CN111848686B - 一种三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法 - Google Patents
一种三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111848686B CN111848686B CN202010663677.9A CN202010663677A CN111848686B CN 111848686 B CN111848686 B CN 111848686B CN 202010663677 A CN202010663677 A CN 202010663677A CN 111848686 B CN111848686 B CN 111848686B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- antimony
- isooctyl
- reaction
- antioxidant
- synthesis reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 isooctyl antimony trithioacetate Chemical compound 0.000 title claims abstract description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 76
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 66
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 35
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 35
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 35
- IUNVCWLKOOCPIT-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptylsulfanyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CC(C)CCCCCSOC(=O)CO IUNVCWLKOOCPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 28
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 24
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 23
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims abstract description 23
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000007036 catalytic synthesis reaction Methods 0.000 claims description 45
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 34
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 14
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 8
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 8
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 7
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 6
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 claims description 4
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 claims description 4
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 3
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 claims description 3
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 2
- VCAFTIGPOYBOIC-UHFFFAOYSA-N phenyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OC1=CC=CC=C1 VCAFTIGPOYBOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 23
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 abstract description 4
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 abstract description 4
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 44
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 22
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- JELMSGQZVRICGM-UHFFFAOYSA-N antimony;6-methylheptyl 2-sulfanylacetate Chemical compound [Sb].CC(C)CCCCCOC(=O)CS JELMSGQZVRICGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MALCFCAHLMXZNC-UHFFFAOYSA-N P(OCCCCCC(C)C)(OCCCCCC(C)C)O.C1=CC=CC=C1 Chemical compound P(OCCCCCC(C)C)(OCCCCCC(C)C)O.C1=CC=CC=C1 MALCFCAHLMXZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAWGZAFXDJGWBB-UHFFFAOYSA-N antimony(3+) Chemical compound [Sb+3] FAWGZAFXDJGWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 229920006257 Heat-shrinkable film Polymers 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N carbonothioic O,S-acid Chemical compound OC(S)=O HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010102 injection blow moulding Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940071127 thioglycolate Drugs 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/90—Antimony compounds
- C07F9/902—Compounds without antimony-carbon linkages
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
一种三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯投入反应釜中，开启搅拌，加入抗氧剂进行溶解；然后投入三氧化二锑进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高；当合成反应时间及温度达到要求时，加入催化剂进行催化合成反应，反应达到一定时间后停止搅拌；静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到三硫代乙酸异辛酯锑产品。本发明方法有效抑制了三硫代乙酸异辛酯锑的氧化，避免了三氧化二锑的团聚，具有制备设备简单、工艺条件易于控制、生产效率高、收率高、制造成本低、产品质量稳定等特点。
Description
技术领域
本发明属于有机锑深加工技术领域，具体涉及一种三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法。
背景技术
本发明所描述的三硫代乙酸异辛酯锑，分子式Sb(SCH2COOC8H17)3，英文名AntimonyMercaptide，外观呈浅黄绿色透明油状液体，有轻微硫醇味，是一种常用的PVC热稳定剂，具有优良的热稳定性、加工时溶融温度低、价格低廉、低毒等特点。适用于PVC压延、挤出、注塑、吹塑等成型工艺，广泛应用于PVC片材、热收缩膜、吹塑膜、印刷膜、粒料、给排水管道、透明水晶鞋、玻璃纸、门窗密封条、塑胶手套等制品。
目前，国内外公开报道三硫代乙酸异辛酯锑制备方法的文献较少。中国专利CN1087345A公开了一种以巯基羧酸、脂肪醇和三氧化二锑在有机溶剂中合成硫醇锑的制备方法，该方法需要使用有机溶剂，并进行回流控制，操作难度大，反应时间长，而且不能解决三价锑的氧化问题。专利CN102584656A公开了一种以三氧化二锑和巯基乙酸异辛酯为原料，在催化剂作用进行回流反应得到硫醇锑的方法，该方法使用了易致毒的化学品，而且硫醇锑容易氧化，不易储存，并且生产控制时要进行回流操作，难度大。专利CN106083671A公开了一种预乳化无催化剂制备高锑含量硫醇锑的方法，使用乳化剂进行乳化反应，但反应效率低，硫醇锑容易氧化，需使用大量的水，存在回收难等问题。
发明内容
本发明的目的是解决现有技术的问题，提供一种能够抑制硫醇锑的氧化、并避免反应过程中三氧化二锑粉体的团聚、不涉及乳化剂及易致毒催化剂、制备设备简单、工艺条件易于控制、生产效率高、收率高、制造成本低、产品质量稳定的三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法。
本发明采取的技术方案如下：
一种三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，包括以下步骤：
(1)将巯基乙酸异辛酯投入反应釜中，开启搅拌，加入抗氧剂进行溶解；
(2)抗氧剂溶解完全后，投入三氧化二锑进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高；
(3)当合成反应时间及温度达到要求时，加入催化剂进行催化合成反应，反应达到一定时间后停止搅拌；
(4)静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到三硫代乙酸异辛酯锑产品。
进一步地，上述步骤(1)所述抗氧剂为抗氧剂1010、抗氧剂1076、抗氧剂168、抗氧剂264、抗氧剂1035、亚磷酸一苯二异辛酯、亚磷酸酯1500、亚磷酸三、对叔丁基邻苯二酚、特丁基对苯二酚、对苯二酚、维生素C、丁基羟基茴香醚、酒石酸中的一种或两种以上，抗氧剂的添加量为巯基乙酸异辛酯重量的0.01-1％。
进一步地，上述步骤(2)所述的自合成反应的反应时间为0.5-3h，最高反应温度为40-80℃。
进一步地，上述步骤(3)所述的催化剂为氢氧化钠、氨水、碳酸钠、碳酸氢钠中的一种，催化剂加入量为巯基乙酸异辛酯重量的0.1-10％。
进一步地，上述步骤(3)所示的催化合成反应时间为1-4h。
巯基乙酸异辛酯与三氧化二锑进行自合成反应，可得到三硫代乙酸异辛酯锑，其反应方程式如下：
Sb2O3+6HSCH2COOC8H17→2Sb(SCH2COOC8H17)3+3H2O；
在上述三硫代乙酸异辛酯锑产物中，锑的价态为3+，而自然界中，锑的稳定价态为5+。本发明的方法，在合成反应前加入抗氧剂，抑制了制备及存储过程中三价锑的氧化问题，可避免出现浮渣、浑浊等情况，保证了产品品质，其反应方程式如下：
Sb3++-SCH2COOC8H17+O·→Sb5+(SCH2COOC8H17)3O↓
此外，为了避免制备过程中三氧化二锑粉体出现团聚情况，本发明采用自合成+催化合成两步走的合成方法。在自合成阶段，三氧化二锑与巯基乙酸异辛酯反应速度较慢，但三氧化二锑粉末能够得到充分的分散，此时体系的温度逐渐升高，在反应进行一定程度后，加入碱性催化剂进行催化以加快反应速度，催化机理如下：
HSCH2COOC8H17+NaOH→-SCH2COOC8H17+Na++H2O；
Sb2O3+-SCH2COOC8H17 2Sb Sb(SCH2COOC8H17)3+-OH；
碱性催化剂与弱酸物巯基乙酸异辛酯反应，形成亲核试剂-SCH2COOC8H17，亲核试剂再与三氧化二锑中的锑原子结合，形成三硫代乙酸异辛酯锑产物，脱出的氧键与水结合成-OH。随着反应的持续进行，水分逐渐增多，催化剂逐渐稀释，反应效率逐渐降低。
催化合成反应完全后，静置分相，去除顶部的碱性水相，将下层有机物减压蒸馏脱出残留的水分等低沸点物质后，再经过滤脱出原料中带入的无机杂质，最终得到浅黄绿色的透明油状液体三硫代乙酸异辛酯锑。碱性水相经浓缩后还可循环使用。
本发明采用抗氧剂抑制了三硫代乙酸异辛酯锑在制备及储存过程中的氧化，保证了产品品质。并且通过自反应及催化合成两步走的合成过程，避免了三氧化二锑粉体出现团聚，具有设备简单、条件易于控制、生产效率高、收率高、制造成本低、产品质量稳定等特点，最高收率可达99.98％。
附图说明
图1为本发明的工艺流程图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。本发明方法的工艺流程如图1所示。本领域一般技术人员应该明白的是，实施例仅是对本发明的一种描述，而非对本发明保护范围的限制。
实施例1
一种三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，包括以下步骤：
(1)将巯基乙酸异辛酯1000kg投入反应釜中，开启搅拌，加入0.1kg抗氧剂1010进行溶解；
(2)待抗氧剂溶解完全后，投入三氧化二锑230kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，0.5h后，反应体系温度达到44℃；
(3)加入1kg氢氧化钠，搅拌，进行催化合成反应，1h后停止搅拌，停止催化合成反应；
