CN112266337B - 一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法 - Google Patents

一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种低醛α‑氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法。包括：制备多聚甲醛反应液：将多聚甲醛和有机碱加入脱水剂中反应，制得多聚甲醛反应液；制备低醛α‑氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的：(1)将多聚甲醛反应液、催化剂和热传导液混合，加热，得混合液；(2)向混合液中加入氰乙酸酯反应；(3)反应后，加入阻聚剂终止聚合反应，接着加入稳定剂，然后将反应产物裂解，得α‑氰基丙烯酸酯类粗品；(4)将α‑氰基丙烯酸酯粗品蒸馏，无菌过滤，得低醛α‑氰基丙烯酸酯类医用粘合剂。本发明的制备方法简单，制得的α‑氰基丙烯酸酯类医用粘合剂其甲醛含量低，且低醛α‑氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的成膜性好、粘结强度高以及稳定性优异。

Description

一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法
技术领域
本发明涉及医用粘合剂技术领域，具体涉及一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法。
背景技术
随着科学技术和医学水平的不断发展，以及人们对于医学治疗的质量和效率的要求不断提高，医用粘合剂的种类越来越多，其中主要可分为两大类，即软组织粘合剂和硬组织粘合剂，其中软组织粘合剂可用于皮肤、脏器、神经、血管、黏膜等部位的粘结，其多采用医用的α-氰基丙烯酸酯系胶和纤维蛋白生物型胶，由于纤维蛋白生物型胶是血液中产生的，使用过程中存在肝炎、艾滋病等传染病互相传染的可能，虽可以采用自体血，但对于急症医治并不适用，且由于其强度、速度不理想，所以越来越多的人们把软组织粘合剂的应用放在了α-氰基丙烯酸酯的研究上。
我国早在1969年就有α-氰基丙烯酸异丁酯(661)应用于临床，且慢慢发现其较快的固化速度、良好的生物相容性、无三致(无致癌、无致畸、无致突变)等优点，其α-氰基丙烯酸酯类粘合剂在不同组织部位的应用得到推广。
α-氰基丙烯酸酯粘合剂是通过化学合成制得，目前通过传统的KnoevenagelCondensation反应在强碱的催化作用下，由于反应剧烈，导致局部温度过高，反应过快，引发多个反应端位，使得聚合反应不完全，会有大量的甲醛残留，最终导致α-氰基丙烯酸酯中甲醛含量较高。目前较高的甲醛含量可能会引起中毒，出现皮肤过敏反应、皮肤刺激症，粘膜充血，乏力，植物神经紊乱等不良症状的产生，因此，控制医用胶中甲醛含量成为其生产工艺的关注重点之一。
发明内容
本发明的目的在于提供一种简单的低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，本发明的制备方法克服了现有的α-氰基丙烯酸酯合成方法中甲醛含量较高的缺陷，避免了因甲醛含量过高而导致皮肤过敏反应、刺激症等不良症状；且提高了粘结强度。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
一、多聚甲醛反应液的制备：
将多聚甲醛和有机碱加入脱水剂中反应，制得多聚甲醛反应液；
二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：
(1)将所述多聚甲醛反应液、催化剂和热传导液混合均匀，并加热，得到混合液；
(2)向所述混合液中加入氰乙酸酯进行反应；
(3)反应后，加入阻聚剂终止聚合反应，接着加入稳定剂，然后将反应产物裂解，得到α-氰基丙烯酸酯类粗品；
(4)将上述α-氰基丙烯酸酯粗品蒸馏，无菌过滤，制得低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂。
进一步，一、多聚甲醛反应液的制备：所述多聚甲醛与所述脱水剂的质量体积比为0.2-0.4g/mL；所述有机碱与所述脱水剂的质量体积比为2-5mg/mL；所述反应温度为40-60℃，反应时间为0.5-2小时。
进一步，一、多聚甲醛反应液的制备：中所述有机碱为乙二胺、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、哌啶、羟胺、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶中的任一种或几种的混合物。
进一步，一、多聚甲醛反应液的制备：中所述脱水剂为乙酸乙酯、碳酸酯类、戊烷、环戊烷、庚烷、石油醚、甲苯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、三氯乙烯中的任一种。
进一步，二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：步骤(1)中所述多聚甲醛反应液、所述催化剂和所述热传导液之间的质量比为(200-250)：(1.5-3)：(50-70)；加热至40-60℃。
