CN112079831A - 一种喹吖啶酮-噻吩衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

一种式(I)所示的喹吖啶酮‑噻吩衍生物及其制备方法，以及在电致变色领域的应用。本发明所述的喹吖啶酮‑噻吩衍生物具有刚性的平面结构，噻吩基团具有优异的电化学活性，可通过电化学聚合制备成聚合物薄膜，所述薄膜在0～1.2V阶跃电压下能够实现橙红色到蓝黑色的可逆颜色变化，在444nm、658nm、1100nm的着色时间分别为3.60s、2.04s、3.55s，褪色时间分别为0.79s、0.68s、0.92s。薄膜在658nm的波长下经过100个循环对比度几乎没有衰减，表现出良好的电化学循环稳定性，表明喹吖啶酮‑噻吩衍生物在电致变色领域具有潜在的应用前景。
Figure DDA0002649970570000011

Description

一种喹吖啶酮-噻吩衍生物及其制备方法与应用
(一)技术领域
本发明涉及一种以喹吖啶酮为中心核，噻吩为外围基团的喹吖啶酮-噻吩衍生物及其制备方法，以及其在电致变色领域的应用。
(二)背景技术
喹吖啶酮类化合物是一类易得的有机颜料，色相以红色、紫色为主，分子平面性好，具有优良的牢度性能，尤以耐光牢度、耐热牢度为最佳，耐热近300℃，因而广泛用于高档涂料、工程塑料、油墨、纤维原浆着色等领域，但喹吖啶酮类化合物溶解性极差，因而限制了其在其它领域的应用。后来人们发现在其N位取代长烷基链可有效调节喹吖啶酮衍生物在溶剂中的溶解性和光电特性。
电致变色是指材料在外加电压的作用下，由于电荷的注入和脱出，发生氧化还原反应，同时伴随着电解质离子的掺杂和脱掺杂，其在可见光-近红外区域的光学吸收发生变化，宏观上表现为颜色及透射率的可逆变化。早期的电致变色材料主要是无机电致变色材料，包括过渡金属氧化物，但其较慢的响应速度、单一的颜色显示和较低的着色效率，严重限制了它们的应用范围。有机电致变色材料中的导电聚合物电致变色材料具有结构种类丰富、电致变色综合性能优异以及加工性能好等优点，是目前研究最广泛的一类电致变色材料。
(三)发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的是提供一种喹吖啶酮- 噻吩衍生物及其制备方法，以及在电致变色领域的应用，以喹吖啶酮为中心核，噻吩为外围基团，设计合成了一类新型的喹吖啶酮-噻吩衍生物，并通过电化学聚合制备了相应的聚合物薄膜，其在电致变色方面具有巨大的应用前景。
本发明的技术方案如下：
一种喹吖啶酮-噻吩衍生物，其结构如式(I)所示：
Figure BDA0002649970550000021
一种喹吖啶酮-噻吩衍生物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)喹吖啶酮(II)通过烷基化反应得到喹吖啶酮衍生物C10QA (III)，所述修饰前、后的结构式分别如下：
Figure BDA0002649970550000022
(2)C10QA(III)与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)发生溴化反应，得到溴化产物C10QA-2Br(IV)，所述结构式如下：
Figure BDA0002649970550000023
(3)2-三丁基甲锡烷基噻吩(V)与C10QA-2Br(IV)经stille 偶联反应生成目标产物C10QA-2T(I)，所述2-三丁基甲锡烷基噻吩结构式如下：
Figure BDA0002649970550000031
进一步，所述步骤(1)的操作过程如下：
将喹吖啶酮、1-溴癸烷、氢氧化钠、四丁基溴化铵、二甲亚砜依次加入单口瓶中，常温搅拌24小时，后处理得到C10QA；
所述喹吖啶酮、1-溴癸烷、氢氧化钠、四丁基溴化铵的投料物质的量之比为1:3.5～4:3.5～4:0.4；
所述二甲亚砜的加入体积以喹吖啶酮的质量计为8～12mL/g；
所述反应后处理方法为：反应结束后，用水和二氯甲烷萃取三次，萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水，进行柱层析纯化，以硅胶为固定相，二氯甲烷和石油醚为流动相，收集含目标化合物的洗脱液，旋蒸除去溶剂并干燥；
