CN111808206A - 一种具有紫外吸收的改性生物质、制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有紫外吸收的改性生物质、制备方法及应用，制备方法包括：按重量份数计的以下及组分经自由基引发聚合反应制得所述改性生物质：生物质100份，溶剂1～200份，催化剂0.1～50份，紫外吸收剂1～600份。本发明可紫外吸收的改性生物质解决了小分子紫外吸收剂易迁移而引发的安全隐患，可在传统简单的合成设备上实现，成本低、环境友好、容易实现工业化生产。

Description

一种具有紫外吸收的改性生物质、制备方法及应用
技术领域
本发明涉及生物质基材料技术领域，进一步地说，是涉及一种具有紫外吸收的改性生物质及其制备方法。
背景技术
高分子材料在生产生活中的应用越来越广泛，已经成为日常生活中的很多常用物品的主要构成。但是，高分子材料在使用过程中经常暴露在阳光下，容易出现老化问题，限制了高分子材料的使用年限。其中，造成高分子材料老化的是200-400nm的紫外光。现在，工业上在生产高分子制品时会掺杂少量的小分子紫外吸收剂，但是，小分子紫外吸收剂在紫外光照下易分解迁移，此外，小分子紫外吸收剂和高分子材料的相容性较差，限制了它的使用效果。以往的研究中曾经比较了不同市售防晒品中的4种常见活性成分在最大使用条件下的全身暴露情况，研究结果发表于JAMA(Effect of Sunscreen Application UnderMaximal Use Conditions on Plasma Concentration of Sunscreen ActiveIngredients,The Journal of the American Medical Association,321)。虽然市面上防晒剂成分种类与添加量均在规定内，但研究结果表示，志愿者使用防晒产品一天，其血液中阿伏苯宗(avobenzone)、氧苯酮(oxybenzone)、奥克立林(octocrylene)和依莰舒(ecamsule)等4种化学成分水平都超出当局所规定的每毫升0.5纳克的水平，而且随着防晒产品的重复使用，这些化学成分在血液中的浓度持续增加。可见，小分子类的紫外线吸收剂在使用过程中依然存在极大的安全隐患。
高分子紫外吸收剂能和高分子材料有良好的相容性，不会迁移，但是，具有紫外吸收的高分子少，紫外吸收效果较差，不能起到良好的抗紫外效果。
目前，对高分子紫外吸收剂的研究越来越多，尤其是天然大分子生物质做紫外吸收剂逐渐受到研究者的关注。本发明中通过生物质中大量活性基团和多种小分子紫外吸收剂反应，通过调节活性基团的取代度获得可紫外吸收的改性生物质。这种可紫外吸收的改性生物质可以和多种材料复合，提高材料的抗老化能力，从而提高材料的使用寿命。
发明内容
为解决现有技术中出现的问题，本发明提供了一种具有紫外吸收的改性生物质及其制备方法。将紫外吸收性能良好的小分子接枝到生物质的分子链上，将解决以上问题。
本发明的技术方案：
一种具有紫外吸收的改性生物质，改性生物质的结构通式为：
Figure BDA0002637752450000021
其中，R为生物质分子，R1为氢、羟基、醛基、氨基、甲基或叔丁基，R2为氢、甲氧基、甲基或羟基。
生物质为淀粉、纤维素类、木质素类、透明质酸、海藻酸、海藻酸钠、壳聚糖、甲壳素中的至少一种。
所述改性生物质由按重量份数计的以下组分经活性基团与磺酸基的酯化反应制得：
生物质100份，溶剂1～200份，催化剂0.1～50份，紫外吸收剂1～600份；优选：生物质100份，溶剂50～200份，催化剂1～20份，紫外吸收剂1～400份。
所述可紫外吸收的改性生物质制备方法如下：
(1)生物质的催化预处理：向生物质或生物质溶液中加入催化剂，之后在10℃～160℃下搅拌1～240小时；
(2)生物质的改性：边搅拌边滴加紫外吸收剂，在10℃～160℃下搅1～240小时后加入无水乙醇洗涤，抽滤、干燥后制得所述改性生物质。
所述生物质为玉米淀粉、木薯淀粉、红薯淀粉、马铃薯淀粉、麦类淀粉、豆类淀粉、高粱淀粉、纤维素、羧甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、紫丁香基木质素、愈创木基木质素、对-羟基苯基木质素、透明质酸、海藻酸、海藻酸钠、壳聚糖、甲壳素中的至少一种。
所述溶剂为酯类、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种；优选：乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲酯、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种。
所述催化剂选自路易斯酸或路易斯碱中的至少一种；优选：吡啶、浓硫酸、六水合硝酸钴中的至少一种。
所述紫外吸收剂为2-羟基-二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-二苯甲酮-5-磺酰氯、2,4-二羟基-二苯甲酮-5-磺酸、2,4-二羟基-二苯甲酮-5-磺酰氯、2-羟基-4-甲氧基-二苯甲酮-5-磺酸，2-羟基-4-甲氧基-二苯甲酮-5-磺酰氯、2-羟基-4-甲基-二苯甲酮-5-磺酰氯、2-羟基-4-甲基-二苯甲酮-5-磺酸中的至少一种；优选：2-羟基-二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-二苯甲酮-5-磺酰氯化合物中的至少一种。
所述可紫外吸收的改性生物质在日化品、高分子材料抗老化等领域应用。
本发明的有益效果在于：
(1)本发明使用的原料为天然高分子生物质，其具有无毒无害、稳定性好且廉价易得；
(2)本发明采用化学方法将小分子紫外吸收剂接枝在生物质中，解决了小分子紫外吸收剂易迁移而引发的安全隐患；
(3)本发明的可紫外吸收的改性生物质制备方法可以在传统简单的合成设备上实现，成本低、环境友好、容易实现工业化生产，且产物产率高，残留物易于分离，在日化品和抗老化材料领域具有广阔前景。
附图说明
图1为实施例1中的改性生物质1的核磁谱图(氢谱，1H-NMR)，以氘代DMSO作为溶剂。
图2为实施例1中的改性生物质与原生物质紫外吸收光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例，进一步说明本发明。
测试方法说明：
1、通过核磁共振氢谱确定改性生物质结构；
2、测定改性生物质的紫外吸收光谱；
实施例1
将玉米淀粉(长春大成玉米开发有限公司生产生产)100份与100份二甲基亚砜(国药集团化学试剂有限公司生产)混合，逐步滴加吡啶(国药集团化学试剂有限公司生产)1份，升温至60℃，充分搅拌1小时。然后，加2-羟基-二苯甲酮-5-磺酸(国药集团化学试剂有限公司生产)1份继续搅拌，反应1h，最后，加入无水乙醇(国药集团化学试剂有限公司生产)洗涤，抽滤并干燥得改性生物质1。
Figure BDA0002637752450000041
将所得样品用核磁共振氢谱进行表征，表征结果参见图1。
实施例2
将木薯淀粉(上海今朝食品有限公司生产)100份和乙酸乙酯(国药集团化学试剂有限公司生产)200份混合，降温至10℃，充分搅拌3小时后，逐步滴加浓硫酸(国药集团化学试剂有限公司生产)20份，滴加完成后，继续搅拌0.5h。然后，再加入2-羟基-二苯甲酮-5-磺酸(国药集团化学试剂有限公司生产)400份继续搅拌，反应120h。最后，加入无水乙醇(国药集团化学试剂有限公司生产)洗涤，抽滤并干燥得改性生物质2。
Figure BDA0002637752450000051
实施例3
将纤维素(山东阳谷恒昌化工有限公司生产)100份和乙酸甲酯(国药集团化学试剂有限公司生产)50份混合，升温至100℃，充分搅拌混合1h后，滴加吡啶(国药集团化学试剂有限公司生产)10份，滴加完成后，加2-羟基-二苯甲酮-5-磺酰氯(自制)200份，继续搅拌120h。然后，加入无水乙醇(国药集团化学试剂有限公司生产)洗涤，抽滤并干燥得改性生物 质3。
Figure BDA0002637752450000052
实施例4
将壳聚糖(浙江金壳药业股份有限公司生产)100份和N,N-二甲基乙酰胺(国药集团化学试剂有限公司生产)200份混合，升温至80℃，充分搅拌0.5h后，加入六水合硝酸钴(国药集团化学试剂有限公司生产)10份，继续搅拌1小时。然后，加入2,4-二羟基-二苯甲酮-5-磺酰氯(自制)10份继续搅拌反应72h。最后，加入无水乙醇(国药集团化学试剂有限公司生产)洗涤，抽滤并干燥得改性生物质4。
Figure BDA0002637752450000061
实施例5
将透明质酸(西安泽隆生物技术有限公司生产)100份和100份N,N-二甲基乙酰胺(国药集团化学试剂有限公司生产)混合，滴加吡啶(国药集团化学试剂有限公司生产)20份，在室温下充分搅拌3小时。然后，加入2-羟基-4-甲基-二苯甲酮-5-磺酸(自制)100份继续搅拌反应48小时。最后，加入无水乙醇(国药集团化学试剂有限公司生产)洗涤，抽滤并干燥抽滤并干燥得改性生物质5。
Figure BDA0002637752450000062

Claims (9)

1.一种具有紫外吸收的改性生物质，其特征在于，
改性生物质材料的结构通式为：
Figure FDA0002637752440000011
其中，R为生物质分子，R1为氢、羟基、醛基、氨基、甲基或叔丁基，R2为氢、甲氧基、甲基或羟基。
2.一种具有紫外吸收的改性生物质的制备方法，其特征在于，改性生物质由按重量份数计的以下组分经活性基团与磺酸基的酯化反应制得：
生物质材料100份，溶剂1～200份，催化剂0.1～50份，紫外吸收剂1～600份。
3.如权利要求2所述的一种具有紫外吸收的改性生物质的制备方法，其特征在于，所述改性生物质按由重量份数计的以下组分经活性基团与磺酸基的酯化反应制得：
生物质100份，溶剂50～200份，催化剂1～20份，紫外吸收剂1～400份。
4.如权利要求2或3所述的一种具有紫外吸收的改性生物质的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
(1)生物质的催化预处理：向生物质或生物质溶液中加入催化剂，之后在10℃～160℃下搅拌1～240小时；
(2)生物质的改性：边搅拌边滴加紫外吸收剂，在10℃～160℃下搅1～240小时后加入无水乙醇洗涤，抽滤、干燥后制得所述改性生物质。
5.如权利要求2或3所述的一种具有紫外吸收的改性生物质的制备方法，其特征在于，所述生物质为淀粉、纤维素类、木质素类、透明质酸、海藻酸、海藻酸钠、壳聚糖、甲壳素中的至少一种；
所述溶剂为酯类、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种；
所述催化剂选自路易斯酸、路易斯碱中的至少一种；
所述紫外吸收剂为2-羟基-二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-二苯甲酮-5-磺酰氯、2,4-二羟基-二苯甲酮-5-磺酸、2,4-二羟基-二苯甲酮-5-磺酰氯、2-羟基-4-甲氧基-二苯甲酮-5-磺酸，2-羟基-4-甲氧基-二苯甲酮-5-磺酰氯、2-羟基-4-甲基-二苯甲酮-5-磺酰氯、2-羟基-4-甲基-二苯甲酮-5-磺酸中的至少一种。
6.如权利要求4所述的一种具有紫外吸收的改性生物质的制备方法，其特征在于，所述生物质为淀粉、纤维素类、木质素类、透明质酸、海藻酸、海藻酸钠、壳聚糖、甲壳素中的至少一种；
所述溶剂为酯类、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种；
所述催化剂选自路易斯酸、路易斯碱中的至少一种；
所述紫外吸收剂为2-羟基-二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-二苯甲酮-5-磺酰氯、2,4-二羟基-二苯甲酮-5-磺酸、2,4-二羟基-二苯甲酮-5-磺酰氯、2-羟基-4-甲氧基-二苯甲酮-5-磺酸，2-羟基-4-甲氧基-二苯甲酮-5-磺酰氯、2-羟基-4-甲基-二苯甲酮-5-磺酰氯、2-羟基-4-甲基-二苯甲酮-5-磺酸中的至少一种。
7.如权利要求5所述的一种具有紫外吸收的改性生物质，其特征在于，
所述生物质为玉米淀粉、木薯淀粉、红薯淀粉、马铃薯淀粉、麦类淀粉、豆类淀粉、高粱淀粉、纤维素、羧甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、紫丁香基木质素、愈创木基木质素、对-羟基苯基木质素、透明质酸、海藻酸、海藻酸钠、壳聚糖、甲壳素中的至少一种；
所述溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲酯、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种；
所述催化剂为吡啶、浓硫酸、六水合硝酸钴中的至少一种；
所述紫外吸收剂为2-羟基-二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-二苯甲酮-5-磺酰氯化合物中的至少一种。
8.如权利要求6所述的一种具有紫外吸收的改性生物质，其特征在于，
所述生物质为玉米淀粉、木薯淀粉、红薯淀粉、马铃薯淀粉、麦类淀粉、豆类淀粉、高粱淀粉、纤维素、羧甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、紫丁香基木质素、愈创木基木质素、对-羟基苯基木质素、透明质酸、海藻酸、海藻酸钠、壳聚糖、甲壳素中的至少一种；
所述溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲酯、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种；
所述催化剂为吡啶、浓硫酸、六水合硝酸钴中的至少一种；
所述紫外吸收剂为2-羟基-二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-二苯甲酮-5-磺酰氯化合物中的至少一种。
9.如权利要求2～8所述的制备方法制得的一种具有紫外吸收的改性生物质的应用，其特征在于，改性生物质用于日化品、高分子材料抗老化领域中。
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