CN111018771A - 一种合成3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物的方法 - Google Patents

一种合成3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种合成3‑(2‑氰基乙烯基)吲哚衍生物的方法。反应以廉价易得、具有结构多样性的吲哚衍生物为原料与3‑二甲胺基丙烯腈在路易斯酸存在下进行连续的Friedel‑Crafts反应/消除反应，合成3‑(2‑氰基乙烯基)吲哚衍生物。与已报道的3‑(2‑氰基乙烯基)吲哚衍生物合成方法相比较，本发明原料廉价易得、毒性低、操作简便、合成反应条件温和以及效率高。

Description

一种合成3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物的方法
技术领域
本发明涉及一种以廉价易得、具有结构多样性的吲哚衍生物为原料与3-二甲胺基丙烯腈在路易斯酸存在下进行连续的Friedel-Crafts反应/消除反应，合成3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物的方法。与已报道的3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物合成方法相比较，本发明原料廉价易得、毒性低、操作简便、合成反应条件温和以及效率高。
背景技术
3-烯基吲哚衍生物是一类重要的N-杂环化合物，它们具有的潜在生物活性已经受到人们的广泛关注。3-烯基吲哚衍生物不仅可以作为抗肿瘤、抗炎，抗病毒等药物使用，而且还是合成其他具有生物活性的吲哚衍生物的重要中间体。1993年美国辉瑞有限公司专利(CN 1072679A)和2006年P.安杰莱蒂分子生物学研究所专利(CN 1863528A)报道了多种具有抗病毒和抗炎活性的3-烯基吲哚衍生物。3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物作为3-烯基吲哚衍生物大家族中的一员，在医药和化工领域有重要。传统制备3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物的方法为，1)3-甲酰基吲哚与氰基乙酸乙酯在L-脯氨酸作用下反应(Synth.Commun.2012,42,1746)；2)3-甲酰基吲哚与氰甲基磷酸二乙酯反应(Bioorg.Med.Chem.lett.1999,9,221)。然而，由于3-甲酰基吲哚衍生物比相应的吲哚衍生物价格要高，磷酸二乙酯类化合物毒性较大，上述方法与分子经济型和环境友好型的理念相违背，限制了应用。本发明利用廉价易得、具有结构多样性的吲哚衍生物(2)和3-二甲胺基丙烯腈(3)在酸性条件下反应，通过调控(2)中R1、R2、R3取代基，合成了系列不同结构的3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物(1)。反应具有原料廉价易得、毒性低、反应条件温和、适应性广等优势。
发明内容
本发明的目的在于提供一种原料廉价易得、毒性低、反应条件温和、适应性广、能简单方便地合成3-烯基吲哚衍生物的方法。
为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：
在路易斯酸催化下，吲哚衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)在有机溶剂中通过连续的Friedel-Crafts反应/消除反应生成3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物(1)。(反应式1)
Figure BDA0001822881080000011
技术方案特征在于：
1.吲哚衍生物(2)为原料，其中：
取代基R1为C1-C3烷基、芳基C6H5、萘基C10H7；R2为氢、C1-C3烷基、苄基CH2C6H5；R3为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基。
2.反应溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氢呋喃、1,4-二氧六环或甲苯。
3.吲哚衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)的最优摩尔比为1:1。
4.吲哚衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)在酸性环境下发生反应，反应中需要的路易斯酸为氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、氯化铁、溴化铁、氯化锌或三氯化铝；其中用氯化铜进行反应效果最好。
5.在反应过程中，3-二甲胺基丙烯腈(3)与氯化铜的最优摩尔比是1:0.2。
6.反应时间为1-24小时。其中，最佳反应时间为2-8小时。
7.反应温度为0-120℃。其中，最佳反应温度是60-80℃。
本发明具有以下优点：
1)原料吲哚衍生物(2)具有结构多样性。
2)吲哚衍生物(2)容易制备，制备原料廉价易得。
3)原料3-二甲胺基丙烯腈(3)容易制备，制备原料廉价易得、毒性低。
4)反应中用到的路易斯酸，廉价易得、毒性低。
5)3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物(1)合成反应条件温和、步骤简单、产物收率高。
总之，本发明利用吲哚衍生物(2)的结构多样性通过连续的Friedel-Crafts反应/消除反应合成不同类型和结构的3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物(1)，原料廉价易得，毒性低，操作简便，目标产物收率高。
附图说明
图1为3-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)-吲哚衍生物1a核磁共振氢谱1HNMR(CDCl3)；
图2为3-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)-吲哚衍生物1a核磁共振碳谱13C{1H}NMR(CDCl3)。
具体实施方式
在路易斯酸存在下，吲哚衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)在有机溶剂中通过连续Friedel-Crafts反应/消除反应生成3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物(1)(反应式1)。
Figure BDA0001822881080000021
具体过程为：将吲哚衍生物(2)(0.5mmol)、3-二甲胺基丙烯腈(3)(0.5mmol)、路易斯酸(0.1mmol)和2mL二氯乙烷在80℃搅拌8小时。反应完毕后将反应液倒入分液漏斗中，并向其中加入10mL饱和氯化铵水溶液，振摇、静置、分离油水相，水相用二氯甲烷萃取(2×5mL)、分出有机相。有机相合并后用无水硫酸钠干燥、过滤。减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为二氯甲烷)，得到目标产物(1)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
通过下述实施例有助于进一步理解本发明，但本发明的内容并不仅限于此。
实施例1
Figure BDA0001822881080000031
在10mL反应瓶中，依次加入1-甲基-2-苯基吲哚(2a)(104mg，0.5mmol)、3-二甲胺基丙烯腈(3)(48mg，0.5mmol)、氯化铜(13mg，0.1mmol)和2mL溶剂二氯乙烷，80℃下搅拌反应8h。反应完毕后将反应液倒入分液漏斗中，并向其中加入10mL饱和氯化铵水溶液，振摇、静置、分离油水相，水相用二氯甲烷萃取(2×5mL)、分出有机相。有机相混合后用无水硫酸钠干燥、过滤。减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为二氯甲烷)，得到黄色固体为目标产物(1a)(96mg,收率75％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。(反应式2)
实施例2
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，路易斯酸为氯化亚铜(10mg,0.1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(73mg,收率57％)。
实施例3
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，路易斯酸为溴化铜(23mg,0.1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(87mg,收率68％)。
实施例4
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，路易斯酸为溴化亚铜(14.4mg,0.1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(68mg,收率53％)。
实施例5
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，路易斯酸为氯化铁(16mg,0.1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(71mg,收率55％)。
