CN111418593B - 哌啶类化合物在防治害螨中的应用 - Google Patents

哌啶类化合物在防治害螨中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111418593B
CN111418593B CN202010410955.XA CN202010410955A CN111418593B CN 111418593 B CN111418593 B CN 111418593B CN 202010410955 A CN202010410955 A CN 202010410955A CN 111418593 B CN111418593 B CN 111418593B
Authority
CN
China
Prior art keywords
mites
formula
tetranychus cinnabarinus
pest
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010410955.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN111418593A (zh
Inventor
卜春亚
刘永帅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing University of Agriculture
Original Assignee
Beijing University of Agriculture
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing University of Agriculture filed Critical Beijing University of Agriculture
Priority to CN202010410955.XA priority Critical patent/CN111418593B/zh
Publication of CN111418593A publication Critical patent/CN111418593A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111418593B publication Critical patent/CN111418593B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供哌啶类化合物在防治害螨中的应用,所述哌啶类化合物结构式如式I所示。所述害螨为农业害螨、和/或林业害螨、和/或园艺害螨和/或仓贮害螨。实验证明,式I所示化合物对螨虫有很好的毒杀作用,毒杀作用随着处理朱砂叶螨的药液中式I所示化合物浓度的升高而升高,且远高于阴性对照处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率(阴性对照对螨基本没有毒性)。

Description

哌啶类化合物在防治害螨中的应用
技术领域
本发明涉及生物技术领域,具体涉及哌啶类化合物在防治害螨中的应用。
背景技术
叶螨隶属蛛形纲、蜱螨目,是危害农林业的世界范围内的重要经济害螨,是公认的难以防治的有害生物群落。具有侵害的宿主广、极易产生抗药性和难以防治等特点。此外,叶螨既可两性生殖,又可孤雌生殖。朱砂叶螨的雌成螨有越冬的习性,常在第二年春季大量繁殖。
我国农药进口量总体呈现下降趋势,但杀螨剂的进口量却反而呈增长趋势。此外,农药的不当使用更加重了杀螨剂的抗药性和农药残留等问题,并危及非靶标有益生物,包括天敌、授粉昆虫,甚至人等哺乳动物。因此,开发新型杀螨剂已成为虫害防治工作的重中之重。哌啶类化合物大多具有重要的生物活性,如杀虫、杀菌和除草等活性,在农药和医药等方面具有重要的应用前景。
发明内容
本发明的目的是提供哌啶类化合物在防治害螨中的应用。
所述哌啶类化合物,其结构式如式I所示:
Figure BDA0002493215320000011
式I中,R可为H、OH、C1-C6的直链或支链烷基、C1-C6的烷氧基、卤素(如F、Cl、Br、I)中的任意一种,具体可为H;
所述哌啶类化合物具体可为1-(1-苯并呋喃-5-羰基)-4-(苄氧基)哌啶,其结构如式II所示:
Figure BDA0002493215320000021
所述应用中,所述害螨为农业害螨、和/或林业害螨、和/或园艺害螨和/或仓贮害螨。
具体地,所述害螨为朱砂叶螨。
所述朱砂叶螨为朱砂叶螨的雌成螨。
本发明还提供了上述式I化合物在制备防治害螨的药剂中的应用。
所述害螨为农业害螨、和/或林业害螨、和/或园艺害螨和/或仓贮害螨。
具体地,所述害螨为朱砂叶螨。
所述朱砂叶螨为朱砂叶螨的雌成螨。
本发明还提供了一种防治害螨的药剂。
本发明所提供的防治害螨的药剂,其活性成分为上述式I所示化合物。
具体地,所述防治害螨的药剂,由上述式I所示化合物、二甲基亚砜和水制成。
所述防治害螨的药剂中,式I所示化合物的浓度可为:0-5.0mg/mL,端点值0不取;具体可为1.0mg/mL、2.0mg/mL或4.0mg/mL。
二甲基亚砜占药剂总体积的0.5-10%,具体可为5%。
实验证明,式I所示化合物(具体为1-(1-苯并呋喃-5-羰基)-4-(苄氧基)哌啶)对螨虫有很好的毒杀作用,毒杀作用随着处理朱砂叶螨的药液中式I所示化合物浓度的升高而升高,且远高于阴性对照处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率(阴性对照对螨基本没有毒性)。具体地,在药液中药物的浓度为1.0mg/mL下,式I所示化合物处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率是20.83±6.4%;在药液中药物的浓度为2.0mg/mL下,式I所示化合物处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率是39.29.6±3.7%;在药液中药物的浓度为4.0mg/mL下,式I所示化合物处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率是44.39±6.3%。
实验结果表明,式I所示化合物1-(1-苯并呋喃-5-羰基)-4-(苄氧基)哌啶对朱砂叶螨雌成螨有很好的杀螨效果,适用于朱砂叶螨雌成螨的防治及杀螨剂的制备,可以有效解决朱砂叶螨的雌成螨在冬季很难被消灭以及朱砂叶螨对现有杀螨剂抗性严重的问题。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行说明,但本发明并不局限于此。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明,均为常规方法;下述实施例中所用的试剂、生物材料等,如无特殊说明,均可从商业途径得到。
下面以式II所示化合物为例,证明式I所示化合物具有杀螨活性。
下述实施例中的式II所示化合物为ChemBridge Corporation产品,目录编号为86850749。
Figure BDA0002493215320000031
实施例1、式II所示化合物的杀螨活性
阴性对照溶液的配制方法如下:向蒸馏水中加入二甲基亚砜(DMSO),使DMSO的终浓度为5%(体积百分比),得到阴性对照药液。
式II所示化合物药液的配制方法如下:向阴性对照药液中加入式II化合物,得到式II化合物浓度分别为1.0mg/mL、2.0mg/mL、4.0mg/mL的式II所示化合物药液。
阳性对照除虫菊素药液的配制方法如下:向阴性对照药液中加入除虫菊素,得到除虫菊素化合物浓度分别为1.0mg/mL、3.0mg/mL、5.0mg/mL的除虫菊素药液。
采用玻片浸渍法测定式II所示化合物、阳性对照和阴性对照液的杀螨活性,实验重复三次,操作步骤如下:
取洁净的载玻片,将双面胶带粘贴于载玻片的一端,用0号毛笔挑取大小一致、活泼的朱砂叶螨雌成螨,将其背部粘在双面胶带上,不得粘住其足、口器及须肢,保证其足能自由活动,每片载玻片上粘30头上述雌成螨,在体视镜下检查,剔除不活泼、受伤或足、口器或须肢被粘住的螨。
将粘有朱砂叶螨雌成螨的载玻片分别浸入浓度为1.0mg/mL、2.0mg/mL、4.0mg/mL的式II化合物药液以及阴性对照药液(该组为对照组)中,并使螨全部没入药液,分别轻轻摇动粘有朱砂叶螨雌成螨的载玻片5s后将其取出,用吸水纸条小心吸去螨体周围的多余药液。朱砂叶螨饲养环境的温度为26℃±2℃,相对湿度为60%±10%,光照周期为每天16小时光照8小时黑暗。
在双目体视镜下分别统计不同药液以及阴性对照药液处理的朱砂叶螨雌成螨死亡数目,并计算朱砂叶螨雌成螨校正死亡率。判断朱砂叶螨雌成螨死亡的方法为:用毛笔轻触螨体,将螨足不动者定为死亡的螨虫。
通过Abbot公式计算校正死亡率(Abbott,1925):
校正死亡率(%)=[(处理组死亡试螨数-对照组死亡试螨数)/供试总螨数]×100%。
表1.式II化合物处理朱砂叶螨雌成螨的校正死亡率
Figure BDA0002493215320000041
表2.除虫菊素处理朱砂叶螨雌成螨的校正死亡率
Figure BDA0002493215320000042
结果显示,阴性对照药液处理朱砂叶螨雌成螨,朱砂叶螨雌成螨基本没有死亡。当处理朱砂叶螨雌成螨的药液中式II所示化合物药液的浓度为1.0mg/mL时(该处理组为1.0mg/mL式II所示化合物组),式II所示化合物处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率是20.83±6.4%;当处理朱砂叶螨雌成螨的药液中式II所示化合物药液的浓度为2.0mg/mL时(该处理组为2.0mg/mL式II所示化合物组),式II所示化合物处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率是39.29±3.7%;当处理朱砂叶螨雌成螨的药液中式II所示化合物药液的浓度为4.0mg/mL时(该处理组为4.0mg/mL式II所示化合物组),式II所示化合物处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率是44.39±6.3%。
实验结果表明,式II所示化合物对朱砂叶螨雌成螨的毒杀作用随着处理朱砂叶螨的药液中式II所示化合物浓度的升高而升高,且均远高于阴性对照处理朱砂叶螨雌成螨的螨体校正死亡率,表明式II所示化合物对朱砂叶螨雌成螨有很好的杀螨效果,具有和除虫菊素相当的杀螨效果(见表2),适用于朱砂叶螨雌成螨的防治及杀螨剂的制备,可以有效解决朱砂叶螨的雌成螨在冬季很难被消灭以及朱砂叶螨对现有杀螨剂抗性严重的问题。

Claims (8)

1.哌啶类化合物在防治害螨中的应用,所述哌啶类化合物为1-(1-苯并呋喃-5-羰基)-4-(苄氧基)哌啶,其结构如式II所示:
Figure FDA0002965195930000011
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:所述应用中,所述害螨为农业害螨、和/或林业害螨、和/或园艺害螨和/或仓贮害螨。
3.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:所述应用中,所述害螨为朱砂叶螨。
4.根据权利要求3所述的应用,其特征在于:所述朱砂叶螨为朱砂叶螨的雌成螨。
5.权利要求1中式II所示化合物在制备防治害螨的药剂中的应用。
6.一种防治害螨的药剂,由权利要求1中式II所示化合物、二甲基亚砜和水制成。
7.根据权利要求6所述的药剂,其特征在于:所述药剂中,式II所示化合物的浓度为:0-5.0mg/mL,端点0不可取;
二甲基亚砜占药剂总体积的0.5-10%。
8.根据权利要求6或7所述的防治害螨的药剂,其特征在于:所述药剂中,式II所示化合物的浓度为:1.0mg/mL、2.0mg/mL或4.0mg/mL;
二甲基亚砜占药剂总体积的5%。
CN202010410955.XA 2020-05-15 2020-05-15 哌啶类化合物在防治害螨中的应用 Active CN111418593B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010410955.XA CN111418593B (zh) 2020-05-15 2020-05-15 哌啶类化合物在防治害螨中的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010410955.XA CN111418593B (zh) 2020-05-15 2020-05-15 哌啶类化合物在防治害螨中的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111418593A CN111418593A (zh) 2020-07-17
CN111418593B true CN111418593B (zh) 2021-07-13

Family

ID=71555325

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010410955.XA Active CN111418593B (zh) 2020-05-15 2020-05-15 哌啶类化合物在防治害螨中的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111418593B (zh)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8754053B2 (en) * 2010-02-17 2014-06-17 Syngenta Crop Protection Llc Isoxazoline derivatives as insecticides
CN104418800B (zh) * 2013-09-06 2017-06-16 沈阳中化农药化工研发有限公司 芳基吡(嘧)啶类化合物及其用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN111418593A (zh) 2020-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Marcic Sublethal effects of spirodiclofen on life history and life-table parameters of two-spotted spider mite (Tetranychus urticae)
Hamedi et al. Sublethal effects of abamectin on the biological performance of the predatory mite, Phytoseius plumifer (Acari: Phytoseiidae)
Bayoun et al. Toxicity of selected insecticides to Diuraphis noxia (Homoptera: Aphididae) and its natural enemies
CN109315405B (zh) 胺类化合物在防治害螨中的应用
CN111418593B (zh) 哌啶类化合物在防治害螨中的应用
CN113016805B (zh) 苯酞类衍生物在防治植物病毒、杀菌、杀虫和杀螨方面的应用
CN110731340B (zh) 一种防治黏虫的药物增效剂及其使用方法
Jones Environmental fate of cypermethrin
Sullivan Environmental fate of pyriproxyfen
Kim et al. Suseptibility of the predatory mite, Neoseiulus californicus (Acari: Phytoseiidae), to seven insecticides
Çobanoğlu et al. Toxicity of spiromesifen on different developmental stages of two-spotted spider mite, Tetranychus urticae Koch (Acari: Tetranychidae)
Kumral et al. Susceptibility of female populations of Panonychus ulmi (Koch)(Acari: Tetranychidae) to some acaricides in apple orchards
CN111436440B (zh) 酰胺类化合物在防治害螨中的应用
Amin et al. Response of the predatory mite Phytoseiulus macropilis (Acari: Phytoseiidae) to pesticides and kairomones of three spider mite species (Acari: Tetranychidae), and non-prey food
CN110896950B (zh) 一种蜂用缓释型过氧乙酸消毒剂及其制备方法和应用
CN101019546A (zh) 甲氨基阿维菌素苯甲酸盐与氟虫腈复配农药
CN112400903A (zh) 一种白僵菌和腈吡螨酯复配杀虫组合物
Havasi et al. Effects of sub-lethal concentrations of Biomite® on life-history traits of Tetranychus urticae (Acari: Tetranychidae)
CN107711884B (zh) 一种用于白蚁灭治的复配组合及其应用
CN113455510B (zh) 一种防治菠萝根结线虫病的生物农药
CN110731344A (zh) 一种杀虫剂及其应用
CN117796416A (zh) 一种联合增效杀虫剂及其应用
CN1316890C (zh) 氟铃脲与哒嗪硫磷复配农药
CN108617670B (zh) 磺胺类化合物在蚜虫防治中的应用
Nagaraju et al. Evaluation of the acute Toxicity of Profenofos and its Effect on the Behavioral Changes in Freshwater Fish Labeo rohita

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant