-Miyaura反应自从1979年被发现[(a)N.Miyaura,K.Yamada,A.Suzuki,Tetrahedron Lett.,1979,20,3437-3440；(b)N.Miyaura,A.Suzuki,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1979,866-867；]以来，得到了广泛研究与继续发展[For reviews,see:(a)A.Suzuki,J.Organomet.Chem.1999,576,147-168；(b)A.Biffis,P.Centomo,A.D.Zotto,M.Zecca,Chem.Rev.2018,118,2249-2295；(c)A.F.Littke,C.Dai,G.C.Fu,J.Am.Chem.Soc.2000,122,4020–4028；(d)J.Choi,G.C.Fu,Science,2017,356,eaaf7230；]。该反应通过将芳基(或杂环、烯基)硼酸与卤代烃进行反应，成为了有机合成中碳碳键构建的一种重要方式。近年来，对于卤代烃的研究也相当广泛。从最初的使用芳基碘、芳基溴化物作为反应中的卤代烃，拓展到使用酰卤、酸酐、重氮盐、磺酰氯等化合物[Forselected examples,see:(a)B.Xin,Y.Zhang,K.Cheng,J.Org.Chem.2006,71,5725-5731；(b)S.N.Jadhav,A.S.Kumbhar,C.V.Rodeb R.S.Salunkhe,Green Chem.,2016,18,1898-1911；(c)B.P.Bandgar,S.V.Bettigeri,J.Phopase,Org.Lett.,2004,6,2105-2108；]。
本发明创新性地使用了氨基磺酰氯作为卤代烃，从而简单高效地生成磺酰胺类化合物。磺酰仲胺类化合物的分子中存在磺酰胺基团，磺酰基一侧连接芳基、杂环、烯基等sp2-碳基团，另一侧为二级胺，所述化合物的分子结构通式为：
式中，R1结构为吸电子或供电子的苯基、杂环或烯基取代基，R2及R3为烷基或环烷基，吸电子基团有氟、氯、溴、酰基、酯基、氰基取代基团，供电子基团为烷基、甲氧基、甲硫基、苯氧基基团，杂环可为缺电子或富电子杂环(如吡啶、吲哚、吲唑、苯并呋喃、二苯并噻吩)，烯基可为苯乙烯基、环戊烯基或环己烯基。
传统磺酰胺类化合物的合成方法很大程度上依赖于使用磺酰氯与对应的胺进行反应。然而，商品化的磺酰氯试剂相对有限，含复杂取代基的磺酰氯以及许多杂环磺酰氯未能全部商品化，依赖于自行合成。相比之下，商品化的芳基、杂环、烯基硼酸类化合物极其广泛，基本可以满足合成化学的需求，近年来使用芳基硼酸为原料合成磺酰胺类化合物也得到了一定研究[For selected examples,see:(a)Y.Chen,P.R.D.Murray,A.T.Davies,M.C.Willis,J.Am.Chem.Soc.2018,140,8781-8787；(b)X.Wang,M.Yang,Y.Kuang,J.-B.Liu,X.Fan,J.Wu,Chem.Commun.,2020,56,3437-3440；]。
在本发明中，由相应的二级胺、磺酰氯和硼酸在钯催化剂、配体及碱存在下，于加热条件下反应，二级胺与磺酰氯首先生成相应的氨基磺酰氯，再与硼酸发生钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应得到目标磺酰仲胺类化合物。反应可连续进行，避免了预先合成相应磺酰氯再与胺反应的步骤。
发明内容
本发明目的在于提供一种简便、环保、高效的磺酰仲胺类化合物的合成方法。
本发明提供的磺酰仲胺类化合物的合成方法，是利用二级胺、磺酰氯和芳基(杂环、烯基)硼酸，在钯催化剂作用下分步反应，先生成氨基磺酰氯中间体，再与硼酸发生Suzuki-Miyaura偶联反应，得到磺酰仲胺类化合物，其反应式为：
式中，R1结构为吸电子或供电子的苯基、杂环或烯基取代基，R2及R3为烷基或环烷基，吸电子基团有氟、氯、溴、酰基、酯基、氰基取代基团，供电子基团为烷基、甲氧基、甲硫基、苯氧基基团，杂环可为缺电子或富电子杂环(如吡啶、吲哚、吲唑、苯并呋喃、二苯并噻吩)，烯基可为苯乙烯基、环戊烯基或环己烯基。
本发明方法的具体步骤如下：
(1)在室温下，将干燥的试管反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入有机溶剂及磺酰氯并冷却，之后依次滴加入相应的二级胺和碱，置于加热装置中搅拌至完全反应为止；
