CN111592890A - 一种液晶化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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CN111592890A CN201910125979.8A CN201910125979A CN111592890A CN 111592890 A CN111592890 A CN 111592890A CN 201910125979 A CN201910125979 A CN 201910125979A CN 111592890 A CN111592890 A CN 111592890A
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Abstract

本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种液晶化合物及其制备方法与应用，其结构式为：

Description

一种液晶化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，涉及一种液晶化合物及其制备方法与应用。
背景技术
近年来液晶显示装置发展越来越迅速，也发展出不同类型，如车载小型液晶显示装置，便携式液晶显示装置，超薄型液晶显示装置等等。本领域开发正在取得进展，以电视为例，其特点是重量轻，占据空间小，移动方便，还有笔记本型个人电脑，手机等。
液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用极大的研究价值和美好的应用前景。目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是对显示技术的要求一直在不断的提高，要求液晶显示器实现更快速的响应，降低驱动电压以降低功耗等方面，也就要求液晶材料具有低电压驱动、快速响应、宽的温度范围和良好的低温稳定性。
液晶材料本身对改善液晶显示器的性能发挥着重要的作用，为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
发明内容
本发明的目的是保护一种液晶化合物，具有如通式(I)所述的结构式：
Figure BDA0001973602920000011
在通式I中，R1表示具有1～10个碳原子的烷基、1～10个碳原子的烷氧基、被F取代的1～10个碳原子的烷基、被F取代的1～10个碳原子的烷氧基、环丙基、环丁基或环戊基；
Z1表示单键、-O-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH2O-；
Figure BDA0001973602920000012
表示
Figure BDA0001973602920000013
n表示1或2，且当n＝2时，
Figure BDA0001973602920000014
表示相同或不同的基团；
Z2表示-CH2-、-CH2CH2-、-CH2O-或-CF2O-；
R2表示-CF3或-OCF3。
优选的，R1表示具有1～5个碳原子的烷基、1～5个碳原子的烷氧基、被F取代的1～5个碳原子的烷基、被F取代的1～5个碳原子的烷氧基、环丙基、环丁基或环戊基；
Z1表示单键、-O-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH2O-；
Z2表示-CH2-、-CH2CH2-、-CH2O-或-CF2O-；R2表示-CF3或-OCF3。
优选的，R1表示乙基、丙基、环丙基或环戊基；
优选的，Z1表示单键；
优选的，
Figure BDA0001973602920000021
表示
Figure BDA0001973602920000022
优选的，n为1；
优选的，Z2表示-CH2-、-CH2CH2-、-CH2O-或-CF2O-；
优选的，R2表示-CF3或-OCF3。
优选的，R1表示乙基、丙基、环丙基或环戊基；Z1表示单键；
Figure BDA0001973602920000023
表示
Figure BDA0001973602920000024
n为1；
Z2表示-CH2-、-CH2CH2-、-CH2O-或-CF2O-；
R2表示-CF3或-OCF3。
优选的，R1表示丙基；Z1表示单键；
Figure BDA0001973602920000025
表示
Figure BDA0001973602920000026
n为1；
Z2表示-CH2CH2-、-CH2O-或-CF2O-；
R2表示-CF3。
优选的，本发明所述化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000027
Figure BDA0001973602920000031
更优选的，本发明所述化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000032
Figure BDA0001973602920000041
Figure BDA0001973602920000051
Figure BDA0001973602920000061
Figure BDA0001973602920000071
Figure BDA0001973602920000081
Figure BDA0001973602920000091
Figure BDA0001973602920000101
Figure BDA0001973602920000111
Figure BDA0001973602920000121
Figure BDA0001973602920000131
Figure BDA0001973602920000141
更优选的，本发明所述化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000142
本发明的另一目的是保护本发明所述化合物的制备方法，其合成路线如下：
Figure BDA0001973602920000151
作为优选的方案，本发明的方法包括如下步骤：
1)将
Figure BDA0001973602920000152
与有机锂试剂金属化反应，再与硼酸酯反应，得到
Figure BDA0001973602920000153
2)
Figure BDA0001973602920000154
与
Figure BDA0001973602920000155
通过suzuki反应，得到
Figure BDA0001973602920000156
3)
Figure BDA0001973602920000157
与(CF3SO2)2O发生取代反应得到
Figure BDA0001973602920000158
4)
Figure BDA0001973602920000159
在碱催化下进行关环，得到
Figure BDA00019736029200001510
其中，R1、Z1、n、Z2、R2与说明书前述部分的指代相同。
优选的，上述方法所述步骤1)中，
Figure BDA00019736029200001511
与有机锂试剂的投料摩尔比为1:1.0～2.0，与与硼酸酯的投料摩尔比为1:1.0～3.0；
优选地，反应温度可在-50～-100℃；
其中，
Figure BDA0001973602920000161
可以通过公开商业途径获得；所述有机锂试剂选自仲丁基锂、叔丁基锂或正丁基锂中的一种或几种；所述硼酸酯选自硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、硼酸三丁酯或硼酸三异丁酯中的一种或几种。
上述方法所述步骤2)中，
Figure BDA0001973602920000162
与
Figure BDA0001973602920000163
的投料摩尔比为1.0：1.0～1.5；
优选地，反应温度可在60～140℃；
其中，原料
Figure BDA0001973602920000164
可以通过公开商业途径获得。
上述方法所述步骤3)中，
Figure BDA0001973602920000165
与(CF3SO2)2O的投料摩尔比为1.0～2.0:2；
优选地，反应温度可在0～20℃；
所述步骤4)中，
Figure BDA0001973602920000166
与碱的投料摩尔比为1∶1.0～4.0；
优选地，反应温度80～150℃。
本发明所述的方法，在必要时会涉及常规后处理，所述常规后处理具体如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，干燥，真空旋转蒸发仪蒸发，所得产物用减压蒸馏或重结晶和/或色谱分离法提纯，即可。
采用上述制备方法能够稳定、高效地得到本发明所述的化合物。
本发明的另一目的是保护含有本发明所述化合物的组合物；优选的，所述化合物在组合物中的质量百分比为0.01～60％，更优选为0.1～50％，进一步优选为0.1～40％。
本发明的最后一个目的是保护本发明所述化合物以及含有所述化合物的组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用。所述的液晶显示装置包括但并不限于VA、TN、STN、FFS或IPS液晶显示器。
本发明具有如下有益效果：
本发明所述液晶化合物具有较大的垂直介电各项异性，具有较大的穿透率，且同时具有高清亮点，比较高的光学各向异性，适中的旋转粘度和液晶互溶性，低温工作效果表现优秀，良好的热稳定性、化学稳定性、光学稳定性及力学等方面的性能；从而有效降低驱动电压，提高了液晶显示装置的响应速度，同时具有光学各向异性数值适中、电荷保持率高等特点。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
所述原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。
按照本领域的常规检测方法，通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
Δε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；ε⊥代表垂直分子轴方向的介电常数(25℃，1000Hz)。
实施例1
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000171
具体合成路线如下：
Figure BDA0001973602920000172
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-01-1的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入70g
Figure BDA0001973602920000173
(0.261mol)，150ml四氢呋喃，控温-70～-80℃滴加0.45mol正丁基锂的正己烷溶液，滴毕控温反应1小时，控温-60～-70℃滴加48.0g硼酸三甲酯(0.45mol)，然后自然回温至-30℃。加入2M盐酸水溶液400ml进行酸化，进行常规后处理，石油醚重结晶得到浅黄色固体(化合物BYLC-01-1，0.239mol)74.7g，HPLC:99.7％，收率：91.7％。
(2)化合物BYLC-01-2的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入74.7g化合物BYLC-01-1(0.239mol)，61.7g化合物
Figure BDA0001973602920000174
(0.239mol)，200ml N,N-二甲基甲酰胺，100ml去离子水，72.8g无水碳酸钾(0.53mol)，0.5g四三苯基膦钯，加热至70℃反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-01-2，0.187mol)83.5g，GC:99.8％，收率：78.3％。
(3)化合物BYLC-01-3的合成：
500ml三口瓶中加入83.5g化合物BYLC-01-2(0.187mol)，0.3g丁二酸，13.4g Et3N和180ml DCM，开动搅拌，通N2保护，控温5-10℃，滴加85g(CF3SO2)2O(0.300mol)，滴毕，自然搅拌过夜。反应液水洗两次(200ml×2)，无水硫酸钠干燥，过40g硅胶柱，旋干,得到白色固体(化合物BYLC-01-3，0.165mol)95.4g，GC:99.8％，收率：88.3％。(4)化合物BYLC-01的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入95.4g化合物BYLC-01-3,0.165mol)，200ml N,N-二甲基甲酰胺，50g叔丁醇钾，控温130-140℃反应3小时，TLC跟踪反应完全。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-01，0.114mol)50.5g，GC：99.9％，收率69.2％；
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-01进行分析，产物的m/z为442(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,14H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例2
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000181
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-02进行分析，产物的m/z为444(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,12H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例3
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000182
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-03进行分析，产物的m/z为440(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.07(m,6H),
1.15-2.05(m,10H),2.85-5.65(m,1H),5.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例4
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000183
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-04进行分析，产物的m/z为484(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.07(m,6H),
1.15-2.05(m,14H),2.85-5.65(m,1H),5.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例5
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000184
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-05进行分析，产物的m/z为478(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,12H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例6
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000191
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-06进行分析，产物的m/z为480(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,10H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例7
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000192
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-07进行分析，产物的m/z为476(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.07(m,4H),
1.15-2.05(m,10H),2.85-5.65(m,1H),5.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例8
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000193
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-08进行分析，产物的m/z为520(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.07(m,4H),
1.15-2.05(m,14H),2.85-5.65(m,1H),5.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例9
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000194
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-09进行分析，产物的m/z为440(M+)。1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.07(m,4H),
1.15-2.05(m,16H),2.85-5.65(m,1H),5.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例10
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000195
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-10进行分析，产物的m/z为444(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.07(m,4H),
1.15-2.05(m,14H),2.85-5.65(m,1H),5.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例11
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000201
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-11进行分析，产物的m/z为424(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,12H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例12
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000202
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-12进行分析，产物的m/z为426(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,10H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例13
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000203
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-13进行分析，产物的m/z为440(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,12H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例14
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000204
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-14进行分析，产物的m/z为442(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,10H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例15
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000205
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-15进行分析，产物的m/z为438(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),1.15-2.05(m,10H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例16
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000211
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-16进行分析，产物的m/z为482(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),1.15-2.05(m,14H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例17
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000212
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-17进行分析，产物的m/z为438(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,14H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例18
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000213
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-18进行分析，产物的m/z为452(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,12H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例19
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000214
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-19进行分析，产物的m/z为464(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,16H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例20
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000215
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-20进行分析，产物的m/z为476(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,12H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例21
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000221
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-21进行分析，产物的m/z为474(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,10H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例22
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000222
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-22进行分析，产物的m/z为518(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,14H),2.85-4.65(m,2H),4.85-6.75(m,1H),6.85-7.35(m,3H)。
实施例23
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000223
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-23进行分析，产物的m/z为442(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,11H),2.35-4.65(m,5H),4.85-7.05(m,1H),7.15-7.35(m,3H)。
实施例24
液晶化合物的结构式为：
Figure BDA0001973602920000224
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-24进行分析，产物的m/z为446(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.15-1.05(m,3H),
1.15-2.05(m,7H),2.35-4.65(m,5H),4.85-7.05(m,1H),7.15-7.35(m,3H)。
对比例
Figure BDA0001973602920000225
实验例
将实施例所制得的化合物的性能参数数据进行对比整理，检测结果如表1所示：
Figure BDA0001973602920000226
Figure BDA0001973602920000231
由上述实验数据可以看出，本发明所提供的液晶化合物具有较大的垂直介电各项异性，且整体的介电各项异性为正，且近似为0。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (9)

1.一种液晶化合物，其特征在于，具有如通式(I)所述的结构式：
Figure FDA0001973602910000011
在通式I中，R1表示具有1～10个碳原子的烷基、1～10个碳原子的烷氧基、被F取代的1～10个碳原子的烷基、被F取代的1～10个碳原子的烷氧基、环丙基、环丁基或环戊基；
Z1表示单键、-O-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH2O-；
Figure FDA0001973602910000012
表示
Figure FDA0001973602910000013
n表示1或2，且当n＝2时，
Figure FDA0001973602910000014
表示相同或不同的基团；
Z2表示-CH2-、-CH2CH2-、-CH2O-或-CF2O-；
R2表示-CF3或-OCF3。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1表示具有1～5个碳原子的烷基、1～5个碳原子的烷氧基、被F取代的1～5个碳原子的烷基、被F取代的1～5个碳原子的烷氧基、环丙基、环丁基或环戊基；
Z1表示单键、-O-、-CH2-、-CH2CH2-或-CH2O-；
Z2表示-CH2-、-CH2CH2-、-CH2O-或-CF2O-；R2表示-CF3或-OCF3。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其结构式为：
Figure FDA0001973602910000015
Figure FDA0001973602910000021
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其结构式为：
Figure FDA0001973602910000031
Figure FDA0001973602910000041
Figure FDA0001973602910000051
Figure FDA0001973602910000061
Figure FDA0001973602910000071
Figure FDA0001973602910000081
Figure FDA0001973602910000091
Figure FDA0001973602910000101
Figure FDA0001973602910000111
Figure FDA0001973602910000121
Figure FDA0001973602910000131
5.权利要求1～4任一项所述化合物的制备方法，其特征在于，其合成路线如下：
Figure FDA0001973602910000132
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将
Figure FDA0001973602910000133
与有机锂试剂金属化反应，再与硼酸酯反应，得到
Figure FDA0001973602910000134
2)
Figure FDA0001973602910000135
与
Figure FDA0001973602910000136
通过suzuki反应，得到
Figure FDA0001973602910000137
3)
Figure FDA0001973602910000141
与(CF3SO2)2O发生取代反应得到
Figure FDA0001973602910000142
4)
Figure FDA0001973602910000143
在碱催化下进行关环，得到
Figure FDA0001973602910000144
其中，R1、Z1、n、Z2、R2与权利要求1～6中的指代相同。
7.包括权利要求1～4任一项所述化合物的组合物。
8.根据权利要求7所述的组合物，其特征在于，1～4任一项所述化合物在组合物中的质量百分比为0.01～60％，更优选为0.1～50％，进一步优选为0.1～40％。
9.权利要求1～6任一项所述的化合物以及含有所述化合物的组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用。
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