CN112174939B - 由2,2,2-三氟乙基酮合成5-胺基取代的1h-1,2,3-三唑的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种由2,2,2‑三氟乙基酮合成5‑胺基取代的1H‑1,2,3‑三唑的方法。所述制备方法包括如下步骤：在DABCO的催化下，式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物与叠氮化钠经脱氟‑亲核取代‑环加成反应即得到式Ⅰ所示5‑胺基取代的1H‑1,2,3‑三唑化合物。本发明方法原料廉价易得，操作简单，不需无水无氧操作，在空气条件下即可顺利进行，克服了现有方法存在的底物范围窄、反应条件苛刻且需要过渡金属催化剂参与等缺陷，在合成上具有很高的价值。

Description

由2,2,2-三氟乙基酮合成5-胺基取代的1H-1,2,3-三唑的 方法
技术领域
本发明涉及一种由2,2,2-三氟乙基酮合成5-胺基取代的1H-1,2,3-三唑的方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
1,2,3-三唑是一类重要的五元含氮杂环骨架，在合成化学、生物化学、药物化学以及材料科学中有着广泛的应用，尤其是胺基取代的1H-1,2,3-三唑。目前合成该类化合物的方法较少，底物范围窄，反应条件苛刻并且大多需要过渡金属的参与。因此需要提供一种条件温和、简单高效、无过渡金属参与、适用范围广的5-胺基取代的1H-1,2,3-三唑的合成方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种由2,2,2-三氟乙基酮合成5-胺基取代的1H-1,2,3-三唑的方法，该方法克服了现有合成方法存在的底物范围窄、反应条件苛刻且需要过渡金属催化剂参与等缺陷，合成路线简单，成本较低，收率高。
本发明提供的式Ⅰ所示5-胺基取代的1H-1,2,3-三唑化合物的制备方法的合成路线如下：
Figure BDA0002758142990000011
具体包括如下步骤：
在DABCO的催化下，式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物与叠氮化钠经脱氟-亲核取代-环加成反应即得到式Ⅰ所示5-胺基取代的1H-1,2,3-三唑化合物；
式Ⅱ和式Ⅰ中，R1选自取代或未经取代的芳香基、烷基或；
式Ⅱ和式Ⅲ中，R2和R3连接成环或独立地选自取代或未经取代的烷基或芳基。
优先地，R1选自取代或未取代的苯基、萘基、噻吩基、苯并噻吩基或呋喃基等，其中取代基的个数为1～5，优选苯基或取代苯基，取代基可为卤素、烷基、烯基、烷氧基、芳基、氟烷基或酰胺基，优选单取代或双取代苯基，如4-溴苯基。
优先地，R1选自碳原子数为1～12的烷基，优选碳原子数为1～6的烷基，如己基。
优先地，R1选自碳原子数为1～6的烷氧基。
优先地，R2和R3独立地选自碳原子数为1～6的烷基，优选碳原子数为1～4的烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基或烯丙基。
优先地，R2和R3独立地选自取代或未取代的苯基，优选苄基。
优先地，R2和R3连接后与氮原子形成芳香环，所述芳香环可为含氮杂环、氮氧杂环或氮硫杂环；
所述芳香环优选为取代或未取代的吡咯环、取代或未取代的哌啶环、取代或未取代的吗啉环、取代或未取代的吖庚因或取代或未取代的四氢异喹啉环，如吡咯环、脯氨酸甲酯基、脯氨醇基、哌啶环、吗啉环、硫代吗啉基、吖庚因或四氢异喹啉基。
具体地，本发明合成的式Ⅰ所示5-胺基取代的1H-1,2,3-三唑化合物为下述化合物1)-19)中任一种：
1)4-溴苯甲酰基-5-N-吡咯基1H-1,2,3-三唑，结构式如式Ⅰ-1所示；
2)4-溴苯甲酰基-5-N-脯氨酸甲酯基1H-1,2,3-三唑，结构式如式Ⅰ-2所示；
3)4-溴苯甲酰基-5-N-二烯丙基胺基1H-1,2,3-三唑，结构式如式Ⅰ-3所示；
4)4-溴苯甲酰基-5-N-脯氨醇基1H-1,2,3-三唑；
5)4-溴苯甲酰基-5-N-哌啶基1H-1,2,3-三唑；
6)4-溴苯甲酰基-5-N-吗啉基1H-1,2,3-三唑；
7)4-溴苯甲酰基-5-N-硫代吗啉基1H-1,2,3-三唑；
8)4-溴苯甲酰基-5-N-吖庚因基1H-1,2,3-三唑，结构式如式Ⅰ-5所示；
9)4-溴苯甲酰基-5-N-二苄基1H-1,2,3-三唑；
10)4-溴苯甲酰基-5-N-二乙基1H-1,2,3-三唑；
11)4-溴苯甲酰基-5-N-二丁基1H-1,2,3-三唑；
12)4-溴苯甲酰基-5-N-甲基苄基1H-1,2,3-三唑；
13)4-溴苯甲酰基-5-N-炔丙基苄基1H-1,2,3-三唑，结构式如式Ⅰ-4所示；
14)4-溴苯甲酰基-5-N-甲基丁基1H-1,2,3-三唑；
15)4-溴苯甲酰基-5-N-乙基丁基1H-1,2,3-三唑；
16)4-溴苯甲酰基-5-N-四氢异喹啉基1H-1,2,3-三唑，结构式如式Ⅰ-6所示；
17)4-苯甲酰基-5-N-吡咯基1H-1,2,3-三唑；
18)4-苯丙酰基-5-N-吡咯基1H-1,2,3-三唑；
19)4-己酰基-5-N-吡咯基1H-1,2,3-三唑；
Figure BDA0002758142990000031
上述的方法中，所述脱氟-亲核取代-环加成反应的温度可20～80℃，时间可为6～48小时，如在50℃的条件下反应12小时；
所述脱氟-亲核取代-环加成反应采用的溶剂可为四氢呋喃、乙腈、乙酸乙酯、甲苯、1,2-二氯乙烷等，优选四氢呋喃。
上述的方法中，式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物、所述DABCO和所述叠氮化钠的摩尔比可为1：0.5～3：0.2～3：1～4，优选1：3：2：4。
本发明方法原料廉价易得，操作简单，不需无水无氧操作，在空气条件下即可顺利进行，克服了现有方法存在的底物范围窄、反应条件苛刻且需要过渡金属催化剂参与等缺陷，在合成上具有很高的价值。
附图说明
图1为式Ⅰ-1所示4-溴苯甲酰基-5-N-吡咯基1H-1,2,3-三唑的核磁共振氢谱图。
图2为式Ⅰ-1所示4-溴苯甲酰基-5-N-吡咯基1H-1,2,3-三唑的核磁共振碳谱图。
图3为式Ⅰ-2所示4-溴苯甲酰基-5-N-脯氨酸甲酯基1H-1,2,3-三唑的核磁共振氢谱图。
图4为式Ⅰ-2所示4-溴苯甲酰基-5-N-脯氨酸甲酯基1H-1,2,3-三唑的核磁共振碳谱图。
图5为式Ⅰ-3所示4-溴苯甲酰基-5-N-二烯丙基胺基1H-1,2,3-三唑的核磁共振氢谱图。
图6为式Ⅰ-3所示4-溴苯甲酰基-5-N-二烯丙基胺基1H-1,2,3-三唑的核磁共振碳谱图。
图7为式Ⅰ-4所示4-溴苯甲酰基-5-N-炔丙基苄基1H-1,2,3-三唑的核磁共振氢谱图。
图8为式Ⅰ-4所示4-溴苯甲酰基-5-N-炔丙基苄基1H-1,2,3-三唑的核磁共振碳谱图。
图9为式Ⅰ-5所示4-溴苯甲酰基-5-N-吖庚因基1H-1,2,3-三唑的核磁共振氢谱图。
图10为式Ⅰ-5所示4-溴苯甲酰基-5-N-吖庚因基1H-1,2,3-三唑的核磁共振碳谱图。
图11为式Ⅰ-6所示4-溴苯甲酰基-5-N-四氢异喹啉基1H-1,2,3-三唑的核磁共振氢谱图。
