CN112300003A - 一种连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法 - Google Patents
一种连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112300003A CN112300003A CN202011359069.5A CN202011359069A CN112300003A CN 112300003 A CN112300003 A CN 112300003A CN 202011359069 A CN202011359069 A CN 202011359069A CN 112300003 A CN112300003 A CN 112300003A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- anthraquinone
- sulfuric acid
- microchannel reactor
- concentrated sulfuric
- nitroanthraquinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 1-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 28
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 42
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 14
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 27
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims description 17
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 7
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- HOQFVPFZPNGZKL-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HOQFVPFZPNGZKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于有机合成领域,具体涉及一种以蒽醌为原料,硝酸为硝化剂进行硝化合成1‑硝基蒽醌的连续反应工艺方法。具体来说,以蒽醌为底物,在连续流微通道反应器中连续硝化生成1‑硝基蒽醌的工艺方法。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,具体涉及一种以蒽醌为原料,硝酸为硝化剂进行硝化合成1-硝基蒽醌的连续反应工艺方法。具体来说,以蒽醌为底物,在连续流微通道反应器中连续硝化生成1-硝基蒽醌的工艺方法。
背景技术
1-硝基蒽醌是最为重要的蒽醌衍生物之一,它是合成1-氨基蒽醌最主要的原料,1-氨基蒽醌是合成蒽醌系染料的重要中间体,其用途十分广泛,消耗量大,不仅能够用于生产分散,还原,酸性,活性染料,还用于油墨,涂料,聚合物类颜料的生产以及其他方面的用途。尽管制备1-氨基蒽醌有许多途径,但目前最具竞争力的方法当属蒽醌硝化制得1-硝基蒽醌后经还原或氨解生产1-氨基蒽醌。
目前蒽醌的硝化主要是纯硝酸硝化法、混酸硝化法和溶剂硝化法三种方法。纯硝酸硝化法中蒽醌与硝酸的摩尔比为1:19左右,纯度不高,收率为73%。混酸硝化法的收率为75%,反应物系接近膏状,流动性和混合性均较差,反应时间长。纯硝酸硝化法和混酸硝化法因酸的耗量大,收率低,废水严重,几近淘汰。溶剂法是目前工业生产上最为广泛的使用方法,收率大概在75%-83%,同时还会得到一些副产物和杂质,需要精制后才能进一步应用。同时在间歇反应釜中,硝化反应都不可避免的因局部混合不均导致局部过热发生危险,且反应时间长,反应过程不稳定,爆炸风险高,生产风险大。
利用连续流微通道反应器进行硝化反应是未来的生产趋势,本发明提供一种连续流微通道合成1-硝基蒽醌的方法,该方法转化率高,性能稳定,安全可靠,减少人工,便于实现智能化生产。
发明内容
本发明的目的是提供一种在高通量微通道反应器中进行蒽醌硝化制备1-硝基蒽醌的工艺方法。与现有的工艺相比,不仅能够提高反应的收率和产品纯度,同时还能够大大缩短反应周期,减少溶剂的使用和废物的产生,减少安全隐患,实现连续智能化生产。
本发明一种连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法,按照下述步骤进行:
步骤1、将蒽醌-浓硫酸饱和溶液、混酸硝化剂、有机溶剂分别作为三股物料预热后,经计量泵分别通入连续流微通道反应器中;
步骤2、通过计量泵控制物料的流量,使预热后的蒽醌-浓硫酸饱和溶液、混酸硝化剂、有机溶剂分别按设定好的流速同步进入微通道反应器模块内进行混合反应,反应温度由外部换热器进行控制,换热介质为导热油,产物从反应器的出口流出,进入产物收集区进一步处理;