(4)静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品1170kg，锑含量16.15％，收率99.04％。
实施例2
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯1400kg投入反应釜中，开启搅拌，加入0.7kg抗氧剂1076，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑320kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，1h后，反应体系温度达到52℃时，加入氨水(质量浓度23％)7kg进行催化合成反应，1.5h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品1645kg，锑含量16.10％，收率99.53％。
实施例3
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯1600kg投入反应釜中，开启搅拌，加入1.6kg抗氧剂168，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑370kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，2.5h后，反应体系温度达到61℃时，加入碳酸钠16kg进行催化合成反应，2h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品1885kg，锑含量16.26％，收率99.64％。
实施例4
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯1200kg投入反应釜中，开启搅拌，加入6kg抗氧剂264，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑280kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，3h后，反应体系温度达到68℃时，加入碳酸氢钠60kg进行催化合成反应，2.5h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品1420kg，锑含量16.31％，收率99.52％。
实施例5
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯900kg投入反应釜中，开启搅拌，加入9kg抗氧剂1035kg，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑205kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，4h后，反应体系温度达到80℃时，加入催化剂氢氧化钠90kg进行催化合成反应，1h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品1065kg，锑含量15.92％，收率99.49％。
实施例6
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯800kg投入反应釜中，开启搅拌，加入0.8kg亚磷酸一苯二异辛酯，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑180kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，0.5h后，反应体系温度达到44℃时，加入氨水(浓度25％)0.8kg进行催化合成反应，2h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品945kg，锑含量15.75％，收率99.50％。
实施例7
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯1300kg投入反应釜中，开启搅拌，加入6.5kg亚磷酸酯1500，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑300kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，1h后，反应体系温度达到47℃时，加入碳酸钠6.5kg进行催化合成反应，3h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品1540kg，锑含量16.16％，收率99.81％。
实施例8
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯1500kg投入反应釜中，开启搅拌，加入1.5kg亚磷酸三(壬基苯酯)，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑350kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，2h后，反应体系温度达到60℃时，加入碳酸氢钠1.5kg进行催化合成反应，4h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品1775kg，锑含量16.36％，收率99.85％。
实施例9
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯1700kg投入反应釜中，开启搅拌，加入0.85kg对叔丁基邻苯二酚，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑390kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，3h后，反应体系温度达到68℃时，加入碳酸氢钠8.5kg进行催化合成反应，1h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品2000kg，锑含量16.14％，收率99.59％。
实施例10
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯1800kg投入反应釜中，开启搅拌，加入0.18kg特丁基对苯二酚，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑420kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，0.5h后，反应体系温度达到44℃时，加入氨水(浓度24％)9kg进行催化合成反应，2h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品2125kg，锑含量16.38％，收率99.70％。
实施例11
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯1900kg投入反应釜中，开启搅拌，加入1.5kg对苯二酚、维生素C0.4，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑440kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，2h后，反应体系温度达到55℃时，加入碳酸钠95kg进行催化合成反应，3h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品2245kg，锑含量16.26％，收率99.83％。
