CN112047894A - 吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂。包括如下活性组分：6‑氯‑N‑(3‑氯苯基)吡嗪‑2‑甲酰胺和式I所示的化合物。本发明的吡嗪酰胺类杀菌剂能有效的杀灭土壤中的有害病菌，6‑氯‑N‑(3‑氯苯基)吡嗪‑2‑甲酰胺和式I所示的化合物混用，具有协同增效的效果。
Description
技术领域
本发明属于农药制备技术领域，具体涉及一种吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂。
背景技术
吡嗪酰胺为白色或类白色结晶性粉末，对人型结核杆菌有较好的抗菌作用，在pH5～5.5时，杀菌作用最强。在人体内抑菌浓度12.5μg/ml，达50μg/ml可杀灭结核杆菌。
随着不断的研究，吡嗪酰胺类化合物具有越来越多的杀菌功效，其表现为广谱性杀菌，在农业上可以防治水稻、水果和蔬菜上的白粉病、黑星病、灰霉病、菌核病、轮纹病、果斑病及钱斑病等。吡嗪酰胺类化合物虽然广谱杀真菌，但是，对于土传病原真菌的杀灭效果并不理想，急需开发一种复合的能增效的吡嗪酰胺类杀菌剂组合物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂。
一种吡嗪酰胺类杀菌剂，包括如下活性组分：6-氯-N-(3-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺和式I所示的化合物：
所述杀菌剂还包括乳化剂、分散剂、填充剂、赋形剂、水中的一种或几种。
所述乳化剂为农乳400#、宁乳34#、蓖麻油聚氧乙烯醚-40、烷基酚聚氧乙烯醚、苯基酚聚氧乙烯醚中的一种或几种。
所述分散剂为丙二醇、木质素磺酸盐、磷酸酯、松香多元醇酯、脂肪酸甲酯乙氧基化物、脂肪酸甲酯乙氧基化物磺酸盐中的一种或几种。
所述填充剂为碳酸钙、环糊精、煅烧高岭土、白炭黑、壳聚糖中的一种或几种。
所述赋形剂为羧甲基纤维素、聚乳酸、甘露醇、微晶纤维素中的一种或者几种。
上述吡嗪酰胺类杀菌剂的制备方法，按照如下步骤进行：
(1)按照重量份数，取6-氯-N-(4-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺3-8份、式I所示的化合物3-8份、乳化剂20-30份、分散剂20-30份、水200-300份，混合均匀；
(2)将步骤(1)混合的混合液通过高压均质进行细乳化，得到细乳液；
(3)加入填充剂30-80份、赋形剂20-50份，混合均匀，制成。
所述高压均质的压力为80-1200Pa，高压均质的时间为20-40min。
本发明的有益效果：本发明的吡嗪酰胺类杀菌剂能有效的杀灭土壤中的有害病菌，6-氯-N-(3-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺和式I所示的化合物混用，具有协同增效的效果。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
实施例1
供试药剂：
6-氯-N-(3-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺(江苏艾康生物医药研发有限公司)；式I所示的化合物按照专利201710953310.9的制备方法制备。
供试土样：
土样采于河北沧州地区，常年线虫和病害发生严重，取耕作层土壤过2mm筛后，混匀备用。经分析，土壤含水量为28.76％，pH6.77，土壤有机质含量5.8％，NH4+-N 17.2mg/kg，NO3--N 121.1mg/kg，有效磷533.8mg/kg，有效钾622.1mg/kg。
评价指标和方法：
链格孢菌，采用PDA培养基分离；
厚孢镰刀菌，采用Komada培养基分离；
小孢根霉，采用PDA培养基分离；
青枯菌，采用LB培养基分离。
称取500g准备好的土样，放入1.5L干燥器中。同时施入6-氯-N-(3-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺和式I所示的化合物，每个处理在25℃下熏蒸5d，熏蒸结束后敞气1d，然后分离土传病原真菌，设置空白处理，每个处理3次重复。
计算方法：
病原菌防效用下式计算：
根据Colby法(1966)公式计算防效并与实测的防效比较，简便、有效地评价混剂的联合作用效果。计算公式为：
E为混剂的理论防效；n为混用药剂的数量；X1表示施用第1种药剂后的防效；X2表示施用第2种药剂后的防效；Xn表示施用第n种药剂后的防效。当混剂实际防效大于理论防效时，表示增效；当混剂实际防效小于理论防效时，表示拮抗。
测试结果如下：
表1 6-氯-N-(3-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺+式I所示的化合物混用对链格孢菌的效果
从表1可以看出，6-氯-N-(3-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺+式I所示的化合物混用对链格孢菌表现出了协同增效作用。
表2 6-氯-N-(3-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺+式I所示的化合物混用对厚孢镰刀菌的效果
从表2可以看出，6-氯-N-(3-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺+式I所示的化合物混用对厚孢镰刀菌表现出了协同增效作用。
表3 6-氯-N-(3-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺+式I所示的化合物混用对小孢根霉菌的效果
从表3可以看出，6-氯-N-(3-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺+式I所示的化合物混用对小孢根霉表现出了协同增效作用。
表4 6-氯-N-(3-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺+式I所示的化合物混用对青枯菌的效果
从表4可以看出，6-氯-N-(3-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺+式I所示的化合物混用对青枯菌表现出了协同增效作用。
实施例2
一种吡嗪酰胺类杀菌剂的制备方法，按照如下步骤进行：
(1)按照重量份数，取6-氯-N-(4-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺6份、式I所示的化合物4份、农乳400#25份、丙二醇25份、水250份，混合均匀；
