CN110993831A - 一种基于铂配合物的有机发光器件的湿法制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于铂配合物的有机发光器件的湿法制备方法，其通过溶液处理方式制得基于铂配合物的高效率且低效率滚降的OLED。

Description

一种基于铂配合物的有机发光器件的湿法制备方法
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，尤其涉及一种基于铂配合物的有机发光器件的湿法制备方法。
背景技术
在上世纪八十年代，C.W.Tang公开了双层结构OLED(有机发光二极管)(US4356429；Appl.Phys.Lett.1987，51，12，913)。这种发现基于使用包括发光电子传输层(emissive electron-transporting layer)和合适的有机材料的空穴传输层的多层结构。选择Alq3(q：脱质子8-羟基哇琳基)作为发光电子传输材料。
尽管铂在天然丰度和成本方面好于铱，但目前只有铱(III)发射体用于OLED显示面板。这是因为，在铂(II)发射体可用于OLED显示面板制造之前，有很多必须解决的技术问题。效率滚降是铂(II)发射体遇到的最严重的问题之一。
在此，本领域仍然对含有Pt(II)配合物的高效率且低效率滚降的OLED器件及其制备存在需求。
发明内容
本发明人针对现有技术的不足，提供了一种高效率且低效率滚降的OLED的湿法制备方法，该方法通过溶液处理方式进行。本发明的湿法制备方法推动了Pt(II)配合物在OLED领域中的实际应用。
对此，本发明人采用了以下技术手段解决了上述问题：
1.选择了4种具有高光致发光量子效率(PLQY)的Pt(II)配合物作为发光材料：tetra-Pt-N、tetra-Pt-S1、tetra-Pt-S2和tetra-Pt-S3；
2.选择了3种双极性有机材料作为OLED中的主体材料：m-TPAPy、o-TPAPy和o-CzPy；
3.仔细旋涂和选择有机溶剂，以便高质量地涂覆OLED的发光层；和
4.然后优化OLED每一层的厚度，可以改善在1000cd/m2的实际亮度下的最大效率和效率滚降。
附图说明
为了更清楚地说明本发明的技术方案，下面将结合附图对本发明作详细介绍。显而易见地，附图仅仅例示本发明的一些具体实施方案，并非对本发明做出限制。
图1为本发明代表性OLED器件的结构示意图，从下到上依次为透明基板、阳极(ITO层)、空穴传输层(PEDOT：PSS层)(层1)、含有主体材料和发光Pt(II)配合物的发光层(EML)(层2)、含有TmPyPb的空穴阻挡层(HBL)(层3)、含有TPBi的电子传输层(层4)、含有LiF的电子注入层(层5)和由Al制得的阴极(层6)；
图2为不同主体材料中的四种四齿Pt(II)配合物的标准化的EL光谱。
图3为在不同主体材料中的tetra-Pt-N、tetra-Pt-S1、tetra-Pt-S2和tetra-Pt-S3的EQE-发光特性。
图4为本发明OLED器件的CIE色坐标系。
具体实施方案
下面是如本发明描述的基于铂配合物的OLED器件的制备、物理性质和电致发光数据的实施方案。提出实施方案是为了帮助理解本发明，而并非意欲且不应被解释为以任何方式对在其后所附权利要求书中阐述的本发明的限制。
除非在下面的实施例中和在说明书及权利要求书中其它地方另有指出，所有份数和百分比均以重量计，所有温度以摄氏度表示和压力为处于大气压或接近大气压。
除非另有说明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属领域的技术人员通常理解相同的含义，但如有冲突，则以本说明书中的定义为准。
如说明书和权利要求书中所用，单数形式“一”、“一个”和“该(所述)”包括复数形式，除非上下文另有明确说明。
在说明书和权利要求书中使用的涉及组分量、工艺条件等的所有数值或表述在所有情形中均应理解被“约”修饰。术语“约”当指数量或数值范围时，意思是所指数量或者数值范围是试验变异性内(或统计学实验误差内)的近似值，因此该数量或者数值范围可以在所述数量或数值范围的例如±5之间变化。
涉及相同组分或性质的所有范围均包括端点，该端点可独立地组合。由于这些范围是连续的，因此它们包括在最小值与最大值之间的每一数值。还应理解的是，本申请引用的任何数值范围预期包括该范围内的所有子范围。
当本发明针对物理性质例如分子量或者针对化学性质范围时，应包括范围的所有组合和亚组合以及其内的具体实施方式。术语“包含”(以及相关术语例如“含有”或“含”或“具有”或“包括”)包括这样一些实施方式，该实施方式为例如，物质、组合物、方法或过程等的任何组合，其“由所描述的特征组成”或者“基本上由所描述的特征组成”。
本说明书和权利要求中使用的“和/或”，应当理解为相关联的组分“二者择一或二者”，即组分在一些情况中联合存在而在另一些情况中分开存在。多个用“和/或”列出的组分应当以同样的方式理解，即“一种或多种”相关联的组分。除了“和/或”从句具体确定的组分，其它组分可任选地存在，无论与那些具体确定的组分相关还是不相关。因此，作为非限制性实例，提及“A和/或B”，当用于连接开放式结尾的文字如“包括”，在一个实施方案中，可仅指A(任选地包括除B外的组分)；在另一实施方案，可仅指B(任选地包括除A外的组分)；在再一实施方案中，指A和B(任选的包括其它组分)等。
本说明书和权利要求书中所用的“或”，应当理解为和上述定义的“和/或”具有相同的含义。例如，当在列表中分隔项目时，“或”或“和/或”应当译为包括在内的，即，包括多个或列表组分中的至少一个，但也包括多于一个，和任选的其它未列出的项目。只有术语明确地指向对立面，如“仅一个”或“正好一个”，或在权利要求书中使用的“由…组成”应当指的是包括多个或列表组分中的正好一个。通常，本文所用的术语“或”仅仅当有排他性的先行词如“要么”“之一”“仅一个”或“正好一个”时才被认为指向排他性的选择(即，一个或另一个但不是两者)。
应当理解，除非明确地相反指示，否则在本文要求保护的包括多于一步或一个行为的任何方法中，该方法的步骤和行为的顺序不必限制于所叙及的方法的步骤和行为的顺序。
在本发明中，发明人提供了一种高效率且低效率滚降的溶液处理的OLED的湿法制备方法，该方法使用了发光磷光四齿Pt(II)配合物发射体和双极性有机主体。
通过比较具有四种四齿Pt(II)配合物发射体和三种双极性有机主体的各种组合的溶液处理的Pt-OLED的性能，我们提供了一种高效率且低效率滚降的溶液处理的OLED的湿法制备方法，其中所述四种四齿Pt(II)配合物发射体包括以下，尤其是tetra-Pt-S2和tetra-Pt-S3：
Figure BDA0002296820640000041
其中所述三种双极性有机主体包括以下：
Figure BDA0002296820640000042
在所研究的四齿Pt(II)配合物中，tetra-Pt-S3展示了最强的电致发光性能，归因于其大分子骨架结构、高发射量子效率以及在常规有机溶剂中的优良溶解度。
具有掺杂浓度为4％的tetra-Pt-S3发射体和m-TPAPy主体材料的溶液处理的OLED取得了高达22.4％的高外量子效率(EQE)。在1000cd m-2的高亮度下，此设备的EQE仅略降至21.0％。
本发明涉及以下具体技术方案：
方案1.一种OLED的制备方法，其包括以下步骤：
1)将空穴传输层旋涂在基板上，并干燥；
2)将发光层旋涂在空穴传输层上；
3)将步骤2)得到的器件退火，然后转移到真空沉积系统避免接触空气；以及
4)通过热蒸发依次沉积空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
方案2.方案1的制备方法，其中步骤2)中所述发光层由主体材料和Pt(II)配合物的共混物构成。
方案3.方案2的制备方法，其中步骤2)中所述主体材料选自m-TPAPy、o-TPAPy和o-CzPy。
方案4.方案2-3中任一项的制备方法，其中步骤2)中所述主体材料的浓度为5-20mg/ml；优选地，所述主体材料的浓度为10mg/ml。
方案5.方案2-4中任一项的制备方法，其中步骤2)中所述Pt(II)配合物选自tetra-Pt-N、tetra-Pt-S1、tetra-Pt-S2和tetra-Pt-S3；优选地，所述Pt(II)配合物选自tetra-Pt-S2和tetra-Pt-S3；优选地，所述Pt(II)配合物为tetra-Pt-S3。
方案6.方案2-5中任一项的制备方法，其中步骤2)中所述Pt(II)配合物的浓度为0.5-5wt％；优选地，所述Pt(II)配合物的浓度为2wt％。
方案7.方案1-6中任一项的制备方法，其中步骤2)中所述发光层的厚度为10-100nm；优选地，所述发光层的厚度为60nm。
方案8.方案1-7中任一项的制备方法，其中步骤2)中所述旋涂在N2填充的手套箱内用氯苯进行。
方案9.方案1-8中任一项的制备方法，其中步骤4)中所述空穴阻挡层为TmPyPb；优选地，其厚度为5-20nm；优选10nm。
方案10.方案1-9中任一项的制备方法，其中步骤4)中所述电子传输层为TPBi；优选地，其厚度为30-80nm；优选40nm。
方案11.方案1-10中任一项的制备方法，其中步骤4)中所述电子注入层为LiF；优选地，其厚度为0.5-5nm；优选1.2nm。
方案12.方案1-11中任一项的制备方法，其中步骤4)中所述阴极为Al；优选地，其厚度为30-200nm；优选150nm。
方案13.方案1-12中任一项的制备方法，其中步骤4)中所述热蒸发在最高约10- 8mbar的压力下进行。
方案14.方案1-13中任一项的制备方法，其中步骤4)中有机材料的沉积速率为0.01-0.2nm/s，并且在此沉积过程中，对基板进行旋转以促进每一层的均匀性。
方案15.方案1-14中任一项的制备方法，其中步骤4)中LiF的沉积速率为0.005-0.03nm/s。
方案16.方案1-15中任一项的制备方法，其中步骤4)中Al的沉积速率为0.05-0.2nm/s。
方案17.方案1-16中任一项的制备方法，其中步骤3)中的烘干于约60-120℃，优选约70℃在手套箱内进行；优选地，所述烘干进行约60分钟。
方案18.方案1-17中任一项的制备方法，其中步骤1)中空穴传输层为PEDOT:PSS。
方案19.方案1-18中任一项的制备方法，其中步骤1)中所述基板为ITO涂覆的玻璃基板。
方案20.方案1-19中任一项的制备方法，其中步骤1)中所述干燥在约120℃烘烤约20分钟，以除去残留的水溶剂。
方案21.方案1-20中任一项的制备方法，其中在步骤1)之前对基板进行清洁；优选地，所述清洁通过Decon 90去污剂和去离子水的超声浴中清洗进行。
方案22.方案21的制备方法，其中在上述清洁后将基板在去离子水、丙酮和异丙醇的连续超声浴中清洁。
方案23.方案22的制备方法，其中清洁完成后将其在烘箱中干燥约1小时。
方案24.方案1-23中任一项的制备方法，其中在步骤4)之后将纯度>99％的N2气充入沉积系统的腔室中，直到腔室的压力高于50kPa。
在一个具体实施方案中，所述主体材料包括但不限于以下一种或几种：
Figure BDA0002296820640000071
在另一个具体实施方案中，发光材料为四齿Pt(II)配合物，包括但不限于以下一种或几种：
Figure BDA0002296820640000072
实施例
为了使本发明清楚和易于理解，首先提供本发明实施例涉及英文简写的中文对照，具体如下：
Al：铝
ITO：氧化铟锡
LiF：氟化锂
PEDOT:PSS：聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩):聚(苯乙烯磺酸)
TmPyPb：3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶
TPBi：1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯
实施例1：OLED的湿法制备
材料：发光材料由发明人依据已知方法自行合成；PEDOT:PSS购自Heraeus；LiF购自sigma-Aldrich；m-TPAPy、o-TPAPy和o-CzPy，以及其他运输材料购自Luminescencetechnology Corp.；用于溶解有机材料的有机溶剂获自香港大学化学院。所有材料均按原样使用。
基板清洁：将用作OLED的基板的具有预先图案化的ITO电极的玻璃载片在Decon90去污剂和去离子水的超声浴中清洗，用去离子水冲洗。然后将其在去离子水、丙酮和异丙醇的连续超声浴中清洁，随后在烘箱中干燥1小时。
器件的制造和表征：在洁净室中将PEDOT:PSS旋涂在清洁的ITO涂覆的玻璃基板上，并在120℃烘烤30分钟，以除去残留的水溶剂。将主体材料和Pt(II)配合物分别与氯苯配制成溶液，主体材料的浓度为5-20mg/ml，Pt(II)配合物的浓度为0.5-5mg/ml。然后取一定量含有主体材料和Pt(II)配合物的配制溶液混合，使主体材料和Pt配合物的质量比为96:4～80:20之间，然后将配好的混合溶液在N2填充的手套箱内在PEDOT:PSS层上用氯苯旋涂。所有EML的厚度为10-100nm。然后，将所有器件在手套箱内于70℃烘干60分钟，然后转移到Kurt J.Lesker SPECTROS真空沉积系统中，避免暴露于空气。最后，在10-8mbar的压力下，通过热蒸发依次沉积TmPyPb(10nm)、TPBi(40nm)、LiF(1.2nm)和Al(150nm)。
有机材料的沉积速率为0.01-0.2nm/s，在此沉积过程中，对基板进行旋转以促进每一层的均匀性。LiF的沉积速率为0.005-0.03nm/s，Al的沉积速率为0.05-0.2nm/s，在此沉积过程中，基板无法旋转。
在完成沉积之后，将纯度>99％的N2气充入OLED沉积系统的腔室中，直到腔室的压力高于50kPa，然后打开腔室门并取出器件。
在该实施例中，用到的主体材料的结构式如下：
Figure BDA0002296820640000081
Pt(II)配合物的结构式如下：
Figure BDA0002296820640000082
实施例2：OLED的性能测试
方法：通过Photo Research Inc PR-655测量EL光谱、发光和CIE坐标。使用Keithley 2400源表测量单元测量电压-电流特性。通过假设Lambertian分布来计算EQE和功率效率。
结果：在最低4wt％的掺杂浓度取得了22.4％的最大EQE，在1000cd m-2的高亮度下，此设备的EQE略降至21.0％。这些值与基于磷光Ir(III)和TADF发射体的溶液处理单电池OLED相当，甚至更高。
具体如图2所示，图2描绘了基于在不同主体材料(m-TPAPy、o-TPAPy和o-CzPy)中的a)tetra-Pt-N、b)tetra-Pt-S1、c)tetra-Pt-S2和d)tetra-Pt-S3的OLED的标准化EL光谱，其中掺杂浓度固定为12wt％。
值得注意的是，tetra-Pt-S1的EL光谱取决于主体，当主体分别为m-TPAPy、o-TPAPy和o-CzPy时，tetra-Pt-S1器件的最大发射光略微红移，从511nm变为514nm，然后变为517nm。
通过以上实验结果可以得到，四齿Pt(II)配合物中，tetra-Pt-S3表现出最佳的电致发光性能，这归因于其庞大的分子支架结构，高发射量子产率和在普通有机溶剂中的良好溶解性。
图3为描绘了基于在不同主体材料中的a)tetra-Pt-N、b)tetra-Pt-S1、c)tetra-Pt-S2和d)tetra-Pt-S3的器件的EQE-发光特性。
如下表1和表2中列出了这些器件的关键参数。在最低浓度4wt％时，达到22.4％的最大EQE，且在高亮度1000cd m-2时，EQE略降至21.0％。这些值与基于磷光Ir(III)和TADF发射体的溶液处理的OLEDs相当，甚至更高。
表1.tetra-Pt-N、tetra-Pt-S1、tetra-Pt-S2和tetra-Pt-S3的关键EL性能数据
Figure BDA0002296820640000091
表2m-TPAPy掺杂tetra-Pt-3的OLEDs器件性能
Figure BDA0002296820640000101
上表中，Lmax＝最大亮度，CE＝电流效率，PE＝功率效率，EQE＝外量子效率，CIE坐标＝国际照明委员会的色坐标。
图4为CIE色坐标，其显示颜色为黄色至绿色，表明高效率且低效率滚降的OLED可以通过溶液处理方式获得，其为廉价、适合工业化生产的方法。

Claims (7)

1.一种OLED的制备方法，其包括以下步骤：
1)将空穴传输层旋涂在基板上，并干燥；
2)将发光层旋涂在空穴传输层上；
3)将步骤2)得到的器件退火烘干，然后转移到真空沉积系统避免接触空气；以及
4)通过热蒸发依次沉积空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
2.权利要求1的制备方法，其中步骤2)中所述发光层由主体材料和Pt(II)配合物的共混物构成；优选地，所述主体材料选自m-TPAPy、o-TPAPy和o-CzPy，优选地，所述主体材料的浓度为5-20wt％；优选地，所述Pt(II)配合物选自tetra-Pt-N、tetra-Pt-S1、tetra-Pt-S2和tetra-Pt-S3，优选地，所述Pt(II)配合物的浓度为0.5-5wt％；优选地，所述发光层的厚度为10-100nm；优选地，所述旋涂在N2填充的手套箱内用氯苯进行。
3.权利要求1或2的制备方法，其中步骤4)中所述空穴阻挡层为TmPyPb，优选地，其厚度为10nm；优选地，其中所述电子传输层为TPBi，优选地，其厚度为40nm；优选地，其中所述电子注入层为LiF，优选地，其厚度为1.2nm；优选地，其中所述阴极为Al，优选地，其厚度为150nm；优选地，所述热蒸发在最高约10-8mbar的压力下进行；优选地，其中有机材料的沉积速率为0.01-0.2nm/s，并且在此沉积过程中，对基板进行旋转以促进每一层的均匀性；优选地，LiF的沉积速率为0.005-0.03nm/s，Al的沉积速率为0.05-0.2nm/s。
4.权利要求1-3中任一项的制备方法，其中步骤3)中的退火于约70℃在手套箱内进行；优选地，所述退火进行约30分钟。
5.权利要求1-4中任一项的制备方法，其中步骤1)中空穴传输层为PEDOT:PSS；优选地，其中所述基板为ITO涂覆的玻璃基板；优选地，所述干燥在120℃烘烤20分钟，以除去残留的水溶剂。
6.权利要求1-5中任一项的制备方法，其中在步骤1)之前对基板进行清洁；优选地，所述清洁通过Decon 90去污剂和去离子水的超声浴中清洗进行；优选地，在上述清洁后将基板在去离子水、丙酮和异丙醇的连续超声浴中清洁；优选地，清洁完成后将其在烘箱中干燥1小时。
7.权利要求1-6中任一项的制备方法，其中在步骤4)之后将纯度>99％的N2气充入沉积系统的腔室中，直到腔室的压力高于50kPa。
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