进一步，二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：步骤(1)中所述的催化剂为氯化十六烷基吡啶、溴化十六烷基吡啶、十六烷基三甲基季铵溴化物、十八烷基二甲基苄基季铵氯化物、十二烷基苯磺酸氨、十二烷基苯磺酸基吡啶中的任一种；所述的热传导液为磷酸三异丁酯、磷酸三(丁氧基乙基)酯、叔丁基化磷酸三苯酯、对羟基邻苯二甲酸二辛酯、乙酰柠檬酸三正丁酯、柠檬酸三正丁酯、邻苯二甲酸(2-乙基己)酯、2，2，4-三甲基1，3-戊二醇双异丁酸酯中的一种。本发明的催化剂为较为温和的反应催化剂。
进一步，二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：步骤(2)中所述的氰乙酸酯为氰乙酸正丁酯或氰乙酸异辛酯；所述的氰乙酸酯与所述的多聚甲醛反应液的质量比为(300-350)：(200-250)；反应时间为1-3小时。
进一步，二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：步骤(3)中所述阻聚剂为阴离子阻聚剂或气相阻聚剂；所述稳定剂为对甲氧基苯酚、没食子酸丙酯、二丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、对苯二酚、抗氧剂2246中的任一种或几种的混合物；所述阻聚剂与所述氰乙酸酯的质量比为1：(15-25)；所述稳定剂的加入量为10-40ppm；所述裂解温度为170-250℃。
进一步，所述的阴离子阻聚剂为硫酸、甲酸、乙酸、甲基磺酸、三氟甲基磺酸中的任一种或几种的混合物；所述的气相阻聚剂为二氧化硫、三氟化硼、一氧化碳、一氧化氮中的任一种或几种的混合物。
进一步，二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：步骤(4)将上述α-氰基丙烯酸酯粗品先在110-150℃下减压蒸馏，然后无菌过滤进行除菌，制得低醛α-氰基丙烯酸酯。
本发明的有益效果：
(1)本发明所提供的低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，该方法操作简单，且制得的α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂其甲醛含量远低于传统方法生产的医用粘合剂的甲醛含量，因此避免了使用过程中因甲醛含量过高而导致皮肤过敏反应、刺激症、粘膜充血、乏力、植物神经紊乱等不良症状的产生；
(2)本发明制备的低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的成膜性好、粘结强度高以及稳定性优异。
具体实施方式
下面将结合具体实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。以下对至少一个示例性实施例的描述实际上仅仅是说明性的，决不作为对本发明及其应用或使用的任何限制。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，具体如下：
一、多聚甲醛反应液的制备：
将多聚甲醛和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(有机碱)加入乙酸乙酯(脱水剂)中，并在40℃下反应1小时，制得多聚甲醛反应液；控制所述多聚甲醛在所述乙酸乙酯中的浓度为0.3g/mL；所述1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯在所述乙酸乙酯中的浓度为5mg/mL；
二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：
(1)取上述制备的多聚甲醛反应液200.0g、溴化十六烷基吡啶2.0g和磷酸三异丁酯70.0g并混合均匀，加热至45℃，得到混合液；
(2)然后向所述混合液中加入320.0g的氰乙酸正丁酯，并反应2小时；
(3)反应后，加入16.0g的硫酸(阴离子阻聚剂)，终止聚合反应，接着加入没食子酸丙酯，然后将反应产生的聚合物在200℃下裂解，得到α-氰基丙烯酸酯类粗品；所述没食子酸丙酯的加入量为25ppm；
(4)将上述α-氰基丙烯酸酯粗品先在130℃下减压蒸馏，然后再通过无菌过滤进行除菌，得低醛α-氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂。
实施例2
一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，具体如下：
一、多聚甲醛反应液的制备：
将多聚甲醛和2-甲基吡啶(有机碱)加入环戊烷(脱水剂)中，并在60℃下反应0.5小时，制得多聚甲醛反应液；控制所述多聚甲醛在所述环戊烷中的浓度为0.2g/mL；所述2-甲基吡啶在所述环戊烷中的浓度为4mg/mL；
二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：
(1)取上述制备的多聚甲醛反应液250.0g、十八烷基二甲基苄基季铵氯化物1.5g和对羟基邻苯二甲酸二辛酯65.0g并混合均匀，加热至50℃，得到混合液；
(2)然后向上述混合液中加入350.0g的氰乙酸异辛酯，并反应1.5小时；
(3)反应后，加入15.0g的三氟化硼(气相阻聚剂)，终止聚合反应，接着加入二丁基羟基甲苯，然后将反应产生的聚合物在170℃下裂解，得到α-氰基丙烯酸异辛酯粗品；所述二丁基羟基甲苯的加入量为10ppm；
(4)将上述α-氰基丙烯酸酯粗品先在150℃下减压蒸馏，然后再通过无菌过滤进行除菌，得低醛α-氰基丙烯酸异辛酯医用粘合剂。
