CN111375381B - 三（4-氨基苯基）苯类化合物的应用、空气滤网及其制备方法 - Google Patents

三（4-氨基苯基）苯类化合物的应用、空气滤网及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了提供一种三(4‑氨基苯基)苯类化合物的应用、空气滤网及其制备方法，该空气滤网的有效成分为三(4‑氨基苯基)苯类化合物，可与醛酮类化合物发生化学反应(该反应的副产物为水分子，绿色无污染)，形成稳定的共轭结构，从而达到吸附空气中的醛酮类污染物的效果，且反应后的的化合物在特定的条件下可以水洗再生，循环使用。该空气滤网主要由三(4‑氨基苯基)苯类化合物，聚乙二醇和塑料网构成。

Description

三（4-氨基苯基）苯类化合物的应用、空气滤网及其制备方法
技术领域
本发明属于环境保护技术领域，尤其涉及三(4-氨基苯基)苯类化合物的应用、空气滤网及其制备方法。
背景技术
室外空气中的甲醛有两个来源，分为自然和非自然。自然来源包括挥发性有机物通过光反应形成的甲醛，腐殖质被阳光照射产生的甲醛和一些细菌、藻类、浮游生物与植物体内存在的低浓度的可以排放到空气中的甲醛。甲醛的非自然来源包括各种燃料的燃烧、森林火灾和工厂废气以及汽车尾气的排放，据有关报道显示城市空气中甲醛的年平均浓度大约是0.005～0.01mg/m3，一般不超过0.03mg/m3，这部分气体在一些时候可进入室内，是构成室内甲醛污染的一个来源。在许多室内产品中，如压木、涂布纸制品、油漆、保温材料等，都可以发现甲醛污染物。
长时间的曝光在0.10×10-3mg/m3或更高浓度的甲醛环境中会对人体健康造成一定的伤害，如恶心、胸闷、皮疹和过敏反应。
去除甲醛的方法包括物理法与化学法。传统的活性炭属于物理吸附，但存在饱和脱附的情况，存在二次污染的风险，且活性炭没有吸附选择性，湿度较大的情况下更容易饱和，另一方面，活性炭也属于耗材，对用户来说，长期成本较高。
与物理法相比，化学吸附避免了脱吸附的问题，目前常用的化学法吸附采用乙酸乙酯作为甲醛捕捉剂，其反应机理如下：
Figure BDA0001927557520000011
但是其条件比较苛刻，需要溶解在水中，而且该反应不是可逆的，乙酸乙酯反应完全就会失效。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种三(4-氨基苯基)苯类化合物的应用、空气滤网及其制备方法，该三(4-氨基苯基)苯类化合物可吸附醛酮类污染物且可水洗再生。
本发明提供了式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物在醛酮类污染物吸附上的应用：
Figure BDA0001927557520000021
其中，R1～R12各自独立地选自氢、卤素、C1～C3的氟代烷基、-COOCH3、 -COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、对硝基苯磺酰基、C1～C3的烷酰基或C1～C3的烷基。
优选的，所述R1～R12各自独立地选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-CF3、 -COOCH3、-COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、对硝基苯磺酰基、乙酰基、甲基或乙基。
优选的，所述式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物为I、I-a与I-b 中的一种或多种：
Figure BDA0001927557520000022
本发明还提供了式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物在空气净化器中的应用：
Figure BDA0001927557520000031
其中，R1～R12各自独立地选自氢、卤素、C1～C3的氟代烷基、-COOCH3、 -COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、对硝基苯磺酰基、C1～C3的烷酰基或C1～C3的烷基。
本发明还提供了一种空气滤网，包括网状材料与附着在网状材料上的吸附层；所述吸附层包括式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物与聚乙二醇；
Figure BDA0001927557520000032
其中，R1～R12各自独立地选自氢、卤素、C1～C3的氟代烷基、-COOCH3、 -COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、对硝基苯磺酰基、C1～C3的烷酰基或C1～C3的烷基。
优选的，所述式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物与聚乙二醇的质量比为1：(100～1000)。
优选的，所述吸附层在网状材料上分布量为100～1000kg/cm3。
优选的，空气滤网在pH值小于等于6的水溶液中水洗后再生。
本发明还提供了一种空气滤网的制备方法，包括：
将式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物与聚乙二醇混合，得到混合物；
将所述混合物均匀分布在网状材料上，进行热压轧制，得到空气滤网；
Figure BDA0001927557520000041
其中，R1～R12各自独立地选自氢、卤素、C1～C3的氟代烷基、-COOCH3、 -COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、对硝基苯磺酰基、C1～C3的烷酰基或C1～C3的烷基。
优选的，热压轧制后，用乙醇清洗，干燥，得到空气滤网。
本发明提供了一种式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物在醛酮类污染物吸附上的应用；与现有技术相比，本发明将式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物作为吸附材料，与传统的活性炭相比，没有吸附再脱附的风险，而且能够针对性地去除甲醛、乙醛、丙酮等醛酮类污染物，具有长效性和稳定性，并且由于该类化合物是固体，难溶于水，可以通过水洗将反应后的化合物恢复到起始材料，同时水洗除去醛酮类污染物，因此可循环使用。综上所述，式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物除醛酮类污染物具有靶向性、长效性、稳定性等特点。
附图说明
图1为本发明化合物I合成路线示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物在醛酮类污染物吸附上的应用：
Figure BDA0001927557520000051
其中，R1～R12各自独立地为氢、卤素、C1～C3的氟代烷基、-COOCH3、 -COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、Ns、C1～C3的烷酰基或C1～C3 的烷基，优选为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-CF3、-COOCH3、-COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、对硝基苯磺酰基、乙酰基、甲基或乙基。
在本发明中，所述三(4-氨基苯基)苯类化合物最优选为I、I-a与I-b中的一种或多种：
Figure BDA0001927557520000052
在本发明中，所述式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物可为市售也可为自制，并无特殊的限制，当为自制时，按照本领域技术人员熟知的方法制备即可，并无特殊的限制，以化合物I为例，按照图1所示的步骤制备即可。
所述醛酮类污染物为本领域技术人员熟知的空气中的醛酮类污染物即可，并无特殊的限制，本发明中优选为甲醛、乙醛与丙酮中的一种或多种，更优选为甲醛。本发明提供的三(4-氨基苯基)类化合物除甲醛的反应机理是碳-氮成键反应，形成稳定的C-N双键，因为分子内存在大共轭结构，十分稳定，可以将甲醛牢牢束缚住。
以化合物I为例，其除甲醛的原理如下：
Figure BDA0001927557520000061
该化合物无需溶解，在固体条件下即可发生反应；而且，由上反应机理可知一分子化合物可以反应掉三分子的甲醛，效率高；最重要的是，化合物A 在一定条件下(水洗，先弱酸后弱碱)可以恢复到化合物A，所以可以循环使用。
由于式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物为固体，不溶于水，因此可以水洗再生，所述水洗优选在pH值小于等于6的水溶液中水洗再生；所述pH值小于等于6的水溶液为本领域技术人员熟知的pH值小于等于6的水溶液即可，并无特殊的限制，本发明中优选为醋酸溶液。所述水洗再生的步骤优选具体为：用pH值小于等于6的水溶液将使用后的式(I)所示的三(4- 氨基苯基)苯类化合物浸泡；所述浸泡的时间优选为20～50min，更优选为 30～40min；在浸泡过程中优选每隔5～15min，更优选每隔10min充分搅拌均匀；浸泡后优选用水洗涤除去残余的水溶液，然后再在碱性溶液中浸泡，得到再生后的化合物；所述碱性溶液为本领域技术人员熟知的碱性溶液即可，并无特殊的限制，本发明中优选为碱金属碳酸盐和/或碱金属碳酸氢盐溶液，更优选为碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠与碳酸氢钾中的一种或多种溶液；所述碱性溶液中碱性物质的浓度优选为50～200g/L，更优选为80～150g/L，再优选为90～120g/L，最优选为100g/L；所述碱性溶液浸泡的时间优选为40～80min，更优选为60～80min；在浸泡过程中优选每隔5～15min，更优选每隔10min 充分搅拌均匀。
水洗时由于甲醛溶于水可除去甲醛，且反应后的化合物也恢复为起始的化合物，以化合物I为例，水洗再生的机理如下：
Figure BDA0001927557520000071
本发明将式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物作为吸附材料，与传统的活性炭相比，没有吸附再脱附的风险，而且能够针对性地去除甲醛、乙醛、丙酮等醛酮类污染物，具有长效性和稳定性，并且由于该类化合物是固体，难溶于水，可以通过水洗将反应后的化合物恢复到起始材料，同时水洗除去醛酮类污染物，因此可循环使用。综上所述，式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物除醛酮类污染物具有靶向性、长效性、稳定性等特点。
本发明还提供了一种上述式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物在空气净化器中的应用。
本发明还提供了一种空气滤网，包括网状材料与附着在网状材料上的吸附层；所述吸附层包括式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物与聚乙二醇；
Figure BDA0001927557520000072
其中，R1～R12各自独立地选自氢、卤素、C1～C3的氟代烷基、-COOCH3、 -COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、对硝基苯磺酰基、C1～C3的烷酰基或C1～C3的烷基。
本发明提供的空气滤网以网状材料作为基质，所述网状材料为本领域技术人员熟知的网状材料即可，并无特殊的限制，本发明中优选为塑料网。
所述网状材料上附着有吸附层；所述吸附层在网状材料上分布量优选为 100～1000kg/cm3，更优选为200～800kg/cm3，再优选为300～700kg/cm3，再优选为400～600kg/cm3，最优选为436～545kg/cm3。所述吸附层包括式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物与聚乙二醇；所述式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物同上所述，在此不再赘述；所述聚乙二醇作为粘结剂与分散剂，其具有稳定性好与无毒无刺激等优点；所述聚乙二醇的分子量优选为800～1000；所述式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物与聚乙二醇的质量比优选为1：(100～1000)，更优选为1：(100～800)，再优选为1：(100～600)，再优选为1：(150～400)，再优选为1：(150～300)，再优选为1：(180～220)，最优选为1：(197～205)。
本发明提供的空气滤网使用后可水洗后再生，优选在pH值小于等于6的水溶液中水洗后再生，更优选先在pH值小于等于6的水溶液中水洗后再在碱性溶液中浸泡再生；所述pH值小于等于6的水溶液为本领域技术人员熟知的 pH值小于等于6的水溶液即可，并无特殊的限制，本发明中优选为醋酸溶液；所述水洗再生的步骤优选具体为：用pH值小于等于6的水溶液将使用后的空气滤网浸泡；所述浸泡的时间优选为20～50min，更优选为30～40min；在浸泡过程中优选每隔5～15min，更优选每隔10min充分搅拌均匀；浸泡后优选用水洗涤除去残余的水溶液，然后再在碱性溶液中浸泡，得到再生后的空气滤网；所述碱性溶液为本领域技术人员熟知的碱性溶液即可，并无特殊的限制，本发明中优选为碱金属碳酸盐和/或碱金属碳酸氢盐溶液，更优选为碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠与碳酸氢钾中的一种或多种溶液；所述碱性溶液中碱性物质的浓度优选为50～200g/L，更优选为80～150g/L，再优选为90～120g/L，最优选为100g/L；所述碱性溶液浸泡的时间优选为40～80min，更优选为60～80 min；在浸泡过程中优选每隔5～15min，更优选每隔10min充分搅拌均匀。
本发明还提供了一种上述空气滤网的制备方法，包括：将式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物与聚乙二醇混合，得到混合物；将所述混合物均匀分布在网状材料上，进行热压轧制，得到空气滤网；
Figure BDA0001927557520000091
其中，R1～R12各自独立地选自氢、卤素、C1～C3的氟代烷基、-COOCH3、 -COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、对硝基苯磺酰基、C1～C3的烷酰基或C1～C3的烷基。
本发明对所有原料的来源并没有特殊的限制，为市售即可；所述式(I) 所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物与聚乙二醇均同上所述，在此不再赘述。
将式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物与聚乙二醇混合；混合后，优选磨碎，静置，得到混合物；所述磨碎的粒度优选为10目以上；所述静置的时间优选为20～60min，更优选为30～40min。
将所述混合物均匀分布在网状材料上，进行热压轧制；所述热压轧制的温度优选为60℃～100℃，更优选为70℃～90℃，再优选为80℃；所述热压轧制的速度优选为10～30rpm，更优选为10～20rpm，再优选为15rpm；所述热压轧制的时间优选为10～30min，更优选为10～20min，再优选为15～20min。
热压轧制后，优选用醇溶液清洗，出去多余物质，干燥后，干燥空气滤网；所述醇溶液为本领域技术人员熟知的醇溶液即可，并无特殊的限制，本发明中优选为乙醇。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种三(4-氨基苯基)苯类化合物的应用、空气滤网及其制备方法进行详细描述。
以下实施例中所用的试剂均为市售。
实施例1
1.1将11.7g化合物I与2400g聚乙二醇(分子量800～1000)混合均匀，磨碎(10目以上)，静置30min，得到混合物；然后将2400g该混合物均匀分布在塑料网(289*318*58mm)上，用辊筒连续轧(15rpm,80℃)15min，待滤网均匀后，用乙醇清洗除去多余物质，干燥即可得到空气滤网。
1.2将空气滤网固定在三星空气净化器(型号:KJ350G-K3026WP)上，按照净化器新国标GB/T 18801-2015规定的测试方法在30m3试验舱测试甲醛初始 CADR(洁净空气量)和甲醛CCM(累积净化量)性能。测得甲醛初始CADR 37m 3/h，累计投入1500mg甲醛后测得CADR26m3/h，大于初始值的50％，CCM 达到GB/T 18801-2015规定的F4标准。
1.3将50mL白醋和1L水混合均匀，配置成醋酸溶液，将滤网浸没在醋酸溶液中30min，间隔10min充分搅动均匀，然后将滤网取出，用水冲洗滤网去除残余的醋酸溶液，静置晾干。将100g苏打和1L水混合均匀，配置成碳酸钠溶液，将醋酸处理过的滤网浸没在碳酸钠溶液中1h，间隔10min充分搅动均匀，晾干得到再生后的空气滤网。
1.4重复1.2操作，测试再生后的空气滤网除甲醛性能，测得甲醛初始 CADR 35m3/h(达到循环前的95％)，累计投入1500mg甲醛后测得CADR 23 m3/h，大于初始值的50％，CCM达到GB/T 18801-2015规定的F4标准。
实施例2
2.1将15.2g材料I-a与3000g聚乙二醇(分子量800～1000)混合均匀，磨碎，(10目以上)静置30min，得到混合物；然后将3000g该混合物均匀分布在塑料网(289*318*58mm)上，用辊筒连续轧(15rpm,80℃)20min，待滤网均匀后，用乙醇清洗除去多余物质，干燥即可得到空气滤网。
2.2将空气滤网固定在三星空气净化器(型号:KJ350G-K3026WP)上，按照净化器新国标GB/T 18801-2015规定的测试方法在30m3试验舱测试甲醛初始CADR(洁净空气量)和甲醛CCM(累积净化量)性能。测得甲醛初始CADR 42m3/h，累计投入1500mg甲醛后测得CADR30m3/h，大于初始值的50％， CCM达到GB/T 18801-2015规定的F4标准。
2.3将50mL白醋和1L水混合均匀，配置成醋酸溶液，将使用过的空气滤网浸没在醋酸溶液中30min，间隔10min充分搅动均匀，然后将滤网取出，用水冲洗滤网去除残余的醋酸溶液，静置晾干。将100g苏打和1L水混合均匀，配置成碳酸钠溶液，将醋酸处理过的滤网浸没在碳酸钠溶液中1h，间隔 10min充分搅动均匀，晾干后得到再生后的空气滤网。
2.4重复2.2中的操作，测试再生后的空气滤网除甲醛性能，测得甲醛初始CADR40m3/h(达到循环前的98％)，累计投入1500mg甲醛后测得CADR 29m3/h，大于初始值的50％，CCM达到GB/T 18801-2015规定的F4标准。
以材料I-a制成的空气滤网为例，循环十次后，测试再生后的空气滤网除甲醛性能，测得甲醛初始CADR 36m3/h(达到循环前的85％)，累计投入1500 mg甲醛后测得CADR27m3/h，大于初始值的50％，CCM达到GB/T 18801-2015规定的F4标准。
实施例3
3.1将13.1g化合物I-b与2600g聚乙二醇(分子量800～1000)混合均匀，磨碎(10目以上)，静置30min，得到混合物；然后将2600g该混合物均匀分布在塑料网(289*318*58mm)上，用辊筒连续轧(15rpm,80℃)15min，待滤网均匀后，用乙醇清洗除去多余物质，干燥即可得到空气滤网。
3.2将空气滤网固定在三星空气净化器(型号:KJ350G-K3026WP)上，按照净化器新国标GB/T 18801-2015规定的测试方法在30m3试验舱测试甲醛初始 CADR(洁净空气量)和甲醛CCM(累积净化量)性能。测得甲醛初始CADR 35m 3/h，累计投入1500mg甲醛后测得CADR23m3/h，大于初始值的50％，CCM 达到GB/T 18801-2015规定的F4标准。
3.3将50mL白醋和1L水混合均匀，配置成醋酸溶液，将使用过的空气滤网浸没在醋酸溶液中30min，间隔10min充分搅动均匀，然后将滤网取出，用水冲洗滤网去除残余的醋酸溶液，静置晾干。将100g苏打和1L水混合均匀，配置成碳酸钠溶液，将醋酸处理过的滤网浸没在碳酸钠溶液中1h，间隔10min充分搅动均匀，晾干后得到再生后的空气滤网。
3.4重复3.2操作，测试再生后的空气滤网除甲醛性能，测得甲醛初始 CADR 32m3/h(达到循环前的91％)，累计投入1500mg甲醛后测得CADR 22 m3/h，大于初始值的50％，CCM达到GB/T 18801-2015规定的F4标准。

Claims (10)

1.式(I )所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物在醛酮类污染物吸附上的应用：
Figure FDA0003967295010000011
其中，R1～R12各自独立地选自氢、卤素、-NO2、C1～C3的氟代烷基、-COOCH3、-COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、对硝基苯磺酰基、C1～C3的烷酰基或C1～C3的烷基。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述R1～R12各自独立地选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-CF3、-COOCH3、-COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、对硝基苯磺酰基、乙酰基、甲基或乙基。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物为I、I-a与I-b中的一种或多种：
Figure FDA0003967295010000012
4.式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物在空气净化器中的应用：
Figure FDA0003967295010000021
其中，R1～R12各自独立地选自氢、卤素、C1～C3的氟代烷基、-COOCH3、-COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、对硝基苯磺酰基、C1～C3的烷酰基或C1～C3的烷基。
5.一种空气滤网，其特征在于，包括网状材料与附着在网状材料上的吸附层；所述吸附层包括式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物与聚乙二醇；
Figure FDA0003967295010000022
其中，R1～R12各自独立地选自氢、卤素、C1～C3的氟代烷基、-COOCH3、-COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、对硝基苯磺酰基、C1～C3的烷酰基或C1～C3的烷基。
6.根据权利要求5所述的空气滤网，其特征在于，所述式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物与聚乙二醇的质量比为1：(100～1000)。
7.根据权利要求5所述的空气滤网，其特征在于，所述吸附层在网状材料上分布量为100～1000kg/cm3。
8.根据权利要求5所述的空气滤网，其特征在于，空气滤网在pH值小于等于6的水溶液中水洗后再生。
9.一种空气滤网的制备方法，其特征在于，包括：
将式(I)所示的三(4-氨基苯基)苯类化合物与聚乙二醇混合，得到混合物；
将所述混合物均匀分布在网状材料上，进行热压轧制，得到空气滤网；
Figure FDA0003967295010000031
其中，R1～R12各自独立地选自氢、卤素、C1～C3的氟代烷基、-COOCH3、-COOCH2CH3、对甲苯磺酰基、三氟甲磺酰基、对硝基苯磺酰基、C1～C3的烷酰基或C1～C3的烷基。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，热压轧制后，用乙醇清洗，干燥，得到空气滤网。
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