CN111978335A - 一种带二乙烯基pi-桥的窄带隙有机受体光伏材料及其制备方法与应用 - Google Patents

一种带二乙烯基pi-桥的窄带隙有机受体光伏材料及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种带二乙烯基pi‑桥的窄带隙有机受体光伏材料的制备及其应用。本发明所提供的窄带隙有机受体光伏材料的结构式如式I所示。式I中的DA’D为芳香稠环单元，A为缺电子末端单元，DA’D稠环单元与A单元间通过二乙烯基pi‑桥连接。所述材料在近红外区具有强吸收，并且具有合适的电子能级和较好的电子传输性能，因此能够作为电子受体材料应用于有机太阳能电池及光探测器器件。

Description

一种带二乙烯基pi-桥的窄带隙有机受体光伏材料及其制备 方法与应用
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种带二乙烯基pi-桥的窄带隙有机受体光伏材料及其在有机太阳能电池和光检测器件中的应用。
背景技术
随着能源危机与环境问题的日益突出，寻找可靠的清洁能源成为全球迫在眉睫的问题，开发和利用太阳能将是一种有效应对能源危机的方法。在众多的太阳能电池器件中，有机太阳能电池具有可溶液加工，柔性和半透明等优点[李永舫,Acc.Chem.Res., 2012,45(5),pp 723-733]。尤其是近几年来A-D-A类[Adv.Mater.,2015,27(7):1170-1174] 和A-DA’D-A类[Joule,2019,3(4):1140-1151]小分子稠环受体光伏材料的迅猛发展，使得有机太阳能电池的能量转换效率突破了17％[Energy Environ.Sci.,2020,13: DOI:10.1039/d0ee00862a]。而在太阳光谱中，很大一部分能量分布在近红外区域，而目前大多数受体材料在这一区域吸收利用效率不高，因此合成具有良好光电性能的窄带隙受体光伏材料对于有机太阳能电池领域至关重要。
降低受体材料光学带隙常用的方法是增强中间稠环核的给电子能力和末端受体单元的吸电子能力，从而增强分子内的电荷转移来实现对吸收光谱的红移[NatureReviews Materials,2018,3(3):1-19.]。同时，在稠环核单元和末端受体单元间引入共轭π桥可以扩展分子的共轭长度，同样是一种降低分子带隙的有效方法[Advanced Materials,2016,28(37):8283-8287.]。然而目前高效的窄带隙有机光伏材料(特别是吸收边带超过1000nm的受体材料)依然很少。
发明内容
针对现有有机太阳能电池中小分子受体光伏材料吸收范围窄，光电性能不理想等问题，本发明提出一种在受体的中间DA’D稠环核单元和末端受体单元之间插入双键π桥的分子设计策略，双键π桥的引入可以拓展分子的共轭长度，增加电子离域，显著增加分子内电荷转移并且降低分子的光学带隙。
本发明的目的是提供一种带二乙烯基pi-桥的窄带隙有机受体光伏材料。
本发明所提供的带二乙烯基pi-桥的窄带隙有机受体光伏材料的结构式如式I所示：
Figure BDA0002646499660000021
所述式I中，DA’D稠环基团选自下述式II-1至式II-4中的任一种：
Figure BDA0002646499660000022
所述式II-1、式II-3、式II-4中R1选自下述基团中任意一种：烷基、烷氧基、烷硫基、硅烷基、酰基、酰氧基、酰硫基、酯基、胺基、酰胺基。上述各基团中包含的烷基为碳原子数1-12的直链或支链烷基。
所述式II-2中，R1，R2相同或不同，各自独立的选自下述基团中任意一种：烷基、烷氧基、烷硫基、硅烷基、酰基、酰氧基、酰硫基、酯基、胺基、酰胺基。上述各基团中包含的烷基为碳原子数1-12的直链或支链烷基；
所述式II-1至式II-4中Ar基团通过稠合方式与A’(DA’D中的A’)相连，Ar为共轭芳环或由所述共轭芳环构筑形成的稠环，可以为下述任一种基团：噻吩基团、噻吩衍生物基团、并二噻吩基团、并二噻吩衍生物基团、并三噻吩基团、并三噻吩衍生物基团、苯并二噻吩基团、苯并二噻吩衍生物基团、吡咯并二噻吩基团、吡咯并二噻吩衍生物基团；具体如下所示：
Figure BDA0002646499660000031
其中，R3选自下述基团中任意一种：氢原子、C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基。
所述式I中，基团A选自下述结构式中的任一种：
Figure BDA0002646499660000032
其中，R4选自下述基团中任意一种：H、F、Cl、Br、I、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、酯基、羰基；其中，所述烷基、所述烷氧基、所述烷硫基均为碳原子数为1-6 的直链或支链烷基；所述环烷基为C3-C12的环烷基。
