CN111840257A - 木榄果d-松醇在制备治疗溃疡性结肠炎药物中的应用 - Google Patents

木榄果d-松醇在制备治疗溃疡性结肠炎药物中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及木榄果D‑松醇在制备治疗溃疡性结肠炎药物中的应用。本发明所述的化合物由红树林植物木榄经水提和柱色谱分离纯化得到。该应用中所述的药物由松醇和医学上可接受的辅料组成，其中D‑松醇在药物中的质量百分含量为20％～35％。本应用所述药物治疗溃疡性结肠炎的效果显著。

Description

木榄果D-松醇在制备治疗溃疡性结肠炎药物中的应用
技术领域
本发明涉及含有有机有效成分的医用配制品，具体涉及红树林植物木榄Bruguiera gymnorrhiza果实中的肌醇类化合物，该药物可以治疗溃疡性结肠炎。
背景技术
溃疡性结肠炎(ulcerative colitis，UC)(Inflammatory bowel disease,IBD)是临床常见的一种消化道疾病，主要表现为体重降低、腹泻、腹痛甚至便血等,具有持续时间长、反复发作的特点，其症状轻重取决于病情的发展程度。溃疡性结肠炎和克罗恩病(Crohn's disease，CD)属于炎症性肠病(Inflammatory bowel disease,IBD)的两种亚型。溃疡性结肠炎的反复发作和冗长的疾病过程通常会导致多种并发症，与结肠癌的发病密切相关。至今为止，治疗IBD的药物主要有氨基水杨酸制剂以及糖皮质激素类药物等。患者虽然可以通过服用药物来控制溃疡性结肠炎，但是往往会伴随各种副作用，如发热、呕吐、莱尔综合征等。因此，溃疡性结肠炎被世界卫生组织认为是一种难以根治的疾病，影响着患者的身体健康和生活质量。此外，随着生活方式和环境的变化，溃疡性结肠炎的发病率呈上升趋势，且呈现年轻化。研究表明UC的影响因素众多，包括环境、遗传、肠道微生物等等，但其病理机制尚不明确。
木榄(Bruguiera gymnorrhiza)是红树林的优势树种之一，主要分布于斯里兰卡、波利尼西亚和中国广东等地，传统上被民间医学用来治疗糖尿病。值得注意的是，松醇是木榄果实富含的一种活性成分。据文献报道，松醇不仅被视为渗透调节物质，对盐胁迫和水分胁迫等情况下能提高适应能力，而且对于疾病治疗也具备一定前景。但是，目前尚无松醇用于治疗溃疡性结肠炎的相关报导。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供松醇的新用途，即在制药的新应用。
上述在制药中的新应用为，木榄果D-松醇作为唯一活性成分在制备治疗溃疡性结肠炎药物中的应用。
上述应用中，所述的D-松醇的化学结构如下式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0002595322800000021
上述松醇的英文名：D-pinitol，相对分子量为194.18，熔点为178～185℃，易溶于水，无臭味，味微甜，难溶于甲醇、乙醇，不溶于氯仿、乙醚、丙酮等有机溶剂。
上述应用中，所述的D-松醇可以由合成方法制得，也可以从红树林植物木榄(Bruguiera gymnorrhiza(L.)Lam.)的果实中分离得到,，具体分离方法由下步骤组成：
(1)取木榄果实，粉碎，加入10倍量的蒸馏水加热煮沸，提取3次，每次进行煎煮2.5h，过滤，合并三次的水提液，减压浓缩至溶液浓稠状，得木榄果总浸膏；
(2)将木榄果总浸膏通过Rp-C18反相硅胶柱层析法进行分离，依次用浓度为10％的甲醇、浓度为30％的甲醇、浓度为50％的甲醇、浓度为70％的甲醇和浓度为90％的甲醇洗脱，收集浓度为10％的甲醇洗脱液，旋蒸浓缩，除去溶剂，得组分A；
(3)将组分A过200～300目的硅胶柱，以二氯甲烷-甲醇为溶剂按二氯甲烷～二氯甲烷︰甲醇为2︰1的梯度进行洗脱，收集二氯甲烷︰甲醇为2︰1的洗脱液，浓缩后得到淡黄色粉末；
(4)将淡黄色粉末加入蒸馏水至饱和状态，加入无水乙醇至悬浊状态，静置，结晶，过滤干燥即得所述的木榄果D-松醇。
上述分离方法中所述的木榄果实是红树林植物红树科(Rhizophoraceae)木榄属(Bruguiera)乔木或灌木的果实。
上述应用中，所述的药物由松醇和医学上可接受的辅料组成，其中，D-松醇在药物中的质量百分含量为20％～35％。
上述应用中，所述的药物可以是临床上可接受的固体口服制剂，如肠溶片或肠溶胶囊。
研究结果表明，松醇既能有效缓解溃疡性结肠炎小鼠的体重损失，又可恢复溃疡性结肠炎小鼠的结肠长度，还可降低溃疡性结肠炎小鼠的疾病活动DAI指数，治疗溃疡性结肠炎的效果显著。
附图说明
图1为D-松醇的LC-MS的正离子流图谱。[M+H]+(m/z 195.0833),[M+Na]+(m/z217.0633),[M+K]+(m/z 233.0388),[2M+Na]+(m/z 411.1467)。
图2为本发明所述化合物的1H-NMR图(400MHz)。
图3为本发明所述化合物的13C-NMR图(100MHz)。
图4为木榄果D-松醇对葡聚糖硫酸钠诱导溃疡性结肠炎小鼠体重变化的影响的折线图(Mean±SEM，n＝10)。
图5为木榄果D-松醇对葡聚糖硫酸钠诱导溃疡性结肠炎小鼠结肠长度影响；其中，a图为长度测量的照片；b图为柱状图(Mean±SEM，n＝10)，与正常组(Normal)相比：##P<0.01，与模型组(DSS)相比：**P<0.01，与阳性组(SASP)相比：ΔΔP<0.01。
图6为木榄果D-松醇对葡聚糖硫酸钠诱导溃疡性结肠炎小鼠DAI评分影响的柱状图(Mean±SEM，n＝10)，与正常组(Normal)相比：##P<0.01，与模型组(DSS)相比：**P<0.01，与阳性组(SASP)相比：ΔP<0.05。
具体实施方式
实施例1(制备例)
1.实验材料
1.1实验用药
木榄果实采自广东省番禺区南沙湿地公园。
1.2化合物的制备
(1)取木榄果实，粉碎，加入10倍量的蒸馏水加热煮沸，提取3次，每次进行煎煮2.5h，过滤，合并三次的水提液，减压浓缩至溶液浓稠状，得木榄果总浸膏；
(2)将木榄果总浸膏通过Rp-C18反相硅胶柱层析法进行分离，依次用浓度为10％的甲醇、浓度为30％的甲醇、浓度为50％的甲醇、浓度为70％的甲醇和浓度为90％的甲醇洗脱，收集浓度为10％的甲醇洗脱液，旋蒸浓缩，除去溶剂，得组分A；
(3)组分A过200～300目的硅胶柱，以二氯甲烷-甲醇为溶剂按二氯甲烷～二氯甲烷︰甲醇为2︰1的梯度进行洗脱，收集二氯甲烷︰甲醇为2︰1的洗脱液，浓缩后得到淡黄色粉末；
(4)将淡黄色粉末加入蒸馏水至饱和状态，加入无水乙醇至悬浊状态，静置，多次结晶，过滤干燥得到白色粉末。
对上述白色粉末进行质谱和核磁检测，并与文献(Blanco N,Flores Y,AlmanzaGR.Secondary metabolites from senna versicolor.Rev Boliv Quim 2008；25:36-42.)对比鉴定为木榄果D-松醇(具体数据见下述1.3化合物的鉴定)，且纯度为95％。
1.3化合物的鉴定
所得到的白色粉末，易溶于水，难溶于甲醇、乙醇。LC-MS-IT-TOF[M+H]+(m/z195.0833),[M+Na]+(m/z 217.0633),[M+K]+(m/z 233.0388),[2M+Na]+(m/z 411.1467)(计算值194.18)，确定其分子式为C7H14O6。经检测，其1H-NMR、13C-NMR数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ/ppm:4.70(d,J＝2.9Hz,1H),4.62(d,J＝2.9Hz,1H),4.51(d,J＝4.8Hz,1H),4.46(d,J＝6.4Hz,1H),4.33(d,J＝5.8Hz,1H),3.62(d,J＝5.5Hz,2H),3.55-3.29(m,6H),3.00(t,J＝9.3Hz,1H).
