CN111088297A - 一种酶法制备脂肪酰胺的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种酶法制备脂肪酰胺的方法，包括，将偏甘油酯与酰胺类化合物，按照一定的摩尔比在无溶剂或溶剂体系下混合充分后，加入脂肪酶，在一定的温度下搅拌反应后，得到脂肪酰胺产物。本发明使用甘油一酯或/和甘油二酯作为酶法合成脂肪酰胺的酰基供体，反应过程中不仅不会存在形成离子对的情况，而且底物也具有更好的混溶性，可以大大改善酶促酰胺化，合成工艺简单，反应效率很高，脂肪酰胺的含量最高可达99％。

Description

一种酶法制备脂肪酰胺的方法
技术领域
本发明属于有机化学中的脂肪酰胺类化合物的制备技术领域，具体涉及到一种酶法制备脂肪酰胺的方法。
背景技术
酰胺类化合物是有机化学中一类重要的官能团，在润滑油、化妆品、表面活性剂、医药等相关行业有着广泛的应用。脂肪酰胺是一种天然存在于植物和动物组织中的酰胺。脂肪酰胺作为一种生物表面活性剂，具有良好的生物降解性、皮肤耐受性和低毒性，可作为石油基乳化剂和表面活性剂的替代品，脂肪酰胺还是一类内源性脂质介质，在免疫、心血管和中枢神经系统等方面具有多种生物学功能。
脂肪酰胺的制备方法分为化学法和酶法。最常见的催化合成脂肪酰胺的催化剂是酶制剂，酰基供体通常包括游离脂肪酸和脂肪酸酯。使用脂肪酸作为酰基供体时，等摩尔单乙醇胺和游离脂肪酸形成离子对，离子对是盐具有高熔点并且不能溶解在有机溶剂中，这导致低催化效率和高脂肪酶负荷(WangX et al.,Journal of Industrial andEngineering Chemistry,2017,48,119-124；Tufvesson P et al.,Biotechnol Bioeng,2007,97,447-453；Zeng S et al.,ACS Catal,2018,8,8856-8865)。且使用甘油三酯作为酰基供体时，由于胺与甘油三酯不溶，反应过程中呈现两相反应，底物接触效果差，反应效率低。
因此，本领域亟需一种合成工艺简单、反应效率高，脂肪酰胺的含量高的脂肪酰胺制备方法。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有脂肪酰胺制备方法中存在的问题，提出了本发明。
因此，本发明的目的是，克服现有脂肪酰胺制备方法中的不足，提供一种酶法制备脂肪酰胺的方法。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种酶法制备脂肪酰胺的方法，包括，将偏甘油酯与酰胺类化合物，按照一定的摩尔比在无溶剂或溶剂体系下混合充分后，加入脂肪酶，在一定的温度下搅拌反应后，得到脂肪酰胺产物。
作为本发明所述酶法制备脂肪酰胺的方法的一种优选方案，其中：所述偏甘油酯为甘油一酯和甘油二酯中的一种或几种。
作为本发明所述酶法制备脂肪酰胺的方法的一种优选方案，其中：所述酰胺类化合物为单乙醇胺、环丙胺、苯胺、对茴香胺、苯乙胺和吡咯烷中的一种或几种。
作为本发明所述酶法制备脂肪酰胺的方法的一种优选方案，其中：所述脂肪酶为以南极假丝酵母菌(Candida Antarctica B)为来源的脂肪酶，包括脂肪酶Novozym 435和脂肪酶Lipozyme 435中的一种。
作为本发明所述酶法制备脂肪酰胺的方法的一种优选方案，其中：所述脂肪酶加入量占反应底物总质量的10～30％。
作为本发明所述酶法制备脂肪酰胺的方法的一种优选方案，其中：所述反应时间为0.5～5h。
作为本发明所述酶法制备脂肪酰胺的方法的一种优选方案，其中：所述有机溶剂为正己烷和氯仿中的一种或几种。