图12为式Ⅰ-6所示4-溴苯甲酰基-5-N-四氢异喹啉基1H-1,2,3-三唑的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1、合成式Ⅰ-1所示4-溴苯甲酰基-5-N-吡咯基1H-1,2,3-三唑
Figure BDA0002758142990000041
在空气条件下，向反应管中依次加入三氟甲基取代的对溴苯乙酮(式Ⅱ)(0.2mmol)、DABCO(0.4mmol)、NaN3(0.8mmol)和四氢吡咯(式Ⅲ)(0.6mmol)和四氢呋喃(1.0mL)，其自由升温至50℃，反应12小时。
反应完毕后，加入20mL乙酸乙酯和3.0mL0.5 M稀盐酸萃取分液，有机相再用3.0mL饱和食盐水洗涤，后干燥，旋转蒸发，柱层析。
经称重，分离得到4-溴苯甲酰基-5-吡咯基1H-1,2,3-三唑54mg，产率84％。
图1和图2为本发明实施例制备的4-溴苯甲酰基-5-N-吡咯基1H-1,2,3-三唑的核磁共振氢谱图和碳谱图，数据表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.73-7.71(m,2H),7.42-7.41(m,3H),6.66(s,1H).1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.96(d,J＝8.2Hz,2H),7.57(d,J＝8.2Hz,2H),3.45(t,J＝5.6Hz,4H),1.93(t,J＝5.6Hz,4H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ184.8,149.0,137.3,131.9,131.2,128.5,127.2,50.8,25.7；HRMS(ESI)calcd for C13H14BrN4O[M+H+],321.0346；found:321.0344.
由上述分析可知，制备得到目标化合物。
实施例2、合成式Ⅰ-2所示4-溴苯甲酰基-5-N-脯氨酸甲酯基1H-1,2,3-三唑
Figure BDA0002758142990000051
在空气条件下，向反应管中依次加入三氟甲基取代的对溴苯乙酮(式Ⅱ)(0.2mmol)、DABCO(0.4mmol)、NaN3(0.8mmol)、脯氨酸甲酯(式Ⅲ)(0.6mmol)和四氢呋喃(1.0mL)。其自由升温至50℃，反应12小时。
反应完毕后，加入20mL乙酸乙酯和3.0mL0.5 M稀盐酸萃取分液，有机相再用3.0mL饱和食盐水洗涤，后干燥，旋转蒸发，柱层析。
经称重，分离得到4-溴苯甲酰基-5-脯氨酸甲酯基1H-1,2,3-三唑67mg，产率89％。
图3和图4分别为本发明实施例制备的4-溴苯甲酰基-5-N-脯氨酸甲酯基1H-1,2,3-三唑的核磁共振氢谱图和碳谱图，数据表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.88(d,J＝8.2Hz,2H),7.55(d,J＝8.2Hz,2H),4.91(dd,J＝8.2,3.0Hz,1H),3.69-3.64(m,1H),3.64(s,3H),3.51-3.47(m,1H),2.35-2.29(m,1H),2.15-2.12(m,1H),2.03-1.96(m,2H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ185.7,174.0,150.4,137.0,132.2,131.7,131.1,129.7,129.2,127.3,62.1,52.3,50.7,30.6,23.6；HRMS(ESI)calcdfor C15H16BrN4O3[M+H+],379.0400；found:379.0397.
