CN112500423A - 近红外吸收剂、近红外吸收/阻挡膜、光电器件、有机传感器和电子装置 - Google Patents
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Abstract
公开了近红外吸收剂、近红外吸收/阻挡膜、光电器件、有机传感器和电子装置，所述近红外吸收剂包括由化学式1表示的化合物，所述近红外吸收/阻挡膜、光电器件、有机传感器和电子装置可包括所述近红外吸收剂。在化学式1中，X1、X2、Y1、Y2、Ar、Ar1和Ar2与详细的说明书中定义的相同。[化学式1]
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2019年9月16日提交的韩国专利申请No.10-2019-0113716的优先权和权益，将其全部内容通过引用引入本文中。
技术领域
公开了近红外(NIR)吸收剂、近红外吸收/阻挡膜、光电器件、有机传感器和电子装置(设备)。
背景技术
成像装置用于数字照相机(数码相机)和便携式摄像机等中以捕获图像并将其作为电信号存储，并且该成像装置包括将入射光根据波长分离并将各分量转换成电信号的传感器。
近来，已经研究了近红外区域中的光电器件以改善传感器在低照度环境中的灵敏度或用作生物识别装置。
发明内容
一些示例实施方式提供具有改善的近红外光吸收特性的近红外吸收剂。
一些示例实施方式提供包括所述近红外吸收剂的膜。
一些示例实施方式提供包括所述近红外吸收剂的光电器件。
一些示例实施方式提供包括所述近红外吸收剂或光电器件的有机传感器。
一些示例实施方式提供包括所述光电器件或有机传感器的电子装置。
根据一些示例实施方式，提供包括由化学式1表示的化合物的近红外吸收剂。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar可为取代或未取代的C6-C30芳族环、取代或未取代的C3-C30杂芳族环或其组合，
X1可为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O2)、NRa、C(＝O)、CRbRc或SiRdRe，其中Ra、Rb、Rc、Rd和Re独立地为氢、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、卤素或氰基，
X2可为O、S、Se、Te、C、S(＝O)或S(＝O2)，
Y1和Y2可独立地为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc或CRdRe，其中Ra、Rb、Rc、Rd和Re可独立地为氢、氘、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、卤素或氰基，和
Ar1和Ar2独立地为由化学式A表示的官能团。
[化学式A]
在化学式A中，
Ar3和Ar4可独立地为取代或未取代的C6至C30芳烃基团、或取代或未取代的C3至C30杂芳烃基团，
G可为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri可独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数，和
*可为连接点。
在化学式1中，Ar可为未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的并四苯环、或者取代或未取代的芘环。
在化学式1中，Ar可为取代或未取代的喹啉环、取代或未取代的异喹啉环、取代或未取代的喹喔啉环、取代或未取代的喹唑啉环、或者取代或未取代的菲咯啉环。
化学式A可由化学式A-1至化学式A-5之一表示。
[化学式A-1]
在化学式A-1中，
G可为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri可独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数，和
R4a至R4d和R5a至R5d可具有如下结构：使得R4a至R4d和R5a至R5d可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者R4a至R4d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，和/或R5a至R5d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环。
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
G可为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri可独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数，和
R4a至R4d和R5b至R5d可具有如下结构：使得R4a至R4d和R5b至R5d可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者R4a至R4d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，和/或R5b至R5d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环。
[化学式A-3]
在化学式A-3中，
G可为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基和取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri可独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数，和
R4b至R4d和R5b至R5d可具有如下结构：使得R4b至R4d和R5b至R5d可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者R4b至R4d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，和/或R5b至R5d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环。
[化学式A-4]
在化学式A-4中，
G可为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri可独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数，和
R4a至R4d及R5b和R5d可具有如下结构：使得R4a至R4d及R5b和R5d独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者R4a至R4d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环。
[化学式A-5]
在化学式A-5中，
G可为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri可独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数，和
R4a至R4d及R5b和R5c可具有如下结构：使得R4a至R4d及R5b至R5c可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者R4a至R4d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，和/或R5b和R5c的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环。
所述近红外吸收剂可具有在约700nm至约3000nm的波长区域内的峰值吸收波长。
根据一些示例实施方式，提供包括所述近红外吸收剂的近红外吸收/阻挡膜。
根据一些示例实施方式，光电器件包括彼此面对的第一电极和第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的活性层(有源层)，其中所述活性层包括上述包括由化学式1表示的化合物的近红外吸收剂。