步骤3、将微通道反应器出口得到的物料通过冰水稀释,静置沉降,分离出硫酸母液;有机相蒸馏回收;
其中步骤1的蒽醌-浓硫酸饱和溶液中蒽醌与浓硫酸的质量比为1:2-6,混酸硝化剂中浓硝酸与浓硫酸的质量比为1:1-5; 其中所述硝酸浓度为85-98%,硫酸浓度为90-98%;
其中步骤2中的蒽醌-浓硫酸饱和溶液设定流速为10-40ml/min,步骤2中的混酸硝化剂溶液流速为2-7ml/min;步骤2中的有机溶剂的流速为5-40ml/min;
其中步骤2在微通道反应器模块内进行混合反应的时间为40s-300s,; 所述反应温度为30~50℃; 所述反应压力为0-10bar。
上述连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法,所述的有机溶剂选自二氯乙烷、氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、环己烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。
上述连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法,所述的有机溶剂与蒽醌的体积比为1~10∶1。
上述连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法,其所述的步骤1的蒽醌-浓硫酸饱和溶液中蒽醌与浓硫酸的质量比为1:3-5;步骤1的混酸硝化剂中浓硝酸与浓硫酸的质量比为1:2-4;所述的步骤2蒽醌-浓硫酸饱和溶液设定流速为10-20ml/min;步骤2中的混酸硝化剂溶液流速为2.0~7.0ml/min;有机溶剂溶液流速为10-20ml/min。所述的步骤2在微通道反应器模块内进行混合反应的时间为60s-150s; 所述反应温度为45℃;所述反应压力为0-5bar。
以上所述的反应均在一定结构的连续流微通道反应器中进行,该反应系统包括计量装置、反应装置,产物收集处理装置等不同功能装置区域。
所述的微通道反应器模块分为直流型通道结构和增强传质型结构,其中直流型通道结构为管状结构等类型,增强传质型结构为心形或其他形状等类型。
本发明的有益效果:
该工艺是在连续流微通道反应器中进行,反应时间只需要几十秒到几分钟,反应时间大大减少,减少了副反应的产生,大幅提高生产效率。
所采用的设备温控准确,反应迅速,传热性能优良,避免飞温,更加安全可靠。
所采用的设备材质为特种玻璃、陶瓷、碳化硅等材质,性能稳定,使用寿命长。连续生产质量稳定,减少人工操作,便于实现智能化生产。可以实现一条生产线生产多种硝基蒽醌衍生物,为企业节约生产设备的配置。
附图说明
图1为本发明所用微通道反应器结构单元图,a为管状结构的直流型通道,b为心形结构的增强传质通道。
图2为本发明简易流程图。
图3为本发明简易装置图,其中1、2、3、4、5为原料罐,6、7、8、9、10为原料称量装置,11、12、13为混合预热装置,14、15、16为计量泵,17、18、19为压力表,20为反应装置,21为产物收集区。
具体实施方式
下面结合实施例具体的阐述本发明,但并不局限于此。
实施例1
(1)参照图2确定连接方式,反应器通道结构为图1a,根据通道体积以及设定的流速来确定摩尔比,换热器换热介质为导热油。
(2)将150g蒽醌和900g硫酸混合搅拌,形成蒽醌-硫酸饱和溶液;将92.5g硝酸和370g硫酸配制成混酸溶液,溶剂为二氯乙烷。将三个体系经过预热后分别通过计量泵以14ml/min,3.4ml/min和10ml/min的流速泵入微通道反应器中,此时蒽醌与硝酸的摩尔比为1:1.1,控制反应温度为40℃,停留时间为120s,产物经过冰水稀释,沉降吸酸,然后蒸馏出有机相,洗涤得1-硝基蒽醌粗品,经液相色谱进行检测,蒽醌转化率为99%,1-硝基蒽醌的HPLC纯度92%。
实施例2
参照图2确定连接方式,反应器通道结构为图1b,根据通道体积以及设定的流速来确定摩尔比,换热器换热介质为导热油。
将150g蒽醌和600g硫酸混合搅拌,形成蒽醌-硫酸饱和溶液;将92.5g硝酸和370g硫酸配制成混酸溶液,溶剂为二氯乙烷。将三个体系经过预热后分别通过计量泵以12ml/min,4.2ml/min和10ml/min的流速泵入微通道反应器中,此时蒽醌与硝酸的摩尔比为1:1.13,控制反应温度为40℃,停留时间为90s,产物经过冰水稀释,沉降吸酸,然后蒸馏出有机相,洗涤得1-硝基蒽醌粗品,经液相色谱进行检测,蒽醌转化率为99%,1-硝基蒽醌的HPLC纯度93%。
实施例3
参照图2确定连接方式,反应器通道结构为图1a,根据通道体积以及设定的流速来确定摩尔比,换热器换热介质为导热油。
将150g蒽醌和600g硫酸混合搅拌,形成蒽醌-硫酸饱和溶液;将92.5g硝酸和277.5g硫酸配制成混酸溶液,溶剂为二氯乙烷。将三个体系经过预热后分别通过计量泵以14ml/min,4.2ml/min和15ml/min的流速泵入微通道反应器中,此时蒽醌与硝酸的摩尔比为1:1.2,控制反应温度为35℃,停留时间为90s,产物经过冰水稀释,沉降吸酸,然后蒸馏出有机相,洗涤得1-硝基蒽醌粗品,经液相色谱进行检测,蒽醌转化率为99%,1-硝基蒽醌的HPLC纯度90%。