本发明所述的带二乙烯基pi-桥的窄带隙有机受体光伏材料具体可为如下所示结构，但不局限于如下所示结构：
Figure BDA0002646499660000033
本发明所提供的式I所示的带二乙烯基pi-桥的窄带隙有机受体光伏材料的制备方法，包括下述步骤：
1)在惰性气体保护下，将式A所示化合物和三丁基(1,3-二恶烷-2-基甲基)溴化磷、氢化钠发生磷叶立德反应，得到式B所示化合物：
Figure BDA0002646499660000041
2)将式B所示化合物和受体单元A通过Knoevenagel反应，即得式I所示化合物。
Figure BDA0002646499660000042
其中，所述受体单元A选自下述任意一种：
Figure BDA0002646499660000043
其中，R4选自下述基团中任意一种：H、F、Cl、Br、I、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、酯基、羰基；其中，所述烷基、所述烷氧基、所述烷硫基均为碳原子数为1-6 的直链或支链烷基；所述环烷基为C3-C12的环烷基。
上述方法步骤1)中，所述磷叶立德反应的条件为：溶剂为超干四氢呋喃，三丁基(1,3-二恶烷-2-基甲基)溴化磷和氢化钠的加入量均为式A所示化合物摩尔量的2-5 倍，在常温下搅拌12-36小时，反应结束后用5％的稀盐酸猝灭多余的氢化钠。
上述方法步骤2)中，所述Knoevenagel反应的条件为，氯仿为溶剂，吡啶为缚酸剂，式B所示化合物与受体单元A的摩尔比为1:5，在60-70℃温度下回流反应12-24 小时。
本发明的再一个目的是提供一种光活性层。所述光活性层由所述带联乙烯基pi-桥的窄带隙有机受体光伏材料和p-型电子给体组成，其中，所述p-型电子给体与所述带联乙烯基pi-桥的窄带隙受体光伏材料的质量比为1:0.5～2，优选为1：1.5；
所述p-型电子给体优选为p-型共轭聚合物给体，如下式所示的PTB7-Th；
Figure BDA0002646499660000051
所述光活性层可采用溶剂甲苯、二甲苯、三甲苯、氯仿、氯苯、二氯苯和三氯苯中至少一种进行混合，所得到的混合溶液中，所述窄带隙受体的浓度可为0.5 mg/mL～50mg/mL，优选为4mg/mL～20mg/mL，所述p-型电子给体的浓度可为0.5 mg/mL～50mg/mL，优选为3mg/mL～20mg/mL。
本发明还提供了一种有机/聚合物太阳能电池器件，包括第一电极、与所述第一电极间隔开的第二电极、以及在所述的第一电极和第二电极之间设置的至少一层半导体层，所述半导体层包含所述电子受体(式I所示的带联乙烯基pi-桥的窄带隙有机受体光伏材料)或所述光活性层。
所述电子受体或所述光活性层在制备下述功能性光电器件中的应用也属于本发明的保护范围：薄膜半导体器件、光探测器件、单结和叠层有机/聚合物太阳能电池器件和其它相关光电器件。
本发明提供了一种带二乙烯基pi-桥的窄带隙有机受体光伏材料、制备方法及其在有机/聚合物太阳能电池以及光检测器件中的应用，所述受体材料在近红外波长具有强吸收，且具有较好的电子传输性能以及合适的电子能级，能够作为电子受体材料与聚合物给体材料匹配，应用于有机/聚合物太阳能电池和光检测器件。
附图说明
图1为本发明实施例1制备得到的受体分子BTPV-4F的氯仿溶液和薄膜状态下的吸收光谱。
图2为本发明实施例1制备得到的受体分子BTPV-4F的循环伏安曲线图。
图3为本发明实施例1制备得到的受体分子BTPV-4F与PTB7-Th共混制成聚合物太阳能电池器件的J-V曲线。
图4为本发明实施例1制备得到的受体分子BTPV-4F与PTB7-Th共混制成聚合物太阳能电池器件的EQE曲线。
图5为图二受体分子BATPV-4F与PTB7-Th共混制成聚合物太阳能电池器件的J-V曲线。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
以下实施例中，努力确保所用数字(包括量、温度、反应时间等的准确性)，但应考虑到一些实验误差和偏差。在以下实施例中所用的压力以大气压或接近大气压。所用溶剂都是以HPLC级购得，并且所有反应都是在氩气惰性气氛下进行，除非另外指出，所有试剂和原料均是商业上获得的。
下述实施例中使用的PTB7-Th结构式如下所示,购自One Material公司：
Figure BDA0002646499660000061
实施例1、窄带隙受体分子BTPV-4F的合成
Figure BDA0002646499660000062