根据一些示例实施方式，提供包括所述光电器件的有机传感器。
根据一些示例实施方式，提供包括所述光电器件或所述有机传感器的电子装置。
所述近红外吸收剂可在近红外区域中呈现出光吸收特性，并因此可有效地用于光电器件和/或有机传感器中。
附图说明
图1为示出根据一些实施方式的光电器件的横截面图，
图2为示出根据一些实施方式的光电器件的横截面图，
图3为示出根据一些实施方式的有机传感器的横截面图，
图4为示出根据一些实施方式的有机传感器的横截面图，
图5为示出根据一些实施方式的有机传感器的横截面图，
图6为根据一些实施方式的包括有机传感器的数字照相机的框图，和
图7为示出根据实施例5的光电器件的外量子效率的图。
具体实施方式
下文中，一些示例实施方式将在以下被详细描述，并且可由相关领域的普通技术人员容易地执行。然而，本公开内容可以许多不同的形式体现，并且不被解释为限于本文中阐述的示例实施方式。
在附图中，为了清楚起见，放大层、膜、面板、区域等的厚度。
将理解，当一个元件例如层、膜、区域或基底被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者也可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。将进一步理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，它可在所述另外的元件上方或下方。
将理解，元件和/或其性质在本文中可被叙述为与其他元件“相同”或“等同”，并且将进一步理解，本文中叙述为与其他元件“相同”或“等同”的元件和/或其性质可与其他元件和/或其性质“相同”或“等同”或“基本上相同”或“基本上等同”。与其他元件和/或其性质“基本上相同”或“基本上等同”的元件和/或其性质将理解为包括在制造公差和/或材料公差内与其他元件和/或其性质相同或等同的元件和/或其性质。与其他元件和/或其性质相同或基本上相同的元件和/或其性质可在结构上相同或基本上相同、在功能上相同或基本上相同、和/或在组成上相同或基本上相同。
将理解，本文中被描述为“基本上”相同的元件和/或其性质涵盖具有等于或小于10％的在幅度上的相对差异的元件和/或其性质。此外，无论元件和/或其性质是否作为“基本上”修饰，将理解，这些元件和/或其性质应解释为包括在所述的元件和/或其性质左右的制造或操作公差(例如±10％)。
当在本说明书中结合数值使用术语“约”或“基本上”时，意图是相关数值包括在所述的数值左右的±10％的公差。当范围被详细说明时，所述范围包括在其间的所有值例如0.1％的增量。
在附图中，为了实施方式的清楚，省略与描述没有关系的部分，并且在整个说明书中，相同或相似的组成元件由相同的附图标记表示。
如本文中使用的，“A、B或C的至少一个(种)”、“A、B、C、或其组合之一”和“A、B、C及其组合之一”是指各构成要素、及其组合(例如A；B；C；A和B；A和C；B和C；或A、B和C)。
如本文中使用的，当没有另外提供具体定义时，“取代(的)”是指化合物或官能团的氢被以下代替：卤素原子、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、甲硅烷基、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳基、C7至C30芳烷基、C1至C30烷氧基、C1至C20杂烷基、C3至C20杂芳基、C3至C20杂芳烷基、C3至C30环烷基、C3至C15环烯基、C6至C15环炔基、C3至C30杂环烷基、或其组合。
如本文中使用的，当没有另外提供具体定义时，“杂”是指包括1-4个选自N、O、S、Se、Te、Si和P的杂原子。
如本文中使用的，当没有另外提供定义时，“芳族环”是指如下的官能团：其中环状官能团中的所有原子具有p-轨道，并且其中这些p-轨道是共轭的，以及“杂芳族环”是指包括杂原子的芳族环。“芳族环”是指C6至C30芳烃基团，例如C6至C20芳烃基团或C6至C30芳基，例如C6至C20芳基。另外，“杂芳族环”可为C3至C30杂芳烃基团，例如，C3至C20杂芳烃基团，或C3至C30杂芳基，例如，C3至C20杂芳基。
如本文中使用的，“芳烃基团”是指具有芳族环的烃基团，并且包括单环和多环烃基团，并且多环烃基团的另外的环可为芳族环或非芳族环。“杂芳烃基团”是指包括1至3个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳烃基团。
如本文中使用的，当没有另外提供定义时，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且可包括：其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等；其中两个或更多个烃芳族部分可通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基等；和其中两个或更多个烃芳族部分直接或间接地稠合以提供非芳族稠合环的基团，例如芴基。芳基可包括单环、多环或稠合多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
如本文中使用的，当没有另外提供定义时，“杂芳基”是指在环中包括选自N、O、S、Se、Te、P和Si的至少一个杂原子代替碳(C)的芳基。当杂芳基是稠合环时，杂芳基的至少一个环可具有杂原子或者每个环可具有杂原子。
如本文中使用的，当没有另外提供定义时，“环”是指芳族环、非芳族环、杂芳族环、杂非芳族环、其稠合环和/或其组合。
如本文中使用的，当没有另外提供定义时，“含氰基的基团”是指其中至少一个氢被氰基代替的单价基团例如C1-C30烷基、C2-C30烯基、或C2-C30炔基。含氰基的基团还指二价基团例如＝CRx'-(CRxRy)p-CRy'(CN)2，其中Rx、Ry、Rx'和Ry'各自独立的为氢或C1-C10烷基，和p为0-10(或1-10)的整数。含氰基的基团的具体实例可为二氰基甲基、二氰基乙烯基、氰基乙炔基等。如本文中使用的，含氰基的基团不包括只包括氰基(-CN)的官能团。
在下文中，描述根据一些实施方式的近红外吸收剂。近红外吸收剂在本文中可互换地称为“近红外吸收化合物”。
所述近红外吸收剂包括由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar可为取代或未取代的C6-C30芳族环、取代或未取代的C3-C30杂芳族环、或其组合，
X1可为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O2)、NRa、C(＝O)、CRbRc或SiRdRe(其中Ra、Rb、Rc、Rd和Re可独立地为氢、氘、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、卤素或氰基)，
X2可为O、S、Se、Te、C、S(＝O)或S(＝O2)，
Y1和Y2可独立地为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc或CRdRe(其中Ra、Rb、Rc、Rd和Re可独立地为氢、氘、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、卤素或氰基)，和
Ar1和Ar2可独立地为由化学式A表示的官能团。
[化学式A]
在化学式A中，
Ar3和Ar4可独立地为取代或未取代的C6至C30芳烃基团、例如取代或未取代的C6至C20芳烃基、或者取代或未取代的C3至C30杂芳烃基团，例如取代或未取代的C3至C20杂芳烃基团，
G可为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri可独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数)，和
*可为连接点。
所述近红外吸收剂具有供体-受体-供体结构，其中具有供电子性质的取代或未取代的环状胺基团(化学式A)连接至含Y1的环和含Y2的环至具有受电子性质的共轭结构的核，并因此可具有改善的光吸收特性以有效地吸收近红外波长区域中的光，并且可表现出良好的电性质。