实施例4
参照图2确定连接方式,反应器通道结构为图1b,根据通道体积以及设定的流速来确定摩尔比,换热介质为导热油。
将150g蒽醌和600g硫酸混合搅拌,形成蒽醌-硫酸饱和溶液;将92.5g硝酸和185g硫酸配制成混酸溶液,溶剂为二氯乙烷。将三个体系经过预热后分别通过计量泵以14ml/min,3.2ml/min和15ml/min的流速泵入微通道反应器中,此时蒽醌与硝酸的摩尔比为1:1.23,控制反应温度为40℃,停留时间为60s,产物经过冰水稀释,沉降吸酸,然后蒸馏出有机相,洗涤得1-硝基蒽醌粗品,经液相色谱进行检测,蒽醌转化率为99%,1-硝基蒽醌的HPLC纯度为89%。
实施例5
参照图2确定连接方式,反应器通道结构为图1a,根据通道体积以及设定的流速来确定摩尔比,换热器换热介质为导热油。
将150g蒽醌和600g硫酸混合搅拌,形成蒽醌-硫酸饱和溶液;将92.5g硝酸和185g硫酸配制成混酸溶液,溶剂为二氯乙烷。将三个体系经过预热后分别通过计量泵以20ml/min,4.0ml/min和20ml/min的流速泵入微通道反应器中,此时蒽醌与硝酸的摩尔比为1:1.08,控制反应温度为40℃,停留时间为75s,产物经过冰水稀释,沉降吸酸,然后蒸馏出有机相,洗涤得1-硝基蒽醌粗品,经液相色谱进行检测,蒽醌转化率为98%,1-硝基蒽醌的HPLC纯度为90%。
Claims (4)
1.一种连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法,其特征在于按照下述步骤进行:
步骤1、将蒽醌-浓硫酸饱和溶液、混酸硝化剂、有机溶剂分别作为三股物料预热后,经计量泵分别通入连续流微通道反应器中;
步骤2、通过计量泵控制物料的流量,使预热后的蒽醌-浓硫酸饱和溶液、混酸硝化剂、有机溶剂分别按设定好的流速同步进入微通道反应器模块内进行混合反应,反应温度由外部换热器进行控制,换热介质为导热油,产物从反应器的出口流出,进入产物收集区进一步处理;
步骤3、将微通道反应器出口得到的物料通过冰水稀释,静置沉降,分离出硫酸母液;有机相蒸馏回收;
其中步骤1的蒽醌-浓硫酸饱和溶液中蒽醌与浓硫酸的质量比为1:2-6,混酸硝化剂中浓硝酸与浓硫酸的质量比为1:1-5; 其中所述硝酸浓度为85-98%,硫酸浓度为90-98%;
其中步骤2中的蒽醌-浓硫酸饱和溶液设定流速为10-40ml/min, 步骤2中的混酸硝化剂溶液流速为2-7ml/min;步骤2中的有机溶剂的流速为5-40ml/min;
其中步骤2在微通道反应器模块内进行混合反应的时间为40s-300s,; 所述反应温度为30~50℃; 所述反应压力为0-10bar。
2.根据权利要求1所述的一种连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法,其特征在于所述的有机溶剂选自二氯乙烷、氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、环己烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的一种连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法,其特征在于所述的有机溶剂与蒽醌的体积比为1~10∶1。
4.根据权利要求1所述的一种连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法,其特征在于所述的步骤1的蒽醌-浓硫酸饱和溶液中蒽醌与浓硫酸的质量比为1:3-5;混酸硝化剂中浓硝酸与浓硫酸的质量比为1:2-4;
所述的步骤2蒽醌-浓硫酸饱和溶液设定流速为10-20ml/min;所述的步骤2中的混酸硝化剂溶液流速为2.0~7.0ml/min;所述的步骤2中的有机溶剂溶液流速为10-20ml/min;
所述的步骤2在微通道反应器模块内进行混合反应的时间为60s-150s; 所述反应温度为45℃;所述反应压力为0-5bar。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011359069.5A CN112300003B (zh) | 2020-11-27 | 2020-11-27 | 一种连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011359069.5A CN112300003B (zh) | 2020-11-27 | 2020-11-27 | 一种连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112300003A true CN112300003A (zh) | 2021-02-02 |
CN112300003B CN112300003B (zh) | 2022-03-04 |
Family