实施例12
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯2000kg投入反应釜中，开启搅拌，加入2kg维生素C，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑460kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，2.5h后，反应体系温度达到60℃时，加入碳酸氢钠200kg进行催化合成反应，3h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品2364kg，锑含量16.17％，收率99.98％。
实施例13
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯700kg投入反应釜中，开启搅拌，加入5kg丁基羟基茴香醚、1kg抗氧剂168、1kg亚磷酸一苯二异辛酯，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑160kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，3h后，反应体系温度达到70℃，加入催化剂碳酸氢钠70kg进行催化合成反应，4h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品830kg，锑含量15.96％，收率99.63％。
实施例14
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯600kg投入反应釜中，开启搅拌，加入3kg酒石酸，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑140kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，0.5h后，反应体系温度达到40℃时，加入碳酸钠0.6kg进行催化合成反应，1h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品705kg，锑含量16.31％，收率99.82％。
实施例15
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯500kg投入反应釜中，开启搅拌，加入0.3kg抗氧剂1010、0.2kg抗氧剂168，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑115kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，1h后，反应体系温度达到48℃时，加入氢氧化钠0.5kg进行催化合成反应，2h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品585kg，锑含量16.17％，收率98.97％。
实施例16
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯1150kg投入反应釜中，开启搅拌，加入0.115kg抗氧剂264，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑265kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，1.5h后，反应体系温度达到53℃时，加入氨水(浓度22％)11.5kg进行催化合成反应，2.5h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品1355kg，锑含量16.21％，收率99.71％。
实施例17
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯1050kg投入反应釜中，开启搅拌，加入1.05kg抗氧剂1035，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑242kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，2.5h后，反应体系温度达到75℃时，加入氢氧化钠10.5kg进行催化合成反应，3.5h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品1240kg，锑含量16.20％，收率99.85％。
实施例18
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯950kg投入反应釜中，开启搅拌，加入9.5kg对叔丁基邻苯二酚，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑220kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，1.5h后，反应体系温度达到48℃时，加入催化剂碳酸钠9.5kg进行催化合成反应，2.5h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品1130kg，锑含量16.14％，收率99.74％。
实施例19
三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，将巯基乙酸异辛酯1350kg投入反应釜中，开启搅拌，加入1.35kg丁基羟基茴香醚，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑310kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，0.5h后，反应体系温度达到44℃时，加入碳酸氢钠13.5kg进行催化合成反应，1.5h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品1590kg，锑含量16.15％，收率99.64％。
实施例20
将巯基乙酸异辛酯1000kg投入反应釜中，开启搅拌，加入4kg酒石酸、1kg对苯二酚，待抗氧剂溶解完全后，加入三氧化二锑230kg进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高，2h后，反应体系温度达到52℃时，加入氢氧化钠50kg进行催化合成反应，3h后停止催化合成反应，静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份等低沸点杂质，过滤脱渣即得到浅黄绿色的透明液体三硫代乙酸异辛酯锑产品1180kg，锑含量16.11％，收率99.47％。
Claims (3)
1.一种三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将巯基乙酸异辛酯投入反应釜中，开启搅拌，加入抗氧剂进行溶解；所述抗氧剂为抗氧剂1010、抗氧剂1076、抗氧剂168、抗氧剂264、抗氧剂1035、亚磷酸一苯二异辛酯、亚磷酸酯1500、亚磷酸三苯酯、对叔丁基邻苯二酚、特丁基对苯二酚、对苯二酚、维生素C、丁基羟基茴香醚、酒石酸中的一种或两种以上；