所述近红外吸收剂可具有例如大于或等于约700nm、例如大于或等于约750nm、大于或等于约780nm、大于或等于约790nm、大于或等于约800nm、大于或等于约810nm、大于或等于约820nm、或者大于或等于约830nm的峰值吸收波长(λ最大)。所述近红外吸收剂可具有例如约700nm至约3000nm、约750nm至约2500nm、约780nm至约2200nm、约790nm至约2100nm、约800nm至约2000nm、约810nm至约2000nm、约820nm至约2000nm、或约830nm至约2000nm的峰值吸收波长(λ最大)。
在化学式1中，X1和X2可彼此相同或不同。
在化学式1中，X1和X2可独立地为O或S。
在化学式1中，Y1和Y2可彼此相同或不同。
在化学式1中，Y1和Y2可独立地为O、S或C(CN)2。
在化学式1中，Ar可为未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的并四苯环、或者取代或未取代的芘环。
在化学式1中，Ar可为取代或未取代的喹啉环、取代或未取代的异喹啉环、取代或未取代的喹喔啉环、取代或未取代的喹唑啉环、或者取代或未取代的菲咯啉环。
含Y1的环和含Y2的环可在相对于Ar的对称位置或在相对于Ar的不对称位置连接。
在化学式1中，Ar可为由化学式B-1表示的一组部分的一个部分，各部分包括至少一个芳族环以及左和右连接基团。
[化学式B-1]
在化学式B-1中，各芳族环的氢可被卤素、氰基、C1至C10烷基或C1至C10卤代烷基代替，至少一个芳族环中的单独的*的相邻对是与化学式1的含N-X1-N-的五边形环和化学式1的含N＝X2＝N的五边形环的单独的相应的一个稠合的部分，以及左和右连接基团的*是化学式1的含Y1的环和含Y2的环的连接部分。
在化学式1中，Ar可为由化学式B-2表示的一组部分的一个部分，各部分包括至少一个芳族环以及左和右连接基团。
[化学式B-2]
在化学式B-2中，各芳族环的氢可被卤素、氰基、C1至C10烷基或C1至C10卤代烷基代替，至少一个芳族环中的单独的*的相邻对是与化学式1的含N-X1-N-的五边形环和化学式1的含N＝X2＝N的五边形环的单独的相应的一个稠合的部分，以及左和右连接基团的*是化学式1的含Y1的环和含Y2的环的连接部分。
在化学式1中，含Y1的环和含Y2的环可由化学式C表示。
[化学式C]
在化学式C中，
Ra至Re可独立地为氢、氘、C1至C6烷基、卤素、氰基或其组合。
化学式A可由化学式A-1至化学式A-5之一表示。
[化学式A-1]
在化学式A-1中，
G可为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri可独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数)，和
R4a至R4d和R5a至R5d可具有如下结构：使得a)R4a至R4d和R5a至R5d可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者b)任选地，R4a至R4d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，和任选地，R5a至R5d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环。
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
G可为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri可独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数)，和
R4a至R4d和R5b至R5d可具有如下结构：使得a)R4a至R4d和R5b至R5d可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者b)任选地，R4a至R4d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，和任选地，R5b至R5d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环。
[化学式A-3]
在化学式A-3中，
G可为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri可独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数)，和
R4b至R4d和R5b至R5d可具有如下结构：使得a)R4b至R4d和R5b至R5d可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者b)任选地，R4b至R4d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，和任选地，R5b至R5d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环。
[化学式A-4]
在化学式A-4中，
G可为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri可独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数)，和
R4a至R4d及R5b和R5d可具有如下结构：使得a)R4a至R4d及R5b和R5d可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者b)任选地，R4a至R4d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环。
[化学式A-5]
在化学式A-5中，
G可为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-(其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri可独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数)，和
R4a至R4d及R5b和R5c可具有如下结构：使得a)R4a至R4d及R5b至R5c可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者b)任选地，R4a至R4d的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，和任选地，R5b和R5c的两个相邻基团可彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环。
所述近红外吸收剂可表现出良好的电荷转移特性，且因此，其具有良好的吸收光并将其转换成电信号的光电转换特性，且从而可有效地用作用于光电器件的光电转换材料。
所述近红外吸收剂具有良好的耐热性，并因此可防止或减少在沉积期间的热分解，且从而可重复地沉积。所述近红外吸收剂可被热沉积或真空沉积，并且可例如通过升华而沉积。例如，通过升华而沉积可通过热重分析(TGA)来确认，并且在小于或等于约10Pa的压力下的热重分析中，相对于初始重量的10％重量损失时的温度可为小于或等于约450℃，并且相对于初始重量的50％重量损失时的温度可为小于或等于约500℃。例如，在小于或等于约10Pa的压力下的所述近红外吸收剂的热重分析中，例如相对于初始重量的10％重量损失时的温度可为约230℃至约450℃，并且相对于初始重量的50％重量损失时的温度可为约300℃至约500℃。
一些示例实施方式提供包括所述近红外吸收剂的近红外吸收/阻挡膜(近红外吸收和阻挡膜)。
近红外吸收/阻挡膜可应用于在近红外波长区域中需要光吸收特性的各种领域。
所述近红外吸收剂在近红外波长区域中具有光吸收特性和光电特性两者，它可有效地用作光电转换材料。
图1是根据一些示例实施方式的光电器件的横截面图。
参考图1，根据一些示例实施方式的光电器件100包括彼此面对的第一电极10和第二电极20以及在第一电极10和第二电极20之间的活性层30。
基底(未示出)可设置在第一电极10或第二电极20一侧。基底可例如由以下制成(例如可至少部分地包括如下)：无机材料例如玻璃；有机材料例如聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚酰胺、聚醚砜、或其组合；或硅晶片。可省略基底。
第一电极10或第二电极20之一为阳极，以及另一个为阴极。例如，第一电极10可为阴极，以及第二电极20可为阳极。
第一电极10或第二电极20的至少一个可为光透射电极，并且光透射电极可例如由以下制成：导电氧化物例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化锡(SnO2)、氧化铝锡(AlTO)和氟掺杂的氧化锡(FTO)，或单层或多层的金属薄层。当第一电极10或第二电极20之一为非光透射电极时，其可由例如不透明导体如铝(Al)、银(Ag)或金(Au)制成。例如，第一电极10和第二电极20可全部是光透射电极。例如，第二电极20可为设置在光接收侧的光接收电极。
活性层是包括p型半导体和n型半导体以提供pn结的层，其是通过接收来自外部的光而产生激子且然后由产生的激子中分离空穴和电子的层。
p型半导体和n型半导体可独立地为配置成吸收(例如选择性地吸收)波长区域的至少一部分中的光的光吸收剂，并且上述近红外吸收剂可为p型半导体或n型半导体。例如，上述近红外吸收剂可用于p型半导体，并且可包括富勒烯或富勒烯衍生物作为n型半导体。因此，将理解，活性层30可至少部分地包括上述近红外吸收剂(例如，可包括近红外吸收剂以及富勒烯或富勒烯衍生物)。活性层30以及因此的光电器件100可具有改善的近红外光吸收特性(例如，可具有改善的对近红外波长区域中的光的灵敏度、改善的近红外波长区域中的光的吸收率等)和因此的基于包括上述近红外吸收剂的活性层的改善的光电转换性能和/或效率。在一些示例实施方式中，活性层30可为包括所述近红外吸收剂的近红外吸收/阻挡膜。
活性层30可包括本征层(I层)，其中共沉积上述近红外吸收剂(p型半导体)和富勒烯或富勒烯衍生物(n型半导体)。在此，可以约1：9至约9：1、例如约2：8至约8：2、约3：7至约7：3、约4：6至约6：4、或约5：5的体积比包括p型半导体和n型半导体。
除了本征层之外，活性层30可进一步包括p型层和/或n型层。所述p型层可包括前述的近红外吸收剂，并且所述n型层可包括前述的n型半导体。例如，它们可以p型层/I层、I层/n型层、p型层/I层/n型层等的各种组合被包括。
光电器件100可进一步包括在第一电极10和活性层30之间和/或在第二电极20和活性层30之间的辅助层。该光电器件(例如，光电子器件)示于图2中。
图2是示出根据一些示例实施方式的光电器件的横截面图。
参考图2，光电器件200包括彼此面对的第一电极10和第二电极20、在第一电极10和第二电极20之间的活性层30、在第一电极10和活性层30之间的第一辅助层40、以及在第二电极20和活性层30之间的第二辅助层45。在一些示例实施方式中，第一辅助层40或第二辅助层45的仅一个包括在光电器件200中。第一辅助层40和第二辅助层45可各自为电荷辅助层，其使在活性层30中分离的空穴和电子更容易地传输以改善光电器件200的效率。
电荷辅助层40和/或45可包括选自以下的至少一个：用于促进空穴注入的空穴注入层(HIL)、用于促进空穴传输的空穴传输层(HTL)、用于防止电子传输的电子阻挡层(EBL)、用于促进电子注入的电子注入层(EIL)、用于促进电子传输的电子传输层(ETL)和用于防止空穴传输的空穴阻挡层(HBL)。
电荷辅助层40和45可包括例如有机材料、无机材料、或有机/无机材料。有机材料可为具有空穴或电子特性的有机材料，以及无机材料可为例如金属氧化物，如氧化钼、氧化钨或氧化镍。
电荷辅助层40和/或45可包括例如上述近红外吸收剂。
光电器件100和200可进一步包括在第一电极10或第二电极20的一个表面上的抗反射层(未示出)。抗反射层设置在光入射侧，并且降低入射光的光反射率，且从而，光吸收率进一步改善。例如，当光从第一电极10进入时，抗反射层可设置在第一电极10上，而当光从第二电极20进入时，抗反射层可设置在第二电极20下方。
抗反射层可包括例如具有约1.6至约2.5的折射率的材料，并且可包括例如具有在所述范围内的折射率的金属氧化物、半金属氧化物、金属硫化物或有机材料的至少一种。抗反射层可包括，例如，金属氧化物或半金属氧化物如含铝氧化物、含钼氧化物、含钨氧化物、含钒氧化物、含铼氧化物、含铌氧化物、含钽氧化物、含钛氧化物、含镍氧化物、含铜氧化物、含钴氧化物、含锰氧化物、含铬氧化物、含碲氧化物或其组合；金属硫化物如硫化锌；或有机材料如胺衍生物，但不限于此。
在光电器件100和200中，当光进入所述光电器件100和/或200并由此从(例如，经由)第一电极10或第二电极20进入其活性层30，并且活性层30因此吸收在特定的(或，替代地预定的)波长区域中的光时，激子可在其内部产生。激子在活性层30中分离成空穴和电子，并且分离的空穴被传输到作为第一电极10和第二电极20之一的阳极，并且分离的电子被传输到作为第一电极10和第二电极20的另一电极的阴极，使得流动(例如，诱导、产生等)电流。
光电器件100和200可应用于太阳能电池、图像传感器、光电检测器、光电传感器和有机发光二极管(OLED)，但不限于此。
光电器件100和200可应用于有机传感器(例如，包括在其中)。有机传感器可为有机CMOS传感器，例如有机CMOS红外光传感器或有机CMOS图像传感器。
在一些示例实施方式中，光电器件100可在其任何元件(包括，除了活性层30之外地或作为活性层30的替代地，第一电极10或第二电极20的一个或多个)中包括所述近红外吸收剂。在一些示例实施方式中，光电器件200可在其任何元件(包括，除了活性层30和/或电荷辅助层40/45的一个或多个之外地或作为活性层30和/或电荷辅助层40/45的一个或多个的替代地，第一电极10或第二电极20的一个或多个)中包括所述近红外吸收剂。
图3是示出根据一些示例实施方式的有机传感器的横截面图。
根据一些示例实施方式的有机传感器300包括半导体基底110、绝缘层80和光电器件100。
半导体基底110可为硅基底，并且集成有传输晶体管(未示出)和电荷存储器55。电荷存储器55可集成在各像素中。电荷存储器55电连接到光电器件100，并且电荷存储器55的信息可由传输晶体管传输。
在半导体基底110上形成金属线(未示出)和焊盘(垫)(未示出)。为了减少信号延迟，金属线和焊盘可由具有低的电阻率的金属例如铝(Al)、铜(Cu)、银(Ag)及其合金制成，但不限于此。此外，其不限于所述结构，并且金属线和焊盘可设置在半导体基底110下方。
绝缘层80形成在金属线和焊盘上。绝缘层80可由无机绝缘材料如氧化硅和/或氮化硅、或者低介电常数(低K)材料如SiC、SiCOH、SiCO和SiOF制成。绝缘层80具有暴露电荷存储器55的沟道85。沟道85可填充有填料。
前述光电器件100形成在绝缘层80上。如上所述，光电器件100包括第一电极10、活性层30和第二电极20。尽管在图中示出其中顺序地堆叠第一电极10、活性层30和第二电极20的结构作为实施例，但是本公开内容不限于该结构，并且第二电极20、活性层30和第一电极10可以该顺序布置。另外，根据图1的光电器件示于图中，但是根据图2的光电器件也可以相同的方式应用。
第一电极10和第二电极20都可为透明电极，并且活性层30可与以上参考图1和2描述的相同。活性层30可选择性地吸收在近红外波长区域中的光。来自第二电极20一侧的入射光可通过在活性层30中主要吸收在近红外波长区域中的光而被光电转换。如以上参考图1注解的，活性层30可包括上述近红外吸收剂，并因此可具有改善的对近红外光的灵敏度，使得可改善有机传感器300在吸收入射的近红外光和/或将入射的近红外光转换成电信号方面的运行性能和/或效率(例如，光电转换性能和/或效率)。
聚焦透镜(未示出)可进一步形成在光电器件100上。聚焦透镜可控制入射光的方向并且将光聚集在一个区域中。聚焦透镜可具有例如圆柱或半球的形状，但是不限于此。
根据一些示例实施方式的有机传感器可为有机红外光传感器，例如虹膜传感器或深度传感器。
虹膜传感器通过如下来识别人：使用每个人的独特虹膜特征，且特别地在适当距离内拍摄用户的眼睛的图像，处理所述图像，并将其与他/她的存储的图像进行比较。
深度传感器通过如下从其三维信息识别对象的形状和位置：与与用户的适当距离内拍摄对象的图像并处理所述图像。该深度传感器可例如用作面部识别传感器。
图4是示出根据一些示例实施方式的有机传感器的横截面图。
根据一些示例实施方式的有机传感器可包括具有不同功能的多个传感器。例如，具有不同功能的多个传感器的至少一个可为生物识别传感器，并且生物识别传感器可为例如虹膜传感器、深度传感器、指纹传感器、血管分布传感器等，但不限于此。例如，具有不同功能的多个传感器的一个传感器可为虹膜传感器，而具有不同功能的多个传感器的另一传感器可为深度传感器。
