CN111334070A - 一类532nm激发的罗丹明类荧光染料及其制备方法 - Google Patents

一类532nm激发的罗丹明类荧光染料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一类532nm激发的罗丹明类荧光染料及其制备方法，该类532nm激发的罗丹明类染料结构如(1)所示，通过氮端不同六元环位置修饰，其荧光量子产率更高，在乙醇中达到0.85以上。同时本发明所使用的原料廉价易得，合成操作简单，对实验条件要求较低，可广泛应用于生物荧光成像领域。

Description

一类532nm激发的罗丹明类荧光染料及其制备方法
技术领域
本发明属于荧光染料领域，具体涉及一类532nm激发的罗丹明类荧光染料 及其制备方法。
背景技术
随着生命科学技术的不断革新，各种新型的成像分析技术孕育而生。其中， 荧光成像技术作为新兴的分析技术之一，其具有非侵入、可实时观察以及高灵 敏度和高选择性的优异特点，在生物学、医学和环境科学等领域得到广泛的应 用。目前，荧光物质主要可分为荧光蛋白、量子点和有机小分子染料，有机小 分子染料对比于前两者，有着尺寸小(<1nm)、亮度高的绝对优势，且其可通 过结构修饰调节波长以及光稳定性等优势，在荧光领域中扮演着重要的角色。
532nm荧光染料作为一种常见的商品化黄色染料，在荧光成像领域应用十 分广泛。目前可使用的532nm小分子有机荧光染料种类稀少，主要为Alexa532， 其结构为1，8位引入两个磺酸基、甲基修饰的氮杂并五元环罗丹明，结构复杂、 合成困难、不易纯化，不利于实际生物成像的应用。因此，开发设计出更多具 有机构简单、光稳定高、量子产率高的532nm荧光染料具有十分重要的现实意 义。
发明内容
本发明提供一类532nm激发的罗丹明类荧光染料及其制备方法。
一类532nm激发的罗丹明类荧光染料，其光稳定高，荧光量子产率高，在 乙醇中均高达0.85以上。
一种532nm激发的罗丹明类荧光染料的制备方法，该方法具有原料廉价易 得，合成步骤简单，反应收率高等优点。
本发明提供一类新型532nm激发的罗丹明类荧光染料，该染料具有如下结 构：
Figure BDA0001910632390000021
其中：R1为5-位并六元环或者7-位并六元环；
R为H、
Figure BDA0001910632390000022
m＝0，1，2或3。
一类新型532nm激发的罗丹明类荧光染料的制备方法，该类化合物的合成 路线如下：
Figure BDA0001910632390000023
具体合成步骤如下：
(1)中间体1的合成
将5-羟基喹啉溶于四氢呋喃，加入六水合高氯酸镍，不断缓慢加入还原试 剂，加完后室温搅拌过夜停止反应，加水淬灭，二氯甲烷萃取，收集有机相， 洗涤干燥后除去有机溶剂后得粗产品中间体1；
其中，5-羟基喹啉与六水合高氯酸镍、还原试剂的质量比为1:1-3:0.5-2，
5-羟基喹啉的质量与四氢呋喃的体积比为1:20-40g/mL；
(2)中间体2的合成
将中间体1和邻苯二甲酸酐溶于甲苯中，加热回流4-8h后停止反应，冷 却至室温后，再用冰水浴静置30min–60min后，过滤，滤饼用少量石油醚洗 涤，滤饼干燥得中间体2粗产品；
其中，中间体1和邻苯二甲酸酐的质量比为1:1-2，
中间体1的质量与甲苯的体积比为1:40-80g/mL；
(3)目标染料的合成
中间体1(或者其类似物N-取代-7-羟基四氢喹啉)与中间体2溶于甲磺 酸和三氟乙酸的混合酸性溶剂中，氮气保护下，加热到140℃，反应两天后， 减压除去大部分溶剂后用弱碱性水溶液调节pH值到9-10，二氯甲烷萃取，收集 有机相后干燥，除去有机溶剂后，硅胶柱分离，洗脱剂为体积比20-5:1的二氯 甲烷和甲醇，减压除去溶剂后得最终产品；
其中，中间体1(或者其类似物N-取代-7-羟基四氢喹啉)与中间体2的 质量比为1:2-4，
三氟乙酸和甲磺酸的体积比为1:1-5，
中间体1(或者其类似物N-取代-7-羟基四氢喹啉)的质量与三氟乙酸的体 积比为1:30-80g/mL。