按照上述反应方程式进行，取BTP-CHO(购自深圳睿讯公司)0.2mmol，氢化钠0.6mmol 和三丁基(1,3-二恶烷-2-基甲基)溴化磷0.22mmol，将其溶于四氢呋喃(20mL)后，用氩气排除空气5分钟，室温下搅拌20小时，然后用10％的稀盐酸猝灭反应后继续搅拌5小时。将反应液倒入蒸馏水中，用二氯甲烷分三次萃取，用无水硫酸镁干燥并旋干。粗产品通过柱色谱提纯，以二氯甲烷为洗脱剂，得到BTPV-CHO。
Figure BDA0002646499660000071
在两口瓶中加入0.2mmol的BTPV-CHO和1mmol的2-(5,6-二氟-3-氧代-2,3- 二氢-1H-茚-1-亚乙基)丙二腈，溶于30ml氯仿后冲氮气保护后添加0.5ml的吡啶，反应液在65℃搅拌12小时，反应结束后倒入甲醇并过滤得到粗产品，粗产品通过柱色谱提纯，以二氯甲烷为洗脱剂，得到BTPV-4F。(1H NMR(300MHz,CDCl3):δ(p.p.m.) 8.70–8.43(m,6H),7.78–7.62(m,4H),4.67(d,J＝8.0Hz,4H),3.02(t,J＝7.8Hz,4H),2.09(s, 2H),1.91-1.79(m,4H),0.52–1.51(m,66H).HRMS(TOF)m/z calcd.for[M]+C86H90F4N8O2S5 1502.5726,found1503.5757.)
同样的合成方法可以得到中心A’单元为三氮唑的窄带隙受体分子BATPV-4F，结构式如下所示。
Figure BDA0002646499660000072
实施例2、利用吸收光谱测量BTPV-4F的光学带隙
将实施例1制备的受体BTPV-4F在氯仿溶液和薄膜下测定的吸收光谱示于图1。分子的光学带隙可由经验公式(Eg＝1240/λ吸收边)计算并示于表1中。
表1受体BTPV-4F的光学吸收数据
分子 λ<sub>max</sub>(nm) λ<sub>edge</sub>(nm) E<sub>g</sub><sup>opt</sup>(eV)
BTPV-4F 887 1021 1.21
实施例3、利用电化学循环伏安法测定受体分子BTPV-4F的电子能级。
将实施例1制备的受体分子BTPV-4F(0.5mg)溶解在1mL氯仿中，然后将该溶液滴加至工作电极如铂片上并晾干；使用0.1mol/L四丁基六氟磷酸铵的乙睛溶液作为电解液；以铂丝作为对电极；以Ag/AgCl作为参比电极，测定聚合物的最高占有分子轨道(HOMO)和最低未占有分子轨道(LUMO)。本发明实施例1制备的受体分子BTPV-4F 的循环伏安曲线示于图2。本发明实施例1制备的受体分子BTPV-4F的HOMO为-5.39 eV，LUMO为-4.08eV。本发明实施例1制备的受体分子BTPV-4F合适的分子能级保证了其可以用作有机/聚合物太阳能电池中的受体光伏材料。
实施例4、制备常规结构的聚合物太阳能电池器件测试本发明所述的窄带隙受体光伏材料的光伏性能
将本发明实施例1制得的受体分子BTPV-4F或者BATPV-4F与聚合物给体 PTB7-Th(分子结构示于图1)以给体/受体重量比为1:1.5共混溶解于氯仿制备16g/L的共混活性层溶液。在透明氧化铟锡(ITO)导电玻璃衬底上制备聚合物太阳能电池器件。将常用的阳极修饰层聚3,4-亚乙基二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT:PSS)旋涂在ITO 表面进行修饰，使用Dektak XT膜厚仪测试PEDOT:PSS层的厚度为30nm。接着旋涂上述的共混的活性层溶液制备活性层薄膜。然后在大约10-4Pa的压力下相继蒸镀钙和铝的电极薄层，得到常规结构的聚合物光伏器件。在氮气氛围的手套箱中使用AAA 级太阳光模拟器AM1.5G(100mW/cm2)的强度下对所制备聚合物太阳电池器件的开路电压、短路电流、填充因子和能量转换效率进行测试。
测试后基于BTPV-4F的电流密度-电压曲线示于图3，外量子效率示于图4。对应的聚合物太阳电池器件的开路电压为0.65V，短路电流为22.57mA/cm2，填充因子为 65.2％，能量转换效率为9.54％。EQE响应范围在300-1100nm，积分电流为22.35 mA/cm2。
测试后基于BTAPV-4F的电流密度-电压曲线示于图5。对应的聚合物太阳电池器件的开路电压为0.66V，短路电流为9.89mA/cm2，填充因子为52.3％。
表2基于PTB7-Th:BTPV-4F和PTB7-Th:BATPV-4F的聚合物太阳能电池器件在AM1.5G,100mW/cm2光照条件下的光伏性能参数
Figure BDA0002646499660000081
本发明参照特定的实施方案和实施例进行描述。然而，本发明不仅仅局限于上述的实施方案和实施例。本领域普通技术人员应认识到，基于本专利的指导，在不偏离权利要求书所限定的本发明的范围下可进行许多替代和改变。

