CN111153758B - 利用负载型金属氧化物催化芳香族含卤有机物脱卤的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及加氢脱卤的催化剂，旨在提供一种负载型金属氧化物催化芳香族含卤有机物选择性脱卤方法。包括：向可密封的反应容器中加入有机溶剂、芳香族含卤有机物、中和剂和催化剂材料，混合均匀；充入氢气直至压力为0.1～3.0MPa，控制反应温度为25℃至180℃，反应时间0.1～24小时；在反应过程中通过催化剂实现催化脱卤，最终得到脱卤后的有机物。发明可以有效地调控芳香族含卤有机物脱卤过程中产物的选择性，即使在含卤有机物中含有两种或两种以上可被还原的官能团时，仍能高效脱卤，从而高效制备化工以及农业过程中的重要化合物。在脱卤过程中催化材料稳定，可循环使用，整个反应过程中无有毒有害副产物产生，绿色环保，具有工业应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及催化芳香族含卤有机物加氢脱卤的催化剂，具体来说涉及到一种利用负载型金属氧化物催化芳香族含卤有机物脱卤的方法。
背景技术
近年来，随着化学和化工产业的迅速发展，在农业、工业、药物合成等领域中产生的含卤有机物的大量排放受到各国政府和广大研究人员的重视，大多数含氯有机物由于卤素原子的存在具有环境持久性、生物蓄积性以及高毒性等特点，不易被分解或生物降解，使得这些物质在自然界中不断累积，对环境的破坏日益严重，对人类身体健康的危害也日益凸显。如氯氟烃(CFCs)引起的地球大气臭氧层的破坏，有机氯农药以及多氯联苯造成的水质、土质的严重污染等。含卤有机物的处理方法主要有焚烧法、等离子体法、超临界水法、爆炸法、催化分解法(催化氧化，催化水解)、催化加氢脱卤法等，前面几种方法由于技术不成熟或易造成二次污染，或者由于操作条件苛刻造成处理成本过高，而催化加氢脱卤技术则可以在温和的条件下将含有卤素的有机物选择性的转化为高附加值物质，变废为宝，而且催化剂可以再回收利用，所以被认为是处理含氯有机物最经济、绿色，也是最有前景的方法。
加氢脱卤技术中的关键是开发高反应活性、高选择性以及高稳定性的加氢脱卤催化材料。从上世纪80年代以来，人们对于加氢脱卤催化剂的研究开始日益广泛，但真正具有工业化应用前景的催化材料很少，主要是当前的加氢脱卤催化剂普遍存在催化活性差、目标产物选择性差，催化材料不够稳定等原因。例如，对于某些含有两种或者两种以上可被加氢基团的含卤有机物进行加氢脱卤的时候，往往容易加氢卤素以外的官能团，造成产物选择性低等问题；对于含氮、含氟化合物的加氢脱卤反应体系，这些类别的底物容易使催化材料活性组分流失、烧结，造成催化剂在使用后再生和回收困难，难以进行工业化放大生产。因此，找到可以高效，高选择性，高稳定性的催化材料用于催化芳香族含卤有机物加氢脱卤具有重要意义。
发明内容
本发明要解决的技术问题是，克服现有技术中的不足，提供一种利用负载型金属氧化物催化芳香族含卤有机物脱卤的方法。
为解决技术问题，本发明的解决方案是：
提供一种利用负载型金属氧化物催化芳香族含卤有机物脱卤的方法，包括以下步骤：
(1)向可密封的反应容器中加入有机溶剂、芳香族含卤有机物、中和剂和催化剂材料，混合均匀；在混合物中，催化剂材料的质量百分比为0.01～10％，芳香族含卤有机物的质量百分比为0.01～76.4％，中和剂的质量百分比为0.01～19.6％，余量为有机溶剂；
(2)向反应容器中充入氢气直至压力为0.1～3.0MPa，控制反应温度为25℃至180℃，反应时间0.1～24小时；在反应过程中通过催化剂实现催化脱卤，最终得到脱卤后的有机物；
所述催化剂材料中，载体是氧化铈(CeO2)、氧化钛(TiO2)、氧化铁(Fe2O3或Fe3O4)、氧化锰(MnO2、Mn3O4、Mn2O3或MnO)、氧化钴(Co3O4)、氧化铝(Al2O3)、氧化硅(SiO2)、氧化镁(MgO)、活性炭中的一种或多种；载体负载了金属组分，是Au、Pd、Pt、Rh、Ir、Ni、Sn中的一种或多种，且金属组分占整个催化材料的质量百分比为0.1～30％。
本发明中，所述有机溶剂是下述的任意一种或多种：水、甲醇、乙醇、叔丁醇、叔戊醇、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、二甲亚砜或丙酮。
本发明中，所述芳香族含卤有机物是下述的任意一种或多种：氯苯、溴苯、碘苯、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、邻二溴苯、2-甲氧基氯苯、2-三氟甲基氯苯、2,3-二氯三氟甲苯、2-甲基氯苯、2-氯苯乙烯、2-氯苯甲醚、2-氯苯甲酸甲酯、邻氯苯腈、2,3-二氯苯腈、3-氯-2-三氟甲基苯腈、2,3-二氯-6-三氟甲基苯腈、3,4-二氯-2-三氟甲基苯腈、4,5-二氯-2-三氟甲基苯腈、3-溴-2-三氟甲基苯腈、2,3-二溴-6-三氟甲基苯腈，或4,5-二溴-2-三氟甲基苯腈。
本发明中，所述中和剂是下述的任意一种：吡啶、三乙胺、二乙胺、碳酸氢钠或碳酸钠(能与酸中和)。
发明原理描述：
本发明所用催化材料中，以Au、Pd、Pt、Rh、Ir、Ni、Sn等金属作为催化材料中负载的金属活性组分，能够利用这些金属优异的活化以及解离氢气的能力；以氧化铈(CeO2)、氧化钛(TiO2)、氧化铁(Fe2O3或Fe3O4)、氧化锰(MnO2、Mn3O4、Mn2O3或MnO)、氧化钴(Co3O4)、氧化铝(Al2O3)、氧化硅(SiO2)、氧化镁(MgO)、活性炭等作为催化材料载体，能够将负载的金属活性组分分散均匀。同时，利用金属-载体相互作用修饰金属组分，调控反应选择性，同时稳定金属组分，使其具有高的稳定性，从而高效地催化芳香族含卤有机物脱卤。整个反应过程中无有毒有害的副产物产生，绿色环保。
对于现有技术，本发明的有益效果在于：
1、本发明通过对催化材料负载的金属组分以及催化材料载体的选择搭配，可以有效地调控芳香族含卤有机物脱卤过程中产物的选择性；即使在含卤有机物中含有两种或两种以上可被还原的官能团时，仍能高效脱卤，从而高效制备化工以及农业过程中的重要化合物。
2、本发明在脱卤过程中催化材料稳定，可循环使用，整个反应过程中无有毒有害的副产物产生，绿色环保，具有高的工业应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细描述。下述实施例的反应均在可封闭的反应容器中完成。实施例可以使本专业的专业技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
在6g乙醇中加入100mg Au/CeO2(Au负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率87.0％，对应的苯甲腈的选择性为81.9％。
实施例2
在6g乙醇中加入100mg Au/TiO2(Au负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为93.1％。
实施例3
在6g乙醇中加入100mg Au/Fe2O3(Au负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例4
在6g乙醇中加入100mg Au/Fe3O4(Au负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为85.4％。
实施例5
在6g乙醇中加入100mg Au/MnO2(Au负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为46.0％。
实施例6
在6g乙醇中加入100mg Au/Mn3O4(Au负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为53.9％。
实施例7
在6g乙醇中加入100mg Au/Mn2O3(Au负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为48.8％。
实施例8
在6g乙醇中加入100mg Au/MnO(Au负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率91.7％，对应的苯甲腈的选择性为30.6％。
实施例9
在6g乙醇中加入100mg Au/Co3O4(Au负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为66.1％。
实施例10
在6g乙醇中加入100mg Au/Al2O3(Au负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为54.2％。
实施例11
在6g乙醇中加入100mg Au/SiO2(Au负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为69.3％。
实施例12
在6g乙醇中加入100mg Au/MgO(Au负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为62.0％。
实施例13
在6g乙醇中加入100mg Au/C(Au负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为45.2％。
基于在各个考察的载体中，三氧化二铁(Fe2O3)表现出了最优的催化性能，故选择三氧化二铁(Fe2O3)为载体继续负载其他金属组分，考察在对氯苯腈脱氯中的性能。
实施例14
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例15
在6g乙醇中加入100mg Pt/Fe2O3(Pt负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应3小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为96.2％。
实施例16
在6g乙醇中加入100mg Rh/Fe2O3(Rh负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为84.9％。
实施例17
在6g乙醇中加入100mg Ir/Fe2O3(Ir负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应5小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为73.3％。
实施例18
在6g乙醇中加入100mg Ni/Fe2O3(Ni负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应8小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为97.2％。
实施例19
在6g乙醇中加入100mg Sn/Fe2O3(Sn负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应8小时，对氯苯腈转化率28.1％，对应的苯甲腈的选择性为69.3％。
实施例20
在6g乙醇中加入100mg Pd-Sn/Fe2O3(Pd负载质量百分比:2.5％,Sn负载质量百分比:2.5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应8小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为98.9％。
实施例21
在6g乙醇中加入100mg Pd-Ni/Fe2O3(Pd负载质量百分比:2.5％,Ni负载质量百分比:2.5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应8小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为99.0％。
基于在各个考察的金属组分中，钯(Pd)表现出了在最短的时间内最优的催化性能，故选择钯(Pd)为负载的金属组分，三氧化二铁(Fe2O3)为载体，考察在不同条件下的加氢脱卤性能。
实施例22
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:0.1％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率50.7％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例23
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:30％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为8.3％。
实施例24
在6g乙醇中加入1mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5.0％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：0.01％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：0.98％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：0.98％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率1.3％，对应的苯甲腈的选择性为<0.1％。
实施例25
在6g乙醇中加入300mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5.0％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：4.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：0.93％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：0.93％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为34.9％。
实施例26
在6g乙醇中加入700mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5.0％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：10.0％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：0.87％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：0.87％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为34.9％。
基于金属Pd的负载量太低或者催化剂投料量太少导致催化材料活性不足，金属Pd负载量太高或者催化剂投料量太多导致产物选择性不高，故继续采用Pd负载量为5％的Pd/Fe2O3催化材料，催化剂投料100mg进行研究。
实施例27
在6g水中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率3.6％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例28
在6g甲醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为86.9％。
实施例29
在6g叔丁醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为98.8％。
实施例30
在6g叔戊醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例31
在6g甲苯中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例32
在6g二氯甲烷中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为97.9％。
实施例33
在6g三氯甲烷中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例34
在6g二甲亚砜中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为94.2％。
实施例35
在6g丙酮中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为95.0％。
基于在对溶剂的筛选中，催化材料在乙醇，叔戊醇，甲苯，三氯甲烷均表现出了较好的催化性能，故继续采用乙醇作为溶剂进行研究。
实施例36
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.6％)，1mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：0.01％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：0.97％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯腈的选择性为8.6％。
实施例37
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：0.98％)4g对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：40.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：0.59％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率18.4％，对应的苯腈的选择性为>99.0％。
实施例38
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：0.38％)20g对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：76.4％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：0.22％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率3.7％，对应的苯腈的选择性为>99.0％。
实施例39
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.1MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率58.2％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例40
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入3.0MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为74.9％。
实施例41
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；25℃反应1小时，对氯苯腈转化率5.3％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例42
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；180℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为73.8％。
实施例43
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应0.1小时，对氯苯腈转化率19.9％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例44
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应12小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为65.6％。
实施例45
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应24小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为18.0％。
实施例46
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg氯苯(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，氯苯转化率>99.0％，对应的苯的选择性为>99.0％。
实施例47
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg溴苯(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，溴苯转化率>99.0％，对应的苯的选择性为>99.0％。
实施例48
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg碘苯(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，碘苯转化率>99.0％，对应的苯的选择性为>99.0％。
实施例49
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg邻二氯苯(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，邻二氯苯转化率>99.0％，对应的苯的选择性为>99.0％。
实施例50
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg间二氯苯(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，间二氯苯转化率>99.0％，对应的苯的选择性为>99.0％。
实施例51
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对二氯苯(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对二氯苯转化率>99.0％，对应的苯的选择性为>99.0％。
实施例52
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg邻二溴苯(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，邻二溴苯转化率>99.0％，对应的苯的选择性为89.3％。
实施例53
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 2-甲氧基氯苯(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，2-甲氧基氯苯转化率>99.0％，对应的苯甲醚的选择性为>99.0％。
实施例54
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 2-三氟甲基氯苯(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，2-三氟甲基氯苯转化率>99.0％，对应的三氟甲苯的选择性为>99.0％。
实施例55
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 2,3-二氯三氟甲苯(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，2,3-二氯三氟甲苯转化率>99.0％，对应的三氟甲苯的选择性为>99.0％。
实施例56
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 2-甲基氯苯(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，2-甲基氯苯转化率>99.0％，对应的甲苯的选择性为>99.0％。
实施例57
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 2-氯苯乙烯(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，2-氯苯乙烯转化率>99.0％，对应的苯乙烯的选择性为>99.0％。
实施例58
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 2-氯苯甲醚(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，2-氯苯甲醚转化率>99.0％，对应的苯甲醚的选择性为>99.0％。
实施例59
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 2-氯苯甲酸甲酯(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，2-氯苯甲酸甲酯转化率>99.0％，对应的苯甲酸甲酯的选择性为>99.0％。
实施例60
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg邻氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，邻氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯腈的选择性为>99.0％。
实施例61
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 2,3-二氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，2,3-二氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯腈的选择性为>99.0％。
实施例62
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 3-氯-2-三氟甲基苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，3-氯-2-三氟甲基苯腈转化率>99.0％，对应的三氟甲苯的选择性为>99.0％。
实施例63
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 3-氯-2-三氟甲基苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，3-氯-2-三氟甲基苯腈转化率>99.0％，对应的三氟甲苯的选择性为>99.0％。
实施例64
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 2,3-二氯-6-三氟甲基苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，2,3-二氯-6-三氟甲基苯腈转化率93.9％，对应的三氟甲苯的选择性为>99.0％。
实施例65
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 3,4-二氯-2-三氟甲基苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，3,4-二氯-2-三氟甲基苯腈转化率>99.0％，对应的三氟甲苯的选择性为>99.0％。
实施例66
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 4,5-二氯-2-三氟甲基苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，4,5-二氯-2-三氟甲基苯腈转化率>99.0％，对应的三氟甲苯的选择性为>99.0％。
实施例67
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 3-溴-2-三氟甲基苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，3-溴-2-三氟甲基苯腈转化率97.7％，对应的三氟甲苯的选择性为>99.0％。
实施例68
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 2,3-二溴-6-三氟甲基苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，2,3-二溴-6-三氟甲基苯腈转化率83.2％，对应的三氟甲苯的选择性为>99.0％。
实施例69
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg 4,5-二溴-2-三氟甲基苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，4,5-二溴-2-三氟甲基苯腈转化率93.0％，对应的三氟甲苯的选择性为>99.0％。
实施例70
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg吡啶(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率72.7％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例71
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例72
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg碳酸钠(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率83.5％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例73
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.7％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：1.0％)，60mg碳酸氢钠(在混合物中的质量百分比：1.0％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率80.8％，对应的苯甲腈的选择性为>99.0％。
实施例74
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.6％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：0.97％)，1mg二乙胺(在混合物中的质量百分比：0.01％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率58.2％，对应的苯甲腈的选择性为92.5％。
实施例75
在6g乙醇中加入100mg Pd/Fe2O3(Pd负载质量百分比:5％，整个催化材料在混合物中的质量百分比：1.3％)，60mg对氯苯腈(在混合物中的质量百分比：0.78％)，1.5g二乙胺(在混合物中的质量百分比：19.6％)，冲入0.5MPa氢气，混合均匀；80℃反应1小时，对氯苯腈转化率>99.0％，对应的苯甲腈的选择性为98.2％。
最后，需要注意的是，以上列举的仅是本发明的具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还可以有很多变形，如：本发明中Pd/Fe2O3以外的不同催化材料也可以应用于各个不同的芳香族含卤有机物的加氢脱卤反应中，负载的金属组分类别，负载量可以多变，反应温度，反应时间亦可多变等等。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容中直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种利用负载型金属氧化物催化芳香族含卤有机物脱卤的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)向可密封的反应容器中加入6g乙醇、100mg催化剂材料、60mg芳香族含卤有机物、60mg二乙胺；
(2)向反应容器中充入氢气，直至压力为0.5MPa；控制反应温度为80℃，反应时间1小时；通过催化脱卤得到脱卤后的有机物；
所述催化剂材料是以Fe2O3为载体，负载了质量百分比5％的金属组分Pd；
所述芳香族含卤有机物是下述任意一种：对氯苯腈、2-甲氧基氯苯、2-三氟甲基氯苯、2,3-二氯三氟甲苯、2-氯苯乙烯、2-氯苯甲醚、2-氯苯甲酸甲酯、邻氯苯腈、2,3-二氯苯腈、3-氯-2-三氟甲基苯腈、2,3-二氯-6-三氟甲基苯腈、3,4-二氯-2-三氟甲基苯腈、4,5-二氯-2-三氟甲基苯腈、3-溴-2-三氟甲基苯腈、2,3-二溴-6-三氟甲基苯腈，或4,5-二溴-2-三氟甲基苯腈。
2.一种利用负载型金属氧化物催化芳香族含卤有机物脱卤的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)向可密封的反应容器中加入6g乙醇、100mg催化剂材料、60mg对氯苯腈、60mg二乙胺；
(2)向反应容器中充入氢气，直至压力为0.5MPa；控制反应温度为80℃，反应时间5小时；通过催化脱卤得到脱卤后的有机物；
所述催化剂材料是以Fe2O3为载体，负载了质量百分比5％的金属组分Au。
3.一种利用负载型金属氧化物催化芳香族含卤有机物脱卤的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)向可密封的反应容器中加入6g乙醇、100mg催化剂材料、60mg对氯苯腈、60mg二乙胺；
(2)向反应容器中充入氢气，直至压力为0.5MPa；控制反应温度为80℃，反应时间8小时；通过催化脱卤得到脱卤后的有机物；
所述催化剂材料是以Fe2O3为载体，其负载的金属组分是下述的任意一种组合方式：Pd-Sn，其中Pd负载质量百分比2.5％,Sn负载质量百分比2.5％；或者是Pd-Ni，其中Pd负载质量百分比2.5％,Ni负载质量百分比:2.5％。
4.一种利用负载型金属氧化物催化芳香族含卤有机物脱卤的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)向可密封的反应容器中加入6g有机溶剂、100mg催化剂材料、60mg对氯苯腈、60mg二乙胺；
(2)向反应容器中充入氢气，直至压力为0.5MPa；控制反应温度为80℃，反应时间1小时；通过催化脱卤得到脱卤后的有机物；
所述催化剂材料是以Fe2O3为载体，负载了质量百分比5％的金属组分Pd；
所述有机溶剂是下述的任意一种：叔戊醇、甲苯、二氯甲烷或三氯甲烷。
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