二氯甲烷和石油醚的体积比为2～2.5:1。
再进一步，所述步骤(2)的操作过程如下：
氮气保护下，将C10QA、NBS、N,N-二甲基甲酰胺DMF依次加入到反应瓶中，加热回流，避光反应24小时，后处理得到溴化产物 C10QA-2Br；
所述C10QA、NBS的投料物质的量之比为1:3.5～4；
所述DMF加入体积以C10QA的质量计为10～15mL/g；
所述反应后处理方法为：反应结束后，用水和二氯甲烷萃取三次，萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水，进行柱层析纯化，以硅胶为固定相，二氯甲烷和石油醚为流动相，收集含目标化合物的洗脱液，旋蒸除溶剂并干燥；
二氯甲烷和石油醚的体积比为1～1.2:1。
更进一步，所述步骤(3)的操作过程如下：
氮气保护下，将C10QA-2Br、2-三丁基甲锡烷基噻吩、四(三苯基膦)钯、DMF加入到反应瓶，加热回流12小时，后处理得到目标产物C10QA-2T；
所述C10QA-2Br、2-三丁基甲锡烷基噻吩的投料物质的量之比为 1:3.5～4；
所述DMF加入体积以C10QA-2Br的质量计为20～30mL/g；
所述反应后处理方法为：反应结束后，用水和二氯甲烷萃取三次，萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水，进行柱层析纯化，以硅胶为固定相，二氯甲烷和石油醚为流动相，收集含目标化合物的洗脱液，旋蒸除溶剂并干燥；
二氯甲烷和石油醚的体积比为1.8～2:1。
本发明所述喹吖啶酮-噻吩衍生物可应用于电致变色领域，所述应用的方法为：将式(I)所示的喹吖啶酮-噻吩衍生物溶解于二氯甲烷和乙腈混合液中，加入四丁基六氟磷酸铵作为支撑电解质，扫速为 100mV/s，经循环伏安法聚合成膜，电压范围为0～1.3V，循环圈数为 4～12圈；
所述C10QA-2T浓度为0.5～5mmol/L；
所述混合液中，体积比二氯甲烷:乙腈＝9:1；
所述四丁基六氟磷酸铵的浓度为0.05～0.5mol/L。
本发明的有益效果表现在：将颜料分子喹吖啶酮引入电致变色领域，提供了一种式(I)所示的喹吖啶酮-噻吩衍生物及其制备方法，以及其在电致变色领域的应用。本发明所述的喹吖啶酮-噻吩衍生物具有刚性的平面结构，噻吩基团具有优异的电化学活性，可通过电化学聚合制备成聚合物薄膜，所述薄膜在0～1.2V阶跃电压下能够实现橙红色到蓝黑色的可逆颜色变化，在444nm、658nm、1100nm的着色时间分别为3.60s、2.04s、3.55s，褪色时间分别为0.79s、0.68s、 0.92s。薄膜在658nm的波长下经过100个循环对比度几乎没有衰减，表现出良好的电化学循环稳定性，表明喹吖啶酮-噻吩衍生物在电致变色领域具有潜在的应用前景。
(四)附图说明
图1是本发明所述喹吖啶酮-噻吩衍生物的合成路线；
图2是本发明所述喹吖啶酮-噻吩衍生物的电化学聚合曲线图；
图3是本发明所述喹吖啶酮-噻吩衍生物聚合物薄膜在不同电压下的紫外-可见吸收光谱图；
图4是本发明所述喹吖啶酮-噻吩衍生物聚合物薄膜的电致变色性能。
(五)具体实施方式
下面以具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1：C10QA的合成
Figure BDA0002649970550000061
将喹吖啶酮3.12g(0.01mol)、1-溴癸烷8.84g(0.04mol)、氢氧化钠1.6g(0.04mol)、四丁基溴化铵1.3g(0.004mol)、二甲亚砜30mL 依次加入100mL单口烧瓶中，常温搅拌24小时，反应结束后，用水和二氯甲烷萃取三次，萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水，进行柱层析纯化，以硅胶为固定相，二氯甲烷和石油醚为流动相，收集含目标化合物的洗脱液，旋蒸除去溶剂并干燥，得到橙红色固体C10QA，收率85％。确认物质的表征结构如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ 8.82(s，2H)，8.61(dd，2H)，7.80(td，2H)，7.56(d，2H)，7.30(t， 2H)，4.55(m，4H)，2.0(m，4H)，1.64(m，4H)，1.47(m，4H)，1.42-1.20(m， 20H)，0.90(t，6H)。