实施例3
一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，具体如下：
一、多聚甲醛反应液的制备：
将多聚甲醛和乙二胺(有机碱)加入石油醚(脱水剂)中，并在50℃下反应2小时，制得多聚甲醛反应液；控制所述多聚甲醛在所述石油醚中的浓度为0.2g/mL；所述乙二胺在所述石油醚中的浓度为2mg/mL；
二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：
(1)取上述制备的多聚甲醛反应液220.0g、十二烷基苯磺酸氨2.5g和邻苯二甲酸(2-乙基己)酯50.0g并混合均匀，加热至60℃，得到混合液；
(2)然后向上述混合液中加入300.0g的氰乙酸异辛酯，并反应1小时；
(3)反应后，加入20.0g的三氟甲基磺酸(阴离子阻聚剂)，终止聚合反应，接着加入对甲氧基苯酚，然后将反应产生的聚合物在230℃下裂解，得到α-氰基丙烯酸异辛酯粗品；所述对甲氧基苯酚的加入量为40ppm；
(4)将上述α-氰基丙烯酸酯粗品先在110℃下减压蒸馏，然后再通过无菌过滤进行除菌，得低醛α-氰基丙烯酸异辛酯医用粘合剂。
实施例4
一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，具体如下：
一、多聚甲醛反应液的制备：
将多聚甲醛和羟胺(有机碱)加入三氯乙烯(脱水剂)中，并在55℃下反应1.5小时，制得多聚甲醛反应液；控制所述多聚甲醛在所述三氯乙烯中的浓度为0.3g/mL；所述羟胺在所述三氯乙烯中的浓度为3mg/mL；
二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：
(1)取上述制备的多聚甲醛反应液230.0g、十二烷基苯磺酸基吡啶3.0g和2，2，4-三甲基1，3-戊二醇双异丁酸酯55.0g并混合均匀，加热至40℃，得到混合液；
(2)然后向上述混合液中加入330.0g的氰乙酸正丁酯，并反应3小时；
(3)反应后，加入18.0g的二氧化硫(气相阻聚剂)，终止聚合反应，接着加入丁基羟基茴香醚，然后将反应产生的聚合物在250℃下裂解，得到α-氰基丙烯酸正丁酯粗品；所述丁基羟基茴香醚的加入量为30ppm；
(4)将上述α-氰基丙烯酸酯粗品先在120℃下减压蒸馏，然后再通过无菌过滤进行除菌，得低醛α-氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂。
测试例1
将上述实施例1制备的α-氰基丙烯酸正丁酯和实施例2制备的α-氰基丙烯酸异辛酯按照质量比5：1进行混合，得到α-氰基丙烯酸酯类粘合剂，并对其基本性能进行测试：
测试α-氰基丙烯酸酯类粘合剂中甲醛的含量：α-氰基丙烯酸酯中游离的甲醛，在接近中性的乙酰丙酮、铵盐混合溶液中，产生黄色的产物，该产物在波长412nm处吸光度与甲醛含量成正比，根据吸光度，计算出游离甲醛的含量，得出结果为本发明制备的α-氰基丙烯酸酯类粘合剂中甲醛含量为86ppm；而相同条件下测得传统Knoevenagel缩合反应制备的α-氰基丙烯酸酯粘合剂中甲醛含量为951ppm，由此可以看出本发明方法制备的α-氰基丙烯酸酯医用胶粘合剂的甲醛含量要远远小于传统方法所产的医用胶粘合剂。
测试α-氰基丙烯酸酯类粘合剂的成膜性能：取30ml新鲜的动物血液于直径为60mm的平皿中，然后用滴管吸取医用α-氰基丙烯酸酯类粘合剂于血液中，并观察成膜情况，其结果是膜为均匀的圆形，表明其成膜性能良好。
测试α-氰基丙烯酸酯类粘合剂的粘结强度：选用人造皮革来模拟人体组织皮进行测试，其厚度为0.5-1.0mm，长为12.5*100mm，先用PBS缓冲液对皮革表面进行擦拭，然后取实施例1制备的低醛α-氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂涂于人造皮革的表面，搭接面积为12.5*25mm，粘结15分钟后，用拉力机对其进行粘结强度的测试，重复测试5次，每次的测试结果为该粘结剂可承受的拉力分别为10.9N、11.4N、11.9N、12.1N、10.5N，取5次的平均值为11.4N；再取实施例2制备的低醛α-氰基丙烯酸异辛酯医用粘合剂涂于人造皮革的表面，搭接面积为12.5*25mm，粘结15分钟后，用拉力机对其进行粘结强度的测试，重复测试5次，每次的测试结果为该粘结剂可承受的拉力分别为11.6N、12.2N、10.4N、11.7N、11.7N，取5次的平均值为11.5N；而相同条件下测得传统方法制备的粘结剂可承受的拉力为7.6N，由此可见通过本发明方法制备的低醛α-氰基丙烯酸酯类粘合剂的粘结强度更高。
测试α-氰基丙烯酸酯类粘合剂的稳定性：将该医用粘合剂在75℃烘箱中，放置7天进行老化测试，测试老化前后的粘度比(粘度比应小于2.5)，其结果是老化前后的粘度比为1.56，上述条件的老化测试通常等同于常温条件下放置时间大于2年，充分说明了本发明所制备的α-氰基丙烯酸酯类粘合剂的稳定性能优异。
测试本发明方法所制备的医用α-氰基丙烯酸酯类粘合剂和传统Knoevenagel缩合反应制备的α-氰基丙烯酸酯粘合剂的生物性能，具体数据参见表1：
表1本发明方法与传统方法制备的粘合剂的生物性能检测数据
Figure BDA0002713659050000101
由表1可以看出本发明制备的α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂不会导致皮肤出现过敏反应、刺激症等不良症状，使用更加完全。
上述为本发明的较佳实施例仅用于解释本发明，并不用于限定本发明。凡由本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。

Claims (9)

1.一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
一、多聚甲醛反应液的制备：
将多聚甲醛和有机碱加入脱水剂中反应，制得多聚甲醛反应液；
二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：
（1）将所述多聚甲醛反应液、催化剂和热传导液混合均匀，并加热，得到混合液；
（2）向所述混合液中加入氰乙酸酯进行反应；
（3）反应后，加入阻聚剂终止聚合反应，接着加入稳定剂，然后将反应产物裂解，得到α-氰基丙烯酸酯类粗品；
（4）将上述α-氰基丙烯酸酯粗品蒸馏，无菌过滤，制得低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂；
所述阻聚剂为阴离子阻聚剂或气相阻聚剂；
所述的气相阻聚剂为二氧化硫、三氟化硼、一氧化碳、一氧化氮中的任一种或几种的混合物；
步骤（1）中所述催化剂为氯化十六烷基吡啶、溴化十六烷基吡啶、十六烷基三甲基季铵溴化物、十八烷基二甲基苄基季铵氯化物、十二烷基苯磺酸氨、十二烷基苯磺酸基吡啶中的任一种；
所述的热传导液为磷酸三异丁酯、磷酸三（丁氧基乙基）酯、叔丁基化磷酸三苯酯、对羟基邻苯二甲酸二辛酯、乙酰柠檬酸三正丁酯、柠檬酸三正丁酯、邻苯二甲酸（2-乙基己）酯、2，2，4-三甲基1，3-戊二醇双异丁酸酯中的一种；
步骤（3）中所述的稳定剂为对甲氧基苯酚、没食子酸丙酯、二丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、对苯二酚、抗氧剂2246中的任一种或几种的混合物。
2.根据权利要求1所述的一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，其特征在于，一、多聚甲醛反应液的制备：所述多聚甲醛与所述脱水剂的质量体积比为0.2-0.4g/mL；所述有机碱与所述脱水剂的质量体积比为2-5mg/mL；所述反应温度为40-60℃，反应时间为0.5-2小时。
3.根据权利要求1或2所述的一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，其特征在于，一、多聚甲醛反应液的制备：中所述有机碱为乙二胺、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、哌啶、羟胺、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶中的任一种或几种的混合物。
4.根据权利要求1或2所述的一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，其特征在于，一、多聚甲醛反应液的制备：中所述脱水剂为乙酸乙酯、碳酸酯类、戊烷、环戊烷、庚烷、石油醚、甲苯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、三氯乙烯中的任一种。
5.根据权利要求1所述的一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，其特征在于，二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：步骤（1）中所述多聚甲醛反应液、所述催化剂和所述热传导液之间的质量比为（200-250）：（1.5-3）：（50-70）；加热至40-60℃。
6.根据权利要求1所述的一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，其特征在于，二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：步骤（2）中所述氰乙酸酯为氰乙酸正丁酯或氰乙酸异辛酯；所述氰乙酸酯与所述多聚甲醛反应液的质量比为（300-350）：（200-250）；反应1-3小时。
7.根据权利要求1所述的一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，其特征在于，二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：所述阻聚剂与所述氰乙酸酯的质量比为1：（15-25）；所述稳定剂的加入量为10-40ppm；所述裂解温度为170-250℃。
8.根据权利要求7所述的一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，其特征在于，所述的阴离子阻聚剂为硫酸、甲酸、乙酸、甲基磺酸、三氟甲基磺酸中的任一种或几种的混合物。
9.根据权利要求1所述的一种低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备方法，其特征在于，二、低醛α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂的制备：步骤（4）将上述α-氰基丙烯酸酯粗品先在110-150℃下减压蒸馏，然后无菌过滤进行除菌，制得低醛α-氰基丙烯酸酯。
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