ID=74486958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011359069.5A Active CN112300003B (zh) | 2020-11-27 | 2020-11-27 | 一种连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112300003B (zh) |
-
2020
- 2020-11-27 CN CN202011359069.5A patent/CN112300003B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112300003B (zh) | 2022-03-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103183620B (zh) | 连续流微通道反应器中硫酸胍硝化制备硝基胍的方法 | |
CN103894126B (zh) | 一种微通道反应器及在该微通道反应器内制备1,2-己二醇的方法 | |
CN112341395B (zh) | 一种微反应系统及使用其连续制备2-甲基-4-氨基-5-氨基甲基嘧啶的方法 | |
US9624176B2 (en) | Method for preparing caprolactam by using a microreactor under lewis acid catalysis | |
CN113666907A (zh) | 一种基于微通道反应技术快速制备4-硝基噻吩-2-甲酸的方法 | |
CN112300003B (zh) | 一种连续流微通道反应器合成1-硝基蒽醌的方法 | |
CN111995545A (zh) | 一种利用微通道反应器合成4-氯-3-硝基苯甲腈的方法 | |
CN109836334B (zh) | 一种连续制备环丙胺的方法 | |
CN110511157A (zh) | 一种利用微通道反应技术制备三氟乙酰胺的方法 | |
CN112390720B (zh) | 一种连续流微通道反应器合成1、5-二硝基蒽醌的方法 | |
CN112409185B (zh) | 一种连续流微通道反应器合成二硝基蒽醌的方法 | |
CN109867605B (zh) | 在连续流微通道反应器内制备1,2,4-丁三醇三硝酸酯的方法 | |
CN113582867A (zh) | 一种2-乙酰氨基-5-硝基苯甲醚连续合成方法 | |
CN112625034B (zh) | 一种长春西汀的制备方法 | |
CN104418752A (zh) | 一种在微反应器中催化硝化合成单硝基邻二甲苯的方法 | |
CN111116424A (zh) | 一种连续水解制备三氟甲磺酸的方法 | |
CN112500357B (zh) | 一种1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯(fox-7)的合成方法 | |
CN110511182B (zh) | 一种连续流反应合成7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉的方法 | |
CN114539030B (zh) | 一种利用微通道反应器制备2,2’-二羟基-3,3’,5,5’-四叔丁基联苯的方法 | |
CN114671808A (zh) | 一种己内酰胺的制备方法 | |
CN109776330B (zh) | 一种用微通道反应器制1,2,4-丁三醇三硝酸酯的方法 | |
CN113045442B (zh) | 一种利用微通道反应器制备草酰胺的方法 | |
CN113527126A (zh) | 一种连续流微通道反应器合成3-硝基-4-甲氧基乙酰苯胺的方法 | |
CN113264841A (zh) | 一种连续制备(3s)-3-氨基甲基-5-甲基己酸的方法 | |
CN111072515A (zh) | 一种连续合成氨噻肟酸中间体的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240701 Address after: 215235 Luobei Road, Yingchun Village, Tongluo Community, Taoyuan Town, Wujiang District, Suzhou City, Jiangsu Province Patentee after: SUZHOU LUOSEN AUXILIARIES CO.,LTD. Country or region after: China Address before: 221700 No.1 Xiangwang Road, Gulou District, Xuzhou City, Jiangsu Province Patentee before: XUZHOU College OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY Country or region before: China |