一类532nm激发的罗丹明类荧光染料的应用，该荧光染料光稳定性更高、 量子产率更高(在乙醇中达到0.85以上)，应用于生物荧光成像领域。
本发明提供了一类532nm荧光染料，其结构简单、合成便捷，且光稳定性 高、量子产率高(均在0.85以上)。
本发明的新型罗丹明类荧光染料的合成具有原料廉价易得、合成步骤简单、 反应收率高等优点。
附图说明
图1为实施例1中得到的目标染料Rho-1的核磁氢谱；
图2为实施例1中得到的目标染料Rho-1的高分辨质谱；
图3为实施例1中得到的目标染料Rho-1在乙醇中的紫外吸收图，横坐标为波 长，纵坐标为荧光强度，染料的浓度为10μM；
图4为实施例1中得到的目标染料Rho-1在乙醇中的荧光发射图，横坐标为波 长，纵坐标为荧光强度，染料的浓度为10μM；
图5为实施例1中得到的目标染料Rho-1的细胞的成像图，染料的终浓度1μM。
具体实施方法
实施例1
目标染料Rho-1的合成
中间体4的合成
Figure BDA0001910632390000041
取1g的5-羟基喹啉溶于30mL干燥的四氢呋喃溶液中，加入1.7g的六水 合高氯酸镍，室温搅拌下，分批少量的加入1g硼氢化钠于反应体系中。室温搅 拌过夜后，加入5mL去离子水搅拌10min，倒入100mL：200mL的二氯甲烷 和水的混合液中，萃取分液，收集有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压 除去溶剂得固体840mg，产率82％。其核磁谱图氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.83(t,J＝8.0Hz,1H),6.13(d,J＝1.5Hz,1H), 6.11(d,J＝1.6Hz,1H),4.62(s,1H),3.99(s,1H),3.26(dd,J＝7.1,3.8Hz,2H), 2.65(t,J＝6.6Hz,2H),1.97(dd,J＝6.6,5.5,4.4Hz,2H).
中间体5的合成
Figure BDA0001910632390000051
称取500mg的5-羟基四氢喹啉和595mg的邻苯二甲酸酐于烧瓶中，氮气 保护下加入30mL甲苯，加热回流搅拌5h后，停止反应，冷却至室温后冰浴 30min，抽滤，用石油醚洗涤滤饼，烘干，得粗产物458mg，产率46％。其核 磁谱图氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.15(s,1H),9.07(d,J＝111.2Hz,1H),7.87 (d,J＝56.8Hz,1H),7.44(s,2H),6.91(s,1H),6.42(d,J＝64.0Hz,1H),3.34(s, 4H),2.67(t,J＝6.6Hz,2H),1.91(s,2H).
目标染料Rho-1的合成
Figure BDA0001910632390000052
分别称取135mg的5-羟基四氢喹啉和290mg中间体5，氮气保护下，加入 4mL甲磺酸和4mL三氟乙酸。先升温到120℃，再升温到150℃，搅拌两天。 减压除去大部分的酸，加入碳酸钠水溶液将pH调到9-10。二氯甲烷萃取，减压 出去有机溶剂后硅胶柱分离，用二氯甲烷：甲醇20-5：1(体积比)为洗脱剂， 减压除去有机溶剂得紫红色固体178mg，产率48％。
实施例1中得到的目标染料Rho-1的核磁氢谱如图1所示，具体数据为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.93(d,J＝7.6Hz,1H),7.74(t,1H),7.66(t,J ＝7.4Hz,1H),7.22(d,J＝7.6Hz,1H),6.29(s,2H),6.22(q,J＝8.7Hz,4H),3.20(s, 4H),2.84(t,J＝6.3Hz,4H),1.95–1.82(m,4H).
实施例1中得到的目标染料Rho-1的高分辨质谱如图2所示，具体数据为： 高分辨质谱理论值C26H23N2O3[M]+411.1709,实测值411.1722.
经检测，其结构如上式Rho-1所示，可以进行细胞中线粒体的成像，其光 性能如下：
罗丹明类染料分子Rho-1在乙醇中的吸收与发射光谱测试。取实施例1得 到的罗丹明类染料分子Rho-1，溶解于DMSO中配置成2mM的母液。取20μL 的母液溶于4mL乙醇中，配置成终浓度10μM的测试液，测得其吸收和发射光 谱图。
Rho-1在乙醇中的吸收与发射谱图分别如图3、图4所示：图3和图4分别 为实施例1中得到的染料Rho-1在乙醇中的吸收和荧光发射图，其中吸收为533 nm，发射波长为558nm，经计算得乙醇中荧光量子产率为0.91。
实施例2
目标染料Rho-2的合成
中间体6的合成
Figure BDA0001910632390000061
取1g的5-羟基喹啉溶于30mL干燥的四氢呋喃溶液中，加入1.7g的六水 合高氯酸镍，室温搅拌下，分批少量的加入1g硼氢化钠于反应体系中。室温搅 拌过夜后，加入5mL去离子水搅拌10min，倒入100mL：200mL的二氯甲烷 和水的混合液中，萃取分液，收集有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压 除去溶剂得固体871mg，产率85％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.81(d,J＝8.1Hz,1H),6.12(dd,J＝8.1,2.5Hz, 1H),6.01(d,J＝2.4Hz,1H),3.46(s,1H),3.29(t,J＝5.7,2H),2.70(t,J＝6.4Hz, 2H),1.93(td,J＝11.4,6.3Hz,2H)
目标染料Rho-2的合成
Figure BDA0001910632390000071
分别称取100mg的5-羟基四氢喹啉和215mg中间体5，氮气保护下，加入 4mL甲磺酸和4mL三氟乙酸。先升温到120℃，再升温到150℃，搅拌两天。 减压除去大部分的酸，加入碳酸钠水溶液将pH调到9-10。二氯甲烷萃取，减压 出去有机溶剂后硅胶柱分离，用二氯甲烷：甲醇＝20-5:1(体积比)为洗脱剂， 减压除去有机溶剂得紫红色固体144mg，产率52％。其核磁谱图氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.93(d,J＝7.4Hz,1H),7.75(t,J＝6.0Hz, 1H),7.66(t,J＝7.1Hz,1H),7.22(d,J＝7.6Hz,1H),6.33(t,J＝14.3Hz,2H),6.26 –6.19(m,2H),6.17(dd,J＝9.0,2.1Hz,1H),6.09(d,J＝11.5Hz,1H),3.18(dd,J＝ 10.9,4.9Hz,4H),2.81(dt,J＝20.3,6.4Hz,2H),2.44(dd,J＝16.3,6.4Hz,2H), 1.72–1.65(m,2H),1.23(s,2H).
经检测，其结构如上式Rho-2所示，其光性能如下：
罗丹明类染料分子Rho-2在乙醇中的吸收与发射光谱测试。取实施例2得 到的罗丹明类染料分子Rho-2，溶解于DMSO中配置成2mM的母液。取20μL 的母液溶于4mL乙醇中，配置成终浓度10μM的测试液，测得其吸收和发射光 谱图。
Rho-2在乙醇中的吸收与发射谱图分别如所示：分别为实施例2中得到的染 料Rho-2在乙醇中的吸收和荧光发射图，其中吸收为534nm，发射波长为559 nm，经计算得乙醇中荧光量子产率为0.85。
实施例3
目标染料Rho-3的合成
中间体7的合成
Figure BDA0001910632390000081
取1g 4-羟基四氢喹啉于15mL乙酸中，缓慢少量的加入硼氢化钠1g，搅 拌30min后，缓慢加入乙醛溶液。室温搅拌2h后，停止反应。减压除去大部 分的乙酸，用碳酸钠水溶液淬灭，调节pH至中性，乙酸乙酯萃取，洗涤干燥， 除去大部分的溶剂后，硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝50:1(体积比)， 得到橘黄色固体1.09g，产率93％。其核磁谱图氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.82(d,J＝8.0Hz,1H),6.24(s,1H),6.12(d,J＝ 8.0Hz,1H),3.33(q,J＝7.1Hz,2H),3.28(t,J＝5.7Hz,2H),2.70(t,J＝6.4Hz, 2H),2.02–1.91(m,2H),1.18(t,J＝7.1Hz,3H).
中间体8的合成
Figure BDA0001910632390000082
称取500mg的N-乙基-5-羟基四氢喹啉和654mg的邻苯二甲酸酐于烧瓶中， 氮气保护下加入30mL甲苯，加热回流搅拌5h后，停止反应，冷却至室温后冰 浴30min，抽滤，用石油醚洗涤滤饼，烘干，得粗产物514mg，产率56％。其 核磁谱图氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ12.94(s,1H),7.94(dd,1H,J＝7.8,1.1Hz), 7.66(td,1H,J＝7.5,1.3Hz),7.59(td,1H,J＝7.6,1.3Hz),7.33(dd,1H,J＝7.6,1.1 Hz),6.40(s,1H),3.35(s,1H),3.25(t,2H,J＝5.7Hz),3.23(t,2H,J＝6.2Hz),2.59 (t,2H,J＝6.4Hz),1.85(m,2H),1.67(t,2H).
目标染料Rho-3的合成
Figure BDA0001910632390000091
分别称取200mg的N-乙基-5-羟基四氢喹啉和404mg的中间体8，氮气保 护下，加入5mL甲磺酸和5mL三氟乙酸。先升温到120℃，再升温到150℃， 搅拌两天。减压除去大部分的酸，加入碳酸钠水溶液将pH调到9-10。二氯甲烷 萃取，减压出去有机溶剂后硅胶柱分离，用二氯甲烷：甲醇＝20:1-5:1(体积比) 为洗脱剂，减压除去有机溶剂得紫红色固体173mg，产率36％。其核磁谱图氢 谱数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.91(d,J＝7.6Hz,1H),7.64(t,1H),7.56(t, J＝7.4Hz,1H),7.22(d,J＝7.6Hz,1H),6.26(s,2H),6.12(q,J＝8.7Hz,4H),3.40 (s,4H),3.37(q,J＝7.1Hz 4H),2.84(t,J＝6.3Hz,4H),1.95–1.82(m,4H),1.10– 1.14(t,6H).
经检测，其结构如上式Rho-3所示，其光性能如下：
Rho-3在乙醇中的吸收和荧光发射波长分别为：吸收波长为538nm，发射 波长为561nm，经计算得乙醇中荧光量子产率为0.81。
实施例4
Rho-1对活细胞染色后荧光共聚焦成像测试。取实施例1中得到的罗丹明类 染料分子Rho-1，溶解于DMSO中配置成2mM的母液。取0.5μL染料母液加 入HeLa细胞培养皿中，染料终浓度为1μM。孵育5min后进行共聚焦成像。 激发波长为532nm。
Rho-1对活细胞染色5min后荧光共聚焦成像如图5所示：染料Rho-1直 接于细胞的成像，HeLa细胞中的线粒体清晰可见，能够实现细胞中线粒体的染 色。

Claims (4)

1.一类532nm激发的罗丹明类荧光染料，其特征在于该荧光染料通过六元环的位置改变，使其分子构象改变，实现更高的荧光量子产率，在乙醇中达到0.85以上，该荧光染料具有如下结构：
Figure FDA0001910632380000011
其中：R1为5-位并六元环或者7-位并六元环；
R为H、
Figure FDA0001910632380000012
m＝0，1，2或3。
2.如权利要求1所述的一类532nm激发的罗丹明类荧光染料的制备方法，其特征在于该方法按如下步骤进行：
(1)中间体1的合成
将5-羟基喹啉溶于四氢呋喃，加入六水合高氯酸镍，不断缓慢加入还原试剂，加完后室温搅拌过夜停止反应，加水淬灭，二氯甲烷萃取，收集有机相，洗涤干燥后除去有机溶剂后得粗产品中间体1；
其中，5-羟基喹啉与六水合高氯酸镍、还原试剂的质量比为1:1-3:0.5-2，
5-羟基喹啉的质量与四氢呋喃的体积比为1:20-40g/mL；
(2)中间体2的合成
将中间体1和邻苯二甲酸酐溶于甲苯中，加热回流4-8h后停止反应，冷却至室温后，再用冰水浴静置30min–60min后，过滤，滤饼用少量石油醚洗涤，滤饼干燥得中间体2粗产品；
其中，中间体1和邻苯二甲酸酐的质量比为1:1-2，
中间体1的质量与甲苯的体积比为1:40-80g/mL；
(3)目标染料的合成
中间体1(或者其类似物N-取代-7-羟基四氢喹啉)与中间体2溶于甲磺酸和三氟乙酸的混合酸性溶剂中，氮气保护下，加热到140℃，反应两天后，减压除去大部分溶剂后用弱碱性水溶液调节pH值到9-10，二氯甲烷萃取，收集有机相后干燥，除去有机溶剂后，硅胶柱分离，洗脱剂为体积比20-5:1的二氯甲烷和甲醇，减压除去溶剂后得最终产品；
其中，中间体1(或者其类似物N-取代-7-羟基四氢喹啉)与中间体2的质量比为1:2-4，
三氟乙酸和甲磺酸的体积比为1:1-5，
中间体1(或者其类似物N-取代-7-羟基四氢喹啉)的质量与三氟乙酸的体积比为1:30-80g/mL。
3.按照权利要求2所述的一类532nm激发的罗丹明类荧光染料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中使用的还原试剂为氰基硼氢化钠、硼氢化钠的一种。
4.如权利要求1所述的一类532nm激发的罗丹明类荧光染料的应用，其特征在于：该荧光染料光稳定性更高、量子产率更高，应用于生物荧光成像领域。
CN201811550988.3A 2018-12-18 2018-12-18 一类532nm激发的罗丹明类荧光染料及其制备方法 Active CN111334070B (zh)

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