CN111378700A - 一种山茶油脂肪酸酯的制备方法 - Google Patents

一种山茶油脂肪酸酯的制备方法 Download PDF

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朱红芳
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    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C12P7/6445—Glycerides
    • C12P7/6454—Glycerides by esterification

Abstract

本发明提供一种山茶油脂肪酸酯的制备方法，包括如下步骤：在山茶油、醇和助溶剂的混合溶液中加入生物酶催化剂，进行酯化反应得到山茶油脂肪酸酯。其中所述助溶剂选自山茶油脂肪酸酯，例如山茶油脂肪酸乙酯、山茶油脂肪酸甘油三酯、山茶油脂肪酸辛酯、山茶油脂肪酸乙基己酯等山茶油脂肪酸酯。本发明通过在山茶油与醇的酯化反应过程中加入与山茶油脂肪酸酯相同的助溶剂，助溶剂与山茶油、醇均具有良好的互溶性，能够使反应物混合均匀，可显著提高反应速度和反应转化率。

Description

一种山茶油脂肪酸酯的制备方法
技术领域
本发明属于日用化学品原料制备领域，尤其涉及一种山茶油脂肪酸酯的制备方法。
背景技术
油脂是指不溶于水的油性原料，在日用化学品中主要用作润肤剂，是护肤产品中不可缺少的一部分，它有助于保持皮肤湿润、嫩滑，能弥补角质层内损失的脂质，使干燥的皮肤和硬化的角质层再水合，使角质层恢复柔软和弹性。常用的油脂有合成油脂和天然油脂。其中合成油酯由于其化学性质稳定、结构多样等优点，使其的应用范围比天然油酯更加广泛。
山茶油是我国最古老的木本食用植物油之一。油茶树的整个生长过程中不施农药、化肥，产出的山茶油不含芥酸、胆固醇、黄曲霉素等对人体有害物质，其所含的山茶甙、茶多酚、皂甙、鞣质、角鲨烯等组分都对人体有益。茶油的脂肪酸组成与橄榄油极为相识，而且其平均组成要高于橄榄油，包括78～86％的油酸，7～10％的亚油酸，0.2～0.8％的亚麻酸，8～10％的棕榈酸，1.5～3.5％的硬脂酸。利用山茶油作为原料，能拓展其应用，减少对进口的橄榄油的需求。
目前，油脂生产方法主要是利用酸催化剂，存在着工艺复杂、能耗高，后处理过程复杂，酸催化剂不能重复利用，需要进行中和，洗涤，对环境存在污染等问题。生物酶技术具有无毒无害、用量少、可生物降解、无污染而有利于生态环境的保护，而且具有高效的催化效率、高度的专一性、反应条件温和、酶活性可调节、后处理简单等优点，被公认为是一种符合环保要求的绿色生产工艺。如周雷(“高档化妆品用茶油的制备及其性能研究”)报道了使用脂肪酶催化茶油和异丙醇合成异丙酯，同时发现了合成50％异丙酯所需时间随着底物质量比(异丙醇：茶油)的增大先降低后增加，并在异丙醇与茶油质量比为5：1下合成50％异丙酯所需时间最短，而当异丙醇与茶油质量比低于5：1(茶油与异丙醇质量比为0.2：1)，即当茶油用量增加时，反应速率变慢。
发明内容
本发明的目的在于解决现有酶催化合成山茶油脂肪酸酯过程中因茶油用量增大而导致反应速率变慢的问题，提供一种山茶油脂肪酸酯的制备方法。
本发明所述山茶油脂肪酸酯的制备方法包括如下步骤：在山茶油、醇和助溶剂的混合溶液中加入生物酶催化剂，进行酯化反应得到山茶油脂肪酸酯。
进一步，所述助溶剂选自山茶油脂肪酸酯，例如山茶油脂肪酸乙酯、山茶油脂肪酸甘油三酯、山茶油脂肪酸辛酯、山茶油脂肪酸乙基己酯等山茶油脂肪酸酯，其与山茶油、醇均具有良好的互溶性，能够使反应物混合均匀，从而加快反应速度；当选择与酯化反应后所得的山茶油脂肪酸酯相同的助溶剂时，则反应得到的产物更单一，有助于提纯。
进一步，所述助溶剂与山茶油的质量比为(0.5～1.5)：1，优选(0.5～1.2)：1。
进一步，所述生物酶催化剂选自脂肪酶，优选的，所述脂肪酶选自NOVOZYM435固定化脂肪酶、LIPASE NS固定化脂肪酶、LIPOZYME RM IM固定化脂肪酶、LIPASE PS IM固定化脂肪酶、LIPASE-RH固定化脂肪酶中的至少一种，其中以NOVOZYM435固定化脂肪酶和LIPASE-RH固定化脂肪酶最优。
进一步，所述酯化反应温度为30～60℃。
进一步，所述酯化反应时间为20～48h。
进一步，所述山茶油与醇的质量比为(7～30)：1。
进一步，所述生物酶催化剂与山茶油的质量比为(0.02～0.1)：1，优选(0.04～0.07)：1。
进一步，所述醇选自乙醇、乙二醇、乙烯醇、丙三醇、丙烯醇、季戊四醇、1-辛醇、2-乙基己醇、山梨醇、甘露醇、木糖醇等中的至少一种，优选乙醇、丙三醇、1-辛醇和2-乙基己醇。
优选地，所述醇的纯度不小于99.5％。可选择工业级、化学试剂或分析纯等等级的醇，醇纯度越高越有利于提高反应速率及山茶油脂肪酸酯质量。
相对于现有技术，本发明通过在山茶油与醇的酯化反应过程中加入与山茶油脂肪酸酯相同的助溶剂，助溶剂与山茶油、醇均具有良好的互溶性，能够使反应物混合均匀，使得在山茶油与醇的质量比为(1～30)：1范围内都具有很高的反应速度和反应转化率，最终产物质量高；同时以生物酶作为酯化反应的催化剂，反应条件温和，不会破坏山茶油中的山茶甙、茶多酚、皂甙、鞣质、角鲨烯等活性物质；生产工艺简单，节约能源；无反应副产物只有水产生，无污染物排放，环境友好。
附图说明
图1为实施例1中反应转化率随时间的变化曲线；
图2为实施例2的反应转化率随时间的变化曲线；
图3为实施例3的反应转化率随时间的变化曲线；
图4为实施例4的反应转化率随时间的变化曲线；
图5为实施例5的反应转化率随时间的变化曲线；
图6为对比例1的反应转化率随时间的变化曲线。
具体实施方式
本发明提供一种山茶油脂肪酸酯的制备方法，在山茶油、醇和助溶剂的混合溶液中加入生物酶催化剂，进行酯化反应得到山茶油脂肪酸酯，其中所述助溶剂选自山茶油脂肪酸酯。通过在山茶油与醇的酯化反应过程中加入与山茶油脂肪酸酯相同的助溶剂，可有效提高酯化反应速率。以下结合具体实施例详细说明本发明的技术方案。
实施例1
本实施例提供一种山茶油脂肪酸乙酯的制备方法，包括如下步骤：在山茶油、醇和助溶剂的混合溶液中加入生物酶催化剂，进行酯化反应得到山茶油脂肪酸酯。
其中醇选自乙醇；生物酶催化剂选自NOVOZYM435固定化脂肪酶；山茶油是经过脱胶、脱酸、脱色、脱臭处理过的精炼茶油，其中油酸占81％，亚油酸占10％，棕榈酸占7％，硬脂酸占1.2％，亚麻酸占0.3％；助溶剂选自山茶油脂肪酸乙酯；且山茶油与醇的质量比为5.53：1，助溶剂与山茶油的质量比为0.61：1，生物酶催化剂与山茶油的质量比为0.04：1。
具体地，将11.5g山茶油、2.08g乙醇和7.0g山茶油脂肪酸乙酯(助溶剂)加入50ml锥形瓶中，搅拌均匀。然后加入0.5gNOVOZYM435固定化脂肪酶作为生物酶催化剂，将锥形瓶密封，放至水浴锅内，升温至32℃，搅拌进行酯化反应，反应时间为26h。反应结束后将反应体系降至室温，过滤将NOVOZYM435固定化脂肪酶与液体分离。然后将滤液静置12h，分层后取上层液体，得含山茶油脂肪酸乙酯与乙醇的混合物，50℃减压蒸馏后得产物山茶油脂肪酸乙酯19.42g。
经检测，上述反应的乙醇转化率为98.2％。同时，在反应过程中定时抽样检测反应物中乙醇的含量得其反应转化率随时间的变化曲线如图1所示，图1曲线中直线的斜率为这段时间内的平均反应速率。从图1可以看出，随着时间的递增，反应速率出现先变快，后减慢的现象，最后反应至26h，反应速率基本为零；在反应的3～10h间平均反应速率可达到0.17g/h，尤其在3～5h间平均反应速率高达0.24g/h。
另外，重复使用本实施例的NOVOZYM435固定化脂肪酶用于催化相同的酯化过程，反应结束后乙醇转化率如下表所示。
酶制剂使用次数 1 3 5 7 9
乙醇转化率(％) 98.2 96.1 93.6 90.2 85.9
结果反映，使用NOVOZYM435固定化脂肪酶作为制备山茶油脂肪酸乙酯的催化剂，在本实施例的制备条件下重复使用9次后乙醇转化率仍在85％以上，说明本发明的制备方法能很好的保护和维持脂肪酶催化剂的稳定性。
实施例2
本实施例提供一种山茶油脂肪酸甘油三酯的制备方法，包括如下步骤：在山茶油、醇和助溶剂的混合溶液中加入生物酶催化剂，进行酯化反应得到山茶油脂肪酸酯。
其中醇选自丙三醇；山茶油是经过脱胶、脱酸、脱色、脱臭处理过的精炼茶油，其中油酸占81％，亚油酸占10％，棕榈酸占7％，硬脂酸占1.2％，亚麻酸占0.3％；生物酶催化剂选自NOVOZYM435固定化脂肪酶，助溶剂选自山茶油脂肪酸甘油三酯；且山茶油与醇的质量比为9.2：1，助溶剂与山茶油的质量比为0.69：1，生物酶催化剂与山茶油的质量比为0.04：1。
具体地，将11.5g山茶油、1.25g丙三醇和7.9g山茶油脂肪酸甘油三酯(助溶剂)加入50ml锥形瓶中，搅拌均匀。然后加入0.5gNOVOZYM435固定化脂肪酶作为生物酶催化剂，将锥形瓶密封，放至水浴锅内，升温至44℃，搅拌进行酯化反应，反应时间为32h。反应结束后将反应体系降至室温，过滤。然后将滤液静置12h，分层后取上层液体，得含山茶油脂肪酸甘油三酯的粗产物，100℃减压蒸馏后得产物山茶油脂肪酸甘油三酯18.33g。
经检测，上述反应的丙三醇转化率为86.8％。
在反应过程中定时抽样检测反应物丙三醇中羟基的含量得反应转化率率随时间的变化曲线如图2所示。从图2曲线中可以看出，随着时间的递增，反应速率出现先变快，后减慢的现象，最后反应至32h，反应速率基本为零，在3～5h阶段，丙三醇反应速率最高可达0.10g/h。
实施例3
本实施例提供一种山茶油脂肪酸辛酯的制备方法，包括如下步骤：在山茶油、醇和助溶剂的混合溶液中加入生物酶催化剂，进行酯化反应得到山茶油脂肪酸酯。
其中醇选自辛醇；山茶油是经过脱胶、脱酸、脱色、脱臭处理过的精炼茶油，其中油酸占81％，亚油酸占10％，棕榈酸占7％，硬脂酸占1.2％，亚麻酸占0.3％；生物酶催化剂选自NOVOZYM435固定化脂肪酶，助溶剂选自山茶油脂肪酸辛酯；且山茶油与醇的质量比为1.97：1，助溶剂与山茶油的质量比为0.63：1，生物酶催化剂与山茶油的质量比为0.04：1。
具体地，将11.5g山茶油、5.85g辛醇和7.2g山茶油脂肪酸辛酯加入50ml锥形瓶中，搅拌均匀。然后加入0.5gNOVOZYM435固定化脂肪酶，将锥形瓶密封，放至水浴锅内，升温至34℃，搅拌进行酯化反应，反应时间为30h。反应结束后将反应体系降至室温，过滤。然后将滤液静置12h，分层后取上层液体，得含山茶油脂肪酸辛酯粗产物，80℃减压蒸馏后得产物山茶油脂肪酸辛酯23.35g。
经检测，上述反应辛醇转化率为96.6％。在反应过程中定时抽样检测反应物中辛醇的含量得反应转化率随时间的变化曲线如图3所示。从曲线中可以看出，随着时间的递增，反应速率出现先变快，后减慢的现象，最后反应至30h，反应速率基本为零，在3～5h阶段，辛醇反应速率最高可达0.64g/h。
实施例4
本实施例提供一种山茶油脂肪酸乙基己酯的制备方法，包括如下步骤：在山茶油、醇和助溶剂的混合溶液中加入生物酶催化剂，进行酯化反应得到山茶油脂肪酸酯。
其中醇选自乙基己醇；山茶油是经过脱胶、脱酸、脱色、脱臭处理过的精炼茶油，其中油酸占81％，亚油酸占10％，棕榈酸占7％，硬脂酸占1.2％，亚麻酸占0.3％；生物酶催化剂选自NOVOZYM435固定化脂肪酶，助溶剂选自山茶油脂肪酸乙基己酯；且山茶油与醇的质量比为1.97：1，助溶剂与山茶油的质量比为0.63：1，生物酶催化剂与山茶油的质量比为0.04：1。
具体地，将11.5g山茶油、5.85g 2-乙基己醇和7.2g山茶油脂肪酸乙基己酯加入50ml锥形瓶中，搅拌均匀。然后加入0.5gNOVOZYM435固定化脂肪酶，将锥形瓶密封，放至水浴锅内，升温至38℃，搅拌进行酯化反应，反应时间为30h。反应结束后将反应体系降至室温，过滤。然后将滤液静置12h，分层后取上层液体，得含山茶油脂肪酸辛酯粗产物，80℃减压蒸馏后得产物山茶油脂肪酸辛酯22.87g，乙基己醇反应转化率为94.3％。
在反应过程中定时抽样检测反应物中2-乙基己醇的含量得反应转化率随时间的变化曲线如图4所示。从曲线中可以看出，随着时间的递增，反应速率出现先变快，后减慢最后基本为零的现象，在3～15h阶段，2-乙基己醇平均反应速率最高可达0.64g/h。
实施例5
本实施例提供一种山茶油脂肪酸乙二醇酯的制备方法，包括如下步骤：在山茶油、醇和助溶剂的混合溶液中加入生物酶催化剂，进行酯化反应得到山茶油脂肪酸酯。
其中醇选自乙二醇；山茶油是经过脱胶、脱酸、脱色、脱臭处理过的精炼茶油，其中油酸占81％，亚油酸占10％，棕榈酸占7％，硬脂酸占1.2％，亚麻酸占0.3％；生物酶催化剂选自LIPASE-RH固定化脂肪酶；助溶剂选自山茶油脂肪酸乙二醇酯。
具体地，按照山茶油与乙二醇的质量比为30：1，助溶剂与山茶油的质量比为1.2：1的比例将山茶油、乙二醇和山茶油脂肪酸乙二醇酯加入50ml锥形瓶中，搅拌均匀。然后按照生物酶催化剂与山茶油的质量比为0.02：1的比例加入NOVOZYM435固定化脂肪酶，将锥形瓶密封，放至水浴锅内，升温至50℃，搅拌进行酯化反应，反应时间为30h。反应结束后将反应体系降至室温，过滤。然后将滤液静置12h，分层后取上层液体，得含山茶油脂肪酸乙二醇酯粗产物，200℃减压蒸馏后得产物山茶油脂肪酸乙二醇酯，乙二醇反应转化率为88.2％。
在反应过程中定时抽样检测反应物中乙二醇的含量得反应转化率随时间的变化曲线如图5所示，从曲线中可以看出，直线的斜率为这段时间内的平均反应速率，因此，随着时间的递增，反应速率出现先变快，后减慢，后基本为零的现象。
实施例6
本实施例提供一种山茶油脂肪酸乙烯酯的制备方法，包括如下步骤：在山茶油、醇和助溶剂的混合溶液中加入生物酶催化剂，进行酯化反应得到山茶油脂肪酸酯。
其中醇选自乙烯醇，山茶油是经过脱胶、脱酸、脱色、脱臭处理过的精炼茶油，其中油酸占81％，亚油酸占10％，棕榈酸占7％，硬脂酸占1.2％，亚麻酸占0.3％，生物酶催化剂选自LIPASENS固定化脂肪酶，助溶剂选自山茶油脂肪酸乙烯酯。
具体地，按照山茶油与醇的质量比为20：1，助溶剂与山茶油的质量比为1.5：1的比例将山茶油、乙烯醇和山茶油脂肪酸乙烯酯加入50ml锥形瓶中，搅拌均匀。然后按照生物酶催化剂与山茶油的质量比为0.1：1的比例加入LIPASE-RH固定化脂肪酶，将锥形瓶密封，放至水浴锅内，升温至55℃，搅拌进行酯化反应，反应时间为40h。反应结束后将反应体系降至室温，过滤。然后将滤液静置12h，分层后取上层液体，得含山茶油脂肪酸乙烯酯粗产物，100℃减压蒸馏后得产物山茶油脂肪酸乙烯酯，乙烯醇反应转化率为89.1％。
实施例7
本实施例提供一种山茶油脂肪酸丙烯酯的制备方法，包括如下步骤：在山茶油、醇和助溶剂的混合溶液中加入生物酶催化剂，进行酯化反应得到山茶油脂肪酸酯。
其中醇选自丙烯醇，山茶油是经过脱胶、脱酸、脱色、脱臭处理过的精炼茶油，其中油酸占81％，亚油酸占10％，棕榈酸占7％，硬脂酸占1.2％，亚麻酸占0.3％，生物酶催化剂选自LIPOZYME RM IM固定化脂肪酶，助溶剂选自山茶油脂肪酸丙烯酯。
具体地，按照山茶油与醇的质量比为10：1，助溶剂与山茶油的质量比为1：1的比例将山茶油、丙烯醇和山茶油脂肪酸丙烯酯加入50ml锥形瓶中，搅拌均匀。然后按照生物酶催化剂与山茶油的质量比为0.07：1的比例加入LIPOZYME RM IM固定化脂肪酶，将锥形瓶密封，放至水浴锅内，升温至35℃，搅拌进行酯化反应，反应时间为45h。反应结束后将反应体系降至室温，过滤。然后将滤液静置12h，分层后取上层液体，得含山茶油脂肪酸丙烯酯粗产物，200℃减压蒸馏后得产物山茶油脂肪酸丙烯酯，丙烯醇反应转化率为80.3％。
对比例1
作为对比，本对比例1在制备山茶油脂肪酸乙酯的过程中不加入助溶剂，具体包括如下步骤：
具体地，将11.5g山茶油、2.08g乙醇加入50ml锥形瓶中，搅拌均匀。然后加入0.5gNOVOZYM435固定化脂肪酶作为生物酶催化剂，将锥形瓶密封，放至水浴锅内，升温至32℃，搅拌进行酯化反应，反应时间为26h。反应结束后将反应体系降至室温，过滤将NOVOZYM435固定化脂肪酶与液体分离。然后将滤液静置12h，分层后取上层液体，得含山茶油脂肪酸乙酯与乙醇的混合物，50℃减压蒸馏后得产物山茶油脂肪酸乙酯2.14g。
经检测，该反应乙醇反应转化率为16.9％，较实施例1降低了81.3％。
在反应过程中定时抽样检测反应物中乙醇的含量得反应转化率随时间的变化曲线如图6所示，图6的曲线斜率即表示反应速率。从图6可以看出，随着反应时间的增加，斜率逐渐增大，即反应速率增加。这主要是由于随着反应的进行，生成的山茶油脂肪酸乙酯越来越多，所生成的山茶油脂肪酸乙酯相当于实施例1～7中的助溶剂，可促进反应的进行，提高反应速率，这进一步说明助溶剂山茶油脂肪酸乙酯的加入能极大的加快反应速率，提高原料的利用率和生产设备的效率。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种山茶油脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
在山茶油、醇和助溶剂的混合溶液中加入生物酶催化剂，进行酯化反应得到山茶油脂肪酸酯。
2.根据权利要求1所述山茶油脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述助溶剂选自山茶油脂肪酸酯。
3.根据权利要求2所述山茶油脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述助溶剂与山茶油的质量比为(0.5～1.5)：1。
4.根据权利要求1所述山茶油脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述生物酶催化剂选自选自NOVOZYM435固定化脂肪酶、LIPASE NS固定化脂肪酶、LIPOZYME RM IM固定化脂肪酶、LIPASE PSIM固定化脂肪酶、LIPASE-RH固定化脂肪酶中的至少一种。
5.根据权利要求1～4任一项所述山茶油脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述酯化反应温度为30～60℃。
6.根据权利要求5所述山茶油脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述酯化反应时间为20～48h。
7.根据权利要求1～4任一项所述山茶油脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述山茶油与醇的质量比为(1～30)：1。
8.根据权利要求7所述山茶油脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述生物酶催化剂与山茶油的质量比为(0.02～0.1)：1。
9.根据权利要求8所述山茶油脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述醇选自乙醇、乙二醇、乙烯醇、丙三醇、丙烯醇、季戊四醇、1-辛醇、2-乙基己醇、山梨醇、甘露醇、木糖醇等中的至少一种。
10.根据权利要求9所述山茶油脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述醇的纯度不小于99.5％。
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