例如，多个传感器可包括例如第一红外光传感器和第二红外光传感器，第一红外光传感器配置为感测(例如选择性地吸收和/或转换(转换成电信号，例如光电转换))具有在红外波长区域中的第一波长(λ1)的红外区域(例如红外波长区域)中的光，以及第二红外光传感器配置为感测(例如选择性地吸收和/或转换(转换成电信号，例如光电转换))具有在红外波长区域(例如，与包括第一波长(λ1)的红外波长区域相同或不同的红外波长区域)中的第二波长(λ2)的红外区域中的光。
第一波长(λ1)和第二波长(λ2)可例如在约750nm至约3000nm的波长区域中是不同的，并且例如第一波长(λ1)和第二波长(λ2)之间的差异可大于或等于约30nm、大于或等于约50nm、大于或等于约70nm、大于或等于约80nm、或者大于或等于约90nm。
例如，第一波长(λ1)或第二波长(λ2)之一可属于约780nm至约900nm的波长区域，并且第一波长(λ1)或第二波长(λ2)的另一个可属于约830nm至约1000nm的波长区域。
例如，第一波长(λ1)或第二波长(λ2)之一可属于约780nm至约840nm的波长区域，并且第一波长(λ1)或第二波长(λ2)的另一个可属于约910nm至约970nm的波长区域。
例如，第一波长(λ1)或第二波长(λ2)之一可属于约800nm至约830nm的波长区域，并且第一波长(λ1)或第二波长(λ2)的另一个可属于约930nm至约950nm的波长区域。
例如，第一波长(λ1)或第二波长(λ2)之一可属于约805nm至约815nm的波长区域，并且第一波长(λ1)或第二波长(λ2)的另一个可属于约935nm至约945nm的波长区域。
例如，第一波长(λ1)或第二波长(λ2)之一可为约810nm，并且第一波长(λ1)或第二波长(λ2)的另一个可为约940nm。
根据一些示例实施方式有机传感器400包括双带通滤波器95、第一红外光传感器100A、绝缘层80以及集成有第二红外光传感器120的半导体基底110，使得第二红外光传感器120至少部分地嵌入半导体基底110内。如图4中所示，第一红外光传感器100A和第二红外光传感器120可堆叠，例如可在垂直于半导体基底110的顶表面110S的竖直方向上重叠。
如图4中所示，双带通滤波器95可设置在有机传感器400的前侧上，并且可选择性地透射包括第一波长(λ1)的红外光(例如，红外波长区域中的光)和包括第二波长(λ2)的红外光，并且可阻挡和/或吸收其他光。在本文中，其他光可包括紫外(UV)和可见区域中的光。
如图4中所示，第一红外光传感器100A可与根据包括参考图1描述的示例实施方式的一些示例实施方式的光电器件100相同，但是将理解，在一些示例实施方式中，第一红外光传感器100A可与根据包括参照图2描述的示例实施方式的一些示例实施方式的光电器件200相同。
如图4中所示，第二红外光传感器120可集成在半导体基底110中，并且可为光感测器件。半导体基底110(例如，包含在由半导体基底110的外表面限定的体积空间内)可为例如硅基底，并且可集成有第二红外光传感器120、电荷存储器55和传输晶体管(未示出)。
第二红外光传感器120可为光电二极管(例如，基于硅的光电二极管)，并且可感测(例如，吸收)进入的光，并且感测的信息由传输晶体管传输。在此，进入第二红外光传感器120的光为通过双带通滤波器95和第一红外光传感器100A(例如，由双带通滤波器95和第一红外光传感器100A选择性地透射)的光，并且可为包括第二波长(λ2)的特定的(或，替代地预定的)区域中的红外光。包括第一波长(λ1)的特定的(或，替代地预定的)区域中的所有红外光可被活性层30吸收，并且不可到达第二红外光传感器120。在这种情况下，不单独地需要设置用于对于进入第二红外光传感器120的光的波长选择性的单独的滤波器。然而，对于包括第一波长(λ1)的特定的(或，替代地预定的)区域中的所有红外光未被活性层30吸收的时候，可进一步设置在第一红外光传感器100A和第二红外光传感器120之间的滤波器。
因此，在有机传感器400中，第一红外光传感器100A可理解为包括配置为感测(例如，选择性地吸收和/或转换(转换成电信号,例如光电转换))入射光的第一近红外波长区域(例如，包括第一波长(λ1)的第一近红外波长区域)中的光的光电器件(例如，光电器件100和/或200)，以及第二红外光传感器100A可理解为包括配置为选择性地吸收和/或转换(转换成电信号，例如光电转换)入射光的分开的(不同的)波长区域(例如，与第一近红外波长区域不同并包括第二波长(λ2)且不包括第一波长(λ1)的第二近红外波长区域)中的光的另外的传感器。
根据一些示例实施方式的有机传感器可包括分别地执行单独功能的两个红外光传感器，且因此可作为组合传感器工作。另外，在各像素中堆叠执行单独功能的两个传感器，且因此，在维持尺寸的同时，像素执行各传感器的功能的数量两倍地增加，且结果，灵敏度可大大改善。
如以上参考图1注解的，活性层30、或光电器件100和/或200的任何部分可包括上述近红外吸收剂，并因此可具有改善的对近红外光的灵敏度和/或吸收率，使得有机传感器400在吸收入射的近红外光和/或将入射的近红外光光电转换成电信号方面的运行性能和/或效率(例如光电转换性能和/或效率)可改善。在一些示例实施方式中，第二红外光传感器120可包括上述近红外吸收剂，并因此可具有改善的对近红外光的的灵敏度和/或吸收率，使得有机传感器400在吸收入射的近红外光和/或将入射的近红外光转换成电信号方面的运行性能和/或效率(例如光电转换性能和/或效率)可改善。
图5是示出根据一些示例实施方式的有机传感器的实例的横截面图。
根据一些示例实施方式的有机传感器可为有机CMOS图像传感器。
参照图5，根据一些示例实施方式的有机传感器500包括集成有光感测器件(例如，光电二极管，包括基于硅的光电二极管)50a、50b和50c、传输晶体管(未示出)和电荷存储器55的半导体基底110，下部绝缘层60，滤色器70a、70b和70c，绝缘层80和光电器件100。
半导体基底110可集成有光感测器件50a、50b和50c、传输晶体管(未示出)和电荷存储器55，使得光感测器件50a、50b和50c至少部分地嵌入半导体基底110内，并且在垂直于顶表面110S的竖直方向上被光电器件100竖直地重叠。光感测器件50a、50b和50c可为光电二极管(例如基于硅的光电二极管)，其可配置为感测(例如，选择性地吸收和/或转换(转换为电信号，例如光电转换))不同可见波长区域中的光。
光感测器件50a、50b和50c、传输晶体管和/或电荷存储器55可集成在各像素中。例如，光感测器件50a可被包括在红色像素中，光感测器件50b可被包括在绿色像素中，并且光感测器件50c可被包括在蓝色像素中。
光感测器件50a、50b和50c感测(例如，选择性地吸收和/或转换(例如，转换为电信号，例如光电转换))入射光，由光感测器件感测的信息可由传输晶体管传输，电荷存储器55电连接至稍后将描述的光电器件100，并且电荷存储器55的信息可由传输晶体管传输。
在半导体基底110上形成金属线(未示出)和焊盘(未示出)。为了减少信号延迟，金属线和焊盘可由具有低的电阻率的金属例如铝(Al)、铜(Cu)、银(Ag)及其合金制成，但不限于此。此外，其不限于所述结构，且金属线和焊盘可设置在光感测器件50a和50b下方。
下部绝缘层60形成在金属线和焊盘上。下部绝缘层60可包括与绝缘层80相同或不同的材料组成。
滤色器70a、70b和70c形成在下部绝缘层60上。滤色器70a、70b和70c包括形成在红色像素中的红色滤光器70a、形成在绿色像素中的绿色滤光器70b和形成在蓝色像素中的蓝色滤光器70c。
绝缘层80(也称为上部绝缘层)形成在滤色器70a、70b和70c上。绝缘层80消除由滤色器70a、70b和70c造成的台阶并使表面平坦化。
前述光电器件100形成在绝缘层80上。如上所述，光电器件100包括第一电极10、活性层30和第二电极20。尽管在图中示出其中第一电极10、活性层30和第二电极20顺序地堆叠的结构作为实例，但本公开内容不限于该结构，并且第二电极20、活性层30和第一电极10可以该顺序布置。另外，根据图1的光电器件示于图中，但是根据图2的光电器件也可以相同的方式应用。
第一电极10和第二电极20都可为透明电极，并且活性层30与以上描述的相同。活性层30可选择性地吸收和/或转换(转换成电信号，例如光电转换)近红外波长区域中的光。如以上关于光电器件100和200注解的，光电器件100的任何部分(例如，第一电极10、第二电极20和/或活性层30)可包括前述近红外吸收剂。
来自第二电极20一侧的入射光可通过在活性层30中主要吸收近红外波长区域中的光而被光电转换。剩余波长区域中的光可通过第一电极10以及滤色器70a、70b和70c，通过滤色器70a的红色波长区域中的光可被光感测器件50a感测，通过滤色器70b的绿色波长区域中的光可被光感测器件50b感测，以及通过滤色器70c的蓝色波长区域中的光可被光感测器件50c感测。
如以上参考图1注解的，有机层30可包括上述近红外吸收剂，并因此可具有改善的对近红外光的灵敏度，使得有机传感器500在吸收入射的近红外光和/或将入射的近红外光转换成电信号时的运行性能和/或效率(例如，光电转换性能和/或效率)可改善。
因此，在有机传感器包括光电器件(所述光电器件包括所述近红外吸收剂并配置为选择性地吸收和/或转换(转换为电信号，例如光电转换)第一近红外波长区域中的光)时，所述有机传感器可包括另外的传感器，所述另外的传感器包括至少部分地嵌入半导体基底内并且配置为选择性地吸收和/或转换(例如转换成电信号，例如光电转换)在分开的可见波长区域中的光(例如，红色、蓝色和/或绿色光)的多个光电二极管(例如，光感测器件50a、50b、50c)。
有机传感器可例如应用于多种电子装置(例如，包括在其中)，并且所述电子装置可包括例如照相机、便携式摄像机、内部具有它们的移动电话、显示装置、安全装置或医疗装置，但是不限于此。
图6是根据一些示例实施方式的包括图像传感器的数字照相机的框图。
参考图6，数字照相机1000包括镜头1010、图像传感器1020、马达1030和引擎1040。图像传感器1020可为根据包括图3至5中所示的示例实施方式的一些示例实施方式的图像传感器之一。镜头1010将入射光聚集在图像传感器1020上。图像传感器1020对于通过镜头1010的接收光产生RGB数据。在一些实施方式中，图像传感器1020可与引擎1040接合(联系，interface)。
马达1030可响应于从引擎1040接收的控制信号来调整镜头1010的焦点或执行快门。引擎1040可控制图像传感器1020和马达1030。
引擎1040可连接到主机/应用1050。在示例实施方式中，马达1030、引擎1040和主机/应用1050可包括处理电路，如包括逻辑电路的硬件；硬件/软件组合例如执行软件的处理器；或其组合。例如，处理电路更具体地可包括，但不限于，中央处理单元(CPU)、算术逻辑单元(ALU)、数字信号处理器、微机、现场可编程门阵列(FPGA)、片上系统(SoC)、可编程逻辑单元、微处理器、专用集成电路(ASIC)等。处理器(未示出)、存储器(未示出)、马达1030、引擎1040或主机/应用1050的一个或多个可被包括在以下中、包括以下和/或实施以下：处理电路的一个或多个实例，例如包括逻辑电路的硬件，硬件/软件组合例如执行软件的处理器；或其组合。在一些示例实施方式中，所述处理电路的一个或多个实例可包括，但不限于，中央处理单元(CPU)、应用处理器(AP)、算术逻辑单元(ALU)、图形处理单元(GPU)、数字信号处理器、微机、现场可编程门阵列(FPGA)、片上系统(SoC)、可编程逻辑单元、微处理器或专用集成电路(ASIC)等。在一些示例实施方式中，如本文中所述的任何存储器、存储单元等可包括非暂时性计算机可读存储设备，例如固态驱动器(固态硬盘)(SSD)，其存储指令程序，并且处理电路的一个或多个实例可配置为执行指令程序以实施根据如本文中描述的任何示例实施方式的处理器(未示出)、存储器(未示出)、马达1030、引擎1040或主机/应用1050等的任意的一些或全部的功能。
在下文中，将参考实施例更详细地示出一些示例实施方式。然而，示例实施方式不限于这些实施例。
合成实施例
合成实施例1：由化学式1-1表示的化合物的合成
[化学式1-1]
将10-(5-(三丁基锡烷基)噻吩-2-基)-10H-吩噻嗪(0.58g，1.02mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.3g，0.85mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.024g，0.043mmol)溶解在15ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.28g产物(产率：45％)。
MALDI-TOF分子量分析：m/z 752
合成实施例2：由化学式1-2表示的化合物的合成
[化学式1-2]
将10-(5-(三丁基锡烷基)噻吩-2-基)-10H-吩硒嗪(0.63g，1.02mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.3g，0.85mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.024g，0.043mmol)溶解在15ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.24g产物(产率：34％)。
MALDI-TOF分子量分析：847m/z
合成实施例3：由化学式1-3表示的化合物的合成
[化学式1-3]
将10-(5-(三丁基锡烷基)噻吩-2-基)-10H-吩碲嗪(0.22g，0.34mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.1g，0.28mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.008g，0.014mmol)溶解在5ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.08g产物(产率：30％)。
MALDI-TOF分子量分析：945m/z
合成实施例4：由化学式1-4表示的化合物的合成
[化学式1-4]
将10,10-二甲基-5-(5-(5-(三丁基锡烷基)噻吩-2-基)-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂环己烷(azasiline)(0.2g，0.34mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.1g，0.28mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.008g，0.014mmol)溶解在5ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.08g产物(产率：47％)。
MALDI-TOF分子量分析：804m/z
合成实施例5：由化学式1-5表示的化合物的合成
[化学式1-5]
将9,9-二甲基-10-(5-(三丁基锡烷基)噻吩-2-基)-9,10-二氢吖啶(0.99g，0.17mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.05g，0.14mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.004g，0.007mmol)溶解在5ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.023g产物(产率：21％)。
MALDI-TOF分子量分析：772m/z
合成实施例6：由化学式1-6表示的化合物的合成
[化学式1-6]
将10-(5-(三丁基锡烷基)噻吩-2-基)-10H-吩
嗪(0.57g，1.02mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.3g，0.85mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.024g，0.043mmol)溶解在15ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.29g产物(产率：47％)。
MALDI-TOF分子量分析：720m/z
合成实施例7：由化学式1-7表示的化合物的合成
[化学式1-7]
