CN110804743A - 一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法 - Google Patents

一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法 Download PDF

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Abstract

本发明实施例公开了一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法，所述还原方法包括如下步骤：对银电极表面进行粗糙化处理；在粗糙化的银电极表面吸附对羟基苯硫酚；将吸附有对羟基苯硫酚的银电极置于酸性电解液中；在激光照射下，将酸性电解液中的银电极通电进行还原反应；本发明上述方法先使用电化学氧化还原的方法将银电极进行表面粗糙化处理，使其具有较高的SERS活性，然后采用预吸附的方式将反应物对羟基苯硫酚吸附在粗糙化的银电极表面，再通过酸性电解液提供还原反应过程中的质子，并通过控制施加在银电极上的电位，同时在激光照射条件下，实现对羟基苯硫酚的脱羟还原反应。

Description

一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法
技术领域
本发明实施例涉及化合物还原技术领域，具体涉及一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法。
背景技术
表面增强拉曼光谱(SERS)作为最灵敏的检测技术之一，已在众多领域受到关注，而作为SERS增强中的关键，SERS基底可通过电化学粗糙来获得较高的活性：即通过使用电化学氧化还原法粗糙金属电极，先将金属表面原子氧化，再在还原电位下迅速沉积，经过多次循环往复获得适用的粗糙基底。
近年来，光催化在新型清洁能源利用领域一直都是热门课题，而在具有纳米级粗糙度的贵金属或者不同尺寸、种类、形貌的纳米粒子表面发生的基于表面等离激元共振(SPR)驱动的光催化反应，可增强金属表面的光激发、光吸收过程，当表面等离激元发生驰豫后会产生电子空穴对，若将电子空穴对进行有效分离，可利用热电子驱动还原反应或利用热空穴驱动氧化反应；此外，等离激元激发后能产生大量的热量，会促使金属表面局域温度升高，从而驱动表面反应的进行。由于以上特点，基于表面等离激元共振(SPR)驱动的光催化反应，则成为了近几年的新兴课题并受到越来越广泛的关注与深入的研究；如：VolkerDeckert等报道了吸附在金二聚体纳米粒子上的对硝基苯硫酚(PNTP)在SPR的作用下发生了脱硝基反应生成了苯硫酚，加之先前被深入研究过的吸附在金或者银纳米粒子上的PNTP或者对氨基苯硫酚(PATP)在SPR的作用下发生了分子间的氮氮偶联反应生成了对巯基偶氮苯(DMAB)这一经典案例，但是由于苯环上基团的差异，使得有些物质(如对硝基苯硫酚等)单依靠光的催化作用就可以发生还原，而有些物质单一依靠SPR并不能发生反应，例如对羟基苯硫酚的还原反应。
发明内容
为此，本发明实施例提供一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法，以解决现有技术中依靠光催化无法完成对羟基苯硫酚还原反应的问题。
为了实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：
根据本发明实施例的第一方面一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法，所述还原方法包括如下步骤：
(a)对银电极表面进行粗糙化处理；
(b)在粗糙化的银电极表面吸附对羟基苯硫酚；
(c)将吸附有对羟基苯硫酚的银电极置于酸性电解液中；
(d)在激光照射下，将酸性电解液中的银电极通电进行还原反应。
本发明上述方法首先使用电化学氧化还原的方法将银电极进行表面粗糙化处理，使其具有较高的SERS活性，然后采用预吸附的方式将反应物对羟基苯硫酚吸附在粗糙化的银电极表面，再通过酸性电解液提供还原反应过程中的质子，并通过控制施加在银电极上的电位，同时在激光照射条件下，实现对羟基苯硫酚的脱羟还原反应。
进一步地，所述酸性电解液中电解质浓度为0.08～0.12mol·dm-3；优选地，所述电解质选自氯化钾、硫酸钾和硝酸钾的任意一种或多种。
