CN111909047A - 一种n-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺 - Google Patents

一种n-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N‑(2‑乙酰胺基)‑2‑亚氨基二乙酸的制备工艺，先将结构为
Figure DDA0002642111790000011
的反应物1与含氮化合物反应，然后将得到的中间产物
Figure DDA0002642111790000012
与胺化试剂反应，即可得到N‑(2‑乙酰胺基)‑2‑亚氨基二乙酸，式中，Y、Y1、Y2、Y3分别为OH、OM、卤素、OR、SR中之一，Z为卤素、OH、SH中之一。本发明使用了价格较低的起始原料，能够大幅降低成本；且反应条件温和，后续纯化工艺简单，N‑(2‑乙酰胺基)‑2‑亚氨基二乙酸收率高；本发明整个工艺的操作相对简单、易控制，有利于放大生产，缩短反应生产周期，也有助于N‑(2‑乙酰胺基)‑2‑亚氨基二乙酸的学术研究等。

Description

一种N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺。
背景技术
N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸，缩写为ADA，CAS号为26239-55-4，其分子结构式为：
Figure BDA0002642111780000011
是一种生物缓冲剂，主要用作合成氨生产中水煤气和半水煤气的脱硫剂，还可用作染料中间体。但ADA价格比较昂贵，目前有关N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸合成的文献报道也很少。因此，寻求一种新的ADA合成方法，优化合成工艺，降低成本，具有重大意义，也将有助于ADA的学术研究、以及产业化研究和实践。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，使用了价格较低的起始原料，条件温和，ADA收率高，能够大幅降低成本；本发明的制备工艺操作相对简单、易控制，有利于放大生产，缩短反应生产周期。
本发明目的采用如下技术方案实现：
一种N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，包括以下步骤：
S1.将具有式(I)结构的反应物1与含氮化合物反应，得到具有式(II)结构的中间产物；
S2.将所述具有式(II)结构的中间产物与胺化试剂反应，即得N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸；
Figure BDA0002642111780000021
式(I)中，Y为OH、OM、卤素、OR、SR中之一；Z为卤素、OH、SH中之一；式(II)中，Y1、Y2、Y3分别为OH、OM、卤素、OR、SR中之一；
其中，R为饱和或不饱和、含直链或支链或环状结构、含杂原子或不含杂原子的C1-C30烃基之一；M为金属元素阳离子、无机铵盐正离子、有机铵盐正离子、磷盐正离子、
Figure BDA0002642111780000023
盐正离子、鎓盐正离子中之一。
进一步地，所述N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，还包括：在所述具有式(II)结构的中间产物与所述胺化试剂反应后，进行水解、酸化处理。
优选地，所述含氮化合物为氨气、氨水、铵盐、
Figure BDA0002642111780000022
中之一；其中，Y、Y1、Y2分别为OH、OM、卤素、OR、SR中之一。
所述胺化试剂为氨气、氨水、铵盐、肼、水合肼中的至少一种。
优选地，步骤S1中，所述反应物1与含氮化合物的摩尔比为1:(0.1-10)。
步骤S2中，所述中间产物与胺化试剂的摩尔比为1：(0.1-10)。
进一步地，步骤S1的反应条件为：反应温度-50-200℃，反应压力-0.05-1MPa(表压)，反应时间0.1-72h；
步骤S2的反应条件为：反应温度-50-200℃，反应压力-0.05-1MPa(表压)，反应时间0.1-72h。
进一步地，步骤S1在反应溶剂中进行；或者，步骤S1在无反应溶剂情况中进行；步骤S2在反应溶剂中进行；或者，步骤S2在无反应溶剂情况中进行；所述反应溶剂选自甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃、乙酸乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、乙醚、乙腈、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、水中的至少一种。
进一步地，所述N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，还包括纯化步骤；所述纯化步骤包括：在干燥条件下，使用纯化溶剂对步骤S2所得产物进行低温重结晶，过滤除去不溶物，对滤液进行旋蒸、干燥后，即得精制N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸。
进一步地，所述纯化溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃、乙酸乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、乙醚、乙腈、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、水中的一种或多种。
相比现有技术，本发明的有益效果在于：