由上述分析可知，制备得到目标化合物。
实施例3、合成式Ⅰ-3所示4-溴苯甲酰基-5-N-二烯丙基胺基1H-1,2,3-三唑
Figure BDA0002758142990000061
在空气条件下，向反应管中依次加入三氟甲基取代的对溴苯乙酮(式Ⅱ)(0.2mmol)、DABCO(0.4mmol)、NaN3(0.8mmol)、二烯丙基胺(式Ⅲ)(0.6mmol)和四氢呋喃(1.0mL)。其自由升温至50℃，反应12小时。
反应完毕后，加入20mL乙酸乙酯和3.0mL 0.5M稀盐酸萃取分液，有机相再用3.0mL饱和食盐水洗涤，后干燥，旋转蒸发，柱层析。
经称重，分离得到4-溴苯甲酰基-5-N-二烯丙基胺基1H-1,2,3-三唑46mg，产率66％。
图5和图6分别是本发明实施例制备的4-溴苯甲酰基-5-N-二烯丙基胺基1H-1,2,3-三唑的核磁共振氢谱图和碳谱图，数据表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ12.7(br,0.7H),7.90(d,J＝8.2Hz,2H),7.58(d,J＝8.2Hz,2H),5.87-5.80(m,2H),5.17(br,2H),5.15(d,J＝10.4Hz,2H),4.05(d,J＝5.8Hz,4H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ186.1,153.1,137.1,133.2,131.8,131.4,130.5,127.6,118.2,53.5；HRMS(ESI)calcd for C15H16BrN4O[M+H+],347.0502；found:347.0499.
由上述分析可知，制备得到目标化合物。
实施例4、合成式Ⅰ-4所示4-溴苯甲酰基-5-N-炔丙基苄基1H-1,2,3-三唑
Figure BDA0002758142990000062
在空气条件下，向反应管中依次加入三氟甲基取代的对溴苯乙酮(式Ⅱ)(0.2mmol)、DABCO(0.4mmol)、NaN3(0.8mmol)、苄基炔丙基胺(式Ⅲ)(0.6mmol)和四氢呋喃(1.0mL)。其自由升温至50℃，反应12小时。
反应完毕后，加入20mL乙酸乙酯和3.0mL 0.5M稀盐酸萃取分液，有机相再用3.0mL饱和食盐水洗涤，后干燥，旋转蒸发，柱层析。
经称重，分离得到4-溴苯甲酰基-5-N-炔丙基苄基1H-1,2,3-三唑35mg，产率45％。
图7和图8分别是本发明实施例制备的4-溴苯甲酰基-5-N-炔丙基苄基1H-1,2,3-三唑的核磁共振氢谱图和碳谱图，数据表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.93(d,J＝8.2Hz,2H),7.59(d,J＝8.2Hz,2H),7.43(d,J＝7.4Hz,2H),7.32(t,J＝7.2Hz,2H),7.29(t,J＝7.4Hz,1H),4.64(s,2H),4.13(s,2H),2.22(s,1H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ186.3,155.1,136.7,136.5,132.6,131.8,131.5,128.7,128.6,128.0,127.7,79.0,73.1,54.6,39.6；HRMS(ESI)calcd for C19H15BrN4NaO[M+Na+],417.0321；found:417.0319.
由上述分析可知，制备得到目标化合物。
实施例5、合成式Ⅰ-5所示4-溴苯甲酰基-5-N-吖庚因基1H-1,2,3-三唑
Figure BDA0002758142990000071
在空气条件下，向反应管中依次加入三氟甲基取代的对溴苯乙酮(式Ⅱ)(0.2mmol)、DABCO(0.4mmol)、NaN3(0.8mmol)、吖庚因胺(式Ⅲ)(0.6mmol)和四氢呋喃(1.0mL)。其自由升温至50℃，反应12小时。
反应完毕后，加入20mL乙酸乙酯和3.0mL 0.5M稀盐酸萃取分液，有机相再用3.0mL饱和食盐水洗涤，后干燥，旋转蒸发，柱层析。
经称重，分离得到4-溴苯甲酰基-5-N-吖庚因基1H-1,2,3-三唑40mg，产率58％。
图9和图10分别是本发明实施例制备的4-溴苯甲酰基-5-N-吖庚因基1H-1,2,3-三唑的核磁共振氢谱图和碳谱图，数据表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ13.6(br,1H),7.90(d,J＝8.2Hz,2H),7.56(d,J＝8.2Hz,2H),3.55(t,J＝5.6Hz,4H),1.73(br,4H),1.53(br,4H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ185.7,151.1,137.8,131.9,131.2,128.4,127.1,51.9,27.9,27.6；HRMS(ESI)calcd forC15H18BrN4O[M+H+],349.0659；found:349.0657.
由上述分析可知，制备得到目标化合物。
实施例6、合成式Ⅰ-6所示4-溴苯甲酰基-5-N-四氢异喹啉基1H-1,2,3-三唑
Figure BDA0002758142990000072
在空气条件下，向反应管中依次加入三氟甲基取代的对溴苯乙酮(式Ⅱ)(0.2mmol)、DABCO(0.4mmol)、NaN3(0.8mmol)、四氢异喹啉(式Ⅲ)(0.6mmol)和四氢呋喃(1.0mL)。其自由升温至50℃，反应12小时。
反应完毕后，加入20mL乙酸乙酯和3.0mL 0.5M稀盐酸萃取分液，有机相再用3.0mL饱和食盐水洗涤，后干燥，旋转蒸发，柱层析。
经称重，分离得到4-溴苯甲酰基-5-N-四氢异喹啉基1H-1,2,3-三唑67mg，产率88％。
图11和图12分别是本发明实施例制备的4-溴苯甲酰基-5-N-四氢异喹啉基1H-1,2,3-三唑的核磁共振氢谱图和碳谱图，数据表征如下：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ7.94(d,J＝8.0Hz,2H),7.71(d,J＝8.0Hz,2H),7.16-7.13(m,4H),4.52(br,2H),3.61(br,2H),2.95(br,2H)；13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δ185.5,156.6,137.9,134.5,134.0,132.3,131.6,129.1,126.8,126.7,126.4,50.9,47.4,28.3；HRMS(ESI)calcd for C18H16BrN4O[M+H+],383.0502；found:383.0419.
由上述分析可知，制备得到目标化合物。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (4)

1.式Ⅰ所示5-胺基取代的1H-1,2,3-三唑化合物的制备方法，包括如下步骤：
在DABCO的催化下，式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物与叠氮化钠经脱氟-亲核取代-环加成反应即得到式Ⅰ所示5-胺基取代的1H-1,2,3-三唑化合物；
Figure FDA0003181798460000011
式Ⅱ和式Ⅰ中，R1选自取代或未经取代的苯基或萘基，取代基的个数为1，取代基为卤素；
式Ⅰ和式Ⅲ中，R2和R3连接后与氮原子形成吡咯环、吖庚因或四氢异喹啉环；或R2和R3独立地选自碳原子数为1～6的烷基、烯丙基或苄基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述脱氟-亲核取代-环加成反应的温度为20～80℃，时间为6～48小时；
所述脱氟-亲核取代-环加成反应采用的溶剂为四氢呋喃、乙腈、乙酸乙酯、甲苯或1,2-二氯乙烷。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物、所述DABCO和所述叠氮化钠的摩尔比为1：0.5～3：0.2～3：1～4。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：式Ⅰ所示5-胺基取代的1H-1,2,3-三唑化合物为下述化合物1)-6)中任一种：
1)(4-溴苯基)(5-(吡咯-1-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；
2)甲基(4-(4-溴苯甲酰基)-1H-1,2,3-三唑-5-基)-L-脯氨酸酯；
3)(4-溴苯基)(5-(二烯丙基胺基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；
4)(5-(苄基(丙-2-炔-1-基)胺基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(4-溴苯基)甲酮；
5)(5-(吖庚因-1-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(4-溴苯基)甲酮；
6)(4-溴苯基)(5-( (3,4-二氢异喹啉)-2(1H)基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮。
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