CN111676071A - 一种高效复配型柴油降凝剂及其制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种高效复配型柴油降凝剂及其制备和应用，该柴油降凝剂由以下重量百分比的组分组成：聚N‑环己基甲基丙烯酰胺‑甲基丙烯酸十四酯40‑60％；邻苯二甲酸乙酯10‑30％；聚乙二醇5‑20％；辛基酚聚氧乙烯醚10‑30％。本发明的复配型柴油降凝剂促进了降凝剂在柴油中的溶解性，改善柴油的低温流动性能。

Description

一种高效复配型柴油降凝剂及其制备和应用
技术领域
本发明属于柴油降凝剂技术领域，涉及一种高效复配型柴油降凝剂及其制备和应用。
背景技术
柴油是轻质石油产品，含有一定量的蜡(即正构烷烃)。当温度降低时，这些蜡会逐渐析出，形成蜡晶。随着温度的进一步降低，蜡晶会迅速长大，首先形成平面状结晶，这些结晶相互联结，以至形成三维网状结构，把油包在其中，使油失去流动性而呈现凝固状态。因此，柴油作为一种应用广泛的石化能源，改善其低温流动性能是目前迫切需要解决的问题。目前，添加低温流动改性剂是改善柴油低温流动性能的最简便、有效的方法。
柴油降凝剂一般是油溶性高分子，一般含有长烷烃主链和极性侧链。加入降凝剂后，在低温下蜡晶形成时，降凝剂就会起到成核剂的作用与蜡晶共同析出或吸附在蜡晶表面上，阻止蜡晶间的相互粘接，防止生成连续的结晶网，使蜡晶颗粒更加细微，能很好地通过滤网，降凝剂这种破坏或改变蜡结晶的功能，就可降低柴油的冷滤点和凝点。但是，现有的降凝剂存在普适性较差、降凝效果具有局限性等问题。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种高效复配型柴油降凝剂及其制备和应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
本发明的技术方案之一提供了一种高效复配型柴油降凝剂，由以下重量百分比的组分组成：
Figure BDA0002500549740000011
Figure BDA0002500549740000021
进一步的，所述的聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯由N-环己基甲基丙烯酰胺与甲基丙烯酸十四酯在甲苯做溶剂、过氧化苯甲酰为引发剂条件下反应得到。更进一步的，N-环己基甲基丙烯酰胺与甲基丙烯酸十四酯的摩尔比为1:5。更进一步的，反应温度为110℃，时间为8h。通过此方法引入含氮极性基团与环烷基，聚合物降凝剂的降凝效果得到有效提升，且实验操作简单、方便。
进一步的，高效复配型柴油降凝剂由以下重量百分比的组分组成：
Figure BDA0002500549740000022
进一步的，高效复配型柴油降凝剂由以下重量百分比的组分组成：
Figure BDA0002500549740000023
进一步的，高效复配型柴油降凝剂由以下重量百分比的组分组成：
Figure BDA0002500549740000024
进一步的，高效复配型柴油降凝剂由以下重量百分比的组分组成：
Figure BDA0002500549740000025
进一步的，高效复配型柴油降凝剂由以下重量百分比的组分组成：
Figure BDA0002500549740000026
Figure BDA0002500549740000031
进一步的，高效复配型柴油降凝剂由以下重量百分比的组分组成：
Figure BDA0002500549740000032
进一步的，高效复配型柴油降凝剂由以下重量百分比的组分组成：
Figure BDA0002500549740000033
本发明的技术方案之二提供了一种高效复配型柴油降凝剂的制备方法，称取聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯，邻苯二甲酸乙酯，聚乙二醇和辛基酚聚氧乙烯醚混合搅拌均匀，超声分散，即得到目的产物。
进一步的，混合搅拌的温度为25-40℃。
本发明的技术方案之三提供了一种高效复配型柴油降凝剂的应用，将其直接加入市售0#柴油中，以更进一步改善柴油的低温流动性能。
进一步的，该高效复配型柴油降凝剂与市售0#柴油的质量比为1:1000～1:100。
进一步的，高效复配型柴油降凝剂加入到市售0#柴油中温度为30-45℃，加入后，混合搅拌均匀并超声分散30min。
若表面活性剂和聚合物降凝剂的重量百分比超过或低于限定值，其中一组分浓度变低，则低浓度的降凝剂不能充分发挥其降凝作用。聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯的添加量十分重要，只有在适量的情况下才能发挥降凝剂最佳的效果。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)可以明显降低柴油的冷凝点和冷滤点。聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯的长链烷基与蜡晶相互作用，含N极性基团以及邻苯二甲酸乙酯中的苯环的存在增加了对蜡晶的分散作用，聚乙二醇(200)和表面活性剂辛基酚聚氧乙烯醚对降凝剂和蜡晶也具有分散作用，使复配型降凝剂均匀分散在柴油中，同时起到协同作用，从而进一步增强降凝效果。
(2)只需在超声波处理器上进行超声分散即可，其制备工艺简单、操作方便、效果明显。
(3)可提高降凝剂在市售0#柴油中的分散性，可使其冷凝点降低16-20℃、冷滤点降低5-10℃。
附图说明
图1为聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯的1HNMR图；
图2为聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯的红外图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
本发明中冷滤点的测量方法依据《SH/T0248-2006柴油和民用取暖油冷滤点测定法》进行，冷凝点的测量方法依据《GB510-83石油产品凝点测定》进行。
以下实施例中，所用原料具体来源分别如下：
石化0#柴油购自上海松江加油站公司；10-320降凝剂购自上海海联润滑材料科技有限公司；邻苯二甲酸乙酯(分析纯)购自泰坦科技；聚乙二醇优选采用聚乙二醇(200)(分析纯)，其购自泰坦科技；辛基酚聚氧乙烯醚购自泰坦科技；聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯则是按照以下方法制备得到：先在溶剂条件下，将缚酸剂无水碳酸钾(0.1mol)和环己胺(0.1mol)搅拌溶解，再加入甲基丙烯酰氯(0.12mol)，反应，水洗干燥后得到N-环己基甲基丙烯酰胺；由N-环己基甲基丙烯酰胺与甲基丙烯酸十四酯在摩尔比1:5，反应温度为110℃，甲苯做溶剂，过氧化苯甲酰为引发剂反应8小时得到。
其余如无特别说明的原料或处理技术，则表明均为本领域的常规市售原料或常规处理技术。
实施例1
一种复配型柴油降凝剂，由聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯、邻苯二甲酸乙酯，聚乙二醇(200)和辛基酚聚氧乙烯醚混合而成，按质量百分比计算，其原料组成及含量如下：
Figure BDA0002500549740000051
上述的复配型柴油降凝剂在柴油降凝中的应用，复配型柴油降凝剂：柴油的比例，按质量比计算，优选为1:500，将复配型柴油降凝剂加入到柴油中40℃的温度下混合搅拌均匀后，超声分散25min，即得含有该复配型柴油降凝剂的柴油。
经测试上述实施例1所得的含有上述复配型柴油降凝剂的市售0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低19℃和5℃。
将制得的N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯共聚物进行核磁和红外表征，得到的结果如图1、图2所示。如图1，d处δH＝3.41为与-C＝O-O-相连的亚甲基-CH2-上的峰，e处δH＝7.63为环己基上的-CH2-的峰，δH在5-7之间无明显特征峰，说明C＝C完全聚合；如图2，长链酯中的亚甲基伸缩振动峰在2857cm-1处，长链酯中C＝O伸缩振动峰在1715cm-1处，C-N键的伸缩振动吸收峰在1403cm-1处，N-H的弯曲振动吸收峰在726cm-1处。
实施例2
一种复配型柴油降凝剂，由聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯、邻苯二甲酸乙酯，聚乙二醇(200)和辛基酚聚氧乙烯醚混合而成，按质量百分比计算，其原料组成及含量如下：
Figure BDA0002500549740000052
上述的复配型柴油降凝剂在柴油降凝中的应用，复配型柴油降凝剂：柴油的比例，按质量比计算，优选为1:500，将复配型柴油降凝剂加入到柴油中40℃的温度下混合搅拌均匀后，超声分散25min，即得含有该复配型柴油降凝剂的柴油。
经测试上述实施例2所得的含有上述复配型柴油降凝剂的市售0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低18℃和5℃。
实施例3
一种复配型柴油降凝剂，由聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯、邻苯二甲酸乙酯，聚乙二醇(200)和辛基酚聚氧乙烯醚混合而成，按质量百分比计算，其原料组成及含量如下：
Figure BDA0002500549740000061
上述的复配型柴油降凝剂在柴油降凝中的应用，复配型柴油降凝剂：柴油的比例，按质量比计算，优选为1:500，将复配型柴油降凝剂加入到柴油中40℃的温度下混合搅拌均匀后，超声分散25min，即得含有该复配型柴油降凝剂的柴油。
经测试上述实施例3所得的含有上述复配型柴油降凝剂的市售0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低20℃和9℃。
实施例4
一种复配型柴油降凝剂，由聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯、邻苯二甲酸乙酯，聚乙二醇(200)和辛基酚聚氧乙烯醚混合而成，按质量百分比计算，其原料组成及含量如下：
Figure BDA0002500549740000062
上述的复配型柴油降凝剂在柴油降凝中的应用，复配型柴油降凝剂：柴油的比例，按质量比计算，优选为1:500，将复配型柴油降凝剂加入到柴油中40℃的温度下混合搅拌均匀后，超声分散25min，即得含有该复配型柴油降凝剂的柴油。
经测试上述实施例4所得的含有上述复配型柴油降凝剂的市售0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低16℃和5℃。
实施例5
一种复配型柴油降凝剂，由聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯、邻苯二甲酸乙酯，聚乙二醇(200)和辛基酚聚氧乙烯醚混合而成，按质量百分比计算，其原料组成及含量如下：
Figure BDA0002500549740000063
Figure BDA0002500549740000071
上述的复配型柴油降凝剂在柴油降凝中的应用，复配型柴油降凝剂：柴油的比例，按质量比计算，优选为1:500，将复配型柴油降凝剂加入到柴油中40℃的温度下混合搅拌均匀后，超声分散25min，即得含有该复配型柴油降凝剂的柴油。
经测试上述实施例5所得的含有上述复配型柴油降凝剂的市售0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低19℃和9℃。
实施例6
一种复配型柴油降凝剂，由聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯、邻苯二甲酸乙酯，聚乙二醇(200)和辛基酚聚氧乙烯醚混合而成，按质量百分比计算，其原料组成及含量如下：
Figure BDA0002500549740000072
上述的复配型柴油降凝剂在柴油降凝中的应用，复配型柴油降凝剂：柴油的比例，按质量比计算，优选为1:500，将复配型柴油降凝剂加入到柴油中40℃的温度下混合搅拌均匀后，超声分散25min，即得含有该复配型柴油降凝剂的柴油。
经测试上述实施例6所得的含有上述复配型柴油降凝剂的市售0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低20℃和10℃。
对比例1
将实施例1中所使用的聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯直接按1000ppm加入到松江0#柴油中，在40℃的温度下混合搅拌均匀后，超声分散25min完全溶解后，进测试，加剂后的松江0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低13℃和4℃。
通过上述实施例和应用实施例1进行对比，可以看出聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯、邻苯二甲酸乙酯、聚乙二醇(200)和辛基酚聚氧乙烯醚混合而组成的复配型柴油降凝剂，即通过降凝剂之间的协同作用和助溶剂的增溶作用，提高了降凝剂的降凝效果，改善了柴油的低温流动性。
对比例2
采用市售的聚甲基丙烯酸酯类降凝剂10-320在柴油降凝中的应用，降凝剂与柴油的比例，按质量比计算，优选为1:500，将降凝剂加入到柴油中，40℃的温度下混合搅拌均匀后，超声分散25min，即得含有该复配型柴油降凝剂的柴油。
经测试上述对比例2所得的含有上述复配型柴油降凝剂的市售0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低13℃和5℃。
通过上述实施例和应用实施例2进行对比，可以看出聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯、邻苯二甲酸乙酯，聚乙二醇(200)和辛基酚聚氧乙烯醚混合而组成的复配型柴油降凝剂对油的感受性更强，降凝效果更佳。
对比例3：
与实施例1相比，绝大部分都相同，除了将邻苯二甲酸乙酯改为等质量的甲酸乙酯。
经测试上述对比例3所得的含有上述复配型柴油降凝剂的市售0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低14℃和5℃。
对比例4：
与实施例1相比，绝大部分都相同，除了将聚乙二醇替换为等质量的辛基酚聚氧乙烯醚。
经测试上述对比例4所得的含有上述复配型柴油降凝剂的市售0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低15℃和5℃。
对比例5：
与实施例1相比，绝大部分都相同，除了将辛基酚聚氧乙烯醚替换为等质量的十二烷基苯磺酸钠。
经测试上述对比例5所得的含有上述复配型柴油降凝剂的市售0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低14℃和4℃。
综上所述，本发明的一种高效的复配型柴油降凝剂，可以明显降低柴油的冷凝点和冷滤点。聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯的长链烷基与蜡晶相互作用，含N极性基团以及邻苯二甲酸乙酯中的苯环的存在增加了对蜡晶的分散作用，聚乙二醇(200)和表面活性剂辛基酚聚氧乙烯醚对降凝剂和蜡晶也具有分散作用，使复配型降凝剂均匀分散在柴油中，同时起到协同作用，从而进一步增强降凝效果。将其加入到市售0#柴油中，所得的含有复配型柴油降凝剂的柴油的冷凝点和冷滤点分别降低16-20℃、5-10℃，所得复配型降凝剂的降凝效果优于市售降凝剂。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种高效复配型柴油降凝剂，其特征在于，由以下重量百分比的组分组成：
Figure FDA0002500549730000011
2.根据权利要求1所述的一种高效复配型柴油降凝剂，其特征在于，所述的聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯由N-环己基甲基丙烯酰胺与甲基丙烯酸十四酯在甲苯做溶剂、过氧化苯甲酰为引发剂条件下反应得到。
3.根据权利要求2所述的一种高效复配型柴油降凝剂，其特征在于，N-环己基甲基丙烯酰胺与甲基丙烯酸十四酯的摩尔比为1:5。
4.根据权利要求2所述的一种高效复配型柴油降凝剂，其特征在于，反应温度为110℃，时间为8h。
5.根据权利要求1所述的一种高效复配型柴油降凝剂，其特征在于，由以下重量百分比的组分组成：
Figure FDA0002500549730000012
或由以下重量百分比的组分组成：
Figure FDA0002500549730000013
或由以下重量百分比的组分组成：
Figure FDA0002500549730000014
Figure FDA0002500549730000021
或由以下重量百分比的组分组成：
Figure FDA0002500549730000022
或由以下重量百分比的组分组成：
Figure FDA0002500549730000023
或由以下重量百分比的组分组成：
Figure FDA0002500549730000024
或由以下重量百分比的组分组成：
Figure FDA0002500549730000025
6.如权利要求1-5任一所述的一种高效复配型柴油降凝剂的制备方法，其特征在于，称取聚N-环己基甲基丙烯酰胺-甲基丙烯酸十四酯，邻苯二甲酸乙酯，聚乙二醇和辛基酚聚氧乙烯醚混合搅拌均匀，超声分散，即得到目的产物。
7.根据权利要求6所述的一种高效复配型柴油降凝剂的制备方法，其特征在于，混合搅拌的温度为25-40℃。
8.如权利要求1-5任一所述的一种高效复配型柴油降凝剂的应用，其特征在于，将其直接加入市售0#柴油中。
9.根据权利要求8所述的一种高效复配型柴油降凝剂的应用，其特征在于，该高效复配型柴油降凝剂与市售0#柴油的质量比为1:1000～1:100。
10.根据权利要求8所述的一种高效复配型柴油降凝剂的应用，其特征在于，高效复配型柴油降凝剂加入到市售0#柴油中温度为30-45℃，加入后，混合搅拌均匀并超声分散30min。
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