13C-NMR(100MHz，DMSO-d6)δ/ppm:83.86(C-3),72.65(C-6),72.47(C-4),72.02(C-1),70.96(C-5),70.14(C-2),59.73(OCH3).
参见图1～3，1H-NMR中显示有5个羟基[δH:4.70(d,J＝2.9Hz,1H),4.62(d,J＝2.9Hz,1H),4.51(d,J＝4.8Hz,1H),4.46(d,J＝6.4Hz,1H),4.33(d,J＝5.8Hz,1H)]和一个甲氧基[δH:3.55-3.29(m,6H)信号重叠处的一个大单峰3.43(s,3H),]。由13C-NMR和质谱确定分子中含有1个甲氧基(δC:59.73)和6个季碳(δC:83.86,72.65,72.47,72.02,70.96,70.14)，由上述特征初步推测此结构为肌醇甲醚类化合物。
查阅文献(Blanco N,Flores Y,Almanza GR.Secondary metabolites fromsenna versicolor.Rev Boliv Quim 2008；25:36-42.)里D-pinitol的13C-NMR数据[δC/ppm:83.80(C-3),72.50(C-6),72.48(C-4),71.90(C-1),70.9(C-5),70.0(C-2),59.63(OCH3)]对比发现，该化合物与已知化合物D-pinitol的数据吻合。
综合分析上述数据，推断该化合物是D-松醇，英文名称为D-pinitol。
实施例2(效果例)
1.实验材料
1.1实验用药
葡聚糖硫酸钠(Dextran sulfate sodium，DSS)购自MP生物医疗公司(加拿大)；柳氮磺胺吡啶(Sulfasalazine，SASP)购自上海信谊天平药业有限公司。
1.2试剂及试药的配制
3％DSS溶液的配制：称取300g的DSS，溶于1000ml蒸馏水中，混匀即可；200mg/kg的SASP溶液配制：取6片柳氮磺胺吡啶片，去包衣，碾碎，加入15ml生理盐水溶解，涡旋混匀即可；10mg/kg、20mg/kg和40mg/kg松醇溶液配制：称取上述实施例2制备的松醇粉末10mg、20mg以及40mg，分别加入10ml生理盐水溶解，涡旋混匀即可。
1.3实验仪器
SHIMADZU分析天平，广州湘仪机电设备有限公司；PL-203电子天平，上海梅特勒-托利多仪器有限公司；EOS M3微单相机，日本Canon公司。
1.4实验动物
SPF级Balb/C小鼠，雄性，23～25g，购自广州中医药大学实验动物中心(合格证编号：SCXK(粤)2013-0034)。实验动物在SPF级的动物房中进行饲养，室温为23±2℃，湿度为60±10％，12小时昼夜循环。实验前动物适应性饲养7天，饲养期间动物可自由饮食。
2.实验方法
2.1木榄果D-松醇对葡聚糖硫酸钠(DSS)诱导的小鼠溃疡性结肠炎模型的宏观影响
将Balb/C小鼠随机均分为以下6组，每组10只：正常组(Normal)、模型组(DSS)、柳氮磺胺吡啶组(SASP,200mg/kg)、松醇低、中、高剂量组(Pinitol,10、20、40mg/kg)。正常组每天给予蒸馏水，其余5组每天给予3％DSS溶液作为饮用水，任其自由饮用。此外，从第一天起，各组小鼠灌胃给予相应的药物，正常组和模型组则给予生理盐水(1ml/10g)，各组连续灌胃7天，一天一次，且每天观察实验动物的大便情况，并记录体重。在实验第8天，将小鼠进行安乐死，剖取结肠并测定其结肠长度，参照相关文献进行疾病活动指数(DAI)评分：
a.体重变化：体重未变化或上升—0分；体重降低0～5％(包括5％)—1分；体重降低5％～10％(包括10％)—2分；体重降低10％～20％(包括20％)—3分；体重降低大于20％—4分。
b.粪便性状：正常—0分；粪便较软—1分；粪便湿软—2分；半稀便—3分；稀便—4分。
c.便潜血：便血检测阴性—0分；加入显色剂B后1～2min内逐渐产生紫红色—1分；加入显色剂B后1min内产生紫红色—2分；加入显色剂B后10s内产生紫蓝色—3分；加入显色剂B后立即产生紫红色—4分。