实施例2：C10QA-2Br的合成
将C10QA1.19g(0.002mol)、NBS 1.25g(0.007mol)加入到100mL 双口瓶中，氮气保护下加入10mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，加热回流，避光反应24小时，反应结束后，用水和二氯甲烷萃取三次，萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水，进行柱层析纯化，以硅胶为固定相，二氯甲烷和石油醚为流动相，收集含目标化合物的洗脱液，旋蒸除去溶剂并干燥，得到橙红色固体C10QA-2Br，收率80％。确认物质的表征结构如下：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.78(s，2H)，8.70(s，2H)，7.85(d，2H)，7.45(d，2H)，4.55(m，4H)，2.0(m，4H)，1.64(m， 4H)，1.47(m，4H)，1.42-1.20(m，20H)，0.90(t，6H)。
实施例3：C10QA-2T的合成
将C10QA-2Br 0.32g(0.4mmol)、少量的四(三苯基膦)钯加入到 100mL双口瓶中，氮气保护下加入2-三丁基甲锡烷基噻吩 0.64g(0.16mmol)和10mL DMF，加热回流12小时。反应结束后，用水和二氯甲烷萃取三次，萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水，进行柱层析纯化，以硅胶为固定相，二氯甲烷和石油醚为流动相，集含目标化合物的洗脱液，旋蒸除去溶剂并干燥，得到粉红色固体C10QA-2T，收率60％。确认物质的表征结构如下：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.77(s，2H)，8.69(s，2H)，7.85(d，J＝9.2Hz，2H)，7.45(d，J＝8.4 Hz，2H)，4.52(s，4H)，2.24(m，4H)，1.60(m，4H)，1.52-1.20(m， 24H)，0.90(t，6H)。
实施例4：C10QA-2T的电化学聚合
将单体C10QA-2T 7.57mg(1mmol/L)、电解质四丁基六氟磷酸铵0.387g(0.1mol/L)加入10mL容量瓶中，用色谱级二氯甲烷和色谱级乙腈混合液(体积比为9:1)定容，超声3min，完全溶解之后，进行电化学聚合，聚合曲线如图2所示。以ITO玻璃(0.9*4cm)为工作电极、铂片为对电极、Ag/AgCl为参比电极，采用循环伏安法聚合得到相应的喹吖啶酮-噻吩衍生物聚合物薄膜，电压范围为0～1.3V，循环圈数为10圈。在空白溶液中(0.387g四丁基六氟磷酸铵溶解在 10mL乙腈)脱掺杂1min，然后用二氯甲烷和乙腈混合溶液洗去膜表面的电解质和低聚物。
实施例6：基于喹吖啶酮-噻吩衍生物聚合物的电致变色性能测试
将四丁基六氟磷酸铵0.387g(0.1mol/L)加入10mL容量瓶中，用色谱级乙腈定容，将其作为空白溶液，覆盖有上述制得的聚合物薄膜的ITO玻璃为工作电极，Ag/AgCl为参比电极，进行电化学、光学及电致变色性能测试。该薄膜表现出良好的氧化还原性能，在0～1.2V 之间能够实现橙红色到蓝黑色的可逆颜色变化，其紫外可见吸收曲线如图3所示，在444nm、658nm、1100nm的着色时间分别为3.60s、 2.04s、3.55s，褪色时间分别为0.79s、0.68s、0.92s，在1100nm、658nm 下的光学对比度可达50％和33％，且表现出良好的电化学稳定性，如图4所示，表明喹吖啶酮-噻吩衍生物在电致变色领域具有巨大的应用潜力。

Claims (6)

1.一种喹吖啶酮-噻吩衍生物，如式(I)所示：
Figure FDA0002649970540000011
