CN112042662B - 圆弧菌素化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用 - Google Patents

圆弧菌素化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN112042662B
CN112042662B CN202010981965.9A CN202010981965A CN112042662B CN 112042662 B CN112042662 B CN 112042662B CN 202010981965 A CN202010981965 A CN 202010981965A CN 112042662 B CN112042662 B CN 112042662B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
marine
dactinomycin
control agent
larvae
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010981965.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112042662A (zh
Inventor
曹文浩
严涛
佘志刚
黄锡山
林明晴
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
South China Sea Institute of Oceanology of CAS
Original Assignee
South China Sea Institute of Oceanology of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by South China Sea Institute of Oceanology of CAS filed Critical South China Sea Institute of Oceanology of CAS
Priority to CN202010981965.9A priority Critical patent/CN112042662B/zh
Publication of CN112042662A publication Critical patent/CN112042662A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112042662B publication Critical patent/CN112042662B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
    • C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
    • C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic

Abstract

本发明公开了一种圆弧菌素化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用，所述的圆弧菌素化合物的结构式如式（Ⅰ）所示。本发明的圆弧菌素化合物当低剂量涂覆于固体表面时，即有明显的抑制海洋生物附着的作用，因此能够用于制备海洋污损生物防除剂。并且其为天然存在的有机化合物，不会污染水体环境和通过食物链传递导致其在生物体中的富集，对环境友好，安全性高，在有效抑制海洋生物附着的同时，不含铜和锡等重金属元素，从环境保护角度而言具有良好的社会效益，推广应用潜力大，在海洋污损生物防除中具有良好的应用前景。

Description

圆弧菌素化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用
技术领域
本发明属于天然产物技术领域，具体涉及一种圆弧菌素化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用。
背景技术
海洋污损生物是指固着或栖息在船舶和海洋设施水下部位的各类生物，其产生的危害主要为增大阻力，降低航速，增加燃料消耗和CO2排放；堵塞海水管道系统，改变金属腐蚀过程，引发局部腐蚀或穿孔腐蚀；增大动力载荷效应，造成设施的漂移、失衡甚至导致倾覆；与养殖对象（如贝类）争夺附着基和饵料，妨碍其生长发育，降低产品的品质。
防污涂料在海洋污损生物防除中是应用最为广泛的技术方法之一。然而，传统防污涂料以毒料释放为主要途径，通过毒杀作用抑制污损生物的附着，具有毒性大，有效期短等缺陷，释放出来的防污剂还存在着危害海洋生态环境的风险，因此，开发新型、高效、低毒、环保防污剂已成为当前急需解决的问题和研究热点。
由于海洋污损生物由动物、植物和微生物组成，其中危害较大且难以清除的种类主要是具石灰质外壳、营固着生活的无柄蔓足类（藤壶）和双壳类软体动物（贻贝和牡蛎）。因此，防污化合物筛选测试工作多以无柄蔓足类和双壳类为测试对象。
在热带沿岸海域，网纹藤壶是无柄蔓足类的典型代表，并且是污损生物群落中占绝对优势的种类；翡翠贻贝则是东海和南海常见的双壳类软体动物，也是附着在船舶、航（浮）标和水产养殖设施上重要的污损生物种类。因此，本发明的验证试验采用网纹藤壶和翡翠贻贝作为实验对象，所获得的研究成果将具有广泛的代表性。
污损生物通常分为两个生活阶段，从幼虫脱出卵膜发育至时断时续地探索物体表面准备附着变态为止，为浮游生活阶段；一旦幼虫选好定居位置，在附着基表面附着、变态形成幼体后，则为固着或附着生活阶段。从污损角度来看，其对人类产生危害始于固着或附着以后。如能有效地抑制幼虫的附着变态，就能达到防除的目的。因此，本发明采用该两类海洋生物的幼虫为实验对象来检验化合物的防污效果，是具有科学合理性和代表性意义的。
弄清海洋生物天然化学防污作用机制可为开发无公害防污技术提供借鉴，而且海洋生物本身也应是新型防污剂的重要来源。基于相关物质在海洋生物体中的含量比较少，且结构相对复杂，不便于深入开发和广泛应用。故从资源量大，便于种植栽培的陆生植物中寻找天然防污剂，不仅是一种全新的尝试，而且具有重要的理论和现实意义。
圆弧菌素化合物，中文名称为4-甲基-3'-苯螺环[苯并[e][1,4]二氮-3,2'-环氧乙烷]-2,5（1h，4h）-二酮，英文名称为4-methyl-3'-phenylspiro[benzo[e][1,4]diazepine-3,2'-oxirane]-
2,5(1H,4H)-dione，白色粉末，是从红树植物秋茄内生真菌Penicillium spinulosum中分离得到。其分子式为C17H14N2O3，分子量为294，化学结构式如式（Ⅰ）所示。
Figure 255154DEST_PATH_IMAGE002
式（Ⅰ）。
该化合物已有期刊论文公开报道（Mohamed LW, El-Yamany MF. 2012. Designand synthesis of novel 1,4-benzodiazepine derivatives and their biologicalevaluation as cholinesterase inhibitors. Archives of Pharmacal Research, 35(8): 1369-1377）。但在海洋污损生物防除领域，未见任何有关报道公开过其抗海洋污损生物附着作用和将其用于污损生物防除领域。
发明内容
本发明的目的是提供一种圆弧菌素化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用。所述的圆弧菌素化合物的结构式如式（Ⅰ）所示：
Figure 844398DEST_PATH_IMAGE004
式（Ⅰ）。
本发明的圆弧菌素化合物在涂覆量为10 μg/cm2时，对藤壶幼虫的附着产生明显的抑制作用，与对照组比较差异显著（P<0.05）。其优选的涂覆量为10 μg/cm2。而且实验表明，在该作用剂量下，圆弧菌素化合物对藤壶幼虫没有明显的毒性。圆弧菌素化合物在涂覆量为1.0 μg/cm2时，贻贝幼虫的附着率远远低于对照组，差异极其显著（P<0.01），表明圆弧菌素化合物能有效地抑制翡翠贻贝幼虫的附着。由此可见，圆弧菌素化合物对蔓足类和双壳类的附着均具有很好的抑制作用。
因此，本发明的第一个目的是提供一种圆弧菌素化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用。
优选地，所述的海洋污损生物防除剂为蔓足类或双壳类防除剂。
优选地，所述的蔓足类防除剂为藤壶幼虫防除剂，所述的双壳类防除剂为贻贝幼虫防除剂。
优选地，所述的藤壶幼虫防除剂为网纹藤壶金星幼虫防除剂，所述的贻贝幼虫防除剂为翡翠贻贝面盘幼虫防除剂。
本发明的第二个目的是提供一种海洋污损生物防除剂，该海洋污损生物防除剂含有圆弧菌素化合物作为活性成分。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明的一种圆弧菌素化合物当低剂量涂覆于固体表面时，即有明显的抑制海洋生物附着的作用，因此能够用于制备海洋污损生物防除剂。并且圆弧菌素化合物为天然存在的有机化合物，不会污染水体环境和通过食物链传递导致其在生物体中的富集，对环境友好，安全性高，在有效抑制海洋生物附着的同时，不含铜和锡等重金属元素，从环境保护角度而言具有良好的社会效益，推广应用潜力大，在海洋污损生物防除中具有良好的应用前景。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1
实验组：将定量的圆弧菌素化合物用甲醇溶解，溶液浓度为282.6 μg/mL，在直径为6 cm的培养皿中加入1 mL该溶液，并使其均匀覆盖培养皿底部。待溶剂完全挥发后，涂覆于培养皿底部的圆弧菌素化合物的含量为10 μg/cm2。加入13 mL过滤消毒海水。
对照组：加1 mL溶剂甲醇，使其均匀分布于培养皿底部，待溶剂挥发完全，再加入13 mL过滤消毒海水。
空白组：加入13 mL过滤消毒海水。
实验组、空白组和对照组各设4个平行样。附着测试过程中将网纹藤壶金星幼虫随机分配至空白组、对照组和实验组，每个平行样中放入幼虫约30只，置于温度为30℃的恒温培养箱内于黑暗环境中培养。培养96小时后，记录每个平行样中附着的幼虫个数，并计算每个平行样中幼虫的附着率（附着的幼虫个数/放入的幼虫个数），统计每个组（即空白组、对照组和实验组）幼虫的平均附着率[（平行样1附着率+平行样2附着率+平行样3附着率+平行样4附着率）/4]，并进行组间差异显著性检验，确认圆弧菌素化合物抑制网纹藤壶金星幼虫附着的效果，结果见表1。
表1列出了实验组、对照组和空白组网纹藤壶金星幼虫的附着率和死亡率。由表1可见，在恒温培养箱中培养96小时后，空白组的幼虫附着率为84.3%，对照组的幼虫附着率为84.5%，空白组和对照组金星幼虫的附着率无显著差异（P>0.05），表明作为溶剂的甲醇挥发后不会遗留影响金星幼虫活性的有害物质，适于溶解该化合物。至于经圆弧菌素化合物处理的实验组，其金星幼虫的附着率为67.3%，小于对照组，且差异显著（P<0.05）；另外，空白组、对照组和实验组的幼虫死亡率均为0，表明这种化合物能有效地抑制网纹藤壶金星幼虫的附着且该剂量不会对幼虫产生毒杀作用。表1：网纹藤壶金星幼虫附着状况
Figure 296239DEST_PATH_IMAGE005
实施例2
实验组：将圆弧菌素化合物用甲醇溶解，配制浓度为28.26 μg/mL的溶液。在直径为6 cm的培养皿中加入1 mL该溶液并使其均匀覆盖培养皿底部。待溶剂完全挥发后，涂覆于培养皿底部的圆弧菌素化合物含量为1.0 μg/cm2。加入13 mL过滤消毒海水。
对照组：加1 mL溶剂甲醇，使溶液均匀分布于培养皿底部，待溶剂挥发完全，再加入13 mL过滤消毒海水。
空白组：加入13 mL过滤消毒海水。
幼虫数量的确定：从育苗池取含翡翠贻贝面盘幼虫的水体并用筛绢浓缩。分三次各取50 mL，滴入1-2滴福尔马林溶液杀死幼虫后于显微镜下计数，所得平均值即为水体中幼虫的密度。
实验组、空白组和对照组均设4个平行样，按照上述水体中幼虫的密度吸取一定量的含翡翠贻贝面盘幼虫的水体，使得在各样品中加入约30个幼虫。在温度约为26℃的培养箱中于黑暗环境下培养。培养96小时后对各组幼虫最终的附着状况进行统计分析，计算每个平行样中幼虫的附着率（附着的幼虫个数/放入的幼虫个数），统计每个组（即空白组、对照组和实验组）幼虫的平均附着率[（平行样1附着率+平行样2附着率+平行样3附着率+平行样4附着率）/4]，并进行组间差异显著性检验，结果见表2。
表2列出了实验组、对照组和空白组翡翠贻贝面盘幼虫的附着率和死亡率。由表2可见，在恒温培养箱中培养96小时后，空白组的幼虫附着率约为46.1%，对照组的幼虫附着率约为44.0%，空白组和对照组面盘幼虫的附着率无显著差异（P>0.05），表明作为溶剂的甲醇挥发后不会遗留影响面盘幼虫活性的有害物质，适于溶解该化合物。而经圆弧菌素化合物处理的实验组，其幼虫的附着率仅为11.7%，远远低于对照组，差异极其显著（P<0.01），另外，空白组、对照组和实验组的幼虫死亡率均为0，表明这种化合物能有效地抑制翡翠贻贝面盘幼虫的附着且该剂量不会对幼虫产生毒杀作用。表2：翡翠贻贝面盘幼虫附着状况
Figure DEST_PATH_IMAGE006
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (1)

1.圆弧菌素化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用，所述的圆弧菌素化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003308536530000011
所述的海洋污损生物防除剂为网纹藤壶金星幼虫防除剂或翡翠贻贝面盘幼虫防除剂。
CN202010981965.9A 2020-09-17 2020-09-17 圆弧菌素化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用 Active CN112042662B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010981965.9A CN112042662B (zh) 2020-09-17 2020-09-17 圆弧菌素化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010981965.9A CN112042662B (zh) 2020-09-17 2020-09-17 圆弧菌素化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112042662A CN112042662A (zh) 2020-12-08
CN112042662B true CN112042662B (zh) 2022-03-04

Family

ID=73603300

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010981965.9A Active CN112042662B (zh) 2020-09-17 2020-09-17 圆弧菌素化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112042662B (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106497797A (zh) * 2016-11-01 2017-03-15 深圳大学 一种真菌培养物的提取物及其制备方法和应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106497797A (zh) * 2016-11-01 2017-03-15 深圳大学 一种真菌培养物的提取物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Antifungal New Oxepine-Containing Alkaloids and Xanthones from the Deep-Sea-Derived Fungus Aspergillus versicolor SCSIO 05879;Junfeng Wang et,al.;《J. Agric. Food Chem.》;20160321;第64卷;第2910-2916页 *
Nematicidal Alkaloids and Related Compounds Produced by the Fungus Penicillium cf.simplicissimum;Miyako KUSANO et,al.;《Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry》;20001231;第64卷(第12期);第2559-2568页 *
The biological properties of cyclopenin and cyclopenol;Cutler, Horace G. et,al.;《Plant and Cell Physiology》;19841231;第25卷(第2期);第257-263页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN112042662A (zh) 2020-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Abarzua et al. Biotechnological investigation for the prevention of biofouling. I. Biological and biochemical principles for the prevention of biofouling
Becerro et al. Chemically-mediated interactions in benthic organisms: the chemical ecology of Crambe crambe (Porifera, Poecilosclerida)
Wootton Direct and indirect effects of nutrients on intertidal community structure: variable consequences of seabird guano
CN101715770B (zh) 环（脯氨酸-苏氨酸）在海洋污损生物防除中的应用
Faimali et al. Non-toxic antifouling activity of polymeric 3-alkylpyridinium salts from the Mediterranean sponge Reniera sarai (Pulitzer-Finali)
CN110724403B (zh) 一种海洋真菌来源的喹唑啉酮生物碱化合物在海洋污损生物防除中的应用
Mallin et al. Response of two zooptankton grazers to an ichthyotoxic estuarine dinoflagellate
CN104592798B (zh) 乙酸橙酰胺在海洋污损生物防除中的应用
CN111937875B (zh) 四氢蒽醌类化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用
CN112063212B (zh) 苯并二氮吲哚二酮生物碱化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用
CN111269603B (zh) 一种吡嗪喹唑啉二酮生物碱化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用
CN111234586B (zh) 一种吡嗪喹唑啉三酮生物碱化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用
CN111296462B (zh) 一种吲哚喹唑啉二聚体生物碱化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用
CN112042662B (zh) 圆弧菌素化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用
CN112189666B (zh) 圆弧菌醇化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用
CN101724305A (zh) 环(脯氨酸-丙氨酸)在海洋污损生物防除中的应用
CN112120034B (zh) 6-r-蛇孢菌素g在制备海洋污损生物防除剂中的应用
CN112120033B (zh) 蛇孢菌素g在制备海洋污损生物防除剂中的应用
CN111937878B (zh) 2,3-二芳基印酮化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用
CN112042655B (zh) 丁烯酸吡咯二酮化合物在制备海洋污损生物防除剂中的应用
CN110724149B (zh) 一种海洋真菌来源的吲哚生物碱二聚体化合物及制备方法与抗海洋污损生物防除剂中的应用
CN105325432B (zh) 小檗碱在制备海洋污损生物防除剂中的应用
CN105394057B (zh) 表小檗碱在制备海洋污损生物防除剂中的应用
Sharp et al. Fouling of mussel (Mytilus edulis) collectors by algal mats, dynamics, impacts and symptomatic treatment in PEI Canada
CN110669370B (zh) 一种海洋真菌来源的白僵菌素在海洋污损生物防除中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant