CN110698594A - 一种抗癌活性蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA的合成方法 - Google Patents

一种抗癌活性蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种抗癌活性蔗渣木聚糖柠檬酸酯‑g‑BMA的合成方法。以蔗渣木聚糖为主要原料，甲基丙烯酸苄酯为接枝单体，以过硫酸钾为引发剂，首先在水溶剂中合成了蔗渣木聚糖‑g‑BMA；再以柠檬酸为酯化剂，一水合次亚磷酸钠为酯化催化剂，在离子液体氯化‑1‑烯丙基‑3‑甲基咪唑(AmimCl)内经催化酯化反应合成了蔗渣木聚糖柠檬酸酯‑g‑BMA。本发明通过对蔗渣木聚糖进行接枝酯化复合改性引入两种生物活性基团，不但改善了蔗渣木聚糖的水溶性和热稳定性，而且进一步增强了蔗渣木聚糖的抗肿瘤活性，在抗癌药物开发等方面具有一定的应用前景。

Description

一种抗癌活性蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA的合成方法
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，特别是一种抗癌活性蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA的合成方法。
背景技术
近年来，我国癌症发病率逐年升高，治愈癌症已经成为医学界的一个重要课题。木聚糖的来源与分子结构赋予其独特的生物活性，如免疫调节活性、抗癌、抗HIV等，为木聚糖在医药领域的应用提供了可能。但是木聚糖分子内及分子间存在较强的氢键网络，水溶性差，活性不足，因此需要通过化学修饰来提高和改善木聚糖的应用性能。目前，研究较多的是木聚糖单改性衍生物，比如酯化衍生物、接枝共聚衍生物等，应用范围有一定的局限性，而对木聚糖复合改性衍生物的研究较少。
木聚糖接枝酯化衍生物主要作用于肿瘤细胞分裂过程所需要的激活酶，干扰蛋白与受体结合，从而抑制肿瘤细胞的生长与转移。甲基丙烯酸苄酯(BMA)是一种优良的接枝单体，将其与蔗渣木聚糖进行接枝共聚反应后，蔗渣木聚糖的水溶性及生物活性明显改善。同时，柠檬酸具有较强的抗氧化、抗肿瘤活性，能够减慢癌细胞的生长，破环恶性肿瘤细胞的同时不影响健康细胞。若以柠檬酸为酯化剂，在蔗渣木聚糖-g-BMA的基础上进行酯化反应，可以进一步提高蔗渣木聚糖的抗肿瘤活性。本发明得到的蔗渣木聚糖接枝酯化产物在抗癌药物开发等方面具有一定的应用前景。
本发明以蔗渣木聚糖为主要原料，甲基丙烯酸苄酯为接枝单体，以过硫酸钾为引发剂，首先在水溶剂中合成了蔗渣木聚糖-g-BMA；再以柠檬酸为酯化剂，一水合次亚磷酸钠为酯化催化剂，在离子液体氯化-1-烯丙基-3-甲基咪唑(AmimCl)内经催化酯化反应合成了蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA。
发明内容
本发明的目的是为了增强蔗渣木聚糖的抗癌活性，使其能够应用于医药领域，提供一种具有抗癌活性蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA的合成方法。
本发明的具体步骤为：
(1)将20～25g蔗渣木聚糖置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取3～4g过硫酸钾于50mL烧杯中，加入20～30mL去离子水，于室温下搅拌5～8分钟得引发剂溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗内，备用。
(3)称取15～20g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖，置于装有搅拌器、温度计、回流冷凝装置的250mL四口烧瓶中，再加入40～50mL去离子水，在室温下搅拌15～20分钟，得蔗渣木聚糖悬浮液。
(4)将步骤(3)体系升温至60～80℃，开始滴加步骤(2)配制的引发剂溶液，同时同步滴加15～20mL分析纯甲基丙烯酸苄酯即BMA单体，控制在3～4小时滴加完毕。待单体和引发剂溶液滴加完毕后，继续反应0.5～1小时，将物料冷却至室温。
(5)向步骤(4)所得物料中加入30～50mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀，静置30～40分钟，过滤并依次分别用20～30mL分析纯无水乙醇和20～30mL分析纯丙酮洗涤、抽滤2～3次，得到蔗渣木聚糖-g-BMA粗产物。
(6)将步骤(5)所得蔗渣木聚糖-g-BMA粗产物放入索氏抽提器中，并加入150～200mL环己烷抽提24小时除去均聚物。抽提完毕后取出物料放入表面皿中，送入50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时，得到纯化的接枝共聚物蔗渣木聚糖-g-BMA。
(7)量取40～45mL分析纯烯丙基氯和30～35mL分析纯1-甲基咪唑置于装有搅拌器、回流冷凝装置、温度计的250mL圆底烧瓶密封体系中，将温度控制在55～60℃，采用循环水式真空泵将该体系在连续抽真空状态下搅拌反应7～9小时。将得到的粗产品经旋转蒸发仪将过量的烯丙基氯蒸发后，得到离子液体氯化-1-烯丙基-3-甲基咪唑，将其冷却至室温后倒入100mL烧杯内。
(8)称取25～30g步骤(7)所得离子液体氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑置于250mL四口烧瓶中，然后加入15～18g步骤(6)所得蔗渣木聚糖-g-BMA，将体系温度升至83～100℃，搅拌30～40分钟。然后加入2～4g一水合次亚磷酸钠与10～15g柠檬酸，反应2～3小时，将物料冷却至室温。
(9)向步骤(8)所得物料中加入30～50mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀后静置40～50分钟，过滤并依次用20～30mL分析纯无水乙醇和20～30mL分析纯丙酮洗涤、抽滤2～3次。滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时，即得产物蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA。
(10)采用酸碱滴定法对步骤(9)所得最终产物蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA进行酯化取代度的测定，具体方法及步骤如下：准确称量约0.5g的产物样品，放入250mL锥形瓶中，加入5mL去离子水，然后滴入3滴酚酞指示剂。加入2.5mL浓度0.5mol/L的氢氧化钠溶液，摇匀。在室温下震荡皂化1小时。用10mL去离子水冲洗塞子与锥形瓶的内壁，再用0.5mol/L盐酸标准溶液滴定至无色，即为终点。记录消耗盐酸标准溶液的体积V1。在相同条件下，用酯化前的蔗渣木聚糖进行空白滴定，记录消耗盐酸标准溶液体积V0。柠檬酸酯化取代度(DS)的计算公式如下：
Figure BDA0002243307960000031
Figure BDA0002243307960000032
式中：
Wc——目标产物中含有乙酰基的质量分数，％；
V0——滴定蔗渣木聚糖使用HCI标准溶液的量，单位mL；
V1——滴定目标产物所用的盐酸的标准溶液量，单位mL；
CHCl——盐酸标准溶液的浓度，单位mol/L；
m——目标产物样品的质量，单位g；
DS——柠檬酸酯化蔗渣木聚糖-g-BMA的取代度；
M——酰基脱水木糖接枝衍生物单元的相对分子质量。
本发明通过对蔗渣木聚糖进行接枝酯化复合改性，不但改善了蔗渣木聚糖的水溶性，而且引入的两种活性基团进一步提高了蔗渣木聚糖的抗癌活性。
附图说明
图1为原蔗渣木聚糖的SEM照片。
图2为蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA的SEM照片。
图3为原蔗渣木聚糖和蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA的IR图。
图4为原蔗渣木聚糖的XRD图。
图5为蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA的XRD图。
图6为原蔗渣木聚糖的TG及DTG曲线。
图7为蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA的TG及DTG曲线。
具体实施方式
实施例：
(1)将20g蔗渣木聚糖置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取3g过硫酸钾于50mL烧杯中，加入25mL去离子水，于室温下搅拌5～8分钟得引发剂溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗内，备用。
(3)称取15g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖，置于装有搅拌器、温度计、回流冷凝装置的250mL四口烧瓶中，再加入40mL去离子水，在室温下搅拌20分钟，得蔗渣木聚糖悬浮液。
(4)将步骤(3)体系升温至70℃，开始滴加步骤(2)配制的引发剂溶液，同时同步滴加15mL分析纯甲基丙烯酸苄酯即BMA单体，控制在4小时滴加完毕。待单体和引发剂溶液滴加完毕后，继续反应1小时，将物料冷却至室温。
(5)向步骤(4)所得物料中加入40mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀，静置30分钟，过滤并依次分别用30mL分析纯无水乙醇和30mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3次，得到蔗渣木聚糖-g-BMA粗产物。
(6)将步骤(5)所得蔗渣木聚糖-g-BMA粗产物放入索氏抽提器中，并加入150～200mL环己烷抽提24小时除去均聚物。抽提完毕后取出物料放入表面皿中，送入50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时，得到纯化的接枝共聚物蔗渣木聚糖-g-BMA。
(7)量取40mL分析纯烯丙基氯和30mL分析纯1-甲基咪唑置于装有搅拌器、回流冷凝装置、温度计的250mL圆底烧瓶密封体系中，将温度控制在55℃，采用循环水式真空泵将该体系在连续抽真空状态下搅拌反应8小时。将得到的粗产品经旋转蒸发仪将过量的烯丙基氯蒸发后，得到离子液体氯化-1-烯丙基-3-甲基咪唑，将其冷却至室温后倒入100mL烧杯内。
(8)称取25g步骤(7)所得离子液体氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑置于250mL四口烧瓶中，然后加入15～18g步骤(6)所得蔗渣木聚糖-g-BMA，将体系温度升至85℃，搅拌30分钟。然后加入2g一水合次亚磷酸钠与12g柠檬酸，反应2.5小时，将物料冷却至室温。
(9)向步骤(8)所得物料中加入50mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀后静置40分钟，过滤并依次用30mL分析纯无水乙醇和30mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3次。滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时，即得产物蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA。
(10)采用酸碱滴定法对步骤(9)所得蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA的酯化度进行测定，测得DS为0.19。
产物蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA经SEM分析，样品表面有较多孔径，颗粒表面形成似层云状酯化物。经IR分析，3441.7cm-1为木聚糖骨架羟基伸缩振动吸收峰，2923.63cm-1为C—H对称伸缩振动吸收峰；才产物产生新的特征峰：1728cm-1为C＝O键伸缩振动吸收峰，1458.72cm-1、1483.50cm-1为苯环的C＝C键伸缩振动吸收峰，738.03cm-1与694.80cm-1为苯环CAr—H向平面外旋转吸收峰，2937cm-1左侧出现的吸收峰为柠檬酸中—OH的伸缩振动吸收峰。经XRD分析，经过接枝和酯化改性后的产物在10～25°出现较多的细小新的衍射峰，说明蔗渣木聚糖的接枝和酯化改性改变了蔗渣木聚糖的主要结晶区域。分析产品的TG及DTG曲线，在温度为200～280℃内，质量损失仅有25％左右；而在温度为280～400℃内，质量损失约为60％；由此可得蔗渣木聚糖的羟基侧链减少，而其他改性侧链增多，说明产物中成功引入柠檬酸活性基团。

Claims (1)

1.一种抗癌活性蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA的合成方法，其特征在于具体步骤为：
(1)将20~25g蔗渣木聚糖置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时，得干基蔗渣木聚糖；
(2)称取3~4g过硫酸钾于50mL烧杯中，加入20~30mL去离子水，于室温下搅拌5~8分钟得引发剂溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗内，备用；
(3)称取15~20g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖，置于装有搅拌器、温度计、回流冷凝装置的250mL四口烧瓶中，再加入40~50mL去离子水，在室温下搅拌15~20分钟，得蔗渣木聚糖悬浮液；
(4)将步骤(3)体系升温至60~80℃，开始滴加步骤(2)配制的引发剂溶液，同时同步滴加15~20mL分析纯甲基丙烯酸苄酯即BMA单体，控制在3~4小时滴加完毕；待单体和引发剂溶液滴加完毕后，继续反应0.5~1小时，将物料冷却至室温；
(5)向步骤(4)所得物料中加入30~50mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀，静置30~40分钟，过滤并依次分别用20~30mL分析纯无水乙醇和20~30mL分析纯丙酮洗涤、抽滤2~3次，得到蔗渣木聚糖-g-BMA粗产物；
(6)将步骤(5)所得蔗渣木聚糖-g-BMA粗产物放入索氏抽提器中，并加入150~200mL环己烷抽提24小时除去均聚物；抽提完毕后取出物料放入表面皿中，送入50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时，得到纯化的接枝共聚物蔗渣木聚糖-g-BMA；
(7)量取40~45mL分析纯烯丙基氯和30~35mL分析纯1-甲基咪唑置于装有搅拌器、回流冷凝装置、温度计的250mL圆底烧瓶密封体系中，将温度控制在55~60℃，采用循环水式真空泵将该体系在连续抽真空状态下搅拌反应7~9小时；将得到的粗产品经旋转蒸发仪将过量的烯丙基氯蒸发后，得到离子液体氯化-1-烯丙基-3-甲基咪唑，将其冷却至室温后倒入100mL烧杯内；
(8)称取25~30g步骤(7)所得离子液体氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑置于250mL四口烧瓶中，然后加入15~18g步骤(6)所得蔗渣木聚糖-g-BMA，将体系温度升至83~100℃，搅拌30~40分钟；然后加入2~4g一水合次亚磷酸钠与10~15g柠檬酸，反应2~3小时，将物料冷却至室温；
(9)向步骤(8)所得物料中加入30~50mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀后静置40~50分钟，过滤并依次用20~30mL分析纯无水乙醇和20~30mL分析纯丙酮洗涤、抽滤2~3次；滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时，即得产物蔗渣木聚糖柠檬酸酯-g-BMA。
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