进一步地，所述还原反应中银电极的还原电位为-0.4～-0.6V；还原电位太低导致能量不够，无法实现脱羟还原反应，而抬高电位导致对银电极的损伤，导致脱羟反应产率降低。
进一步地，所述激光波长为532～638nm，激光功率不小于5mW。
进一步地，所述粗糙化处理为将银电极进行抛光、清洗、电化学粗糙处理即可。
进一步地，所述抛光包括采用金相砂纸和氧化铝粉末进行抛光至镜面；优选地，所述氧化铝粉末包括0.3μm的氧化铝粉末和0.05μm的氧化铝粉末。
进一步地，所述清洗为超声清洗，所述清洗采用的清洗液为超纯水。
进一步地，所述电化学粗糙处理包括：将清洗后的银电极置于0.08～0.12mol·dm-3的氯化钾溶液中，并控制银电极在-0.25V电位下处理2.5s，然后阶跃至+0.18V处理8～12s，再以5mV/s的速度将电位降至-0.25V即可。
进一步地，所述吸附包括：将粗糙化的银电极置于对羟基苯硫酚的乙醇溶液中进行浸泡、淋洗、吹干即可；本发明对羟基苯硫酚在银电极表面吸附的原理是利用巯基端的硫原子可以与金属形成配位键而化学吸附在电极表面。
进一步地，所述吹干采用的气体为氮气。
进一步地，所述对羟基苯硫酚的乙醇溶液中对羟基苯硫酚的浓度为0.8～1.2mmol·dm-3。
进一步地，所述浸泡时间为25～35min；所述淋洗采用的洗涤液为无水乙醇。
本发明实施例具有如下优点：
本发明上述方法首先使用电化学氧化还原的方法将银电极进行表面粗糙化处理，使其具有较高的SERS活性，然后采用预吸附的方式将反应物对羟基苯硫酚吸附在粗糙化的银电极表面，再通过酸性电解液提供还原反应过程中的质子，并通过控制施加在银电极上的电位，同时在激光照射条件下，实现对羟基苯硫酚的脱羟还原反应。
附图说明
为了更清楚地说明本发明的实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。显而易见地，下面描述中的附图仅仅是示例性的，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图引伸获得其它的实施附图。
图1为本发明实施例3中粗糙化的银电极表面的不同放大倍数的电镜扫描图；
图2为本发明实验例1中的不同电位下银电极表面还原反应的表面增强拉曼谱图；
图3为本发明实验例2中的不同还原方法下银电极表面还原反应的表面增强拉曼谱图；
图4为本发明实验例3中的不同激光功率下银电极表面还原反应的表面增强拉曼谱图；
图5为本发明实验例4中的不同还原方法下银电极表面还原反应的表面增强拉曼谱图；
图6为本发明实验例5中的不同电位下金电极表面还原反应的表面增强拉曼谱图；
图7为本发明对照例4中粗糙化的金电极表面的不同放大倍数的电镜扫描图。
具体实施方式
以下由特定的具体实施例说明本发明的实施方式，熟悉此技术的人士可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点及功效，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例为一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法，该还原方法包括如下步骤：
(a)将银电极采用金相砂纸以及0.3μm、0.05μm的氧化铝粉末进行抛光至镜面，然后置于超纯水中进行超声清洗，再将超声清洗后的银电极置于0.12mol·dm-3的氯化钾溶液中，并控制银电极在-0.25V电位下处理2.5s，然后阶跃至+0.18V处理8s，再以5mV/s的速度将电位降至-0.25V，得到粗糙化的银电极；
(b)将粗糙化的银电极置于浓度为0.8mmol·dm-3的对羟基苯硫酚的乙醇溶液中浸泡35min，然后采用无水乙醇进行淋洗，再采用氮气吹干，即得吸附有对羟基苯硫酚的银电极；
(c)将吸附有对羟基苯硫酚的银电极置于酸性电解液中，其中，酸性电解液为pH为4的氯化钾溶液，氯化钾浓度为0.08mol·dm-3；
(d)在波长为532nm、功率为20mW的激光照射下，并控制银电极的还原电位为-0.6V进行还原反应。
实施例2
本实施例为一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法，该还原方法包括如下步骤：
(a)将银电极采用金相砂纸以及0.3μm、0.05μm的氧化铝粉末进行抛光至镜面，然后置于超纯水中进行超声清洗，再将超声清洗后的银电极置于0.08mol·dm-3的氯化钾溶液中，并控制银电极在-0.25V电位下处理2.5s，然后阶跃至+0.18V处理12s，再以5mV/s的速度将电位降至-0.25V，得到粗糙化的银电极；
