CN112574391A - 光学透明性良好的有机硅改性脂环族环氧树脂及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光学透明性良好的有机硅改性脂环族环氧树脂及制备方法，将含氢双封头和乙烯基降冰片烯按照设定的比例混合，在催化剂的催化作用下，发生硅氢加成反应，得到乙烯基封端的有机硅脂环族杂化树脂，再采用过氧乙酸、双氧水或间氯过氧苯甲酸氧化，得到有机硅改性脂环族环氧树脂。本发明具有韧性好、耐黄变、耐热老化和耐紫外光老化的优点，可适用于户外LED、Mini LED和Micro LED封装胶/封装料领域。
Description
【技术领域】
本发明属于LED环氧封装领域，特别是涉及一种光学透明性良好的有 机硅改性脂环族环氧树脂及制备方法。
【背景技术】
随着LED户外照明、显示以及Mini LED、Micro LED显示行业的兴起， LED封装材料的需求量越来越大、对品质的需求越来越高。LED封装材料主 要分为两大类材料：环氧灌封材料和有机硅类灌封材料。这两种材料都各 有其性能优势，有机硅材料由于硅氧键十分牢固，因此在耐热、耐紫外和 耐老化黄变方面有着极大的优势，但是有机硅类灌封材料由于分子极性较 弱、分子间作用力小，因此对空气中的水、氧阻隔性能不好，透湿透氧的 问题会造成LED灯珠大量失效。而环氧封装材料在透湿透氧性能上优于有 机硅材料，却不耐老化和黄变。
在此问题基础上，一部分研究人员采用脂环族环氧替代/部分替代容易 老化黄变的芳香族环氧，并采用酸酐固化剂固化，得到了致密和阻隔水氧 性能好的立体结构；还有一部分研究人员寻找有机硅和环氧树脂杂化的路 线，在封装材料的结构设计中结合有机硅和环氧各自的优势来解决实际使 用存在的问题，并取得了很好的成绩。比如专利文献：日本特开平8-41293 号公报、日本特开2004-204082号公报和日本特开2007-19751号公报；以及 CN201911080904.9和CN201711426713.4等等。日本的封装材料供应商—— 信越化学，更是在有机硅杂化材料领域走在领先地位，比如他的封装产品 SCR-1016\SCR-1018系列，持续多年在应用领域受到好评。
脂环族环氧采用酸酐固化体系，虽然耐老化、耐黄变和水氧阻隔性能 都得到了大幅度的提升，但是此固化体系得到的材料偏脆，三点弯曲的强 度和LED行业的信赖性测试——-65℃到150℃冷热冲击测试很难通过，并且 水氧阻隔性能仍旧是达不到户外显示和照明的应用，尤其在户外RGB的封 装上，不经过改性的环氧封装胶很难实现应用。
因此，有必要提供一种新的光学透明性良好的有机硅改性脂环族环氧 树脂及制备方法来解决上述问题。
【发明内容】
本发明的主要目的在于提供一种光学透明性良好的有机硅改性脂环族 环氧树脂，具有韧性好、耐黄变、耐热老化和耐紫外光老化的优点，可适 用于户外LED、Mini LED和Micro LED封装胶/封装料领域。
本发明通过如下技术方案实现上述目的：一种光学透明性良好的有机 硅改性脂环族环氧树脂，其为有机硅结构与脂环族环氧杂化树脂的合成结 构，其化学结构式为：
其中m＝1-100。
进一步的，所述有机硅结构来自含氢双封头，所述含氢双封头的化学 结构式为：
进一步的，所述脂环族环氧杂化树脂的脂环族环氧结构来自乙烯基降 冰片烯，所述乙烯基降冰片烯的化学结构式为：
本发明的另一主要目的在于提供一种光学透明性良好的有机硅改性脂 环族环氧树脂的制备方法，其包括：将含氢双封头和乙烯基降冰片烯按照 设定的比例混合，在催化剂的催化作用下，发生硅氢加成反应，得到乙烯 基封端的有机硅脂环族杂化树脂，所述有机硅脂环族杂化树脂的化学结构 式为：
其中m＝1-100。
进一步的，所述含氢双封头与乙烯基降冰片烯的配比为1:2-30:31。
进一步的，所述催化剂为络合金属铂的卡斯特催化剂或氯铂酸的异丙 醇溶液。
进一步的，所述制备方法还包括将所得的乙烯基封端的有机硅脂环族 杂化树脂，采用过氧乙酸、双氧水或间氯过氧苯甲酸氧化，得到有机硅改 性脂环族环氧树脂。
进一步的，所述过氧乙酸的浓度为10-30％，所述双氧水浓度为10％-50％。
进一步的，所述有机硅改性脂环族环氧树脂的粘度为45cps-3000cps。
所述有机硅脂环族杂化树脂的具体合成方法有两种：
