CN110922386A - 一种萃取噻吩的复合材料及其制备方法 - Google Patents

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柳月
薛姣姣
崔颖娜
周新
尹静梅
李慎敏
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C07D333/10—Thiophene

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Abstract

本发明涉及一种萃取噻吩的复合材料及其制备方法，属于萃取分离技术领域。本发明所述复合材料为碳纳米管负载的深共融溶剂；所述深共融溶剂为氢键受体与氢键供体。本发明改善了因深共融溶剂是液体在工业上运输储存的不方便而采取固载化方法，且萃取方法简单、脱硫效率高、操作条件温和、环境友好，噻吩的脱硫率最高达97.40％。

Description

一种萃取噻吩的复合材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种萃取噻吩的复合材料及其制备方法，属于萃取分离技术领域。
背景技术
在过去的几十年里，从环境保护的角度来看，空气污染已经成为一个日益严重的全球性问题。其中一个主要来源是燃料燃烧过程中产生的大量硫氧化物(SOx)排放。硫氧化物带来极大的危害，导致CO和NOx的排放量增加，而且形成酸雨。为了控制大气中硫的含量，许多国家都制定了限制燃料中硫含量的法律。例如，中国于2016年4月1日颁布了国家V标准，试图将石油中的硫含量降低到10ppm以下。
目前，传统的工业脱硫是加氢脱硫(HDS)技术，该技术对于脱除无环脂肪族含硫化合物是有效的。然而对于难溶硫化合物的去除需要高温高压的条件，使得HDS工艺非常昂贵。因此迫切需要廉价且节能的超深度脱硫替代方法。到目前为止，已经广泛研究了大量具有温和条件的替代脱硫方法。几种脱硫技术如氧化、萃取和吸附已用于脱除实验室燃油中的硫物种。其中，氧化脱硫(ODS)被认为是在温和条件下易于去除难溶硫化合物的最有效技术之一。由于催化剂的稳定性、催化剂的回收利用和离子液体等方面需要进一步提高，所以又有了萃取催化氧化脱硫(ECODS)的研究。
发明内容
为了弥补现有技术的不足，本发明通过两组份深共融溶剂/碳纳米管复合材料萃取噻吩，解决了上述的问题。
本发明提供了一种萃取噻吩的复合材料，所述复合材料为碳纳米管负载的深共融溶剂；所述深共融溶剂为氢键受体与氢键供体。
本发明优选为所述深共融溶剂与碳纳米管的质量比为10-45：1。
本发明优选为所述碳纳米管为OD<8nm的碳纳米管或OD＝30-60nm的碳纳米管。
本发明优选为所述氢键受体为四乙基氯化铵或氯化胆碱。
本发明优选为所述氢键供体为对甲苯磺酸、对氨基水杨酸或5-磺基水杨酸。
本发明优选为所述氢键受体与氢键供体的摩尔比为1：1-2。
本发明另一目的为提供一种上述复合材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：按照预定摩尔比，将氢键受体与氢键供体混合，得到深共融溶剂；按照预定质量比，通过浸渍法将深共融溶剂负载到碳纳米管上，得到复合材料。
本发明有益效果为：
本发明改善了因深共融溶剂是液体在工业上运输储存的不方便而采取固载化方法，且萃取方法简单、脱硫效率高、操作条件温和、环境友好，噻吩的脱硫率最高达97.40％。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。如无特殊说明，本发明所采用的实验方法均为常规方法，所用实验器材、材料、试剂等均可从化学公司购买。
实施例1
一种萃取噻吩的复合材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
将四乙基氯化铵与5-磺基水杨酸按照摩尔比1：2混合，得到3g深共融溶剂；
通过浸渍法将上述深共融溶剂负载到0.1g碳纳米管(OD＝30-60nm)上，得到萃取噻吩的复合材料。
实施例2
一种萃取噻吩的复合材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
将氯化胆碱与对甲苯磺酸按照摩尔比1：2混合，得到3.5g深共融溶剂；
通过浸渍法将上述深共融溶剂负载到0.1g碳纳米管(OD＝30-60nm)上，得到萃取噻吩的复合材料。
实施例3
一种萃取噻吩的复合材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
将氯化胆碱与对氨基水杨酸按照摩尔比1：2混合，得到3g深共融溶剂；
通过浸渍法将上述深共融溶剂负载到0.1g碳纳米管(OD＝30-60nm)上，得到萃取噻吩的复合材料。
实施例4
一种萃取噻吩的复合材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
将氯化胆碱与对甲苯磺酸按照摩尔比1：2混合，得到3.5g深共融溶剂；
通过浸渍法将上述深共融溶剂负载到0.1g碳纳米管(OD<8nm)上，得到萃取噻吩的复合材料。
实施例5
一种萃取噻吩的复合材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
将四乙基氯化铵与5-磺基水杨酸按照摩尔比1：2混合，得到3.5g深共融溶剂；
通过浸渍法将上述深共融溶剂负载到0.1g碳纳米管(OD<8nm)上，得到萃取噻吩的复合材料。
实施例6
一种萃取噻吩的复合材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
将氯化胆碱与对甲苯磺酸按照摩尔比1：2混合，得到3.5g深共融溶剂；
通过浸渍法将上述深共融溶剂负载到0.1g碳纳米管(OD＝30-60nm)上，得到萃取噻吩的复合材料。
实施例7
一种萃取噻吩的复合材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
将氯化胆碱与对甲苯磺酸按照摩尔比1：2混合，得到3.5g深共融溶剂；
通过浸渍法将上述深共融溶剂负载到0.1g碳纳米管(OD＝30-60nm)上，得到萃取噻吩的复合材料。
实施例8
一种萃取噻吩的复合材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
将氯化胆碱与对甲苯磺酸按照摩尔比1：2混合，得到3.5g深共融溶剂；
通过浸渍法将上述深共融溶剂负载到0.1g碳纳米管(OD＝30-60nm)上，得到萃取噻吩的复合材料。
实施例9
一种萃取噻吩的复合材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
将氯化胆碱与对甲苯磺酸按照摩尔比1：2混合，得到3.5g深共融溶剂；
通过浸渍法将上述深共融溶剂负载到0.1g碳纳米管(OD＝30-60nm)上，得到萃取噻吩的复合材料。
应用例1
将实施例1制备的复合材料0.1g、0.5g浓度为1600ppm的噻吩正辛烷溶液与0.05g30％的过氧化氢混合，在25℃下，800rpm搅拌60min，静置分层后，用气相色谱法检测正辛烷层中的噻吩浓度，计算出噻吩的脱硫率为86.83％。
应用例2
将实施例2制备的复合材料0.1g、0.5g浓度为1600ppm的噻吩正辛烷溶液与0.05g30％的过氧化氢混合，在25℃下，800rpm搅拌60min，静置分层后，用气相色谱法检测正辛烷层中的噻吩浓度，计算出噻吩的脱硫率为95.8％。
应用例3
将实施例3制备的复合材料0.1g、0.5g浓度为1600ppm的噻吩正辛烷溶液与0.05g30％的过氧化氢混合，在25℃下，800rpm搅拌60min，静置分层后，用气相色谱法检测正辛烷层中的噻吩浓度，计算出噻吩的脱硫率为77.48％。
应用例4
将实施例4制备的复合材料0.1g、0.5g浓度为1600ppm的噻吩正辛烷溶液与0.05g30％的过氧化氢混合，在25℃下，800rpm搅拌60min，静置分层后，用气相色谱法检测正辛烷层中的噻吩浓度，计算出噻吩的脱硫率为86.21％。
应用例5
将实施例5制备的复合材料0.1g、0.5g浓度为1600ppm的噻吩正辛烷溶液与0.05g30％的过氧化氢混合，在25℃下，800rpm搅拌60min，静置分层后，用气相色谱法检测正辛烷层中的噻吩浓度，计算出噻吩的脱硫率为76.22％。
应用例6
将实施例6制备的复合材料0.5g、1g浓度为1600ppm的噻吩正辛烷溶液与0.1g30％的过氧化氢混合，在25℃下，800rpm搅拌60min，静置分层后，用气相色谱法检测正辛烷层中的噻吩浓度，计算出噻吩的脱硫率为96.01％。
应用例7
将实施例7制备的复合材料0.1g、0.5g浓度为1600ppm的噻吩正辛烷溶液与0.05g过氧化氢叔丁醇混合，在25℃下，800rpm搅拌60min，静置分层后，用气相色谱法检测正辛烷层中的噻吩浓度，计算出噻吩的脱硫率为82.83％。
应用例8
将实施例8制备的复合材料0.1g、0.5g浓度为1600ppm的噻吩正辛烷溶液与0.05g高碘酸混合，在25℃下，800rpm搅拌60min，静置分层后，用气相色谱法检测正辛烷层中的噻吩浓度，计算出噻吩的脱硫率为97.40％。
应用例9
将实施例9制备的复合材料0.1g、0.5g浓度为1600ppm的噻吩正辛烷溶液与0.05g30％的过氧化氢混合，在25℃下，800rpm搅拌60min，静置分层后，用气相色谱法检测正辛烷层中的噻吩浓度，计算出噻吩的脱硫率为90.44％。

Claims (7)

1.一种萃取噻吩的复合材料，其特征在于：所述复合材料为碳纳米管负载的深共融溶剂；
所述深共融溶剂为氢键受体与氢键供体。
2.根据权利要求1所述萃取噻吩的复合材料，其特征在于：所述深共融溶剂与碳纳米管的质量比为10-45：1。
3.根据权利要求2所述萃取噻吩的复合材料，其特征在于：所述碳纳米管为OD<8nm的碳纳米管或OD＝30-60nm的碳纳米管。
4.根据权利要求3所述萃取噻吩的复合材料，其特征在于：所述氢键受体为四乙基氯化铵或氯化胆碱。
5.根据权利要求4所述萃取噻吩的复合材料，其特征在于：所述氢键供体为对甲苯磺酸、对氨基水杨酸或5-磺基水杨酸。
6.根据权利要求5所述萃取噻吩的复合材料，其特征在于：所述氢键受体与氢键供体的摩尔比为1：1-2。
7.权利要求1、2、3、4、5或6所述复合材料的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括如下步骤：
按照预定摩尔比，将氢键受体与氢键供体混合，得到深共融溶剂；
按照预定质量比，通过浸渍法将深共融溶剂负载到碳纳米管上，得到复合材料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113025372A (zh) * 2021-03-29 2021-06-25 大连大学 一种二苯并噻吩萃取脱除的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107245347A (zh) * 2017-06-14 2017-10-13 大连大学 一种苯并噻吩萃取脱除的方法
CN107384469A (zh) * 2017-08-23 2017-11-24 东莞理工学院 一种用于脱除二苯并噻吩的催化/萃取剂及其制备方法和应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107245347A (zh) * 2017-06-14 2017-10-13 大连大学 一种苯并噻吩萃取脱除的方法
CN107384469A (zh) * 2017-08-23 2017-11-24 东莞理工学院 一种用于脱除二苯并噻吩的催化/萃取剂及其制备方法和应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113025372A (zh) * 2021-03-29 2021-06-25 大连大学 一种二苯并噻吩萃取脱除的方法

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