(b)将粗糙化的银电极置于浓度为1.2mmol·dm-3的对羟基苯硫酚的乙醇溶液中浸泡25min，然后采用无水乙醇进行淋洗，再采用氮气吹干，即得吸附有对羟基苯硫酚的银电极；
(c)将吸附有对羟基苯硫酚的银电极置于酸性电解液中，其中，酸性电解液为pH为6的氯化钾溶液，氯化钾浓度为0.12mol·dm-3；
(d)在波长为532nm、功率为10mW的激光照射下，并控制银电极的还原电位为-0.4V进行还原反应。
实施例3
本实施例为一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法，该还原方法包括如下步骤：
(a)将银电极采用金相砂纸以及0.3μm、0.05μm的氧化铝粉末进行抛光至镜面，然后置于超纯水中进行超声清洗，再将超声清洗后的银电极置于0.1mol·dm-3的氯化钾溶液中，并控制银电极在-0.25V电位下处理2.5s，然后阶跃至+0.18V处理10s，再以5mV/s的速度将电位降至-0.25V，得到粗糙化的银电极；
(b)将粗糙化的银电极置于浓度为1.0mmol·dm-3的对羟基苯硫酚的乙醇溶液中浸泡30min，然后采用无水乙醇进行淋洗，再采用氮气吹干，即得吸附有对羟基苯硫酚的银电极；
(c)将吸附有对羟基苯硫酚的银电极置于酸性电解液中，其中，酸性电解液为pH为2的氯化钾溶液，氯化钾浓度为0.1mol·dm-3；
(d)在波长为638nm、功率为5mW的激光照射下，并控制银电极的还原电位为-0.5V进行还原反应。
对上述得到的粗糙化的银电极进行不同放大倍数电镜扫描，扫描结果如图1所示；
由图1可知，粗糙Ag电极表面含有许多聚集的纳米粒子结构，这些结构能够提供较多的三维(3D)“热点”以利于电磁场增强；考虑到位于“热点”区域的分子贡献了绝大部分的拉曼信号，因此，粗糙后的Ag电极适合SERS基底的要求。
实施例4
本实施例为一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法，该还原方法与实施例3中的还原方法基本相同，区别仅在于步骤(d)中激光波长为532nm。
对照例1
本对照例为一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法，该还原方法与实施例3中的还原方法基本相同，区别仅在于步骤(c)中酸性电解液替换为pH为7.0的氯化钾溶液，氯化钾浓度为0.1mol·dm-3。
对照例2
本对照例为一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法，该还原方法与实施例3中的还原方法基本相同，区别仅在于步骤(c)中酸性电解液替换为pH为12的氯化钾溶液，氯化钾浓度为0.1mol·dm-3。
对照例3
本对照例为一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法，该还原方法与实施例3中的还原方法基本相同，区别仅在于步骤(d)中激光波长为785nm。
对照例4
本对照例为一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法，该还原方法与实施例3中的还原方法基本相同，区别仅在于将步骤(a)中的银电极替换为金电极。
对上述得到的粗糙化的金电极进行不同放大倍数电镜扫描，扫描结果如图7所示；
由图7可知，粗糙Au电极表面含有许多聚集的纳米粒子结构，这些结构能够提供较多的三维(3D)“热点”以利于增强拉曼信号。
实验例1
本实验例为不同电位对对羟基苯硫酚脱羟还原反应的研究
本实验例基于实施例3中的还原方法，分别针对银电极上还原电位为0V、-0.1V、-0.2V、-0.3V、-0.4V、-0.5V、-0.6V进行对羟基苯硫酚的脱羟还原反应，并得出不同电位下银电极表面还原反应的表面增强拉曼谱图，具体如图2所示；
由图2可知，本发明通过控制银电极上还原电位为-0.4～-0.6V时，对羟基苯硫酚的SERS谱图上出现了分别位于998cm-1、1020cm-1、1570cm-1的新峰，这些新峰与苯硫酚分别位于999cm-1、1020cm-1、1573cm-1的特征峰非常吻合，可见，本发明通过还原电位的具体选择使得对羟基苯硫酚在基于表面等离激元共振(SPR)的光催化作用和还原电位的协同作用下被还原成苯硫酚，而且采用-0.5V时能够更好的促进对羟基苯硫酚的脱羟还原反应，研究表明，主要是因为过高的还原电位，造成银电极表面的损伤，影响脱羟还原反应。
实验例2
分别按照实施例3和对照例1-2的还原方法进行对羟基苯硫酚的脱羟还原反应，并分别得出银电极表面还原反应的表面增强拉曼谱图，具体如图3所示，图中(a)为对照例2的谱峰，(b)为对照例1的谱峰，(c)为实施例3的谱峰；
由图3可知，对照例2得到的谱峰中没有出现还原产物的特征峰，说明该方法不能使对羟基苯硫酚的光电还原反应发生；由对照例1的普峰可知，该还原反应进行程度非常微弱；本发明实施例3的还原方法能够显著的促进对羟基苯硫酚的脱羟还原反应。
实验例3
本实验例基于实施例3中的还原方法，分别针对激光功率为0.2mW、5mW、10mW、20mW进行对羟基苯硫酚的脱羟还原反应，并得出不同激光功率下银电极表面还原反应的表面增强拉曼谱图，具体如图4所示，图中，(a)为0.2mW下的谱峰，(b)为5mW下的谱峰，(c)为10mW下的谱峰，(d)为20mW下的谱峰；
由图4可知，激光功率为0.2mW时，未出现还原产物的特征峰；激光功率大于5mW时能够促进对羟基苯硫酚的脱羟还原反应，并且激光功率越高，光电反应的程度越高。
实验例4
分别按照实施例3-4和对照例3的还原方法进行对羟基苯硫酚的脱羟还原反应，并分别得出银电极表面还原反应的表面增强拉曼谱图，具体如图5所示，图中(a)为对照例3的谱峰，(b)为实施例3的谱峰，(c)为实施例4的谱峰；
由图5可知，对照例3中采用波长为785nm激光未能使得对羟基苯硫酚发生还原反应；而实施例4中的波长为532nm的激光比实施例3中波长为638nm的激光更有利于促进对羟基苯硫酚的脱羟还原反应。
实验例5
本实验例为不同电位对对羟基苯硫酚脱羟还原反应的研究
本实验例基于对照例4中的还原方法，分别针对金电极上还原电位为0.3V、0.1V、-0.1V、-0.3V、-0.5V、-0.7V、-1.0V进行对羟基苯硫酚的脱羟还原反应，并得出不同电位下金电极表面还原反应的表面增强拉曼谱图，具体如图6所示；
由图6可知，在所施加的+0.3V～-1.0V电位范围内，仅观察到PHTP的SERS峰，未观察到任何归属于TP的SERS峰，即在同样的条件下，粗糙Au电极表面不能催化PHTP发生脱羟反应，这表明PHTP的催化脱羟对基底有一定的选择性。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施例对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种对羟基苯硫酚的脱羟还原方法，其特征在于，包括如下步骤：
(a)对银电极表面进行粗糙化处理；
(b)在粗糙化的银电极表面吸附对羟基苯硫酚；
(c)将吸附有对羟基苯硫酚的银电极置于酸性电解液中；
(d)在激光照射下，将酸性电解液中的银电极通电进行还原反应。
2.根据权利要求1所述的还原方法，其特征在于，所述酸性电解液中电解质浓度为0.08～0.12mol·dm-3。
3.根据权利要求2所述的还原方法，其特征在于，所述电解质选自氯化钾、硫酸钾和硝酸钾的任意一种或多种。
4.根据权利要求1所述的还原方法，其特征在于，所述还原反应中银电极的还原电位为-0.4～-0.6V。
5.根据权利要求1所述的还原方法，其特征在于，所述激光波长为532～638nm，激光功率不小于5mW。
6.根据权利要求1所述的还原方法，其特征在于，所述粗糙化处理为将银电极进行抛光、清洗、电化学粗糙处理即可。
7.根据权利要求6所述的还原方法，其特征在于，所述电化学粗糙处理包括：将清洗后的银电极置于0.08～0.12mol·dm-3的氯化钾溶液中，并控制银电极在-0.25V电位下处理2.5s，然后阶跃至+0.18V处理8～12s，再以5mV/s的速度将电位降至0.25V即可。
8.根据权利要求1所述的还原方法，其特征在于，所述吸附包括：将粗糙化的银电极置于对羟基苯硫酚的乙醇溶液中进行浸泡、淋洗、吹干即可。
9.根据权利要求8所述的还原方法，其特征在于，所述对羟基苯硫酚的乙醇溶液中对羟基苯硫酚的浓度为0.8～1.2mmol·dm-3。
10.根据权利要求8所述的还原方法，其特征在于，所述浸泡时间为25～35min；所述淋洗采用的洗涤液为无水乙醇。
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