（2）抗氧剂溶解完全后，投入三氧化二锑进行自合成反应，此时反应温度逐渐升高；自合成反应的反应时间为0.5-3h，反应温度为40-80℃；
（3）当自合成反应时间及温度达到要求时，加入催化剂进行催化合成反应，反应1-4h后停止搅拌；所述的催化剂为氢氧化钠、氨水、碳酸钠、碳酸氢钠中的一种；
（4）静置分相，去除上层水相，将下层有机相进行减压蒸馏以脱出残留的水份，过滤脱渣即得到三硫代乙酸异辛酯锑产品。
2.如权利要求1所述的一种三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，其特征在于，所述抗氧剂的添加量为巯基乙酸异辛酯重量的0.01-1%。
3.如权利要求1所述的一种三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法，其特征在于，步骤（3）中，催化剂加入量为巯基乙酸异辛酯重量的0.1-10%。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010663677.9A CN111848686B (zh) | 2020-07-10 | 2020-07-10 | 一种三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010663677.9A CN111848686B (zh) | 2020-07-10 | 2020-07-10 | 一种三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111848686A CN111848686A (zh) | 2020-10-30 |
| CN111848686B true CN111848686B (zh) | 2023-05-16 |
Family
ID=72982896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010663677.9A Active CN111848686B (zh) | 2020-07-10 | 2020-07-10 | 一种三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111848686B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117229566A (zh) * | 2021-09-02 | 2023-12-15 | 浙江农林大学 | 一种高效抗紫外硫醇锑复合热稳定剂 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105968411A (zh) * | 2016-06-27 | 2016-09-28 | 浙江海普顿新材料股份有限公司 | 一锅法制备甲基锡复合热稳定剂的方法 |
| CN106188144A (zh) * | 2016-07-20 | 2016-12-07 | 浙江海普顿新材料股份有限公司 | 一种液态有机锡锑化合物及其制备方法和应用 |
-
2020
- 2020-07-10 CN CN202010663677.9A patent/CN111848686B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105968411A (zh) * | 2016-06-27 | 2016-09-28 | 浙江海普顿新材料股份有限公司 | 一锅法制备甲基锡复合热稳定剂的方法 |
| CN106188144A (zh) * | 2016-07-20 | 2016-12-07 | 浙江海普顿新材料股份有限公司 | 一种液态有机锡锑化合物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| "三（异辛酸巯基乙酯）锑的合成及应用";刘又年等;《石化技术与应用》;20010831;第19卷(第4期);第233-235页 * |
| "有机锑高效PVC热稳定剂的合成";徐秋等;《大连轻工业学院学报》;19991231;第18卷(第4期);第306-309页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111848686A (zh) | 2020-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111848686B (zh) | 一种三硫代乙酸异辛酯锑的制备方法 | |
| CN104058947A (zh) | 一种减少醋酐使用量的氯乙酸生产方法 | |
| CN113135819A (zh) | 一种提高间二异丙苯氧化制备间苯二酚的收率的方法 | |
| US2856432A (en) | Aromatic dihydroperoxide production | |
| CN110437056B (zh) | 工业化制备2,3,4,5-四氟苯甲酸的方法 | |
| CN117142954A (zh) | 4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯的制备方法 | |
| US4226797A (en) | Preparation of monoalkyl sulfuric acids and their salts | |
| US3452100A (en) | Process for preparing dialkyl disulfides | |
| CN116640047A (zh) | 4-羟基联苯的制备方法 | |
| WO2013076969A1 (ja) | β－メルカプトカルボン酸の製造方法 | |
| CN116874460A (zh) | 一种一卤碳酸乙烯酯的制备方法 | |
| CN113980046A (zh) | 高纯度一甲基三巯基乙酸异辛酯锡热稳定剂的制备方法 | |
| CN113773237A (zh) | 一种二硫代二丙酸二烷基酯的制备方法 | |
| CN106883259A (zh) | 一种油酸甲基锡的制备方法 | |
| CN115160362A (zh) | 一种2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦的制备方法 | |
| CN111689858B (zh) | 氯甲酸乙酯的制备方法 | |
| CN109678651B (zh) | 一种高纯度α,α-二氯乙基环丙烷的制备方法 | |
| US2822393A (en) | Recovery of cyclohexanone oxime | |
| US2205885A (en) | Preparation of acetylenic acids | |
| CN113214074A (zh) | 一锅法生产高纯度3-氯丙酰氯的方法 | |
| US4258219A (en) | Process for producing hydroquinone | |
| US2024924A (en) | Process of making xanthates | |
| JPH08511030A (ja) | クメンヒドロペルオキシドの製造方法 | |
| CN113173874A (zh) | 一种从间二异丙苯氧化产物中萃取氢过氧化物的方法 | |
| CN116178234B (zh) | 溶剂型过氧化-2-乙基己基碳酸叔丁酯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |