CN110922391A - 含氮化合物、电子元件及电子装置 - Google Patents

含氮化合物、电子元件及电子装置 Download PDF

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Abstract

本申请提供了一种如式I所示的含氮化合物、电子元件以及电子装置，属于有机材料技术领域。本申请能够提高电子传输率。
Figure DDA0002256347010000011

Description

含氮化合物、电子元件及电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、电子元件以及电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展，用于实现电致发光或者光电转化的电子元件引起了人们越来越多的关注。
以有机电致发光器件为例，其包括依次层叠设置的阳极、功能层以及阴极。该功能层包括空穴传输层、电致发光层和电子传输层。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，KR1020170097242、KR1020170161944和CN201811478220.X等公开了可以在有机电致发光器件中制备功能层的材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元件的性能。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件以及电子装置，能够提高电子传输率。
根据本申请的一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如式I所示：
Figure BDA0002256344990000011
X选自O；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的以下基团：碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为2-20的杂芳基构成的组；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为2-20亚杂芳基构成的组；
其中，L、Ar1以及Ar2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、硝基、羟基、烷基、环烷基、杂环烷基、芳烷基、杂芳烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳硫基构成的组。
根据本申请的另一个方面，提供一种电子元件。该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层。该功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的另一个方面，提供一种电子装置。该电子装置包括上述电子元件。
本申请的含氮化合物、电子元件以及电子装置，在该含氮化合物中，二苯并呋喃与三嗪及三芳胺相结合，形成了缺电子型的大共轭平面结构，提高了电子传输率。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
通过参照附图来详细描述其示例性实施例，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图；
图2是本申请实施方式的太阳能电池的结构示意图；
图3是本申请实施方式的电子装置的结构示意图。
图1中：100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；330、电子阻挡层；340、发光层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；
图2中：400、阳极；500、阴极；600、功能层；610、空穴传输层；620、电子阻挡层；630、电子传输层；640、光电转化层；
图3中：700、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、材料、装置等。在其它情况下，不详细示出或描述公知技术方案以避免模糊本申请的各方面。图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
此外，附图仅为本申请的示意性图解，并非一定是按比例绘制。图中相同的附图标记表示相同或类似的部分，因而将省略对它们的重复描述。用语“一”和“该”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”和“具有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
在本申请中，L、Ar1和Ar2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，使用的术语“烷基”或“烷基基团”，表示含有1至20个碳原子，饱和的直链或支链一价烃基基团，其中，所述烷基基团可以任选地被一个或多个本申请描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(Me、-CH3)，乙基(Et、-CH2CH3)，正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S或P等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、二甲基芴基等，而不限于此。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、羟基、硝基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9二苯基芴基的碳原子数为25。
在本申请中，是指芳基上至少一个碳原子被杂原子N、O、P、S和Si替换的基团。杂芳基中用于成环的碳原子数可以为2至30个，其可以是2个、5个、12个、13个、14个、20个、25个或30个，当然还可以是其他数量，在此不做特殊限定。杂芳基具体实例包括但不限于，杂芳基其可以是噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噁唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并咔唑基、苯并噁唑基、菲罗啉基、异噁唑基、吩噻嗪基、苯并喹啉基、苯并喹喔啉基、吡啶并喹啉基、萘啶基等。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
本申请中对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释可以应用于亚杂芳基。
本申请实施方式提供一种含氮化合物。该含氮化合物的结构如式I所示：
Figure BDA0002256344990000031
X选自O；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的以下基团：碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为2-20的杂芳基构成的组；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为2-20的亚杂芳基构成的组；
其中，L、Ar1以及Ar2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、硝基、羟基、烷基、环烷基、杂环烷基、芳烷基、杂芳烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳硫基构成的组。
本申请实施方式的含氮化合物，二苯并呋喃与三嗪相结合，形成了缺电子型的大共轭平面结构，提高了电子传输率。
下面对本申请实施方式的含氮化合物进行详细说明：
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基。
优选地，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基。该碳原子数可以为6、14、18、21、25等，但本申请实施方式不以此为限。
具体而言，Ar1和Ar2分别独立地选自：
Figure BDA0002256344990000041
其中，
Figure BDA0002256344990000042
表示化学键。
优选地，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-15的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为4-15的杂亚芳基。进一步地，L选自单键、亚苯基、亚芴基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基、亚三联苯基构成的组。
具体而言，L选自：
Figure BDA0002256344990000051
其中，
Figure BDA0002256344990000052
表示化学键。
所述含氮化合物可以选自如下化合物构成的组：
Figure BDA0002256344990000053
Figure BDA0002256344990000061
Figure BDA0002256344990000071
Figure BDA0002256344990000081
Figure BDA0002256344990000091
Figure BDA0002256344990000101
Figure BDA0002256344990000111
Figure BDA0002256344990000121
Figure BDA0002256344990000131
Figure BDA0002256344990000141
本申请实施方式还提供一种电子元件。所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层。所述功能层包含上述任一实施方式所述的含氮化合物。本申请的电子元件包括上述的含氮化合物，其具有相同的有益效果，在此不再赘述。进一步地，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括上述任一实施方式所述的含氮化合物。
在一实施方式中，该电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，该有机电致发光器件可以包括阳极100、阴极200以及功能层300，其中：
该阳极100和阴极200相对设置。该功能层300设于所述阳极100和所述阴极200之间。该功能层300包含上述任一实施方式所述的含氮化合物。
本申请的有机电致发光器件，二苯并呋喃与三嗪及三芳胺相结合，形成了缺电子型的大共轭平面结构，提高了电子传输率，进而提升了器件的发光效率；同时，含氮化合物含有三苯胺类给电子基团，从而使整个分子的不对称性提高，并且体现出不常见的双极性分子特性，进一步提高了电子的空间传输性能和材料的界面注入特性，以使器件具有更高的效率、更低的工作电压以及更优良的寿命。
下面对上述的有机电致发光器件的各部分进行详细说明：
如图1所示，所述功能层300可以包括空穴传输层320、发光层340和电子传输层350。其中，所述发光层340设于所述空穴传输层320远离所述阳极100的一侧。所述电子传输层350设于所述发光层340靠近所述阴极200的一侧。所述电子传输层350包含所述含氮化合物。
如图1所示，所述功能层300还可以包括空穴注入层310。所述空穴注入层310可以设于所述空穴传输层320与所述阳极100之间。
如图1所示，所述功能层300还可以包括电子阻挡层330。所述电子阻挡层330可以设于空穴传输层320与发光层340之间。
如图1所示，所述功能层300还可以包括电子注入层360。所述电子注入层360可以设于电子传输层350与阴极200之间。
在另一实施方式中，该电子元件为太阳能电池。如图2所示，该太阳能电池可以包括阳极400、阴极500以及功能层600，其中：
该阳极400和阴极500相对设置。该功能层600设于所述阳极400和所述阴极500之间。该功能层600包含上述任一实施方式所述的含氮化合物。
下面对上述的太阳能电池的各部分进行详细说明：
如图2所示，所述功能层600可以包括空穴传输层610、光电转化层640和电子传输层630。其中，所述光电转化层640，设于所述空穴传输层610远离所述阳极400的一侧。所述电子传输层630设于所述光电转化层640靠近所述阴极500的一侧。所述电子传输层630包含所述含氮化合物。
如图2所示，所述功能层600还可以包括电子阻挡层620。所述电子阻挡层620可以设于空穴传输层610与光电转化层640之间。
此外，该太阳能电池可以为有机薄膜太阳能电池。
本申请实施方式还提供一种电子装置。如图3所示，该电子装置700可以包括上述实施方式所述的电子元件。本申请的电子装置包括上述的含氮化合物，其具有相同的有益效果，在此不再赘述。
以下，通过实施例对本发明进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本发明的例示，而并非限定本发明。
合成实施例
化合物1的合成：
Figure BDA0002256344990000151
将SM1(100g，320.33mmol)加入盛有THF(1000ml)的2L三口瓶中，-78℃下滴加正丁基锂(21.55g，336.35mmol)，滴加完后保温1h后滴加硼酸三甲酯(49.93g,480.50mmol)，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节pH至中性，后过滤得白色粗品，用正庚烷打浆得白色固体中间体I-A(45.60g,51％)。
Figure BDA0002256344990000161
将SM2(20g,61.35mmol)，SM3(10.38g,61.35mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.12g,1.22mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(1.16g,2.45mmol)，叔丁醇钠(11.79g,122.70mmol)加入甲苯溶剂(100mL)中，氮气保护下升温至105-110℃，加热回流搅拌16h。反应液冷却至室温后，甲苯和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体I-B(7.62g,30％)。
Figure BDA0002256344990000162
将中间体I-B(4.50g,10.86mmol)、中间体I-A(3.0g,10.86mmol)、四三苯基膦钯(0.63g,0.54mmol)、碳酸钾(3.00g,21.72mmol)、四丁基氯化铵(0.15g,0.54mmol)、甲苯(30mL)、乙醇(16mL)和去离子水(8mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌10小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到化合物1(4.92g，80％)。m/z＝566.56[M+H]+。
化合物2的合成：
Figure BDA0002256344990000163
中间体I-C的合成与中间体I-B的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将SM3(10.38g,61.35mmol)更换为1-萘氨基苯(13.45g,61.35mmol)，纯化后得中间体I-C(8.25g,29％)。
Figure BDA0002256344990000171
化合物2的合成与化合物1的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将中间体I-B(4.50g,10.86mmol)更换为中间体I-C(4.5g,9.69mmol)，纯化后得化合物2(4.95g,83％)。m/z＝616.72[M+H]+。
化合物3的合成：
Figure BDA0002256344990000172
中间体I-D的合成与中间体I-B的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将SM3(10.38g,61.35mmol)更换为N-苯基-2-萘胺(13.45g,61.35mmol)，纯化后得中间体I-D(8.82g,31％)。
Figure BDA0002256344990000173
化合物3的合成与化合物1的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将中间体I-B(4.50g,10.86mmol)更换为中间体I-D(4.5g,9.69mmol)，纯化后得化合物3(4.98g,84％)。m/z＝616.72[M+H]+。
化合物4的合成：
Figure BDA0002256344990000181
中间体I-E的合成与中间体I-B的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将SM3(10.38g,61.35mmol)更换为1，1’-二萘胺(16.52g,61.35mmol)，纯化后得中间体I-E(9.46g,30％)。
Figure BDA0002256344990000182
化合物4的合成与化合物1的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将中间体I-B(4.50g,10.86mmol)更换为中间体I-E(4.5g,8.74mmol)，纯化后得化合物4(4.95g,85％)。m/z＝666.78[M+H]+。
化合物5的合成：
Figure BDA0002256344990000183
将SM2(35g,107.36mmol)、中间体I-A(30g,107.36mmol)、四三苯基膦钯(6.20g,5.36mmol)、碳酸钾(29.67g,214.73mmol)、四丁基氯化铵(1.22g,5.36mmol)、甲苯(30mL)、乙醇(16mL)和去离子水(8mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌10小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到中间体I-F-1(33.37g，65％)。
Figure BDA0002256344990000191
将中间体I-F-1(35g,69.76mmol)、对氯苯硼酸(10.91g,69.76mmol)、四三苯基膦钯(4.03g,3.48mmol)、碳酸钾(19.28g,139.52mmol)、四丁基氯化铵(0.80g,3.49mmol)、甲苯(30mL)、乙醇(16mL)和去离子水(8mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌10小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到中间体I-F(30.59g，86％)。
Figure BDA0002256344990000192
将中间体I-F(2g,3.92mmol)，SM-F(1.05g,3.92mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.035g,0.039mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.032g,0.078mmol)，叔丁醇钠(0.57g,5.88mmol)加入甲苯溶剂(100mL)中，氮气保护下升温至105-110℃，加热回流搅拌16h。反应液冷却至室温后，甲苯和水萃取反应溶液，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物5(1.83g,70％)。m/z＝666.78[M+H]+。
化合物6的合成：
Figure BDA0002256344990000201
化合物6的合成与化合物5的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将SM-F(1.05g,3.92mmol)更换为2，2’-二萘胺(1.05g,3.92mmol)，纯化后得化合物6(1.85g,71％)。m/z＝666.78[M+H]+。
化合物7的合成：
Figure BDA0002256344990000202
化合物7的合成与化合物5的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将SM-F(1.05g,3.92mmol)更换为N-苯基-4-联苯胺(0.96g,3.92mmol)，纯化后得化合物7(1.84g,73％)。m/z＝642.76[M+H]+。
化合物8的合成：
Figure BDA0002256344990000211
化合物8的合成与化合物5的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将SM-F(1.05g,3.92mmol)更换为二(4-联苯基)胺(1.26g,3.92mmol)，纯化后得化合物8(2.02g,72％)。m/z＝718.86[M+H]+。
化合物19的合成：
Figure BDA0002256344990000212
化合物19的合成与化合物5的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将SM-F(1.05g,3.92mmol)更换为N-苯基-2(9,9-二甲基芴)胺(1.12g,3.92mmol)，纯化后得化合物19(1.92g,72％)。m/z＝682.83[M+H]+。
化合物20的合成：
Figure BDA0002256344990000221
化合物20的合成与化合物5的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将SM-F(1.05g,3.92mmol)更换为双(9,9-二甲基芴)胺(1.58g,3.92mmol)，纯化后得化合物20(2.23g,71％)。m/z＝682.83[M+H]+。
化合物21的合成：
Figure BDA0002256344990000222
化合物21的合成与化合物5的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将SM-F(1.05g,3.92mmol)更换为双N-(1，1’-联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-2-胺(1.42g,3.92mmol)，纯化后得化合物21(2.11g,71％)。m/z＝760.94[M+H]+。
化合物22的合成：
Figure BDA0002256344990000231
化合物22的合成与化合物5的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将SM-F(1.05g,3.92mmol)更换为N-对甲苯基联苯-4-胺(1.02g,3.92mmol)，纯化后得化合物22(1.80g,70％)。m/z＝679.79[M+H]+。
化合物23的合成：
Figure BDA0002256344990000232
化合物23的合成与化合物5的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将SM-F(1.05g,3.92mmol)更换为联苯-4-基(9,9-二苯基芴-2-基)胺(1.91g,3.92mmol)，纯化后得化合物23(2.46g,70％)。m/z＝885.08[M+H]+。
化合物24的合成：
Figure BDA0002256344990000241
化合物24的合成与化合物5的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将SM-F(1.05g,3.92mmol)更换为N-(1-萘基)2-氨基-9,9-二苯基芴(1.80g,3.92mmol)，纯化后得化合物24(2.38g,71％)。m/z＝859.05[M+H]+。
化合物25的合成：
Figure BDA0002256344990000242
化合物25的合成与化合物5的合成过程及后处理方法一致，不同之处在于将SM-F(1.05g,3.92mmol)更换为N-苯基-9-氨基蒽(1.05g,3.92mmol)，纯化后得化合物25(2.03g,70％)。m/z＝742.88[M+H]+。
有机电致发光器件的制作及评估实施例
蓝色有机电致发光器件的制作
实施例1
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002256344990000243
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数，接着清理实验基板；在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0002256344990000244
的空穴注入层(HIL)；在空穴注入层(HIL)上真空蒸镀NPB，以形成厚度为
Figure BDA0002256344990000245
的空穴传输层(HTL)；
在空穴传输层(HTL)上蒸镀TCTA，形成厚度为
Figure BDA0002256344990000246
的电子阻挡层(EBL)；将α,β-ADN作为主体，同时以3％的膜厚比掺杂BD-1，形成了厚度为
Figure BDA0002256344990000252
的发光层(EML)；
按照重量比1:1将上述制备的化合物1与LiQ进行混合，并在在发光层(EML)上蒸镀形成厚度为
Figure BDA0002256344990000253
的电子传输层(ETL)；将Yb蒸镀在电子传输层(ETL)上以形成厚度为
Figure BDA0002256344990000254
的电子注入层(EIL)；
将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层(EIL)上，形成厚度为
Figure BDA0002256344990000255
的阴极；在阴极上蒸镀CP-1，形成厚度为
Figure BDA0002256344990000256
的覆盖层(CPL)，从而完成了有机电致发光器件的制作。器件性能见表1。
上述HAT-CN、NPB、TCTA、α,β-ADN、BD-1以及CP-1的结构式如下所示：
Figure BDA0002256344990000251
实施例2-15
除了在形成电子传输层(ETL)时各自使用表1中所示的化合物以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表1。
比较例1
除了将电子传输层(ETL)的化合物1替代更换为Alq3外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表1。
比较例2
除了将电子传输层(ETL)的化合物1替代更换为化合物A外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表1。其中，KR1020170097242公开了化合物A，化合物A的结构式为：
Figure BDA0002256344990000261
比较例3
除了将电子传输层(ETL)的化合物1替代更换为化合物B外，其他与实施例1相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。器件性能见表1。其中，KR1020170161944公开了化合物B，化合物B的结构式为：
Figure BDA0002256344990000262
比较例4
除了将电子传输层(ETL)的化合物1替代更换为化合物C外，其他与实施例1相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。器件性能见表1。其中，CN201811478220.X公开了化合物C，化合物C的结构式为：
Figure BDA0002256344990000271
表1器件性能
Figure BDA0002256344990000272
Figure BDA0002256344990000281
其中，IVL数据是在恒定电流密度为10mA/cm2下进行测试，T95寿命是在20mA/cm2下进行测试。
由表1可知，实施例1-15的有机电致发光器件具有更低的工作电压和更高的效率。实施例9相比于比较例1来说，工作电压降低了0.60V，同时发光效率(Cd/A)提高了2.9cd/A。实施例9相比于比较例2来说，工作电压降低了0.28V，同时发光效率(Cd/A)提高了1.9Cd/A。
比较例4相比本申请，使用化合物C作为电子传输层材料，表现出效率、电压方面的下降。究其原因，可能在于，三嗪基团和二苯并呋喃基团中使用了连接基团(联苯)，导致的共轭范围的减小，电子传输率降低。
另外，化合物C普遍用于发光层主体材料，而本申请材料用于电子传输层。虽然都是用于有机电致发光器件，但是发光层和电子传输层作用不同。
现今领域内的理论普遍认为，三芳基胺由于C-N键电子耐受性差的原因，不适合在电子类传输类材料中使用；但本申请通过实验发现，该类材料用作发光器件的电子传输层时，效率和寿命均有所提升，证明了三芳基胺完全在一定条件下完全可以应用于电子传输材料。究其原因，可能在于二苯并呋喃基的引入使得材料的LUMO能级分布发生偏移，分子中的电子传输区域远离三芳基胺基团使其不受电子影响的原因。
本领域技术人员在考虑说明书及实践后，将容易想到本申请的其它实施方案。本申请旨在涵盖本申请的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本申请的一般性原理并包括本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本申请的真正范围和精神由所附的权利要求指出。

Claims (11)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式I所示：
Figure FDA0002256344980000011
X选自O；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的以下基团：碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为2-20的杂芳基构成的组；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为2-20的亚杂芳基构成的组；
其中，L、Ar1以及Ar2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、硝基、羟基、烷基、环烷基、杂环烷基、芳烷基、杂芳烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳硫基构成的组。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2分别独立地选自：
Figure FDA0002256344980000012
Figure FDA0002256344980000021
其中，
Figure FDA0002256344980000022
表示化学键。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-15的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为4-15的杂亚芳基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自单键、亚苯基、亚芴基、亚联苯基、亚萘基、亚二甲基芴基、亚三联苯基构成的组。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自：
Figure FDA0002256344980000023
其中，
Figure FDA0002256344980000024
表示化学键。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物构成的组：
Figure FDA0002256344980000031
Figure FDA0002256344980000041
Figure FDA0002256344980000051
Figure FDA0002256344980000061
Figure FDA0002256344980000071
Figure FDA0002256344980000081
Figure FDA0002256344980000091
Figure FDA0002256344980000101
Figure FDA0002256344980000111
8.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-7任一项所述的含氮化合物。
9.根据权利要求8所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括权利要求1-7任一项所述的含氮化合物。
10.根据权利要求8或9所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或太阳能电池。
11.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求8-10任一项所述的电子元件。
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