(2)将步骤(1)混合的混合液通过高压均质进行细乳化，得到细乳液；所述高压均质的压力为800Pa，高压均质的时间为30min；
(3)加入碳酸钙50份、羧甲基纤维素30份，混合均匀，制成。
实施例3
一种吡嗪酰胺类杀菌剂的制备方法，按照如下步骤进行：
(1)按照重量份数，取6-氯-N-(4-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺4份、式I所示的化合物6份、蓖麻油聚氧乙烯醚-40 22份、松香多元醇酯22份、水220份，混合均匀；
(2)将步骤(1)混合的混合液通过高压均质进行细乳化，得到细乳液；所述高压均质的压力为1000Pa，高压均质的时间为25min；
(3)加入煅烧高岭土35份、聚乳酸30份，混合均匀，制成。
实施例4
一种吡嗪酰胺类杀菌剂的制备方法，按照如下步骤进行：
(1)按照重量份数，取6-氯-N-(4-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺8份、式I所示的化合物6份、烷基酚聚氧乙烯醚28份、脂肪酸甲酯乙氧基化物28份、水300份，混合均匀；
(2)将步骤(1)混合的混合液通过高压均质进行细乳化，得到细乳液；所述高压均质的压力为1200Pa，高压均质的时间为40min；
(3)加入白炭黑70份、甘露醇40份，混合均匀，制成。
实施例5
一种吡嗪酰胺类杀菌剂的制备方法，按照如下步骤进行：
(1)按照重量份数，取6-氯-N-(4-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺5份、式I所示的化合物5份、苯基酚聚氧乙烯醚25份、木质素磺酸钠20份、水280份，混合均匀；
(2)将步骤(1)混合的混合液通过高压均质进行细乳化，得到细乳液；所述高压均质的压力为200Pa，高压均质的时间为28min；
(3)加入壳聚糖38份、聚乳酸28份，混合均匀，制成。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (8)
1.一种吡嗪酰胺类杀菌剂，其特征在于，包括如下活性组分：6-氯-N-(3-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺和式I所示的化合物：
2.根据权利要求1所述吡嗪酰胺类杀菌剂，其特征在于，所述杀菌剂还包括乳化剂、分散剂、填充剂、赋形剂、水中的一种或几种。
3.根据权利要求2所述吡嗪酰胺类杀菌剂，其特征在于，所述乳化剂为农乳400#、宁乳34#、蓖麻油聚氧乙烯醚-40、烷基酚聚氧乙烯醚、苯基酚聚氧乙烯醚中的一种或几种。
4.根据权利要求2所述吡嗪酰胺类杀菌剂，其特征在于，所述分散剂为丙二醇、木质素磺酸盐、磷酸酯、松香多元醇酯、脂肪酸甲酯乙氧基化物、脂肪酸甲酯乙氧基化物磺酸盐中的一种或几种。
5.根据权利要求2所述吡嗪酰胺类杀菌剂，其特征在于，所述填充剂为碳酸钙、环糊精、煅烧高岭土、白炭黑、壳聚糖中的一种或几种。
6.根据权利要求2所述吡嗪酰胺类杀菌剂，其特征在于，所述赋形剂为羧甲基纤维素、聚乳酸、甘露醇、微晶纤维素中的一种或者几种。
7.权利要求1所述吡嗪酰胺类杀菌剂的制备方法，其特征在于，按照如下步骤进行：
(1)按照重量份数，取6-氯-N-(4-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺3-8份、式I所示的化合物3-8份、乳化剂20-30份、分散剂20-30份、水200-300份，混合均匀；
(2)将步骤(1)混合的混合液通过高压均质进行细乳化，得到细乳液；
(3)加入填充剂30-80份、赋形剂20-50份，混合均匀，制成。
8.根据权利要求7所述吡嗪酰胺类杀菌剂的制备方法，其特征在于，所述高压均质的压力为80-1200Pa，高压均质的时间为20-40min。
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Citations (3)
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| CN109666003A (zh) * | 2017-10-13 | 2019-04-23 | 华中师范大学 | 含碘元素的吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 |
| CN111454202A (zh) * | 2019-01-18 | 2020-07-28 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种含五氟硫基的杂芳基甲酰苯胺类化合物及其制备方法与用途 |
-
2020
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006027193A1 (de) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Basf Aktiengesellschaft | (hetero)cyclyl(thio) carbonsäureanilide zur bekämpfung von schadpilzen |
| CN101056858A (zh) * | 2004-09-06 | 2007-10-17 | 巴斯福股份公司 | 防治病原性真菌的（杂）环基（硫代）羧酰苯胺 |
| CN109666003A (zh) * | 2017-10-13 | 2019-04-23 | 华中师范大学 | 含碘元素的吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 |
| CN111454202A (zh) * | 2019-01-18 | 2020-07-28 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种含五氟硫基的杂芳基甲酰苯胺类化合物及其制备方法与用途 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MARTIN DOLEZAL等: "Synthesis, Antimycobacterial, Antifungal and Photosynthesis-Inhibiting Activity of Chlorinated N-phenylpyrazine-2-carboxamides", MOLECULES, vol. 15, 31 December 2010 (2010-12-31), pages 8567 - 8581 * |
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