将9-(5-(三丁基锡烷基)噻吩-2-基)-9H-咔唑(1g，1.86mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.3g，0.85mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.024g，0.043mmol)溶解在10ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.33g产物(产率：56％)。
MALDI-TOF分子量分析：688m/z
合成实施例8：由化学式2-1表示的化合物的合成
[化学式2-1]
将10-(5-(三丁基锡烷基)硒吩-2-基)-10H-吩噻嗪(0.63g，1.02mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.3g，0.85mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.024g，0.043mmol)溶解在15ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.31g产物(产率：43％)。
MALDI-TOF分子量分析：847m/z
合成实施例9：由化学式2-2表示的化合物的合成
[化学式2-2]
将10-(5-(三丁基锡烷基)硒吩-2-基)-10H-吩硒嗪(0.23g，0.34mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.1g，0.28mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.008g，0.014mmol)溶解在5ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.09g产物(产率：34％)。
MALDI-TOF分子量分析：941m/z
合成实施例10：由化学式2-3表示的化合物的合成
[化学式2-3]
将10-(5-(三丁基锡烷基)硒吩-2-基)-10H-吩碲嗪(0.24g，0.34mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.1g，0.28mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.008g，0.014mmol)溶解在5ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.05g产物(产率：17％)。
MALDI-TOF分子量分析：1041m/z
合成实施例11：由化学式2-4表示的化合物的合成
[化学式2-4]
将10,10-二甲基-5-(5-(三丁基锡烷基)硒吩-2-基)-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂环己烷(0.22g，0.34mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.1g，0.28mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.008g，0.014mmol)溶解在5ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.1g产物(产率：32％)。
MALDI-TOF分子量分析：900m/z
合成实施例12：由化学式2-5表示的化合物的合成
[化学式2-5]
将10-(5-(三丁基锡烷基)硒吩-2-基)-10H-吩
嗪(0.61g，1.02mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.3g，0.85mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.024g，0.043mmol)溶解在15ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.3g产物(产率：43％)。
MALDI-TOF分子量分析：815m/z
合成实施例13：由化学式2-6表示的化合物的合成
[化学式2-6]
将9,9-二甲基-10-(5-(三丁基锡烷基)硒吩-2-基)-9,10-二氢吖啶(0.11g，0.17mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.05g，0.14mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.004g，0.007mmol)溶解在5ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.02g产物(产率：16％)。
MALDI-TOF分子量分析：868m/z
合成实施例14：由化学式2-7表示的化合物的合成
[化学式2-7]
将9-(5-(三丁基锡烷基)硒吩-2-基)-9H-咔唑(0.55g，1.02mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.3g，0.85mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.024g，0.043mmol)溶解在15ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.33g产物(产率：50％)。
MALDI-TOF分子量分析：783m/z
合成对比例1：由化学式3-1表示的化合物的合成
[化学式3-1]
将N,N-二苯基-5-(三丁基锡烷基)噻吩-2-胺(0.18g，0.34mmol)、4,8-二溴苯并[1,2-c；4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)(0.1g，0.28mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(0.008g，0.014mmol)溶解在5ml干燥甲苯中，然后在110℃下搅拌18小时。在反应完成时，将甲苯浓缩并蒸发，并将二氯甲烷用于沉淀以得到0.1g产物(产率：52％)。
MALDI-TOF分子量分析：692m/z
评价I
使用在“M.J.Frisch,et al.,Gaussian 09,Revision D.01；Gaussian,Inc.:Wallingford,CT 2009”中描述的B3LYP/6-31G(d)级理论以“Gaussian 09程序”方法计算根据合成实施例1-14的化合物的最大吸收波长(λ最大)。合成实施例1-5和合成实施例8-13的结果示于表1中。
(表1)
| λ<sub>最大</sub>(nm) | |
| 合成实施例1 | 983 |
| 合成实施例2 | 986 |
| 合成实施例3 | 998 |
| 合成实施例4 | 1004 |
| 合成实施例5 | 993 |
| 合成实施例8 | 1021 |
| 合成实施例9 | 1025 |
| 合成实施例10 | 1047 |
| 合成实施例11 | 1046 |
| 合成实施例12 | 1018 |
| 合成实施例13 | 1037 |
参照表1，根据合成实施例1至5和8至13的化合物呈现出优异的在近红外波长区域中的波长吸收。
评价II
评价根据合成实施例1至14和合成对比例1的化合物的沉积特性。沉积特性通过如下评价：在小于或等于10Pa的高真空下升华化合物，然后以热重分析方法测量取决于温度升高的重量损失。合成实施例1和5的化合物的结果示于表2中。根据合成对比例1的化合物在沉积过程中分解并且不可被评价。
(表2)
| T<sub>s</sub>(℃)(-10重量％) | |
| 合成实施例1 | 330 |
| 合成实施例5 | 335 |
*Ts(℃)(-10重量％)：样品的重量降低10重量％的温度
参照表2，根据合成实施例1和5的化合物表现出优异的沉积特性。
实施例和对比例：光电器件的制造
通过在玻璃基底上溅射ITO形成150nm厚的阳极。随后，将根据合成例1至14的各化合物在阳极上分别与C60以1：1的体积比共沉积以形成150nm厚的活性层(光电转换层)。然后，将C60沉积在光电转换层上以形成30nm厚的辅助层。然后，将ITO溅射在辅助层上以形成7nm厚的阴极。将氧化铝(Al2O3)沉积在阴极上以形成50nm厚的抗反射层，并用玻璃板封装以制造根据实施例1至14的光电器件。
另一方面，根据合成对比例1的化合物在沉积过程中分解，使得未形成薄膜，从而不能制造光电器件。
评价III
评价根据实施例1至14的光电器件的光电转换效率。光电转换效率通过使用IPCE测量系统(TNE Technology Co.,Ltd.,Korea)进行测量。首先，通过使用Si光电二极管(Hamamatsu Photonics,K.K.,Japan)校准IPCE测量系统，并将其安装在光电器件上以测量在约400nm至约1000nm的波长范围内的外量子效率。根据实施例5的光电器件的结果示于图7中。图7是示出根据实施例5的光电器件的外量子效率的图。参考图7，根据实施例5的光电器件在近红外区域(810nm至约910nm)中表现出优异的外量子效率。
尽管已经结合当前被认为是实践的示例实施方式来描述了本公开内容，但是将理解，本发明构思不限于公开的示例实施方式。相反，本发明构思旨在覆盖所附权利要求的精神和范围内包括的多种修改和等同布置。
<附图标记>
10:第一电极
20:第二电极
30:活性层
50a、50b、50c:光感测器件
55:电荷存储器
70a、70b、70c:滤色器
80:绝缘层
100、200:光电器件
300、400、500:有机传感器
Claims (11)
1.近红外吸收剂，包括：
由化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中
Ar为取代或未取代的C6-C30芳族环、取代或未取代的C3-C30杂芳族环、或其组合，
X1为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O2)、NRa、C(＝O)、CRbRc或SiRdRe，其中Ra、Rb、Rc、Rd和Re独立地为氢、氘、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、卤素或氰基，
X2为O、S、Se、Te、C、S(＝O)或S(＝O2)，
Y1和Y2独立地为O、S、Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、NRa、SiRbRc、或CRdRe，其中Ra、Rb、Rc、Rd和Re独立地为氢、氘、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、卤素或氰基，和
Ar1和Ar2独立地为由化学式A表示的官能团，
[化学式A]
其中，在化学式A中，
Ar3和Ar4独立地为取代或未取代的C6至C30芳烃基团、或取代或未取代的C3至C30杂芳烃基团，
G为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数，和
*为连接点。
2.如权利要求1所述的近红外吸收剂，其中在化学式1中，Ar为未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的并四苯环、或者取代或未取代的芘环。
3.如权利要求1所述的近红外吸收剂，其中在化学式1中，Ar为取代或未取代的喹啉环、取代或未取代的异喹啉环、取代或未取代的喹喔啉环、取代或未取代的喹唑啉环、或者取代或未取代的菲咯啉环。
4.如权利要求1所述的近红外吸收剂，其中化学式A由化学式A-1至化学式A-5之一表示：
[化学式A-1]
[化学式A-2]
[化学式A-3]
[化学式A-4]
[化学式A-5]
其中，在化学式A-1中，
G为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数，和
R4a至R4d和R5a至R5d具有如下结构，使得
R4a至R4d和R5a至R5d独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者
R4a至R4d的两个相邻基团彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，和/或R5a至R5d的两个相邻基团彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，
其中，在化学式A-2中，
G为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数，和
R4a至R4d和R5b至R5d具有如下结构，使得
R4a至R4d和R5b至R5d独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者
R4a至R4d的两个相邻基团彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，和/或R5b至R5d的两个相邻基团彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，
其中，在化学式A-3中，
G为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数，和
R4b至R4d和R5b至R5d具有如下结构，使得
R4b至R4d和R5b至R5d独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者
R4b至R4d的两个相邻基团彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，和/或R5b至R5d的两个相邻基团彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，
其中，在化学式A-4中，
G为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数，和
R4a至R4d及R5b和R5d具有如下结构，使得
R4a至R4d及R5b和R5d独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者
R4a至R4d的两个相邻基团彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，
其中，在化学式A-5中，
G为单键、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-N＝、-NRa-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n-或-(C(Rh)＝C(Ri))-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C10芳基，其中Rb和Rc、Rd和Re、Rf和Rg、或Rh和Ri独立地存在或彼此连接以形成环，并且-(CRfRg)n-的n为1或2的整数，和
R4a至R4d及R5b和R5c具有如下结构，使得
R4a至R4d和R5b至R5c独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团或其组合，或者
R4a至R4d的两个相邻基团彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环，和/或R5b和R5c的两个相邻基团彼此连接以提供5元芳族环或6元芳族环。
5.如权利要求1所述的近红外吸收剂，其中所述近红外吸收剂具有在约700nm至约3000nm的波长区域内的峰值吸收波长。
6.近红外吸收/阻挡膜，包括如权利要求1-5任一项所述的近红外吸收剂。
7.光电器件，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极，以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的活性层，
其中所述活性层包括如权利要求1-5任一项所述的近红外吸收剂。
8.如权利要求7所述的光电器件，其中所述活性层进一步包括富勒烯或富勒烯衍生物。
9.如权利要求8所述的光电器件，其中所述活性层具有在约700nm至约3000nm的波长区域内的峰值吸收波长。
10.有机传感器，包括如权利要求7-9任一项所述的光电器件。
11.电子装置，包括如权利要求10所述的有机传感器或者如权利要求7-9任一项所述的光电器件。
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