DAI＝(体重下降分数+大便性状分数+血便分数)/3
2.2统计学分析
实验结果表示为Mean±SEM标准差，并采用SPSS 23.0软件对数据进行分析，组间差异通过单因素方差分析(One-Way ANOVA)进行比较，方差齐时，组间两两多重比较采用LSD法；方差不齐时，组间两两多重比较采用Dunnett’s T3法，当P<0.05时，则认为组间存在统计学差异。
3.实验结果
3.1木榄果D-松醇对葡聚糖硫酸钠(DSS)诱导的小鼠溃疡性结肠炎模型的宏观影响
体重变化结果(图4)显示，从第一天到第七天，正常组小鼠的体重基本保持稳定而小幅的上升趋势。而经过DSS处理，模型组的体重自第四天开始出现明显的下降，至第七天的体重减低了12.4％。在不同剂量的松醇治疗下，模型小鼠的体重均得到回缓。
结肠长度测定结果(图5)表明，与正常组(10.45±0.22cm)比较，模型组的结肠长度(6.55±0.20cm)显著缩短(P<0.01)。与模型组相比，各剂量的松醇对结肠长度均有改善作用，且呈现剂量依赖性，结肠长度分别恢复至7.55±0.22cm、8.05±0.38cm、8.6±0.38cm，且40mg/kg的松醇作用显著强于柳氮磺胺吡啶(P<0.05)。
DSS处理7天后，模型组小鼠食欲减退，便溏甚至便血。DAI评分结果(图6)显示，与正常组比较，模型组小鼠的DAI评分(2.90±0.12)显著升高(P<0.01)。然而经过各剂量的松醇治疗后，肠炎小鼠的DAI评分均得到显著的降低(P<0.01)，且40mg/kg的松醇作用强于柳氮磺胺吡啶(P<0.01)。
实施例3(药物制备例)
下述例1-2中所用的松醇均采用实施例1制备的木榄果D-松醇。
例1制备肠溶片
取100g松醇，加入适量微晶纤维素、淀粉浆等附加剂，混匀，制成软材，50～60℃快速烘干，过12目筛，加入10％干淀粉作崩解剂，加入5％滑石粉作润滑剂，混匀后压片成片芯，包肠溶衣，分装。每肠溶片含松醇100mg。开水冲服，每天一次，每次一粒，一个疗程14天。
例2制备肠溶胶囊
取100g松醇，加入适量微晶纤维素、淀粉浆、羧甲基纤维素钠等附加剂，混匀，制成软材，过12目筛，50～60℃快速烘干，20目筛整粒，装入肠溶胶囊壳中，并用肠溶性胶液封口，制成1000粒。每粒胶囊净重0.3g，内含松醇100mg。口服，每天2次，每次1粒，一个疗程14天。

Claims (4)

1.木榄果D-松醇作为唯一活性成分在制备治疗溃疡性结肠炎药物中的应用。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述的木榄果D-松醇，该成分由以下方法制得：
(1)取木榄果实，粉碎，加入10倍量的蒸馏水加热煮沸，提取3次，每次进行煎煮2.5h，过滤，合并三次的水提液，减压浓缩至溶液浓稠状，得木榄果总浸膏；
(2)将木榄果总浸膏通过Rp-C18反相硅胶柱层析法进行分离，依次用浓度为10％的甲醇、浓度为30％的甲醇、浓度为50％的甲醇、浓度为70％的甲醇和浓度为90％的甲醇洗脱，收集浓度为10％的甲醇洗脱液，旋蒸浓缩，除去溶剂，得组分A；
(3)将组分A过200～300目的硅胶柱，以二氯甲烷-甲醇为溶剂按二氯甲烷～二氯甲烷︰甲醇为2︰1的梯度进行洗脱，收集二氯甲烷︰甲醇为2︰1的洗脱液，浓缩后得到淡黄色粉末；
(4)将淡黄色粉末加入蒸馏水至饱和状态，加入无水乙醇至悬浊状态，静置，结晶，过滤干燥即得所述的木榄果D-松醇。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述的药物由D-松醇和医学上可接受的辅料组成，其中D-松醇在药物中的质量百分含量为20％～35％。
4.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，所述的药物为肠溶片或肠溶胶囊。
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