CN111362865A - 一种含二苯并环庚烯的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents

一种含二苯并环庚烯的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含二苯并环庚烯的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，所述化合物的结构以二苯并环庚烯类衍生物与氮杂苯相连，整个分子是一个较大的刚性结构，具有高的三线态能级(T1)；结构立体性强，空间位阻大，不易转动，提高了材料化学稳定性，而且使化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；另外，本发明化合物的HOMO和LUMO分布位置相互分开，使其具有了合适的HOMO和LUMO能级；因此，本发明化合物应用于OLED器件后，可有效提升器件的发光效率及使用寿命。

Description

一种含二苯并环庚烯的化合物及其在有机电致发光器件上的 应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种含二苯并环庚烯的化合物且含有氮杂苯结构的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(Organic Light Emission Diodes，OLED)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种含二苯并环庚烯的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物以含有二苯并环庚烯及氮杂苯衍生物的结构为主，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明的技术方案如下：
本发明涉及一种含二苯并环庚烯的化合物，所述化合物结构如通式(1)所示：
Figure BDA0001920853270000021
通式(1)中，------表示为两个基团以单键连接或不连接；
m、n各自独立的表示为0或1，且m+n≥1；
Z相同或者不同的表示为氮原子或C-H，且至少有一个Z表示为氮原子；
所述X表示为氮原子或C(R7)；
所述R1、R2、R3、R4分别独立地表示为取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种；
所述Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、取代或未取代的含有一个或多个杂原子的5-30元亚杂芳基中的一种；
所述R5、R6、R7分别独立地表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种；
所述可取代基团的取代基任选自氕、氘、氚、氰基、卤素、C1-20烷基、C6-30芳基、5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
进一步，所述化合物结构通过通式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-6)表示：
Figure BDA0001920853270000031
进一步，m+n＝1，所述Z表示为氮原子的个数为1、2或3。
进一步，X表示为氮原子的个数为0、1或2。
进一步，所述R5、R6、R7分别独立地表示为氢原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基；
所述R1、R2、R3、R4分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基；
所述Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基；
所述可取代基团的取代基任选自氕、氘、氚、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、己基、苯基、萘基、萘啶基、二联苯基、三联苯基或吡啶基中的一种或多种。
进一步，所述化合物具体结构为：
Figure BDA0001920853270000041
Figure BDA0001920853270000051
Figure BDA0001920853270000061
Figure BDA0001920853270000071
Figure BDA0001920853270000081
Figure BDA0001920853270000091
Figure BDA0001920853270000101
Figure BDA0001920853270000111
Figure BDA0001920853270000121
Figure BDA0001920853270000131
Figure BDA0001920853270000141
Figure BDA0001920853270000151
Figure BDA0001920853270000152
中的任一种。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有所述的以二苯并环庚烯为核心的化合物。
进一步，包括发光层，所述发光层含有所述的以二苯并环庚烯核心的化合物。
进一步，包括电子传输层/空穴阻挡层，所述电子传输层/空穴阻挡层含有所述的以二苯并环庚烯为核心的化合物。
本发明还提供一种照明或显示元件，其特征在于，所述照明或显示元件包括上述的有机电致发光器件。
本发明有益的技术效果在于：
本发明提供的化合物中π共轭效应使得其有很强的空穴传输能力，高的空穴传输速率能够降低器件的起始电压，提高有机电致发光器件的效率；且其中氮杂苯的引入增加了分子的不对称性，能够降低分子的结晶性，降低分子的平面性，阻止分子在平面上移动，从而提高分子的热稳定性；本发明提供的化合物具有深的HOMO能级和高电子迁移率，通过其他芳香基团的修饰，使HOMO能级自由调整，可以作为电子型发光材料使用，也可以作为空穴阻挡或电子传输层材料使用。本发明含有空穴基团的结构，可平衡材料的电子和空穴，使得材料可作为偏电子型发光层主体材料使用。
氮杂苯上的取代基，使得分子间的距离变大，分子间相互作用力减弱，所以具有了较低的蒸镀温度，从而使得材料的工业加工窗口变宽。
本发明化合物基团刚性较强，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点，具有高的玻璃化温度及热稳定性，所以，本发明化合物应用于OLED器件时，可保持材料成膜后的膜层稳定性，提高OLED器件使用寿命。本发明所述化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明的化合物应用于OLED器件的结构示意图；
图中：1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输/电子阻挡层，6为发光层，6为空穴阻挡/电子传输层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
图2为本发明的化合物制备的OLED器件在不同温度下测量的电流效率曲线图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
下述实施例中所有原料均采购于中节能万润精细化工股份有限公司。
实施例1：化合物1的合成：
Figure BDA0001920853270000171
将0.01mol原料A-1和0.012mol原料B-1溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在通入氮气的气氛下110℃反应24个小时，取样点板，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到化合物1；元素分析结构(分子式C51H35N)：理论值C,92.55；H,5.33；N,2.12；测试值：C,92.56；H,5.34；N,2.10。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为661.28，实测值为661.80。
实施例2：化合物24的合成：
Figure BDA0001920853270000172
化合物24的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-2替换原料A-1,用原料B-2替换原料B-1；元素分析结构(分子式C55H37N3)：理论值C,89.28；H,5.04；N,5.68；测试值：C,89.31；H,5.03；N,5.66。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为739.30，实测值为739.58。
实施例3：化合物48的合成：
Figure BDA0001920853270000173
化合物48的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-2替换原料A-1,用原料B-3替换原料B-1；元素分析结构(分子式C61H41N3)：理论值C,89.79；H,5.06；N,5.15；测试值：C,89.81；H,5.05；N,5.14。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为815.33，实测值为815.79。
实施例4：化合物70的合成：
Figure BDA0001920853270000181
化合物70的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-2替换原料A-1,用原料B-4替换原料B-1；元素分析结构(分子式C63H39NO2)：理论值C,89.87；H,4.67；N,1.66；测试值：C,89.89；H,4.68；N,1.63。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为841.30，实测值为841.59。
实施例5：化合物81的合成：
Figure BDA0001920853270000182
化合物81的制备方法同实施例1，用原料B-5替换原料B-1；元素分析结构(分子式C43H29N3)：理论值C,87.88；H,4.97；N,7.15；测试值：C,87.91；H,4.96；N,7.13。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为587.24，实测值为587.61。
实施例6：化合物107的合成：
Figure BDA0001920853270000183
化合物107的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-2替换原料A-1,用原料B-6替换原料B-1；元素分析结构(分子式C56H36N2O)：理论值C,89.33；H,4.82；N,3.72；测试值：C,89.31；H,4.81；N,3.75。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为752.28，实测值为752.63。
实施例7：化合物139的合成：
Figure BDA0001920853270000191
化合物139的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-3替换原料A-1,用原料B-7替换原料B-1；元素分析结构(分子式C55H33N3O)：理论值C,87.86；H,4.42；N,5.59；测试值：C,87.88；H,4.41；N,5.58。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为751.26，实测值为751.60。
实施例8：化合物166的合成：
Figure BDA0001920853270000192
化合物166的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-4替换原料A-1,用原料B-8替换原料B-1；元素分析结构(分子式C63H41N)：理论值C,93.19；H,5.09；N,1.72；测试值：C,93.21；H,5.05；N,1.74。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为811.32，实测值为811.64。
实施例9：化合物199的合成：
Figure BDA0001920853270000193
化合物199的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-3替换原料A-1,用原料B-9替换原料B-1；元素分析结构(分子式C45H29N)：理论值C,92.59；H,5.01；N,2.40；测试值：C,92.62；H,4.98；N,2.40。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为583.23，实测值为583.59。
实施例10：化合物203的合成：
Figure BDA0001920853270000201
化合物203的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-4替换原料A-1,用原料B-10替换原料B-1；元素分析结构(分子式C44H28N2)：理论值C,90.38；H,4.83；N,4.79；测试值：C,90.35；H,4.85；N,4.80。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为584.23，实测值为584.66。
实施例11：化合物220的合成：
Figure BDA0001920853270000202
化合物220的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-4替换原料A-1,用原料B-11替换原料B-1；元素分析结构(分子式C57H37N)：理论值C,93.03；H,5.07；N,1.90；测试值：C,93.08；H,5.04；N,1.88。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为735.29，实测值为735.55。
实施例12：化合物224的合成：
Figure BDA0001920853270000203
化合物224的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-3替换原料A-1,用原料B-6替换原料B-1；元素分析结构(分子式C56H34N2O)：理论值C,89.57；H,4.56；N,3.73；测试值：C,89.55；H,4.57；N,3.74。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为750.27，实测值为750.71。
实施例13：化合物232的合成：
Figure BDA0001920853270000211
化合物232的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-4替换原料A-1,用原料B-12替换原料B-1；元素分析结构(分子式C57H33NO2)：理论值C,89.62；H,4.35；N,1.83；测试值：C,89.63；H,4.32；N,1.85。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为763.25，实测值为763.58。
实施例14：化合物237的合成：
Figure BDA0001920853270000212
化合物237的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-4替换原料A-1,用原料B-13替换原料B-1；元素分析结构(分子式C60H39NO)：理论值C,91.23；H,4.98；N,1.77；测试值：C,91.22；H,4.96；N,1.80。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为789.30，实测值为789.59。
实施例15：化合物241的合成：
Figure BDA0001920853270000213
化合物237的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-5替换原料A-1,生成中间体C-1,然后再用中间体C-1替换原料A-1，最后合成化合物241；元素分析结构(分子式C74H50N2)：理论值C,91.89；H,5.21；N,2.90；测试值：C,91.88；H,5.19；N,2.93；。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为966.40，实测值为966.76。
实施例16：化合物285的合成：
Figure BDA0001920853270000221
化合物285的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-6替换原料A-1,用原料B-14替换原料B-1，生成中间体C-2,然后再用中间体C-2替换原料A-1，用原料B-15替换原料B-1最后合成化合物285；元素分析结构(分子式C73H45N3O)：理论值C,89.45；H,4.63；N,4.29；测试值：C,89.48；H,4.64；N,4.25；。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为980.18，实测值为980.52。
实施例17：化合物300的合成：
Figure BDA0001920853270000222
化合物312的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料B-16替换原料B-1；元素分析结构(分子式C61H41N3)：理论值C,89.79；H,5.06；N,5.15；测试值：C,89.81；H,5.03；N,5.16。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为816.02，实测值为816.36。
实施例18：化合物318的合成：
Figure BDA0001920853270000231
化合物318的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-7替换原料A-1,用原料B-9替换原料B-1；元素分析结构(分子式C57H37N)：理论值C,93.03；H,5.07；N,1.90；测试值：C,93.01；H,5.09；N,1.90。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为735.93，实测值为736.22。
实施例19：化合物323的合成：
Figure BDA0001920853270000232
化合物370的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-3替换原料A-1,用原料B-17替换原料B-1；元素分析结构(分子式C62H40N2)：理论值C,91.59；H,4.96；N,3.45；测试值：C,91.63；H,4.94；N,3.43。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为813.02，实测值为813.53。
实施例20：化合物327的合成：
Figure BDA0001920853270000233
化合物387的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A-4替换原料A-1,用原料B-18替换原料B-1；元素分析结构(分子式C61H39N3)：理论值C,90.01；H,4.83；N,5.16；测试值：C,90.05；H,4.81；N,5.14。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为814.00，实测值为814.39。
本发明化合物在发光器件中使用，具有高的玻璃化转变温度(Tg)和三线态能级(T1)，合适的HOMO/LUMO能级，可作为空穴阻挡层、电子传输层和发光层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行热性能T1能级以及HOMO能级测试，结果如表4所示。
表4
Figure BDA0001920853270000241
Figure BDA0001920853270000251
注：三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5的甲苯溶液；玻璃化转变温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS-3)测试，测试为大气环境。
由上表数据可知，本发明的化合物具有高的玻璃化转变温度，可提高材料膜相态稳定性，进一步提高器件使用寿命；同时，具有较小的单线态-三线态能级差，这使得应用本发明化合物作为主体材料与掺杂材料的能量传递更加充分；本发明化合物含有电子给体与电子受体，使得应用本发明化合物的OLED器件电子和空穴达到平衡状态，保证了电子和空穴的复合率，从而提升了OLED器件的效率和寿命，本发明材料具有高的三线态能级，可以阻挡发光层能量损失，从而提升器件发光效率。同时本发明材料具有合适的HOMO能级可以解决载流子的注入问题，可降低器件电压；因此，本发明的有机材料在应用于OLED器件的不同功能层后，可有效提高器件的发光效率及使用寿命。
下面将通过器件实施例说明本发明的化合物在OLED器件中的应用效果。器件实施例1～20和器件对比例1相比，制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中发光层、空穴阻挡或电子传输层材料发生了改变，各器件每层组成如表5所示，各器件的性能测试结果如表6和表7所示。
器件实施例1
如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤如下：
a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料化合物HT-1，厚度为60nm，该层为空穴传输层4；d)在空穴传输层4上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子阻挡材料EB-1，厚度为20nm，该层为电子阻挡层5；e)在电子阻挡层5之上蒸镀发光层6，主体材料为化合物1和化合物GH-1，掺杂材料为GD-1，化合物1、GH-1和GD-1三者质量比为45:45:10，厚度为40nm；f)在发光层6之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料ET-1和Liq，ET-1和Liq的质量比为1:1，厚度为35nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层7使用；g)在空穴阻挡/电子传输层7之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层8；h)在电子注入层8之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层9。相关现有材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0001920853270000261
表5
Figure BDA0001920853270000262
Figure BDA0001920853270000271
Figure BDA0001920853270000281
表6
器件实施例 电流效率(cd/A) 色彩 寿命LT97(Hr)@5000nits
1 67.5 绿光 119.8
2 68.7 绿光 116.7
3 69.6 绿光 112.3
4 68.8 绿光 120.4
5 68.9 绿光 124.3
6 68.2 绿光 114.6