本发明提供了一种新的制备N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸(ADA)的方法，采用价格较低的试剂作为起始原料，能够大幅降低成本。而且本发明的制备工艺反应条件温和，ADA的收率较高，经过常规的重结晶纯化即可得到纯度较高的ADA，整个工艺的操作相对简单、易控制，有利于放大生产，缩短反应生产周期。此外，本发明的制备工艺，作为一个的新的制备工艺，也将有助于ADA的学术研究、及其产业化研究和实践。
具体实施方式
下面，结合具体实施方式，对本发明做进一步描述，通过部分非限定性的具体实施例，用于更详细地说明本发明。需要说明的是，不得将这些实施例解释为对本发明保护范围的限制，本发明可以按发明内容所述的任一种方式实现。
本发明专利中提到的压力数值，如果无特殊说明，均指表压。
本发明中的产率，是指实际的产品质量与理论的产品质量的百分比比值；其中理论的产品质量，以反应方程式中不过量的原料进行计算。
一种N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，包括以下步骤：
S1.将具有式(I)结构的反应物1与含氮化合物按照摩尔比1：(0.1-10)进行反应，反应温度-50-200℃，反应压力-0.05-1MPa(表压)，反应时间0.1-72h，得到具有式(II)结构的中间产物；
S2.将上述中间产物与胺化试剂按照摩尔比1：(0.1-10)进行反应，反应温度-50-200℃，反应压力-0.05-1MPa(表压)，反应时间0.1-72h，即得N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸。
其中，含氮化合物为氨气、氨水、铵盐、
Figure BDA0002642111780000041
中之一；
胺化试剂为氨气、氨水、铵盐、肼、水合肼中的至少一种；
Figure BDA0002642111780000042
式中，Y、Y1、Y2、Y3分别为OH、OM、卤素、OR、SR中之一；Z为卤素、OH、SH中之一；
其中，R为饱和或不饱和、含直链或支链或环状结构、含杂原子或不含杂原子的C1-C30烃基中之一；M为金属元素阳离子、无机铵盐正离子、有机铵盐正离子、磷盐正离子、
Figure BDA0002642111780000051
盐正离子、鎓盐正离子中之一。将M对应的离子记为Mn+，其正电荷数n为1、2、3、4中之一。其中，OM中的Mn+和氧原子的个数未详细列出，并不局限于1个M n+和1个氧原子的对应关系，本发明未对具体的个数进行限定。
进一步地，本发明N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，还包括：将具有式(II)结构的中间产物与胺化试剂反应得到的产物进行水解、酸化处理。
作为进一步的优选方案，步骤S1和S2均在反应溶剂中进行；或者，S1和S2均在无反应溶剂情况中进行；反应溶剂选自甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃、乙酸乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、乙醚、乙腈、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、水中的至少一种。
本发明的N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，还包括纯化步骤：在干燥条件(使用干燥密闭设备，或在干燥气体吹扫)下，使用纯化溶剂对步骤S2所得产物进行重结晶，低温结晶后，过滤除去不溶物，对滤液进行旋蒸、干燥，得到精制N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸。
其中，纯化溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃、乙酸乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、乙醚、乙腈、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、水中的一种或多种。
本发明中的纯化收率指纯化之后精品ADA的摩尔数除以纯化之前的粗品ADA的摩尔数。
实施例1
一种N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸(ADA)的制备工艺，包括：
步骤1：在反应器中，在反应溶剂乙腈存在的情况下，按照摩尔比1:1加入氨水和氯乙酸甲酯，设置反应温度为20℃，反应压力为常压，8h后反应完毕，生成中间产物，如下所示：
Figure BDA0002642111780000061
然后旋去溶剂乙腈，加入乙酸乙酯，用水洗涤两次，无水硫酸钠干燥，然后旋去乙酸乙酯，得到纯度较高的中间产物，经计算中间产物的收率为80％。
步骤2：在反应溶剂乙腈存在的情况下，向反应器中加入胺化试剂氨水，与步骤1所得中间产物进行反应，其中氨水与中间产物的摩尔比为1：1，反应温度为60℃，反应压力为0.5MPa(表压)，反应时间为8h。反应完毕后，对所得产物进行水解、酸化，即生成ADA，如下所示：
Figure BDA0002642111780000062
然后旋去溶剂乙腈，加入乙酸乙酯，用水洗涤两次，无水硫酸钠干燥，然后旋去乙酸乙酯，得到ADA粗品，经计算ADA粗品的收率为70％。
步骤3：纯化步骤
在反应器中，加入纯化溶剂乙腈溶解ADA粗品，在低温下进行重结晶，将不溶物抽滤除去，滤液旋蒸除去乙腈，得到精制ADA，纯化收率80％。
采用布鲁克(Bruker公司)的AVANCE 400兆核磁共振波谱仪对步骤3所得精制ADA进行核磁分析测试。
核磁共振表征数据如下：1H NMR(400MHz,D2O):δ4.02,4.08,4.17；
上述的核磁结果，与市购的ADA标样的核磁结果相一致。
通过酸碱滴定分析，ADA精品的纯度为99.5％。
实施例2
一种N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸(ADA)的制备工艺，包括：
步骤1：在反应器中，在反应溶剂四氢呋喃存在的情况下，按照摩尔比1:1加入氯化铵和氯乙酸，设置反应温度为20℃，反应压力为常压，8h后反应完毕，生成中间产物，如下所示：
Figure BDA0002642111780000071
然后旋去溶剂四氢呋喃，加入乙酸乙酯，用水洗涤两次，无水硫酸钠干燥，然后旋去乙酸乙酯，得到纯度较高的中间产物，经计算中间产物的收率为70％。
步骤2：在溶剂四氢呋喃存在的情况下，向反应器中加入胺化试剂氨气，与步骤1所得中间产物进行反应，其中氨水与中间产物的摩尔比为1：1，反应温度为60℃，反应压力为1MPa(表压)，反应时间为8h。反应完毕后，对所得产物进行水解、酸化，即生成ADA，如下所示：
Figure BDA0002642111780000072
然后旋去溶剂四氢呋喃，加入乙酸乙酯，用水洗涤两次，无水硫酸钠干燥，然后旋去乙酸乙酯，得到ADA粗品，经计算ADA粗品的收率为65％。
步骤3：纯化步骤
在反应器中，加入纯化溶剂四氢呋喃溶解ADA粗品，在低温下进行重结晶，将不溶物抽滤除去，滤液旋蒸除去四氢呋喃，得到精制ADA，纯化收率82％。
采用布鲁克(Bruker公司)的AVANCE 400兆核磁共振波谱仪对本实施例步骤3所得精制ADA进行核磁分析测试。
核磁共振表征数据如下：1H NMR(400MHz,D2O):δ4.02,4.08,4.17；
上述的核磁结果，与市购的ADA标样的核磁结果相一致。
通过酸碱滴定分析，ADA精品的纯度为99.0％。
实施例3
一种N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸(ADA)的制备工艺，包括：
步骤1：在反应器中，在反应溶剂甲醇存在的情况下，按照摩尔比1:1加入硝酸铵和氯乙酸乙酯，设置反应温度为20℃，反应压力为常压，8h后反应完毕，生成中间产物，如下所示：
Figure BDA0002642111780000081
然后旋去溶剂甲醇，加入乙酸乙酯，用水洗涤两次，无水硫酸钠干燥，然后旋去乙酸乙酯，得到纯度较高的中间产物，经计算中间产物的收率为85％。
步骤2：在溶剂甲醇存在的情况下，向反应器中加入胺化试剂氨水，与步骤1所得中间产物进行反应，其中氨水与中间产物的摩尔比为1：1，反应温度为60℃，反应压力为0.5MPa(表压)，反应时间为8h。反应完毕后，对所得产物进行水解、酸化，即生成ADA，如下所示：
Figure BDA0002642111780000091
然后旋去溶剂甲醇，加入乙酸乙酯，用水洗涤两次，无水硫酸钠干燥，然后旋去乙酸乙酯，得到ADA粗品，经计算ADA粗品的收率为74％。
步骤3：纯化步骤
在反应器中，加入纯化溶剂甲醇溶解ADA粗品，在低温下进行重结晶，将不溶物抽滤除去，滤液旋蒸除去甲醇，得到精制ADA，纯化收率80％。
采用布鲁克(Bruker公司)的AVANCE 400兆核磁共振波谱仪对本实施例步骤3所得精制ADA进行核磁分析测试。
核磁共振表征数据如下：1H NMR(400MHz,D2O):δ4.02,4.08,4.17；
上述的核磁结果，与市购的ADA标样的核磁结果相一致。
通过酸碱滴定分析，ADA精品的纯度为99.0％。
实施例4
一种N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸(ADA)的制备工艺，包括：
步骤1：在反应器中，在反应溶剂乙醇存在的情况下，按照摩尔比1:1加入氨气和羟基乙酸甲酯
Figure BDA0002642111780000092
设置反应温度为60℃，反应压力为1.5MPa(表压)，8h后反应完毕，生成中间产物，如下所示：
Figure BDA0002642111780000101
然后旋去溶剂乙醇，加入乙酸乙酯，用水洗涤两次，无水硫酸钠干燥，然后旋去乙酸乙酯，得到纯度较高的中间产物，经计算中间产物的收率为48％。
步骤2：在溶剂乙醇存在的情况下，向反应器中加入胺化试剂氨水，与步骤1所得中间产物进行反应，其中氨水与中间产物的摩尔比为1：1，反应温度为60℃，反应压力为0.2MPa(表压)，反应时间为8h。反应完毕后，对所得产物进行水解、酸化，即生成ADA，如下所示：
Figure BDA0002642111780000102
然后旋去溶剂乙醇，加入乙酸乙酯，用水洗涤两次，无水硫酸钠干燥，然后旋去乙酸乙酯，得到ADA粗品，经计算ADA粗品的收率为72％。
步骤3：纯化步骤
在反应器中，加入纯化溶剂乙醇溶解ADA粗品，在低温下进行重结晶，将不溶物抽滤除去，滤液旋蒸除去乙醇，得到精制ADA，纯化收率79％。
采用布鲁克(Bruker公司)的AVANCE 400兆核磁共振波谱仪对本实施例步骤3所得精制ADA进行核磁分析测试。
核磁共振表征数据如下：1H NMR(400MHz,D2O):δ4.02,4.08,4.17；
上述的核磁结果，与市购的ADA标样的核磁结果相一致。
通过酸碱滴定分析，ADA精品的纯度为99.5％。
上述实施方式仅仅是本发明的一部分优选实施例子，实施例描述的只是用于说明本发明的原理，不能以此来限定本发明专利保护的范围。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明精神、原理和范围的前提下，本发明还可做出各种变化、改进和润饰，这些改进的额外特征可以单独或者以任意组合形式存在，这些变化、改进和润饰也应视为本发明专利要求保护的范围之内。

Claims (10)

1.一种N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，其特征在于，包括以下步骤：
