CN111875498A - 一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法 - Google Patents

一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机合成技术领域，具体是一种制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯的方法。本发明提供的制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯的方法，将异丁醛在离子液体催化剂存在下进行缩合反应，得到2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯，本发明方法采用阳离子为烷基咪唑类阳离子或苯并咪唑类阳离子，阴离子为选自氢氧根离子、醋酸根离子中的至少一种的离子液体作为催化剂，一步法制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯，反应条件温和，反应转化率高，选择性好，后续产品易于分离。

Description

一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法。
背景技术
2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，通常被称作醇酯十二，也称作Texanol醇酯，是一种非水溶性高沸点二元醇酯，具有良好的树脂相容性、粘滞性，成膜性能好、熔点低，能有效降低高玻璃化温度乳胶漆的成膜温度，已经作为一种涂料的成膜助剂得到广泛应用。
目前工业上醇酯十二的生产是以异丁醛为原料，碱性催化剂作用下，经过醇醛缩合、坎尼扎罗反应，再经过分离得到产品。目前普遍采用的催化剂为无机碱，尤其以碱金属氢氧化物最为常见，少数报道碱金属氧化物、碱土金属强氧化物也用作催化剂，此外还有报道有机碱作为催化剂，以甲醇钠最为常见，且工业生产中大多采用两段反应工艺，第一段进行醇酯缩合反应，第二段进行坎尼扎罗反应生成单酯。但是两段式反应的操作复杂、工艺路线长、能耗高、废水排放多不符合低能耗、绿色环保的要求。而以醇钠作为催化剂，其反应剧烈，容易暴沸，并且与反应产物无法通过精馏直接分离，需要先经过水洗或者酸洗，再通过水相和油相静置分层的方法分离。该分离方法需要引入水，水和异丁醛形成共沸物，难以精馏分离，此外水洗后生成的无机碱催化剂，催化活性相对于有机碱显著下降。
有鉴于上述现有的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法中存在的缺陷，本发明人基于从事此类产品设计制造多年丰富的实务经验及专业知识，并配合合理的运用，积极加以研究创新，以期创设一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，以提高2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法的反应转化率，使其更具有实用性。经过不断的研究、设计，并经反复试作样品及改进后，终于创设出确具实用价值的本发明。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯(醇酯十二)的方法，反应条件温和，反应转化率高，选择性好，后续产品易于分离，采用直接蒸馏、减压蒸馏的方式即可实现分离，无需水洗。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
本发明提出的一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，将异丁醛在离子液体催化剂存在下进行缩合反应，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。本发明采用离子液体作为催化剂，一步法制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，反应条件温和，反应转化率高，选择性好，后续产品易于分离。
进一步的，离子液体催化剂的阳离子是烷基咪唑类阳离子或苯并咪唑类阳离子中的一种或几种的混合物。
进一步的，离子液体催化剂的阴离子是氢氧根离子或醋酸根离子中的任意一种或两种的混合物。
进一步的，烷基咪唑类阳离子液体催化剂的结构式如下：
Figure BDA0002653645800000021
其中，R1为碳数1～10的烷基，R2为碳数2～10的烷基或者酯基。
进一步的，苯并咪唑类阳离子液体催化剂的结构式如下：
Figure BDA0002653645800000031
其中，R1为碳数1～10的烷基，R2为碳数2～10的烷基或者酯基，R3为碳数1～10的烷基或者H，R4为碳数1～5的烷基或者H。
进一步的，异丁醛和离子液体催化剂的质量比为(1～20)：1。
进一步的，异丁醛和离子液体催化剂的质量比为(2～10):1。
进一步的，缩合反应的反应温度为40℃～100℃。
进一步的，缩合反应的反应温度为50℃～90℃
进一步的，缩合反应的反应压力为0.1～5MPa。
进一步的，缩合反应的反应压力为0.2～2Mpa。
进一步的，本发明提出的一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，包括如下操作步骤：
S1.在配有回流冷凝管和搅拌器的三口瓶中，加入异丁醛，和离子液体催化剂，搅拌，反应压力在0.1～5MPa；
S2.将反应体系温度升至40℃～100℃，继续搅拌反应2h；
S3.将反应完成后的产物升温至140℃～200℃，压力0.01～0.1MPa，去除未反应的原料和副产物等；然后在200℃～260℃，压力0.01～0.1MPa下蒸馏，收集得到产品2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