Claims (10)

1.结构式如式I所示的化合物：
Figure FDA0002646499650000011
所述式I中，DA’D稠环基团选自下述式II-1至式II-4中的任一种：
Figure FDA0002646499650000012
所述式II-1、式II-3、式II-4中R1选自下述基团中任意一种：烷基、烷氧基、烷硫基、硅烷基、酰基、酰氧基、酰硫基、酯基、胺基、酰胺基；所述R1中各基团中包含的烷基为碳原子数1-12的直链或支链烷基；
所述式II-2中，R1，R2相同或不同，各自独立的选自下述基团中任意一种：烷基、烷氧基、烷硫基、硅烷基、酰基、酰氧基、酰硫基、酯基、胺基、酰胺基；所述R1、R2各基团中包含的烷基为碳原子数1-12的直链或支链烷基；
所述式II-1至式II-4中Ar基团通过稠合方式与所述DA’D中的A’相连，所述Ar为共轭芳环或由所述共轭芳环构筑形成的稠环，选自下述任意一种：
Figure FDA0002646499650000021
其中，R3选自下述基团中任意一种：氢原子、C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基；
所述式I中，基团A选自下述结构式中的任一种：
Figure FDA0002646499650000022
其中，R4选自下述基团中任意一种：H、F、Cl、Br、I、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、酯基、羰基；其中，所述烷基、所述烷氧基、所述烷硫基均为碳原子数为1-6的直链或支链烷基；所述环烷基为C3-C12的环烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：式I所示的化合物为下述任一所示化合物：
Figure FDA0002646499650000023
3.制备权利要求1或2所述化合物的方法，包括下述步骤：
1)在惰性气体保护下，将式A所示化合物和三丁基(1,3-二恶烷-2-基甲基)溴化磷、氢化钠发生磷叶立德反应，得到式B所示化合物：
Figure FDA0002646499650000024
所述式A中，DA’D的定义同式I；所述式B中，DA’D的定义同式A；
2)将式B所示化合物和受体单元A通过Knoevenagel反应，即得式I所示化合物；
其中，所述受体单元A选自下述任意一种：
Figure FDA0002646499650000031
其中，R4选自下述基团中任意一种：H、F、Cl、Br、I、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、酯基、羰基；其中，所述烷基、所述烷氧基、所述烷硫基均为碳原子数为1-6的直链或支链烷基；所述环烷基为C3-C12的环烷基。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：所述步骤1)中，所述磷叶立德反应的条件为：溶剂为超干四氢呋喃，三丁基(1,3-二恶烷-2-基甲基)溴化磷和氢化钠的加入量均为式A所示化合物摩尔量的2-5倍，在常温下搅拌12-36小时，反应结束后用5％的稀盐酸猝灭多余的氢化钠。
5.根据权利要求3或4所述的方法，其特征在于：所述步骤2)中，所述Knoevenagel反应的条件为：氯仿为溶剂，吡啶为缚酸剂，式B所示化合物与受体单元A的摩尔比为1:5，在60-70℃温度下回流反应12-24小时。
6.一种光活性层，由权利要求1所述式I所述化合物和p-型电子给体组成，其中，所述p-型电子给体与所述带联乙烯基pi-桥的窄带隙受体光伏材料的质量比为1:0.5～2。
7.根据权利要求6所述的光活性层，其特征在于：所述p-型电子给体为p-型共轭聚合物给体，优选为下式所示的PTB7-Th；
Figure FDA0002646499650000032
8.根据权利要求6或7所述的光活性层，其特征在于：所述光活性层采用溶剂甲苯、二甲苯、三甲苯、氯仿、氯苯、二氯苯和三氯苯中至少一种进行混合，所得到的混合溶液中，所述窄带隙受体的浓度为0.5mg/mL～50mg/mL，所述p-型电子给体的浓度为0.5mg/mL～50mg/mL。
9.权利要求1或2所述的化合物或权利要求6-8中任一项所述的光活性层在制备下述器件中的应用：薄膜半导体器件、光探测器件、单结和叠层有机/聚合物太阳能电池器件和其它相关光电器件。
10.一种有机/聚合物太阳能电池器件，包括第一电极、与所述第一电极间隔开的第二电极、以及在所述的第一电极和第二电极之间设置的至少一层半导体层，所述半导体层包含权利要求1或2所述的式I所示化合物或权利要求6-8中任一项所述的光活性层。
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