实施例6
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，路易斯酸为溴化铁(30mg,0.1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(67mg,收率52％)。
实施例7
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，路易斯酸为氯化锌(14mg,0.1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(34mg,收率26％)。
实施例8
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，路易斯酸为三氯化铝(13mg,0.1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(27mg,收率21％)。
实施例9
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应时间24h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(89mg,收率69％)。
实施例10
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应时间4h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(44mg,收率34％)。
实施例11
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应温度为40℃。停止反应，经后处理得到目标产物1a(30mg,收率23％)。
实施例12
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中氯化铜的加入量为7mg(0.05mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(54mg,收率42％)。
实施例13
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中氯化铜的加入量为34mg(0.25mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(90mg,收率70％)。
实施例14
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中溶剂为四氯化碳。停止反应，经后处理得到目标产物1a(93mg,收率73％)。
实施例15
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中溶剂为四氢呋喃。停止反应，经后处理得到目标产物1a(89mg,收率69％)。
实施例16
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中溶剂为甲苯。停止反应，经后处理得到目标产物1a(59mg,收率46％)。
实施例17
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，吲哚衍生物2b中(R1＝R2＝Me,R3＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1b(59mg,收率46％)。
实施例18
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，吲哚衍生物2c中(R1＝Me,R2＝R3＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1c(66mg,收率72％)。
实施例19
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，吲哚衍生物2d中(R1＝Ph,R2＝R3＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1d(87mg,收率71％)。
实施例20
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，吲哚衍生物2e中(R1＝Ph,R2＝Bn,R3＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1e(120mg,收率72％)。
实施例21
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，吲哚衍生物2f中(R1＝Ph,R2＝Et,R3＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1f(95mg,收率70％)。
实施例22
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，吲哚衍生物2g中(R1＝naphthyl,R2＝R3＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1g(91mg,收率62％)。
实施例23
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，吲哚衍生物2h中(R1＝naphthyl,R2＝Me,R3＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1h(92mg,收率60％)。
实施例24
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，吲哚衍生物2i中(R1＝Ph,R2＝Me,R3＝Cl)。停止反应，经后处理得到目标产物1i(104mg,收率71％)。
实施例25
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，吲哚衍生物2j中(R1＝Ph,R2＝Me,R3＝Br)。停止反应，经后处理得到目标产物1j(106mg,收率63％)。
实施例26
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，吲哚衍生物2k中(R1＝Ph,R2＝Me,R3＝NO2)。停止反应，经后处理得到目标产物1k(64mg,收率42％)。
实施例27
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，吲哚衍生物2l中(R1＝Ph,R2＝Me,R3＝CN)。停止反应，经后处理得到目标产物1l(45mg,收率32％)。
实施例28
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，吲哚衍生物2m中(R1＝Ph,R2＝Me,R3＝Me。停止反应，经后处理得到目标产物1m(95mg,收率70％)。
实施例29
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，吲哚衍生物2n中(R1＝Ph,R2＝Me,R3＝MeO)。停止反应，经后处理得到目标产物1n(94mg,收率65％)。
典型化合物表征数据
3-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)-吲哚衍生物1a，白色固体，熔点110-111℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.82(d,J＝7.8Hz,1H,4-H of indolyl),7.58(m,3H,aromatic CH),7.39(m,6H,CH＝CHCN and aromatic CH),5.73(d,J＝16.6Hz,1H,CH＝CHCN),3.64(s,3H,CH3).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ145.3(Cq,C2of indolyl),144.3(CH＝CHCN),137.9,129.4,125.0,and 110.2(Cq each),120.5(Cq,CN),130.8,129.6,128.8,123.4,122.2,120.1,and110.4(aromatic CH),89.3(CH＝CHCN),31.2(CH3).分子式：C18H14N2；HRMS理论值：258.1157；测定值：258.1161。
应用例
Figure BDA0001822881080000061
3-氨基烷基吲哚衍生物是一类重要的有机化合物，具有独特的生物活性，如3-(2-氨乙基)-5-羟基吲哚，别名5-羟色胺，广泛存在于哺乳动物组织中，特别在大脑皮层质及神经突触内含量很高。5-羟色胺是一种抑制性神经递质，同时也是一种强血管收缩剂和平滑肌收缩刺激剂。
3-烯基吲哚衍生物(1a)，由于含有碳碳双键和氰基，可以通过催化氢化反应转化为3-(3-氨丙基)吲哚衍生物(4a)，同样具有特殊的生物活性，具有潜在的药用价值。
具体制备方法：
在10mL反应瓶中，加入3-烯基吲哚衍生物(1a)(129mg，0.5mmol)，雷尼镍(13mg,10wt％)和4mL溶剂甲醇。将上述反应瓶放入到150mL反应釜中，封闭反应釜，充氢气至2MPa。反应体系在100℃下搅拌反应8h。反应完毕后，体系恢复至温，放出多余氢气，釜内压降至常压。开釜，收集反应液，经过滤，分离催化剂。收集有机相，经减压蒸馏除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为二氯甲烷)，得到白色固体为目标产物(4a)(106mg,收率80％)。

Claims (8)

1.一种3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物合成方法，3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物(1)结构式如下，
Figure FDA0001822881070000011
取代基R1为C1-C3烷基、芳基C6H5或萘基C10H7；R2为氢、C1-C3烷基或苄基CH2C6H5；R3为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基。
其特征在于：以吲哚衍生物(2)为起始原料，通过与3-二甲胺基丙烯腈(3)在路易斯酸存在下进行连续的Friedel-Crafts反应/消除反应，生成3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物(1)；
合成路线如下述反应式所示，
Figure FDA0001822881070000012
2.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：
反应溶剂为有机溶剂二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氢呋喃、1,4-二氧六环或甲苯；反应中需要的路易斯酸为氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、氯化铁、溴化铁、氯化锌或三氯化铝；吲哚衍生物(2)与路易斯酸的摩尔比为1:0.1-1:0.5；反应时间为1-24小时；反应温度为0-120℃；反应结束后分离纯化进行产物分离，得到3-(2-氰基乙烯基)吲哚衍生物(1)。
3.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：吲哚衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)在路易斯酸存在下发生反应时，用到的路易斯酸最好为氯化铜。
4.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：在反应过程中，3-二甲胺基丙烯腈(3)与路易斯酸的最优摩尔比是1:0.2。
5.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：吲哚衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)反应时，其最优摩尔比是1:1；吲哚衍生物(2)的摩尔浓度为0.05-1.0M。
6.按照权利要求2或5所述的合成方法，其特征在于：吲哚衍生物(2)的摩尔浓度为0.4M最优。
7.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：吲哚衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)反应时，最佳反应时间1-24小时。
8.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：吲哚衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)反应的最佳温度为0-80℃。
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