2.如权利要求1所述喹吖啶酮-噻吩衍生物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括以下步骤：
(1)喹吖啶酮(II)通过烷基化反应得到喹吖啶酮衍生物C10QA(III)，所述结构式分别如下：
Figure FDA0002649970540000012
(2)C10QA(III)与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)发生溴化反应，得到溴化产物C10QA-2Br(IV)，所述结构式如下：
Figure FDA0002649970540000013
(3)2-三丁基甲锡烷基噻吩(V)与C10QA-2Br(IV)经stille偶联反应生成目标产物C10QA-2T(I)，所述2-三丁基甲锡烷基噻吩结构式如下：
Figure FDA0002649970540000014
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)的操作过程如下：将喹吖啶酮、1-溴癸烷、氢氧化钠、四丁基溴化铵、二甲亚砜依次加入单口瓶中，常温搅拌24小时，后处理得到C10QA；所述喹吖啶酮、1-溴癸烷、氢氧化钠、四丁基溴化铵的投料物质的量之比为1:3.5～4:3.5～4:0.4；所述二甲亚砜的加入体积以喹吖啶酮的质量计为8～12mL/g；所述反应后处理方法为：反应结束后，用水和二氯甲烷萃取三次，萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水，进行柱层析纯化，以硅胶为固定相，二氯甲烷和石油醚为流动相，二氯甲烷和石油醚的体积比为2～2.5:1，收集含目标化合物的洗脱液，旋蒸除去溶剂并干燥。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)的操作过程如下：氮气保护下，将C10QA、NBS、N,N-二甲基甲酰胺DMF依次加入到反应瓶中，加热回流，避光反应24小时，后处理得到溴化产物C10QA-2Br；所述C10QA、NBS的投料物质的量之比为1:3.5～4；所述DMF加入体积以C10QA的质量计为10～15mL/g；所述反应后处理方法为：反应结束后，用水和二氯甲烷萃取三次，萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水，进行柱层析纯化，以硅胶为固定相，二氯甲烷和石油醚为流动相，二氯甲烷和石油醚的体积比为1～1.2:1，收集含目标化合物的洗脱液，旋蒸除溶剂并干燥。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)的操作过程如下：氮气保护下，将C10QA-2Br、2-三丁基甲锡烷基噻吩、四(三苯基膦)钯、DMF加入到反应瓶，加热回流12小时，后处理得到目标产物C10QA-2T；所述C10QA-2Br、2-三丁基甲锡烷基噻吩的投料物质的量之比为1:3.5～4；所述DMF加入体积以C10QA-2Br的质量计为20～30mL/g；所述反应后处理方法为：反应结束后，用水和二氯甲烷萃取三次，萃取液浓缩后用无水硫酸钠除水，进行柱层析纯化，以硅胶为固定相，二氯甲烷和石油醚为流动相，二氯甲烷和石油醚的体积比为1.8～2:1，收集含目标化合物的洗脱液，旋蒸除溶剂并干燥。
6.如权利要求1所述喹吖啶酮-噻吩衍生物应用于电致变色领域，其特征在于，所述应用的方法为将式(I)所示的喹吖啶酮-噻吩衍生物溶解于二氯甲烷和乙腈混合液中，加入四丁基六氟磷酸铵作为支撑电解质，扫速为100mV/s，经循环伏安法聚合成膜，电压范围为0～1.3V，循环圈数为4～12圈；所述C10QA-2T浓度为0.5～5mmol/L；所述混合液中，体积比二氯甲烷:乙腈＝9:1；所述四丁基六氟磷酸铵的浓度为0.05～0.5mol/L。
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CN114409647B (zh) * 2021-12-07 2022-12-30 浙江工业大学 一种基于喹吖啶酮的双功能电致变色材料及其制备方法

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