作为本发明所述酶法制备脂肪酰胺的方法的一种优选方案，其中：所述有机溶剂，其体积和偏甘油酯的物质的量以mL：mol计为1～5：2～4。
作为本发明所述酶法制备脂肪酰胺的方法的一种优选方案，其中：所述将偏甘油酯与酰胺类化合物，按照一定的摩尔比在无溶剂或溶剂体系下混合充分后，其中，偏甘油酯与酰胺类化合物摩尔比为1:1～3。
作为本发明所述酶法制备脂肪酰胺的方法的一种优选方案，其中：所述在一定的温度下搅拌反应后，得到脂肪酰胺产物，其中，反应温度为30℃～70℃。
本发明有益效果：
(1)本发明提供了一种酶法制备脂肪酰胺的方法，优选脂肪酸或脂肪酸衍生物为酰基供体制备脂肪酰胺，通过利用底物的特性，使得合成工艺简单，反应效率很高，脂肪酰胺的含量最高可达99％。
(2)本发明提供一种酶法制备脂肪酰胺的方法，首次提出使用甘油一酯或/和甘油二酯作为酶法合成脂肪酰胺的酰基供体，反应过程中不仅不会存在形成离子对的情况，而且底物也具有更好的混溶性，可以大大改善酶促酰胺化，并进一步优选了脂肪酶催化剂Novozym 435和Lipozyme 435，这两种酶相较于Lipozyme RMIM在反应合成脂肪酰胺中表现出更好的性能。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
图1为为本发明实施例1中油酸单甘酯(O-MAG)与单乙醇胺酰胺化产物油酸单乙醇酰胺(OEA)的液相色谱示意图。
图2为为本发明实施例1中油酸单甘酯(O-MAG)与单乙醇胺酰胺化产物油酸单乙醇酰胺(OEA)的核磁共振氢谱图。
图3为为本发明实施例3中棕榈酸单甘酯(P-MAG)与单乙醇胺酰胺化产物棕榈酸单乙醇酰胺(PAEA)的核磁共振氢谱图。
图4为为本发明实施例5中棕榈酸单甘酯(P-MAG)与环丙胺酰胺化产物棕榈酸环丙酰胺(PACA)的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
实施例1
(1)间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，在1mL正己烷的溶剂体系中，加入2mmol油酸单甘酯、2mmol单乙醇胺，加入油酸单甘酯和单乙醇胺总质量10％的Lipozyme435作为催化剂，常压50℃下反应2h。
(2)反应结束后，反应产物通过减压抽滤除去体系中的脂肪酶，溶剂通过减压旋转蒸发去除。粗产物用乙醇稀释至1mg/mL，然后通过HPLC-ELSD分析，图1为为本实施例中油酸单甘酯(O-MAG)与单乙醇胺酰胺化产物油酸单乙醇酰胺(OEA)的液相色谱示意图，图2为为本实施例中油酸单甘酯(O-MAG)与单乙醇胺酰胺化产物油酸单乙醇酰胺(OEA)的核磁共振氢谱图，油酸单乙醇酰胺的产率为98.6％。
实施例2
(1)间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，在3mL正己烷的溶剂体系中，加入2mmol月桂酸单甘酯、4mmol单乙醇胺，加入月桂酸单甘酯和单乙醇胺总质量10％的Lipozyme 435作为催化剂，常压40℃下反应2h。
(2)反应结束后，反应产物通过减压抽滤除去体系中的脂肪酶，溶剂通过减压旋转蒸发去除。粗产物用乙醇稀释至1mg/mL，然后通过HPLC-ELSD分析，月桂酸单乙醇酰胺的产率为97.9％。
实施例3
(1)间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，在4mL氯仿的溶剂体系中，加入2mmol棕榈酸单甘酯、2mmol单乙醇胺，加入棕榈酸单甘酯和单乙醇胺总质量10％的Lipozyme 435作为催化剂，常压60℃下反应2h。
(2)反应结束后，反应产物通过减压抽滤除去体系中的脂肪酶，溶剂通过减压旋转蒸发去除。粗产物用乙醇稀释至1mg/mL，然后通过HPLC-ELSD分析，图3为为本实施例中棕榈酸单甘酯(P-MAG)与单乙醇胺酰胺化产物棕榈酸单乙醇酰胺(PAEA)的核磁共振氢谱图，棕榈酸单乙醇酰胺的产率为96.8％。
实施例4
(1)间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，在5mL氯仿的溶剂体系中，加入2mmol二十碳五烯酸单甘酯、3mmol单乙醇胺，加入二十碳五烯酸单甘酯和单乙醇胺总质量10％的Novozym 435作为催化剂，常压40℃下反应3h。
(2)反应结束后，反应产物通过减压抽滤除去体系中的脂肪酶，溶剂通过减压旋转蒸发去除。粗产物用乙醇稀释至1mg/mL，然后通过HPLC-ELSD分析，二十碳五烯酸单乙醇酰胺的产率为99.7％。
实施例5
(1)间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，在3mL正己烷的溶剂体系中，加入2mmol棕榈酸单甘酯、4mmol环丙胺，加入棕榈酸单甘酯和环丙胺总质量14％的Lipozyme435作为催化剂，常压55℃下反应4h。
(2)反应结束后，反应产物通过减压抽滤除去体系中的脂肪酶，溶剂通过减压旋转蒸发去除。粗产物用乙醇稀释至1mg/mL，然后通过HPLC-ELSD分析，图4本实施例中棕榈酸单甘酯(P-MAG)与环丙胺酰胺化产物棕榈酸环丙酰胺(PACA)的核磁共振氢谱图，棕榈酸环丙酰胺的产率为99.5％。
实施例6
(1)间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，在1mL正己烷的溶剂体系中，加入2mmol棕榈酸单甘酯、2mmol苯胺，加入棕榈酸单甘酯和苯胺总质量20％的Novozym 435作为催化剂，常压60℃下反应2h。
(2)反应结束后，反应产物通过减压抽滤除去体系中的脂肪酶，溶剂通过减压旋转蒸发去除。粗产物用乙醇稀释至1mg/mL，然后通过HPLC-ELSD分析，棕榈酸苯酰胺的产率为97.5％。
实施例7
(1)间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，在1mL正己烷的溶剂体系中，加入2mmol棕榈酸单甘酯、3mmol对茴香胺，加入棕榈酸单甘酯和对茴香胺总质量10％的Lipozyme 435作为催化剂，常压55℃下反应2h。
(2)反应结束后，反应产物通过减压抽滤除去体系中的脂肪酶，溶剂通过减压旋转蒸发去除。粗产物用乙醇稀释至1mg/mL，然后通过HPLC-ELSD分析，棕榈酸对茴香酰胺的产率为98.6％。
实施例8
(1)间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，在1mL正己烷的溶剂体系中，加入2mmol棕榈酸单甘酯、4mmol苯乙胺，加入棕榈酸单甘酯和苯乙胺总质量14％的Lipozyme435作为催化剂，常压55℃下反应3h。
(2)反应结束后，反应产物通过减压抽滤除去体系中的脂肪酶，溶剂通过减压旋转蒸发去除。粗产物用乙醇稀释至1mg/mL，然后通过HPLC-ELSD分析，棕榈酸苯乙酰胺的产率为99.2％。
实施例9
(1)间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，在3mL氯仿的溶剂体系中，加入2mmol棕榈酸单甘酯、2mmol吡咯烷，加入棕榈酸单甘酯和吡咯烷总质量10％的Lipozyme435作为催化剂，常压55℃下反应2h。
(2)反应结束后，反应产物通过减压抽滤除去体系中的脂肪酶，溶剂通过减压旋转蒸发去除。粗产物用乙醇稀释至1mg/mL，然后通过HPLC-ELSD分析，棕榈酰吡咯烷的产率为92.1％。
实施例10
在实施例1的基础上，选用不同的脂肪酶(Novozym 435、Lipozyme 435和LipozymeRMIM)在不同的溶剂体系中催化反应，其他条件不变，溶剂体系和酶种类对油酸单乙醇酰胺的转化率的影响，结果见表1、表2、表3。
表1
Figure BDA0002338196050000061
表2
Figure BDA0002338196050000062
表3
Figure BDA0002338196050000063
Figure BDA0002338196050000071
从以上表1、表2、表3可以看出，与脂肪酶RM IM相比，Novozym 435和Lipozyme 435是正己烷和氯仿中较好的催化剂。当使用乙醇作为溶剂时，与正己烷和氯仿的溶剂体系相比，油酸单乙醇酰胺的产率显著降低，表明溶剂类型显著影响脂肪酶介导的酰胺化，可能是酶解乙醇发生在1-单油酸和乙醇之间，产生甘油和油酸乙酯。
在实施例1的基础上，探究溶剂添加量、反应温度和反应时间对油酸单乙醇酰胺的转化率的影响，试验设计和结果分别见表4、表5和表6。
表4
Figure BDA0002338196050000072
正己烷的含量影响反应物、产物和脂肪酶的浓度。增加正己烷的用量有利于提高底物的混溶性。而从表4的结果来看，油酸单乙醇酰胺的产率并没有随着正己烷添加量的增加而发生显著的变化，说明过量添加正己烷并没有显著提高产品收率。
表5
Figure BDA0002338196050000073
温度对反应速率、酶活性、底物和产物在溶剂中的溶解度有影响。从表5可以看出，提高反应温度能改善底物相容性，加强底物间互相作用，同时能增加脂肪酶活性，从而提高反应速率，而过高的反应温度会破坏酶的活性位点使催化活性不断降低。
表6
Figure BDA0002338196050000081
从表6可以看出，反应时间对油酸单乙醇酰胺的产率具有显著影响。随着反应时间的增加，产物收率提高。但随着反应时间的进一步增加，酰胺化反应趋近于平衡，产率也趋近于平衡。
对比例1
(1)间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，在1.5mL正己烷和10μL水的体系中，加入2mmol油酸、2mmol单乙醇胺，加入油酸和单乙醇胺总质量30％的Lipozyme 435作为催化剂，常压65℃下反应3h。
(2)反应结束后，反应产物通过减压抽滤除去体系中的脂肪酶，溶剂通过减压旋转蒸发去除。粗产物用乙醇稀释至1mg/mL，然后通过HPLC-ELSD分析，油酸单乙醇酰胺的产率为76.4％。
对比例2
(1)间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，在10mL正己烷和异丙醚(1:1)的溶剂体系中，加入2mmol油酸乙酯、2.4mmol单乙醇胺，加入油酸乙酯和单乙醇胺总质量130％的Novozym 435作为催化剂，常压45℃下反应3h。
(2)反应结束后，反应产物通过减压抽滤除去体系中的脂肪酶，溶剂通过减压旋转蒸发去除。粗产物用乙醇稀释至1mg/mL，然后通过HPLC-ELSD分析，油酸单乙醇酰胺的产率为51.8％。
对比例3
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，在0.5mL正己烷的溶剂体系中，加入2mmol油酸甘三酯、2mmol单乙醇胺，加入油酸甘三酯和单乙醇胺总质量10％的Novozym 435作为催化剂，常压40℃下反应2h。反应结束后，反应产物通过减压抽滤除去体系中的脂肪酶，溶剂通过减压旋转蒸发去除。粗产物用乙醇稀释至1mg/mL，然后通过HPLC-ELSD分析，油酸单乙醇酰胺的产率为0％。
现有的制备脂肪酰胺的技术分为化学法和酶法，最常见的催化合成脂肪酰胺的催化剂是酶制剂，酰基供体通常包括游离脂肪酸和脂肪酸酯。使用脂肪酸作为酰基供体时，等摩尔单乙醇胺和游离脂肪酸形成离子对，离子对是盐具有高熔点并且不能溶解在有机溶剂中，这导致低催化效率和高脂肪酶负荷。而使用甘油三酯作为酰基供体时，由于胺与甘油三酯不溶，反应过程中呈现两相反应，底物接触效果差，反应效率低。本发明采用甘油一酯作为酰基供体以酶法合成脂肪酰胺，脂肪酸和甘油三酯作为酰基供体相比，不仅不会形成离子对，而且底物之间也具有更好的混溶性，可以大大改善酶促酰胺化。
本发明技术方案中，以各种脂肪酸单甘酯作为酰基供体和单乙醇胺反应时，反应产率为96.2％～99.7％，以脂肪酸单甘酯为酰基供体制备脂肪单乙醇胺时，产率更高且更稳定，基本都稳定在96％以上。
此外发明人在实施过程中发现，相同条件下，Novozym435在溶剂为氯仿时比溶剂为正己烷时反应效率更高；而相同条件下，Lipozyme435在溶剂为正己烷时比溶剂为氯仿时反应效率更高。
由此可见，本发明提供的一种酶法制备脂肪酰胺的方法，通过利用底物物质特性，使得合成工艺简单，反应效率很高，脂肪酰胺的含量最高可达99％；本发明利用脂肪酶的专一性和高效性，酰胺化反应制备脂肪酰胺，经过进一步优选优化脂肪酶的种类及含量，使得该方法制备脂肪酰胺具有条件更加温和，选择性更好，催化效率更高，催化剂容易移除，副产物更少，产品质量更好等优点。可见，本发明提供的一种酶法脂肪酰胺的制备方法实用性极强，有利于大规模工业化推广，其应用前景十分广阔。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种酶法制备脂肪酰胺的方法，其特征在于：包括，
将偏甘油酯与酰胺类化合物，按照一定的摩尔比在无溶剂或溶剂体系下混合充分后，加入脂肪酶，在一定的温度下搅拌反应后，得到脂肪酰胺产物。
2.如权利要求1所述酶法制备脂肪酰胺的方法，其特征在于：所述偏甘油酯为甘油一酯和甘油二酯中的一种或几种。
3.如权利要求1所述酶法制备脂肪酰胺的方法，其特征在于：所述酰胺类化合物为单乙醇胺、环丙胺、苯胺、对茴香胺、苯乙胺和吡咯烷中的一种或几种。
4.如权利要求1所述酶法制备脂肪酰胺的方法，其特征在于：所述脂肪酶为以南极假丝酵母菌(Candida Antarctica B)为来源的脂肪酶，包括脂肪酶Novozym435和脂肪酶Lipozyme 435中的一种。
5.如权利要求1或4所述酶法制备脂肪酰胺的方法，其特征在于：所述脂肪酶加入量占反应底物总质量的10～30％。
6.如权利要求1所述酶法制备脂肪酰胺的方法，其特征在于：所述反应时间为0.5～5h。
7.如权利要求1所述酶法制备脂肪酰胺的方法，其特征在于：所述有机溶剂为正己烷和氯仿中的一种或几种。
8.如权利要求1或7所述酶法制备脂肪酰胺的方法，其特征在于：所述有机溶剂，其体积和偏甘油酯的物质的量以mL：mol计为1～5：2～4。
9.如权利要求1所述酶法制备脂肪酰胺的方法，其特征在于：所述将偏甘油酯与酰胺类化合物，按照一定的摩尔比在无溶剂或溶剂体系下混合充分后，其中，偏甘油酯与酰胺类化合物摩尔比为1:1～3。
10.如权利要求1所述酶法制备脂肪酰胺的方法，其特征在于：所述在一定的温度下搅拌反应后，得到脂肪酰胺产物，其中，反应温度为30℃～70℃。
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