(2)另取一反应管，向其中加入钯催化剂、膦配体、碱及相应的硼酸，将反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入由两种有机溶剂组成的混合溶剂(如四氢呋喃和乙腈等)，再用注射器加入第(1)步所得的混合溶液，将所得混合物在加热装置中搅拌至完全反应为止。
(3)继TLC监测完全反应后，将反应液减压浓缩，并采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为流动相进行柱层析分离，即可得到相应磺酰仲胺类化合物。
上述反应收率达25-83％。
制备的该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、HRMS等方法表征并得以确认。
本发明反应物体系中，各物料的投料量以二级胺为1.0当量计，磺酰氯的用量优选为1.25-3.0当量，更优选为2.5当量；步骤(1)中碱的用量优选为2.0-3.0当量，更优选为2.65当量；钯催化剂的用量为0.01-0.1当量；膦配体的用量为相应钯催化剂的0-2当量，优选为0.1-2当量；步骤(2)中碱的用量优选为1.2-3当量，硼酸的用量为1.2-3当量。
本发明步骤(1)中，加热温度为室温至70℃,优选为50-70℃；步骤(2)中，加热反应温度为30-90℃,优选为70-90℃。
本发明步骤(1)中，生成磺酰氯所使用的有机溶剂选自乙腈(MeCN)、二氯甲烷、二氯乙烷、丙酮等。优选乙腈。
本发明步骤(1)中，生成磺酰氯所使用的碱选自三乙胺(Et3N)、二异丙基乙胺(DIPEA)、四甲基乙二胺(TMEDA)，优选三乙胺。
本发明步骤(1)中，所述二级胺选自为吗啉、哌啶、环丁胺、哌嗪等。
本发明步骤(2)中，所述钯催化剂选自双苯甲腈二氯化钯、双三苯基膦二氯化钯、醋酸钯、二亚苄基丙酮钯、双乙腈二氯化钯、氯化钯、溴化钯，优选双苯甲腈二氯化钯。
本发明步骤(2)中，所用的膦配体选自三(2,6-二甲氧基苯)膦、三(2,4,6-三甲氧基苯)膦、三(4-甲氧基苯)膦、三(3-甲氧基苯)膦、三(2-甲氧基苯)膦，优选三(2,6-二甲氧基苯)膦；
本发明步骤(2)中，所使用碱选自磷酸氢二钠(Na2HPO4)、磷酸氢二钾、亚硫酸钠、亚硫酸钾、亚硫酸钙、焦亚硫酸钠、焦亚硫酸钾，优选磷酸氢二钠。
本发明步骤(2)中，使用的混合有机溶剂为乙腈/四氢呋喃、乙腈/二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈/二甲基乙酰胺(DMAc)、乙腈/1，4-二氧六环(dioxane)、二氯乙烷/四氢呋喃、二氯甲烷/四氢呋喃、丙酮/四氢呋喃，等等，优选乙腈/四氢呋喃。混合有机溶剂质量配比为1：3-3：1之间，优选3：2。
本发明中，步骤(1)中反应溶剂的用量为每0.2mmol二级胺使用0.3–2mL，步骤(2)中反应溶剂的用量为每0.2mmol二级胺使用0.8-2mL。
优选为步骤(1)中，每0.2mmol二级胺使用1mL乙腈，步骤(2)中，每0.2mmol二级胺使用1mL四氢呋喃与0.5mL乙腈。
本发明在简单、温和的条件下，首先在有机溶剂中，由二级胺与磺酰氯在三乙胺等碱的作用下生成相应的氨基磺酰氯，再在乙腈与四氢呋喃等混合溶剂中，钯催化剂作用下，先与生成的氨基磺酰氯发生氧化加成，再与硼酸发生配体交换、还原消除等系列Suzuki-Miyaura偶联反应，得到磺酰仲胺类化合物。该方法构建了一系列磺酰胺类化合物；通过使用磺酰氯为磺酰基来源，将其分别与胺和硼酸进行连接，最终体现的产物中芳基来源为商品化极其广泛的硼酸类化合物，避免了预先合成所对应的磺酰氯类化合物再与胺反应的繁琐步骤，在科研和工业领域具有很好的指导意义和应用前景。
具体实施方式
下面通过具体实施例进一步描述本发明。
实施例1
在室温下，向干燥的试管反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入1.0mL乙腈及0.5mmol磺酰氯并冷却至0℃，之后依次滴加入0.2mmol的吗啉和0.53mmol的三乙胺，置于50℃加热装置中搅拌0.5小时。
另取一反应管，向其中加入0.02mmol的双苯甲腈二氯化钯,0.04mmol的三(2,6-二甲氧基苯)膦，0.6mmol的磷酸氢二钠及0.4mmol的2-萘硼酸，将反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入1.0mL四氢呋喃及0.5mL乙腈，再用注射器加入上步所得的混合溶液，将所得混合物在70℃加热装置中搅拌16小时。继TLC监测完全反应后，将反应液减压浓缩，并采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为流动相进行柱层析分离，即可得到相应4-(萘-2-磺酰基)吗啉4-(Naphthalen-2-ylsulfonyl)morpholine例1。
化合物例1的结构表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.34(s,1H),8.00(d,J＝8.9Hz,2H),7.94(d,J＝7.9Hz,1H),7.75(dd,J＝8.6,1.8Hz,1H),7.70–7.61(m,2H),3.75(t,J＝4.8Hz,4H),3.10–3.05(t,J＝4.8Hz,4H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ135.14,132.35,129.46,129.39,129.14,128.11,127.83,123.11,66.29,46.23.
实施例2
在室温下，向干燥的试管反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入1.5mL乙腈及0.5mmol磺酰氯并冷却至0℃，之后依次滴加入0.2mmol的吗啉和0.5mmol的三乙胺，置于30℃加热装置中搅拌0.5小时。
另取一反应管，向其中加入0.01mmol的双苯甲腈二氯化钯,0.02mmol的三(2,6-二甲氧基苯)膦，0.6mmol的磷酸氢二钠及0.4mmol的4-溴苯硼酸，将反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入1.0mL四氢呋喃及0.5mL乙腈，再用注射器加入上步所得的混合溶液，将所得混合物在70℃加热装置中搅拌16小时。继TLC监测完全反应后，将反应液减压浓缩，并采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为流动相进行柱层析分离，即可得到相应4-(4-溴苯磺酰基))吗啉4-((4-Bromophenyl)sulfonyl)morpholine例2。
化合物例2的结构表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.72–7.68(m,2H),7.64–7.59(m,2H),3.74(t,J＝4.8Hz,4H),3.00(t,J＝4.8Hz,4H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ134.47,132.62,129.44,128.37,66.19,46.07.
实施例3
在室温下，向干燥的试管反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入3.0mL乙腈及0.9mmol磺酰氯并冷却至0℃，之后依次滴加入0.6mmol的吗啉和1.6mmol的三乙胺，置于50℃加热装置中搅拌1小时。
另取一反应管，向其中加入0.009mmol的双苯甲腈二氯化钯,0.018mmol的三(2,6-二甲氧基苯)膦，1.5mmol的磷酸氢二钠及1.0mmol的4-乙烯基苯硼酸，将反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入3.0mL四氢呋喃及1.5mL乙腈，再用注射器加入上步所得的混合溶液，将所得混合物在50℃加热装置中搅拌24小时。继TLC监测完全反应后，将反应液减压浓缩，并采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为流动相进行柱层析分离，即可得到相应4-(乙烯基苯磺酰基))吗啉4-((4-Vinylphenyl)sulfonyl)morpholine例3。
化合物例3的结构表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.71(d,J＝8.4Hz,2H),7.56(d,J＝8.4Hz,2H),6.76(dd,J＝17.6,10.9Hz,1H),5.90(d,J＝17.6Hz,1H),5.46(d,J＝10.9Hz,1H),3.74(t,J＝4.8Hz,4H),3.00(t,J＝4.8Hz,4H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ142.39,135.38,128.34,126.88,117.85,66.24,46.12.
实施例4
在室温下，向干燥的试管反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入1.0mL乙腈及0.5mmol磺酰氯并冷却至0℃，之后依次滴加入0.2mmol的吗啉和0.53mmol的三乙胺，置于50℃加热装置中搅拌0.5小时。
另取一反应管，向其中加入0.02mmol的双苯甲腈二氯化钯,0.04mmol的三(2,6-二甲氧基苯)膦，0.4mmol的磷酸氢二钠及0.5mmol的((8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)boronicacid，将反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入1.0mL四氢呋喃及0.5mL乙腈，再用注射器加入上步所得的混合溶液，将所得混合物在70℃加热装置中搅拌16小时。继TLC监测完全反应后，将反应液减压浓缩，并采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为流动相进行柱层析分离，即可得到相应(8R,9S,13S,14S)-13-Methyl-3-(morpholinosulfonyl)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16--decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one例4。
化合物例4的结构表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51–7.43(m,3H),3.73(t,J＝4.8Hz,4H),3.00–2.95(m,6H),2.52(dd,J＝18.7,8.6Hz,1H),2.47–2.41(m,1H),2.35(td,J＝10.9,3.9Hz,1H),2.20–1.98(m,4H),1.67–1.46(m,6H),0.92(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ220.47,145.64,138.03,132.22,128.32,126.30,125.32,66.23,50.55,47.95,46.12,44.63,37.73,35.89,31.58,29.48,26.18,25.64,21.68,13.91.
实施例5
在室温下，向干燥的试管反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入2.0mL乙腈及0.3mmol磺酰氯并冷却至0℃，之后依次滴加入0.2mmol的N-苄氧羰基哌嗪和0.4mmol的三乙胺，置于40℃加热装置中搅拌1小时。
另取一反应管，向其中加入0.02mmol的双苯甲腈二氯化钯,0.04mmol的三(2,6-二甲氧基苯)膦，0.6mmol的磷酸氢二钠及0.4mmol的4-甲硫基苯硼酸，将反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入1.0mL四氢呋喃及0.5mL乙腈，再用注射器加入上步所得的混合溶液，将所得混合物在70℃加热装置中搅拌16小时。继TLC监测完全反应后，将反应液减压浓缩，并采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为流动相进行柱层析分离，即可得到相应1-苄氧羰基-4-(4-甲硫基苯磺酰基)哌嗪Benzyl4-((4-(methylthio)phenyl)sulfonyl)piperazine-1-carboxylate例5。
化合物例5的结构表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.61(d,J＝8.6Hz,2H),7.37–7.27(m,7H),5.07(s,2H),3.58(t,J＝5.2Hz,1H),2.97(broad,4H),2.52(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ154.89,146.56,136.29,131.08,128.66,128.35,128.17,128.12,125.54,67.64,45.91,43.31,14.87.
实施例6
在室温下，向干燥的试管反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入1.5mL乙腈及0.5mmol磺酰氯并冷却至0℃，之后依次滴加入0.2mmol的8-氯-6,11-二氢-11-(4-哌啶烯基)-5H-苯并[5,6]环庚基[1,2-b]吡啶溶液和0.53mmol的三乙胺，置于60℃加热装置中搅拌1小时。
另取一反应管，向其中加入0.02mmol的双苯甲腈二氯化钯,0.04mmol的三(2,6-二甲氧基苯)膦，0.6mmol的磷酸氢二钠及0.4mmol的4-甲硫基苯硼酸，将反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入1.0mL四氢呋喃及0.5mL乙腈，再用注射器加入上步所得的混合溶液，将所得混合物在70℃加热装置中搅拌16小时。继TLC监测完全反应后，将反应液减压浓缩，并采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为流动相进行柱层析分离，即可得到相应8-Chloro-11-(1-((4-(methylthio)phenyl)sulfonyl)piperidin-4-ylidene)-6,11-dihydro--5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine例6。
本技术领域中的技术人员应当认识到，以上的实例仅是用来说明本发明，而非用作为对本发明的限定，只要在本发明的实质精神范围内，对以上所述实施例的变化，变型都将落在本发明的权利要求范围内。
Claims (4)
1.一种磺酰仲胺类化合物的合成方法，其特征在于，利用二级胺、磺酰氯和芳基硼酸，在钯催化剂作用下分步反应，先生成氨基磺酰氯中间体，再与硼酸发生Suzuki-Miyaura偶联反应，得到磺酰仲胺类化合物，其反应式为：
式中，R1结构为吸电子或供电子的苯基，R2及R3为烷基或环烷基，吸电子基团有氟、氯、溴、酰基、酯基、氰基取代基团，供电子基团为烷基、甲氧基、甲硫基、苯氧基基团；
合成的具体步骤如下：
（1）在室温下，将干燥的试管反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入有机溶剂及磺酰氯并冷却，之后依次滴加入相应二级胺和碱，置于加热装置中搅拌至完全反应为止；
（2）另取一反应管，向其中加入钯催化剂、膦配体、碱及相应硼酸，将反应管置于高纯氮气或者氩气中置换气，使得体系处于无水无氧条件后加入由两种有机溶剂组成的混合溶剂，再用注射器加入第（1）步所得的混合溶液，将所得混合物在加热装置中搅拌至完全反应为止；
（3）继TLC监测完全反应后，将反应液减压浓缩，并采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为流动相进行柱层析分离，即可得到相应磺酰仲胺类化合物；
步骤（1）中，所述碱选自三乙胺、二异丙基乙胺、四甲基乙二胺；所述二级胺选自吗啉、哌啶、环丁胺、哌嗪；
步骤（2）中，所述钯催化剂选自双苯甲腈二氯化钯、双三苯基膦二氯化钯、醋酸钯、二亚苄基丙酮钯、双乙腈二氯化钯、氯化钯、溴化钯；所述膦配体选自三(2,6-二甲氧基苯)膦、三(2,4,6-三甲氧基苯)膦、三(4-甲氧基苯)膦、三(3-甲氧基苯)膦、三(2-甲氧基苯)膦；所述碱选自磷酸氢二钠、磷酸氢二钾、亚硫酸钠、亚硫酸钾、亚硫酸钙、焦亚硫酸钠、焦亚硫酸钾；
反应体系中，各物料的投料量以二级胺为1.0当量计，磺酰氯的用量为1.25-3.0当量；步骤（1）中碱的用量为2.0-3.0当量；钯催化剂的用量为0.01-0.1当量；膦配体的用量为相应钯催化剂的0.1-2当量；步骤（2）中碱的用量为1.2-3当量，硼酸的用量为1.2-3当量；
步骤（1）的反应温度为室温至70℃；步骤（2）中的反应温度为30-90℃。
2.根据权利要求1所述的磺酰仲胺类化合物的合成方法，其特征在于，步骤（1）中生成磺酰氯所使用的有机溶剂选自乙腈，二氯甲烷、二氯乙烷、丙酮。
3.根据权利要求1所述的磺酰仲胺类化合物的合成方法，其特征在于，步骤（2）中使用的混合溶剂选自乙腈/四氢呋喃、乙腈/二甲基甲酰胺、乙腈/二甲基乙酰胺、乙腈/1，4-二氧六环、二氯乙烷/四氢呋喃、三氯甲烷/四氢呋喃或丙酮/四氢呋喃。
4.根据权利要求3所述的磺酰仲胺类化合物的合成方法，其特征在于，所述混合溶剂中，两种有机溶剂的质量配比为1:3-3:1之间。
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2020
- 2020-12-25 CN CN202011553939.2A patent/CN112679292B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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