1)将含氢双封头作为树脂中有机硅结构的原料，乙烯基降冰片烯作为 脂环族环氧结构的原料，将二者以1:2-30:31的比例加入到氮气保护的干净三 劲瓶中，加入千分之二以下的卡斯特催化剂或氯铂酸的异丙醇溶液作为催 化剂，搅拌均匀，将反应加热到60℃-120℃之间发生硅氢加成反应，保温 3-10小时，得到透明性良好的粘稠液体树脂，即以乙烯基封端的有机硅脂环 族杂化树脂。
2)将定量的乙烯基降冰片烯加入到氮气保护的且带有滴液漏斗的干净 三颈瓶中，再加入千分之二以下的卡斯特催化剂或氯铂酸的异丙醇溶液作 为催化剂，搅拌均匀；在滴液漏斗中按比例加入适量的含氢双封头，升温 至60℃-120℃之间，滴液漏斗中的含氢双封头缓慢滴加到含有催化剂的乙烯 基降冰片烯中，发生硅氢加成反应，滴加完毕后保温3-6小时，得到透明性 良好的粘稠液体树脂，即以乙烯基封端的有机硅脂环族杂化树脂。
在得到乙烯基封端的有机硅脂环族杂化树脂后，将所述乙烯基封端的 有机硅脂环族杂化树脂用3倍的甲苯或二甲苯、或乙酸乙酯稀释后，取适量 放入氮气保护的干净三颈瓶中，用浓度为10-30％过氧乙酸、或浓度为 10％-50％的双氧水、或间氯过氧苯甲酸室温下氧化20-180min后，水洗分液， 取有机层后蒸馏除去甲苯，得到本发明所述的有机硅改性脂环族环氧树脂。
其整体的合成步骤的化学结构式表达如下：
与现有技术相比，本发明一种光学透明性良好的有机硅改性脂环族环 氧树脂及制备方法的有益效果在于：有机硅结构与脂环族环氧杂化树脂的 合成结构，具有有机硅和环氧杂化的特点，与传统的脂环族环氧相比，固 化后有更好的光学透明性、韧性、耐热性和耐紫外光老化性能；适用于户 外LED、Mini LED和Micro LED封装胶/封装料领域，扩展了应用范围。
【附图说明】
图1为本发明实施例中树脂产物的NMR-H1图之一；
图2为本发明实施例中树脂产物的NMR-H1图之二；
图3为本发明实施例中树脂产物的红外吸收光谱图之一；
图4为本发明实施例中树脂产物的红外吸收光谱图之二；
图5为本发明实施例中树脂产物的GPC谱图。
【具体实施方式】
实施例1
在干净通有高纯氮气的三颈瓶中，加入13.4g(100mmol)含氢双封头 和24g(200mmol)乙烯基降冰片烯以及0.005g的卡斯特催化剂，升温到60℃ 后，保温6小时，降温结束反应，得到透明粘稠液体树脂。
在得到的透明粘稠液体树脂中，加入200毫升浓度为15％的过氧乙酸溶 液，室温下搅拌2-3小时，后用200毫升的二甲苯萃取产物，再在80℃下减压 蒸馏除去二甲苯，得到有机硅改性脂环族环氧化合物33.6g，25℃粘度为59cps。
实施例2
在干净通有高纯氮气的三颈瓶中，加入13.4g(100mmol)含氢双封头 和14.4g(120mmol)乙烯基降冰片烯以及0.01g的30％氯铂酸/异丙醇溶液， 升温到70℃后，保温6小时，降温结束反应，得到透明粘稠液体。
在得到的透明粘稠液体中，加入50毫升的甲苯溶剂，再加入3g间氯过 氧苯甲酸，室温下搅拌2-3小时，后用200毫升的纯水洗涤分液三次，再在 70℃下减压蒸馏除去甲苯，得到有机硅改性脂环族环氧化合物24.9g，25℃粘 度为640cps。
实施例3
在干净通有高纯氮气的三颈瓶中，加入13.4g(100mmol)含氢双封头 和13.2g(110mmol)乙烯基降冰片烯以及0.005g的卡斯特催化剂，升温到80℃ 后，保温3小时，降温结束反应，得到透明粘稠液体。
在得到的透明粘稠液体中，加入200毫升浓度为20％的过氧化氢水溶液， 室温下搅拌2-3小时，后用200毫升的乙酸乙酯萃取产物，再在60℃下减压蒸 馏除去乙酸乙酯，得到有机硅改性脂环族环氧化合物23.9g，25℃粘度为 1150cps。
实施例4
在干净通有高纯氮气的三颈瓶中，加入4.02g(30mmol)含氢双封头和 3.72g(31mmol)乙烯基降冰片烯以及0.001g的30％氯铂酸/异丙醇溶液催化 剂，升温到70℃后，保温6小时，降温结束反应，得到透明粘稠液体。
在得到的透明粘稠液体中，加入20毫升浓度为10％的过氧乙酸溶液，室 温下搅拌2-3小时，后用50毫升的乙酸乙酯萃取产物，再在60℃下减压蒸馏除 去乙酸乙酯。得到有机硅改性脂环族环氧化合物7.3g，25℃粘度为2935cps。
实施例5
在干净通有高纯氮气的三颈瓶中，加入13.4g(100mmol)含氢双封头 和12.6g(105mmol)乙烯基降冰片烯以及0.003g的卡斯特催化剂，升温到60℃ 后，保温8小时，降温结束反应，得到透明粘稠液体。
在得到的透明粘稠液体中，加入100毫升浓度为15％的过氧乙酸溶液， 室温下搅拌2-3小时，后用200毫升的二甲苯萃取产物，再在80℃下减压蒸馏 除去二甲苯，得到有机硅改性脂环族环氧化合物23.4g，25℃粘度为2090cps。
实施例6
在干净通有高纯氮气的三颈瓶中，加入20.1g(150mmol)含氢双封头 和19.2g(160mmol)乙烯基降冰片烯以及0.01g的10％氯铂酸/异丙醇溶液催 化剂，升温到120℃后，保温4小时，降温结束反应，得到透明粘稠液体。
在得到的透明粘稠液体中，加入50毫升的甲苯溶剂，再加入3g间氯过 氧苯甲酸，室温下搅拌2-3小时，后用240毫升的纯水洗涤分液三次，再在 70℃下减压蒸馏除去甲苯。得到有机硅改性脂环族环氧化合物36.9g，25℃粘 度为1560cps。
测试方法：
1)树脂产物粘度测试：采用BROOKFIELDDE的DV2T型旋转粘度计在 25度下测试得到。实施例1-6中所得的树脂产物的粘度在45cps-3000cps之间， 能够满足大范围内的粘度需求。
2)树脂产物红外光谱测试：Perkin-Elmer Paragon 1000傅立叶变换红外 分光光度计，涂在石英片上测试。其中效果较好的两个实施例的红外吸收 光谱图如图3、4所示。从图3、图4中可以看出通过本发明的合成方法，在 910-916cm-1处有明显的环氧基团特征吸收峰存在，说明本发明方法能够成 功合成环氧官能团。
3)树脂产物的核磁氢谱测试：核磁共振波谱(NMR)采用MERCURY plus 400核磁共振波谱仪，氘代氯仿为溶剂，TMS为内标测定。其中效果 较好的两个实施例的核磁共振波谱图如图1、图2所示。从图1、图2中可以 看出通过本发明的合成方法，在核磁谱图2.5-2.9ppm处出峰为环氧官能团上 的氢原子出峰，说明本发明方法能够成功合成环氧官能团。
4)树脂产物的分子量(GPC)测试：将树脂按照0.2mg/10ml溶于四氢 呋喃，静置一段时间后，经过滤后放入凝胶渗透色谱分析仪进行分析。 WATERS公司的WATERS 515-2410GPC仪上测试得到的。其中效果较好的 实施例的GPC谱图如图5所示。从图5中可以看出本发明的合成方法可以合 成分子量较高的树脂。
以上所述的仅是本发明的一些实施方式。对于本领域的普通技术人员 来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干变形和改进， 这些都属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种光学透明性良好的有机硅改性脂环族环氧树脂，其特征在于：其为有机硅结构与脂环族环氧杂化树脂的合成结构，其化学结构式为：
其中m＝1-100。
2.如权利要求1所述的光学透明性良好的有机硅改性脂环族环氧树脂，其特征在于：所述有机硅结构来自含氢双封头，所述含氢双封头的化学结构式为：
3.如权利要求1所述的光学透明性良好的有机硅改性脂环族环氧树脂，其特征在于：所述脂环族环氧杂化树脂的脂环族环氧结构来自乙烯基降冰片烯，所述乙烯基降冰片烯的化学结构式为：
4.一种光学透明性良好的有机硅改性脂环族环氧树脂的制备方法，其特征在于：其包括将含氢双封头和乙烯基降冰片烯按照设定的比例混合，在催化剂的催化作用下，发生硅氢加成反应，得到乙烯基封端的有机硅脂环族杂化树脂，所述有机硅脂环族杂化树脂的化学结构式为：
其中m＝1-100。
5.如权利要求4所述的光学透明性良好的有机硅改性脂环族环氧树脂的制备方法，其特征在于：所述含氢双封头与乙烯基降冰片烯的配比为1:2-30:31。
6.如权利要求4所述的光学透明性良好的有机硅改性脂环族环氧树脂的制备方法，其特征在于：所述催化剂为络合金属铂的卡斯特催化剂或氯铂酸的异丙醇溶液。
7.如权利要求4所述的光学透明性良好的有机硅改性脂环族环氧树脂的制备方法，其特征在于：还包括将所得的乙烯基封端的有机硅脂环族杂化树脂，采用过氧乙酸、双氧水或间氯过氧苯甲酸氧化，得到有机硅改性脂环族环氧树脂。
8.如权利要求7所述的光学透明性良好的有机硅改性脂环族环氧树脂的制备方法，其特征在于：所述过氧乙酸的浓度为10-30％，所述双氧水浓度为10％-50％。
9.如权利要求4所述的光学透明性良好的有机硅改性脂环族环氧树脂的制备方法，其特征在于：所述有机硅改性脂环族环氧树脂的粘度为45cps-3000cps。
10.如权利要求4所述的光学透明性良好的有机硅改性脂环族环氧树脂的制备方法，其特征在于：所述硅氢加成反应的反应温度控制在60℃-120℃。
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