CN111218155A - 一种抗菌uv油墨及其制备方法和应用 - Google Patents

一种抗菌uv油墨及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于油墨领域，具体涉及一种抗菌UV油墨及其制备方法和应用，该UV油墨材料包括以下重量份数的原料：光固化树脂30‑55份、光固化单体稀释剂10‑30份、填料15‑20份、光引发剂2‑10份、助剂3‑12份。本发明的油墨在有效改善现有UV油墨存在小分子迁移、无抗菌功能等不足，同是兼顾油墨综合性能特性。在满足常规使用需求之外，还可用于食品、化妆品等物品的包装，具有广阔的市场前景。

Description

一种抗菌UV油墨及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于油墨领域，具体涉及一种抗菌UV油墨及其制备方法和应用。
背景技术
紫外光(UV)固化油墨问世后，以其瞬间固化、无需喷粉、直接后道加工并快速交货等显著特点得到了广泛的认可，并得到快速发展。目前的紫外光固化油墨广泛应用于各类食品的外包装印刷。包装材料上的化学物质不完全具有惰性，它存在向包装内食品中迁移的可能，再通过食品最终流入人体，对人体造成伤害。2005年底意大利相关部门在对雀巢牛奶做常规检测时，意外地发现了异丙基硫杂蒽酮(ITX)这一并不存在于牛奶成分中的有害物质。后来查明，ITX居然来源于牛奶外包装已经固化的印刷油墨中，ITX为油墨中的光引发剂，通过包装层迁移到牛奶中。
随着人们生活水平的提高，对环境质量、卫生和自身的健康提出了更高的要求。一方面，UV油墨中的小分子(主要是光引发剂)迁移问题的解决势在必行。另一方面，对于肉眼无法看到的细菌，人们更是无法容忍其潜在的危害。目前市场上销售的UV油墨并不具备抗菌性能，其表面容易沾染细菌，难以满足人们的需求。
上述现状的存在也向科研工作者提出了更高的要求，开发一种低迁移性UV油墨并同时具有抗菌功能具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中的UV油墨存在小分子迁移、无抗菌功能等不足，提供了一种抗菌UV油墨及其制备方法和应用。通过配方设计，兼顾油墨综合性能，解决了传统UV油墨的小分子(主要是小分子光引发剂)迁移的问题，同时具有高效的抗菌性能。在满足常规使用需求之外，还可用于食品、化妆品等物品的包装，具有广阔的市场前景。
为实现上述目的，本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种抗菌UV油墨，其特征在于：包括以下重量份数的原料：
光固化树脂 30-55份；
光固化单体稀释剂 10-30份；
填料 15-20份；
光引发剂 2-10份；
助剂 3-12份。
作为优选，所述光引发剂是通过如下方法制备：
(1)将1mol芹菜素(A)、2-2.4mol溴代烷烃(B)、1-1.2mol碳酸钾加入到70mol有机溶剂a中，加热至100-130℃强力搅拌1-3h，冷却，静置后，将溶液进行真空浓缩，残留组分得到富集；缓缓加入90mol水，搅拌30min，再加入100mol有机溶剂b，搅拌30min，静置分层，取有机相用无水硫酸钠进行干燥，过滤，旋蒸，得到中间产物I，其结构式如下：
Figure BDA0002420644390000021
其中：x＝2-4；
(2)将1mol I、1-1.2mol二元仲氨结构衍生物(C)加入到50mol无水有机溶剂a中，加热至75-85℃，强力搅拌2-5h，冷却，静置，真空浓缩；缓缓加入70mol水，搅拌30min，再加入100mol有机溶剂b，搅拌30min，静置分层，取有机相用无水硫酸钠进行干燥，过滤，旋蒸，得到中间产物II，其结构式如下：
Figure BDA0002420644390000022
其中：x＝2-4；
(3)将1mol II、1-1.2mol溴代烷烃(B)、1-1.2mol碳酸钾加入到50mol有机溶剂a中，加热至100-130℃强力搅拌2-4h，冷却，静置后，将溶液进行真空浓缩，残留组分得到富集；缓缓加入90mol水，搅拌30min，再加入100mol有机溶剂b，搅拌30min，静置分层，取有机相用无水硫酸钠进行干燥，过滤，旋蒸，得到中间产物III，其结构式如下：
Figure BDA0002420644390000023
其中：x＝2-4；
(4)将1mol III、1-1.2mol 4-羟基二苯甲酮衍生物(D)、1-1.2mol碳酸钾加入到50mol有机溶剂a中，加热至100-130℃强力搅拌3-8h，冷却，静置后，将溶液进行真空浓缩，残留组分得到富集；缓缓加入90mol水，搅拌30min，再加入100mol有机溶剂b，搅拌30min，静置分层，取有机相用无水硫酸钠进行干燥，过滤，旋蒸，得到大分子光引发剂，即目标产物IV，其结构式如下：
Figure BDA0002420644390000031
其中，x＝2-4；-R1、-R2、-R3为-OCH3、-Cl、-CH3、-OH、-H中任一种，-R1、-R2、-R3为相互独立的取代基。
作为优选，所述有机溶剂a为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环或二甲亚砜。
作为优选，所述有机溶剂b为乙酸乙酯、氯仿或二甲亚砜。
作为优选，所述二元仲氨结构衍生物为哌嗪、高哌嗪、2-甲基哌嗪、2,6-二甲基哌嗪、N,N-二甲基-1,3-丙二胺或N,N-二乙基-1,3-丙二胺。
作为优选，所述光固化树脂为环氧大豆油丙烯酸酯、聚醚型聚氨酯二丙烯酸酯、脂肪族聚氨酯二丙烯酸酯、脂肪族聚氨酯三丙烯酸酯、芳香族聚氨酯三丙烯酸酯中的一种或几种。
作为优选，所述光固化单体稀释剂为三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯中的一种或几种。
作为优选，所述填料为滑石粉。
作为优选，所述助剂为分散剂、流平剂、消泡剂中的一种或几种。
一种抗菌UV油墨的制备方法，具体包括如下的具体步骤：
以下操作均于黄光灯下进行，
(1)将光固化树脂、光固化单体稀释剂在室温下高速搅拌混合，得到均匀的混合物；加入填料、助剂，低速搅拌分散；并使用三辊机进行研磨至细度达5μm以下；
(2)在步骤(1)得到的混合物中加入光引发剂低速搅拌混合至均匀，真空搅拌脱除气泡，得到抗菌UV油墨。
作为优选，所述高速搅拌的速度为1000-1200转/分，低速搅拌的速度为600-800转/分。
一种抗菌UV油墨的应用，其特征在于，包括如下步骤：将抗菌UV油墨印刷于经过底涂处理的基材，制成样品，设置固化能量100-500W/cm2，固化时间5-20s，制备得到5-10μm的抗菌UV油墨涂层。
作为优选，所述基材为PET、PP或PE。
本发明具有如下的有益效果：
(1)本发明提供了一种抗菌UV油墨，其组分之一光引发剂，采用芹菜素、二元仲氨结构物、二苯甲酮衍生物为原料制备。首先，二苯甲酮类光引发剂具有克服氧阻聚的效用，可快速固化；其次，二苯甲酮结构与叔胺结构位于同一大分子链，能量传递更加高效，既有高效的引发效率，又无需添加助引发剂；第三，大分子链光引发剂由于分子链与主体树脂之间的链缠结而锁定在体系中，无迁移性；第四，芹菜素为天然存在物质，来源广泛且生物相容性好，同时具有优异的抗菌杀菌效果。
(2)本发明提供了一种抗菌UV油墨，采用的光固化树脂，在油墨体系中提供油墨的主要性能并可根据不同需要，提供相应的硬段与软段的搭配，提升综合性能。
(3)本发明提供了一种抗菌UV油墨，采用的光固化单体稀释剂，首先在油墨材料体系中作为交联点的，提升综合性能；其次，提供了更高的反应活性，反应效率更高；最后，调节体系的粘度，便于施工。
(4)本发明提供了一种抗菌UV油墨，采用滑石粉填料，可提高体系触变性，防止飞墨；有一定的填充补强效果，改善抗张强度，降低收缩，提升油墨综合性能。
(5)本发明提供了一种抗菌UV油墨，通过配方设计，兼顾油墨性能，解决了传统UV油墨的小分子(主要是小分子光引发剂)迁移的问题，同时具有高效的抗菌性能。在满足常规使用需求之外，还可用于食品、化妆品等物品的包装，具有广阔的市场前景。
具体实施方式：
以下结合实施例对本发明进行详细说明。但应理解，以下实施例仅是对本发明实施方式的举例说明，而非是对本发明的范围限定。
本发明中所述分散剂为A4300；流平剂为TEGO-410；消泡剂为：BYK-053。
实施例1
一种抗菌UV油墨，包括以下重量份数的原料：
芳香族聚氨酯三丙烯酸酯、脂肪族聚氨酯二丙烯酸酯与环氧大豆油按质量比1:2:2组成50份；
三羟甲基丙烷三丙烯酸酯与丙烯酸丁酯按质量比1:1组成15份；
滑石粉 18份；
光引发剂 5份；
分散剂 5份；
流平剂 4份；
消泡剂 3份。
一种抗菌UV油墨的制备方法，具体包括如下的具体步骤：以下操作均于黄光灯下进行，
(1)将光固化树脂、光固化单体稀释剂在室温下以1000转/分搅拌混合，得到均匀的混合物；加入填料、分散剂，以600转/分搅拌分散；并使用三辊机进行研磨至细度达5μm以下；
(2)在步骤(1)得到的混合物中加入光引发剂、消泡剂、流平剂，以600转/分搅拌混合至均匀，真空搅拌脱除气泡，得到抗菌UV油墨。
具体实施例2-6，其他同具体实施例1，不同之处在于下表：
Figure BDA0002420644390000051
Figure BDA0002420644390000061
上述实施例1-6所用的光引发剂是通过如下方法制备：
(1)将1mol芹菜素(A)、2.4mol 1,2-二溴乙烷(B)、1.2mol碳酸钾加入到70mol N,N-二甲基甲酰胺中，加热至120℃强力搅拌2h，冷却，静置后，将溶液进行真空浓缩，残留组分得到富集；缓缓加入90mol水，搅拌30min，再加入100mol乙酸乙酯，搅拌30min，静置分层，取有机相用无水硫酸钠进行干燥，过滤，旋蒸，得到中间产物I(IR：1638cm-1：-C＝C-存在；1580cm-1、1471cm-1、1441cm-1：苯环存在；3512cm-1：酚-OH减弱；644cm-1：-C-Br生成)；
(2)将1mol I、1.2mol哌嗪(C)加入到50mol无水N,N-二甲基甲酰胺中，加热至85℃，强力搅拌2h，冷却，静置，真空浓缩；缓缓加入70mol水，搅拌30min，再加入100mol乙酸乙酯，搅拌30min，静置分层，取有机相用无水硫酸钠进行干燥，过滤，旋蒸，得到中间产物II(IR：1637cm-1：-C＝C-存在；1580cm-1、1470cm-1、1440cm-1：苯环存在；3512cm-1：酚-OH存在；1050cm-1：叔胺-C-N-生成；644cm-1：-C-Br消失)；
(3)将1mol II、1.2mol 1,2-二溴乙烷(B)、1.2mol碳酸钾加入到50mol N,N-二甲基甲酰胺中，加热至120℃强力搅拌4h，冷却，静置后，将溶液进行真空浓缩，残留组分得到富集；缓缓加入90mol水，搅拌30min，再加入100mol乙酸乙酯，搅拌30min，静置分层，取有机相用无水硫酸钠进行干燥，过滤，旋蒸，得到中间产物III(IR：1637cm-1：-C＝C-存在；1580cm-1、1470cm-1、1440cm-1：苯环存在；3512cm-1：酚-OH消失；1050cm-1：叔胺-C-N-存在；647cm-1：-C-Br生成)；
(4)将1mol III、1.2mol 4-羟基二苯甲酮(D)、1.2mol碳酸钾加入到50mol N,N-二甲基甲酰胺中，加热至120℃强力搅拌6h，冷却，静置后，将溶液进行真空浓缩，残留组分得到富集；缓缓加入90mol水，搅拌30min，再加入100mol乙酸乙酯，搅拌30min，静置分层，取有机相用无水硫酸钠进行干燥，过滤，旋蒸，得到大分子光引发剂，即目标产物IV(IR：1637cm-1：-C＝C-存在；1580cm-1、1470cm-1、1440cm-1：苯环存在；1050cm-1：叔胺-C-N-存在；647cm-1：-C-Br消失)。
以具体实施例1获得的抗菌UV油墨作为应用实施例的基础材料，将其制成抗菌UV油墨涂层。
应用实施例1
一种抗菌UV油墨的应用：将抗菌UV油墨印刷于经过底涂处理的PET基材，制成样品，设置固化能量100W/cm2，固化时间5s，制备得到5μm的抗菌UV油墨涂层。
应用实施例2-3，其他同应用实施例1，不同之处在于下表
Figure BDA0002420644390000071
应用实施对比例1-4均与应用实施例1进行比较：
应用实施对比例1
一种UV油墨，包括以下重量份数的原料：
芳香族聚氨酯三丙烯酸酯、脂肪族聚氨酯二丙烯酸酯与环氧大豆油按质量比1:2:2组成50份；
三羟甲基丙烷三丙烯酸酯与丙烯酸丁酯按质量比1:1组成15份；
滑石粉 18份；
光引发剂1173 5份；
分散剂 5份；
流平剂 4份；
消泡剂 3份。
一种UV油墨的制备方法，具体包括如下的具体步骤：以下操作均于黄光灯下进行，
(1)将光固化树脂、光固化单体稀释剂在室温下以1000转/分搅拌混合，得到均匀的混合物；加入填料、分散剂，以600转/分搅拌分散；并使用三辊机进行研磨至细度达5μm以下；
(2)在步骤(1)得到的混合物中加入光引发剂、消泡剂、流平剂，以600转/分搅拌混合至均匀，真空搅拌脱除气泡，得到UV油墨。
一种UV油墨的应用：将UV油墨印刷于经过底涂处理的PET基材，制成样品，设置固化能量100W/cm2，固化时间5s，制备得到5μm的抗菌UV油墨涂层。
应用实施对比例2
芳香族聚氨酯三丙烯酸酯、脂肪族聚氨酯二丙烯酸酯与环氧大豆油按质量比1:2:2组成
50份；
三羟甲基丙烷三丙烯酸酯与丙烯酸丁酯按质量比1:1组成15份；
滑石粉 18份；
光引发剂1173 5份；
分散剂 5份；
流平剂 4份；
消泡剂 3份。
一种UV油墨的制备方法，具体包括如下的具体步骤：以下操作均于黄光灯下进行，
(1)将光固化树脂、光固化单体稀释剂在室温下以1000转/分搅拌混合，得到均匀的混合物；加入填料、分散剂，以600转/分搅拌分散；并使用三辊机进行研磨至细度达5μm以下；
(2)在步骤(1)得到的混合物中加入光引发剂、消泡剂、流平剂，以600转/分搅拌混合至均匀，真空搅拌脱除气泡，得到UV油墨。
一种UV油墨的应用：通氮气保护，将UV油墨印刷于经过底涂处理的PET基材，制成样品，设置固化能量100W/cm2，固化时间5s，制备得到5μm的抗菌UV油墨涂层。
应用实施对比例3
芳香族聚氨酯三丙烯酸酯、脂肪族聚氨酯二丙烯酸酯与环氧大豆油按质量比1:2:2组成
50份；
三羟甲基丙烷三丙烯酸酯与丙烯酸丁酯按质量比1:1组成15份；
滑石粉 18份；
光引发剂BP 5份；
助引发剂EDAB 5份；
分散剂 5份；
流平剂 4份；
消泡剂 3份。
一种UV油墨的制备方法，具体包括如下的具体步骤：以下操作均于黄光灯下进行，
(1)将光固化树脂、光固化单体稀释剂在室温下以1000转/分搅拌混合，得到均匀的混合物；加入填料、分散剂，以600转/分搅拌分散；并使用三辊机进行研磨至细度达5μm以下；
(2)在步骤(1)得到的混合物中加入光引发剂、消泡剂、流平剂，以600转/分搅拌混合至均匀，真空搅拌脱除气泡，得到UV油墨。
一种UV油墨的应用：将UV油墨印刷于经过底涂处理的PET基材，制成样品，设置固化能量100W/cm2，固化时间5s，制备得到5μm的抗菌UV油墨涂层。
应用实施对比例4
芳香族聚氨酯三丙烯酸酯、脂肪族聚氨酯二丙烯酸酯与环氧大豆油按质量比1:2:2组成
50份；
三羟甲基丙烷三丙烯酸酯与丙烯酸丁酯按质量比1:1组成15份；
滑石粉 18份；
光引发剂BP 5份；
助引发剂EDAB 5份；
分散剂 5份；
流平剂 4份；
消泡剂 3份；
纳米二氧化钛抗菌剂5份。
一种UV油墨的制备方法，具体包括如下的具体步骤：以下操作均于黄光灯下进行，
(1)将光固化树脂、光固化单体稀释剂在室温下以1000转/分搅拌混合，得到均匀的混合物；加入填料、分散剂，以600转/分搅拌分散；并使用三辊机进行研磨至细度达5μm以下；
(2)在步骤(1)得到的混合物中加入光引发剂、消泡剂、流平剂，以600转/分搅拌混合至均匀，真空搅拌脱除气泡，得到UV油墨。
一种UV油墨的应用：将UV油墨印刷于经过底涂处理的PET基材，制成样品，设置固化能量100W/cm2，固化时间5s，制备得到5μm的抗菌UV油墨涂层。
分别测定本发明应用实施例1-3、应用实施对比例1-4制备的抗菌UV油墨的物理性能，包括附着力、硬度、柔韧性和抗菌性能等，结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002420644390000091
Figure BDA0002420644390000101
从表1测试结果可以看出，本发明实施例1-3制备抗菌UV油墨均具有较好的综合性能，各项性能均有明显优势。
而对比例1的UV油墨受限于氧阻聚的影响，固化不完全；对比例2的UV油墨通氮气保护后，存在小分子光引发剂的迁移问题，无抗菌性；对比例3的UV油墨需要同时添加引发剂与助引发剂，存在迁移问题、无抗菌性；对比例4的UV油墨额外添加抗菌剂后才使得UV油墨涂层具有抗菌性，存在迁移性问题。
综上所述，与现有UV油墨相比，本发明的抗菌UV油墨，在附着力、硬度、柔韧性、低迁移性上均有较大优势。本发明UV油墨中具有较好的力学性能，低迁移性，同时具有高效的抗菌性。具有广阔的市场前景，尤其适用食品、化妆品包装等领域。
其中测试方法如下：
(1)附着力：按照GB/T 9286-1998标准采用划格法对油墨涂层的附着力进行测试。
(2)硬度：按照GB/T 6739-2006标准进行测试。
(3)柔韧性：按照GB/T 1731-93标准进行测试。
(4)迁移性：参考文献：韩伟,等.食品接触材料表面印刷油墨中光引发剂的高效液相色谱-串联质谱法检测和迁移研究[J].分析化学研究报告,2011,39(9):1387-1393.
(5)抗菌性：参照GB 4789.2-2010《食品安全国家标准食品微生物学检验菌落总数测定》。
其中，硬度、柔韧性、迁移性的表示方法：1为最差，5为最优。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (10)

1.一种抗菌UV油墨，其特征在于：包括以下重量份数的原料：
光固化树脂30-55份；
光固化单体稀释剂10-30份；
填料15-20份；
光引发剂2-10份；
助剂3-12份。
2.根据权利要求1所述的一种抗菌UV油墨，其特征在于：所述光引发剂是通过如下方法制备：
(1)将1mol芹菜素(A)、2-2.4mol溴代烷烃(B)、1-1.2mol碳酸钾加入到70mol有机溶剂a中，加热至100-130℃强力搅拌1-3h，冷却，静置后，将溶液进行真空浓缩，残留组分得到富集；缓缓加入90mol水，搅拌30min，再加入100mol有机溶剂b，搅拌30min，静置分层，取有机相用无水硫酸钠进行干燥，过滤，旋蒸，得到中间产物I；
(2)将1mol I、1-1.2mol二元仲氨结构衍生物(C)加入到50mol无水有机溶剂a中，加热至75-85℃，强力搅拌2-5h，冷却，静置，真空浓缩；缓缓加入70mol水，搅拌30min，再加入100mol有机溶剂b，搅拌30min，静置分层，取有机相用无水硫酸钠进行干燥，过滤，旋蒸，得到中间产物II；
(3)将1mol II、1-1.2mol溴代烷烃(B)、1-1.2mol碳酸钾加入到50mol有机溶剂a中，加热至100-130℃强力搅拌2-4h，冷却，静置后，将溶液进行真空浓缩，残留组分得到富集；缓缓加入90mol水，搅拌30min，再加入100mol有机溶剂b，搅拌30min，静置分层，取有机相用无水硫酸钠进行干燥，过滤，旋蒸，得到中间产物III；
(4)将1mol III、1-1.2mol 4-羟基二苯甲酮衍生物(D)、1-1.2mol碳酸钾加入到50mol有机溶剂a中，加热至100-130℃强力搅拌3-8h，冷却，静置后，将溶液进行真空浓缩，残留组分得到富集；缓缓加入90mol水，搅拌30min，再加入100mol有机溶剂b，搅拌30min，静置分层，取有机相用无水硫酸钠进行干燥，过滤，旋蒸，得到大分子光引发剂，即目标产物IV。
3.根据权利要求2所述的一种抗菌UV油墨，其特征在于：所述有机溶剂a为N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环或二甲亚砜；所述有机溶剂b为乙酸乙酯、氯仿或二甲亚砜。
4.根据权利要求2所述的一种抗菌UV油墨，其特征在于：所述二元仲氨结构衍生物为哌嗪、高哌嗪、2-甲基哌嗪、2,6-二甲基哌嗪、N,N-二甲基-1,3-丙二胺或N,N-二乙基-1,3-丙二胺。
5.根据权利要求1所述的一种抗菌UV油墨，其特征在于：所述光固化树脂为环氧大豆油丙烯酸酯、聚醚型聚氨酯二丙烯酸酯、脂肪族聚氨酯二丙烯酸酯、脂肪族聚氨酯三丙烯酸酯、芳香族聚氨酯三丙烯酸酯中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的一种抗菌UV油墨，其特征在于：所述光固化单体稀释剂为三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的一种抗菌UV油墨，其特征在于：所述填料为滑石粉。
8.根据权利要求1所述的一种抗菌UV油墨，其特征在于：所述助剂为分散剂、流平剂、消泡剂中的一种或几种。
9.一种抗菌UV油墨的制备方法，具体包括如下的具体步骤：
以下操作均于黄光灯下进行，
(1)将光固化树脂、光固化单体稀释剂在室温下高速搅拌混合，得到均匀的混合物；加入填料、助剂，低速搅拌分散；并使用三辊机进行研磨至细度达5μm以下；
(2)在步骤(1)得到的混合物中加入光引发剂低速搅拌混合至均匀，真空搅拌脱除气泡，得到抗菌UV油墨；
所述的高速搅拌的速度为1000-1200转/分，低速搅拌的速度为600-800转/分。
10.一种抗菌UV油墨的应用，其特征在于，包括如下步骤：将抗菌UV油墨印刷于经过底涂处理的基材，制成样品，设置固化能量100-500W/cm2，固化时间5-20s，制备得到5-10μm的抗菌UV油墨涂层；所述基材为PET、PP或PE。
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