7 70.6 绿光 122.3
8 68.7 绿光 119.2
9 65.5 绿光 118.1
10 69.8 绿光 124.2
11 67.6 绿光 117.8
12 61.2 绿光 119.5
13 60.5 绿光 121.1
14 65.8 绿光 118.0
15 67.9 绿光 124.3
16 60.3 绿光 115.7
17 64.1 绿光 117.8
18 60.8 绿光 119.5
19 64.1 绿光 123.8
20 65.5 绿光 117.1
21 69.6 绿光 116.3
22 64.5 绿光 125.8
对比例1 50 绿光 80.5
由表6结果可以看出，本发明制备的含二苯并环庚烯的化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与器件对比例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的寿命衰减获得较大的提升。
为了比较不同器件在高电流密度下效率衰减的情况，定义了各器件的效率衰减系数
Figure BDA0001920853270000291
Figure BDA0001920853270000292
表示驱动电流为100mA/cm2时器件的最大效率μ100与器件的最大效率μm之差与最大效率之间的比值，
Figure BDA0001920853270000301
值越大，说明器件的效率滚降越严重，反之，说明器件在高电流密度下快速衰降的问题得到了控制。本发明测定了器件实施例1～20件对比例1所得器件的效率衰减系数
Figure BDA0001920853270000302
结果如表7示：
表7
器件实施例 效率衰减系数φ 器件实施例 效率衰减系数φ
1 0.22 13 0.21
2 0.20 14 0.20
3 0.19 15 0.19
4 0.22 16 0.19
5 0.20 17 0.22
6 0.21 18 0.23
7 0.20 19 0.20
8 0.21 20 0.20
9 0.19 21 0.19
10 0.22 22 0.21
11 0.23 对比例1 0.40
12 0.18
注：LT97指的是在电流密度为10mA/cm2情况下，器件亮度衰减到97％所用时间；
寿命测试系统为韩国脉冲科学M600型OLED器件寿命测试仪。
从表7数据可知，采用本发明的化合物制备的有机发光器件具有较小的效率衰减系数，说明采用本发明的化合物制备的有机电致发光器件能够有效地降低效率滚降。
本发明的化合物制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例2、9、19和器件对比例1所得器件在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表8和图2所示。
表8
Figure BDA0001920853270000311
从表8和图2的数据可知，器件实施例2、9和19为本发明化合物和已知材料搭配的器件结构，和器件对比例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改等同替换改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含二苯并环庚烯的化合物，其特征在于，所述化合物结构如通式(1)所示：
Figure FDA0001920853260000011
通式(1)中，
Figure FDA0001920853260000012
表示为两个基团以单键连接或不连接；
m、n各自独立的表示为0或1，且m+n≥1；
Z相同或者不同的表示为氮原子或C-H，且至少有一个Z表示为氮原子；
所述X表示为氮原子或C(R7)；
所述R1、R2、R3、R4分别独立地表示为取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种；
所述Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、取代或未取代的含有一个或多个杂原子的5-30元亚杂芳基中的一种；
所述R5、R6、R7分别独立地表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种；
所述可取代基团的取代基任选自氕、氘、氚、氰基、卤素、C1-20烷基、C6-30芳基、5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述化合物结构通过通式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-6)表示：
Figure FDA0001920853260000021
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，m+n＝1，所述Z表示为氮原子的个数为1、2或3。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，X表示为氮原子的个数为0、1或2。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R5、R6、R7分别独立地表示为氢原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基；
所述R1、R2、R3、R4分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基；
所述Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基；
所述可取代基团的取代基任选自氕、氘、氚、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、己基、苯基、萘基、萘啶基、二联苯基、三联苯基或吡啶基中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物具体结构为：
Figure FDA0001920853260000031
Figure FDA0001920853260000041
Figure FDA0001920853260000051
Figure FDA0001920853260000061
Figure FDA0001920853260000071
Figure FDA0001920853260000081
Figure FDA0001920853260000091
Figure FDA0001920853260000101
Figure FDA0001920853260000111
Figure FDA0001920853260000121
Figure FDA0001920853260000131
Figure FDA0001920853260000141
Figure FDA0001920853260000142
中的任一种。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有权利要求1～6任一项所述的以二苯并环庚烯为核心的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，包括发光层，所述发光层含有所述的以二苯并环庚烯核心的化合物。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，包括电子传输层/空穴阻挡层，所述电子传输层/空穴阻挡层含有所述的以二苯并环庚烯为核心的化合物。
10.一种照明或显示元件，其特征在于，所述照明或显示元件包括权利要求7～9任一所述的有机电致发光器件。
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KR20150104259A (ko) * 2014-03-04 2015-09-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

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