S4.将蒸馏去除未反应原料和产物后的离子液体回收继续作催化剂使用。
综上所述，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯(醇酯十二)的方法，采用阳离子为烷基咪唑类阳离子或苯并咪唑类阳离子，阴离子为选自氢氧根离子、醋酸根离子中的至少一种的离子液体作为催化剂，一步法制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，提高了反应转化率，避免了无机碱催化两段反应工艺繁复，也避免了醇钠工艺的暴沸危险。达到了工艺简便、单程收率高、催化剂用量少、能耗低、安全环保的目标。
具体实施方式
为更进一步阐述本发明为达成预定发明目的所采取的技术手段及功效，对依据本发明提出的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，其具体实施方式、特征及其功效，详细说明如后。
实验所用离子液体如下：
离子液体催化剂A：[Bmim]OH：
Figure BDA0002653645800000041
离子液体催化剂B：[Bmim]CH3COO：
Figure BDA0002653645800000042
离子液体催化剂C：[Bzmebim]OH：
Figure BDA0002653645800000051
离子液体催化剂D：[Bzmebim]CH3COO：
Figure BDA0002653645800000052
实施例1
一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，包括如下操作步骤：
S1.在配有回流冷凝管和搅拌器的500ml三口瓶中，加入100g异丁醛(1.389mol)，和离子液体催化剂A，10g，搅拌，反应压力在0.5MPa；
S2.将反应体系温度升至65℃，继续搅拌反应2h。
S3.将反应体系冷却至室温，去除没反应的原料，再经减压蒸馏分离，收集得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
实施例2
一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，包括如下操作步骤：
S1.在配有回流冷凝管和搅拌器的500ml三口瓶中，加入100g异丁醛(1.389mol)，和离子液体催化剂B，12.7g，搅拌，反应压力在0.5MPa；
S2.将反应体系温度升至65℃，继续搅拌反应2h。
S3.将反应体系冷却至室温，去除没反应的原料，再经减压蒸馏分离，收集得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
实施例3
一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，包括如下操作步骤：
S1.在配有回流冷凝管和搅拌器的500ml三口瓶中，加入100g异丁醛(1.389mol)，和离子液体催化剂C，20.3g，搅拌，反应压力在0.5MPa；
S2.将反应体系温度升至65℃，继续搅拌反应2h。
S3.将反应体系冷却至室温，去除没反应的原料，再经减压蒸馏分离，收集得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
实施例4
一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，包括如下操作步骤：
S1.在配有回流冷凝管和搅拌器的500ml三口瓶中，加入100g异丁醛(1.389mol)，和离子液体催化剂D，17.9g，搅拌，反应压力在0.5MPa；
S2.将反应体系温度升至65℃，继续搅拌反应2h。
S3.将反应体系冷却至室温，去除没反应的原料，再经减压蒸馏分离，收集得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
实施例5
一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，包括如下操作步骤：
S1.在配有回流冷凝管和搅拌器的500ml三口瓶中，加入100g异丁醛(1.389mol)，和离子液体催化剂A，10g，水4g，搅拌，反应压力在0.5MPa；
S2.将反应体系温度升至65℃，继续搅拌反应2h。
S3.将反应体系冷却至室温，去除没反应的原料，再经减压蒸馏分离，收集得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
实施例6
一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，包括如下操作步骤：
S1.在配有回流冷凝管和搅拌器的500ml三口瓶中，加入100g异丁醛(1.389mol)，和离子液体催化剂A，10g，搅拌，反应压力在0.5MPa；
S2.将反应体系温度升至70℃，继续搅拌反应2h。
S3.将反应体系冷却至室温，去除没反应的原料，再经减压蒸馏分离，收集得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
实施例7
一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，包括如下操作步骤：
S1.在配有回流冷凝管和搅拌器的500ml三口瓶中，加入100g异丁醛(1.389mol)，和离子液体催化剂A，15g，搅拌，反应压力在0.5MPa；
S2.将反应体系温度升至65℃，继续搅拌反应2h。
S3.将反应体系冷却至室温，去除没反应的原料，再经减压蒸馏分离，收集得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
实施例8
一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，包括如下操作步骤：
S1.在配有回流冷凝管和搅拌器的500ml三口瓶中，加入100g异丁醛(1.389mol)，和离子液体催化剂A，20g，搅拌，反应压力在0.5MPa；
S2.将反应体系温度升至65℃，继续搅拌反应2h。
S3.将反应体系冷却至室温，去除没反应的原料，再经减压蒸馏分离，收集得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
实施例9
一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，包括如下操作步骤：
S1.在配有回流冷凝管和搅拌器的500ml三口瓶中，加入100g异丁醛(1.389mol)，和离子液体催化剂A，10g，搅拌，反应压力在0.5MPa；
S2.将反应体系温度升至65℃，继续搅拌反应2.5h。
S3.将反应体系冷却至室温，去除没反应的原料，再经减压蒸馏分离，收集得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
对比实施例
S1.在配有回流冷凝管和搅拌器的500ml三口瓶中，加入100g异丁醛(1.389mol)，和固体甲醇钠催化剂A，10g，搅拌，反应压力在0.5MPa；
S2.将反应体系温度升至65℃，继续搅拌反应2.5h。
S3.将反应完成后的产物升温至180℃，压力0.04MPa，去除未反应的原料和副产物等；然后在220℃，压力0.01MPa下蒸馏，收集得到产品2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
产物分析：
分析反应混合物，测定异丁醛转化率；去除没反应的原料，测定粗产物中醇酯十二含量(即选择性)，副产物含量。粗产物再经减压蒸馏分离，测2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯成品收率(％)，结果见表1。
表1产物分析结果
实施例 异丁醛转化率(％) 醇酯十二选择性(％) 收率(％)
实施例1 70.1 97.1 68.07
实施例2 50.2 89.5 44.93
实施例3 60.3 95.2 57.41
实施例4 49.8 90.3 44.97
实施例5 71.2 96.1 68.42
实施例6 74.3 97.0 72.07
实施例7 75.3 97.2 73.19
实施例8 74.1 96.7 71.66
实施例9 75.1 97.2 73.00
对比实施例 72.5 93.7 67.93
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容做出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (9)

1.一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，其特征在于，将异丁醛在离子液体催化剂存在下进行缩合反应，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
2.根据权利要求1所述的一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，其特征在于，所述离子液体催化剂的阳离子是烷基咪唑类阳离子或苯并咪唑类阳离子中的一种或几种的混合物。
3.根据权利要求1或2所述的一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，其特征在于，所述离子液体催化剂的阴离子是氢氧根离子或醋酸根离子中的任意一种或两种的混合物。
4.根据权利要求2所述的一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，其特征在于，所述烷基咪唑类阳离子液体催化剂的结构式如下：
Figure FDA0002653645790000011
其中，R1为碳数1～10的烷基，R2为碳数2～10的烷基或者酯基。
5.根据权利要求4所述的一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，其特征在于，所述苯并咪唑类阳离子液体催化剂的结构式如下：
Figure FDA0002653645790000012
其中，R1为碳数1～10的烷基，R2为碳数2～10的烷基或者酯基，R3为碳数1～10的烷基或者H，R4为碳数1～5的烷基或者H。
6.根据权利要求4或5任意一项所述的一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，其特征在于，所述异丁醛和离子液体催化剂的质量比为(1～20)：1。
7.根据权利要求1所述的一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，其特征在于，所述缩合反应的反应温度为40℃～100℃。
8.根据权利要求7所述的一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，其特征在于，所述缩合反应的反应压力为0.1～5MPa。
9.根据权利要求7所述的一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下操作步骤：
S1.在配有回流冷凝管和搅拌器的三口瓶中，加入异丁醛，和离子液体催化剂，搅拌，反应压力在0.1～5MPa；
S2.将反应体系温度升至40℃～100℃，继续搅拌反应2h；
S3.将反应体系冷却至室温，去除没反应的原料，再经减压蒸馏分离，收集得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯。
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