S1.将具有式(I)结构的反应物1与含氮化合物反应，得到具有式(II)结构的中间产物；
S2.将所述具有式(II)结构的中间产物与胺化试剂反应，即得N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸；
Figure FDA0002642111770000011
式(I)中，Y为OH、OM、卤素、OR、SR中之一；Z为卤素、OH、SH中之一；式(II)中，Y1、Y2、Y3分别为OH、OM、卤素、OR、SR中之一；
其中，R为饱和或不饱和、含直链或支链或环状结构、含杂原子或不含杂原子的C1-C30烃基之一；M为金属元素阳离子、无机铵盐正离子、有机铵盐正离子、磷盐正离子、
Figure FDA0002642111770000013
盐正离子、鎓盐正离子中之一。
2.根据权利要求1所述的N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，其特征在于，还包括：在所述具有式(II)结构的中间产物与所述胺化试剂反应后，进行水解、酸化处理。
3.根据权利要求1所述的N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，所述含氮化合物为氨气、氨水、铵盐、
Figure FDA0002642111770000012
中之一；其中，Y、Y1、Y2分别为OH、OM、卤素、OR、SR中之一。
4.根据权利要求1所述的N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，所述胺化试剂为氨气、氨水、铵盐、肼、水合肼中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，其特征在于，步骤S1中，所述反应物1与含氮化合物的摩尔比为1：(0.1-10)。
6.根据权利要求1所述的N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，其特征在于，步骤S2中，所述中间产物与胺化试剂的摩尔比为1：(0.1-10)。
7.根据权利要求1所述的N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，其特征在于，步骤S1的反应条件为：反应温度-50-200℃，反应压力-0.05-1MPa(表压)，反应时间0.1-72h；
步骤S2的反应条件为：反应温度-50-200℃，反应压力-0.05-1MPa(表压)，反应时间0.1-72h。
8.根据权利要求1所述的N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，其特征在于，步骤S1在反应溶剂中进行；或者，步骤S1在无反应溶剂情况中进行；步骤S2在反应溶剂中进行；或者，步骤S2在无反应溶剂情况中进行；
所述反应溶剂选自甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃、乙酸乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、乙醚、乙腈、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、水中的至少一种。
9.根据权利要求1所述的N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，其特征在于，还包括纯化步骤；所述纯化步骤包括：在干燥条件下，使用纯化溶剂对步骤S2所得产物进行低温重结晶，过滤除去不溶物，对滤液进行旋蒸、干燥后，即得精制N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸。
10.根据权利要求9所述的N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸的制备工艺，其特征在于，所述纯化溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃、乙酸乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、乙醚、乙腈、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、水中的一种或多种。
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SU1743148A1 (ru) * 1990-05-07 1996-08-27 Армянский филиал Всесоюзного научно-исследовательского института химических реактивов и особо чистых химических веществ Способ получения нитрилотриуксусной кислоты
JP2008066588A (ja) * 2006-09-08 2008-03-21 Fujifilm Corp 研磨液
CN103387505A (zh) * 2013-07-05 2013-11-13 天津市化学试剂研究所 一种氨基三乙酸的制备方法
WO2017218922A2 (en) * 2016-06-17 2017-12-21 Cidara Therapeutics, Inc. Compositions and methods for the treatment of bacterial infections

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Title
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