CN110637014A - 制备取代的咪唑基甲酰胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及由式(I)的化合物开始经由式(IIIa)或(IIIb)的中间体阶段来制备式(II)的取代的咪唑基甲酰胺的方法，其中式(I)、(II)、(IIIa)和(IIIb)中所示的结构元素具有上述含义。本发明还涉及式(IIIa)和(IIIb)的化合物。
Description
本发明涉及由式(I)的化合物开始经由式(IIIa)或(IIIb)的中间体来制备式(II)的取代的咪唑基甲酰胺的方法，
其中式(I)、(II)、(IIIa)和(IIIb)中所示的结构元素具有下文给出的含义。
式(II)的取代的咪唑基甲酰胺对于制药和农业化学工业具有重要的工业意义，并且是重要的中间体，例如用于尤其作为农药有效或本身尤其作为农药有效的化合物的中间体。
用作农药的式(II)的取代的咪唑基甲酰胺及其制备方法记载在例如WO 2011/009804 A2和WO 2016/128298 A1中。
然而，现有技术中记载的制备方法包括从工业角度来看在经济上不可行和/或具有其他缺点的方法。
特别地，将取代基X区域选择性地引入到式(II)的化合物中是一项重大挑战。由于与咪唑基基团相邻的酰胺基，这变得特别困难。这通常将取代基优选引至不期望的邻位。另外，酰胺基通常激活同样相邻的吡啶基上的邻位。因此，这使得在期望位置的目标取代变得困难。
特别是在锂碱和镁碱的情况下，缺点是化学产率低、在非常低的温度下进行以及由于这些试剂的高反应性而使去质子化的区域选择性和化学选择性困难。有时仍然需要用锌盐(例如氯化锌)进行金属转移反应，以进行进一步的选择性反应，例如Organic Letters2003(5)，第1597页及以后中所述的Negishi交叉偶联。因此，制备分为两个阶段，不适合工业规模的商业工艺。
关于上述缺点，迫切需要一种简化的、在工业上和经济上可实施的用于制备式(II)的取代的咪唑基甲酰胺的方法。可通过所寻求的方法获得的取代的咪唑基甲酰胺优选以良好的产率、高的纯度和经济的方式获得。
出乎意料地发现，式(II)的取代的咪唑基甲酰胺可以在使用有机锌碱的方法中有利地制备，特别地甚至具有高的区域选择性和化学选择性以及良好的产率。
因此，本发明提供一种制备式(II)的化合物的方法
其中(构型1)
Q为氧或硫，
A为选自以下的基团：氢；C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至多取代：卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)m-或氰基；以及C3-C6-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；以及直链或支链的C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基，
V为选自以下的基团：氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和氰基，
T为氧或电子对，
W为选自以下的基团：氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和氰基，
Y为选自以下的基团：氢、氰基；C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至多取代：卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)m-或氰基；C3-C8-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；直链或支链的C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被O、S(O)m、CO或NR2中断一次或两次并任选地彼此独立地被以下基团单取代至四取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；以及芳基烷基或杂芳基烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)m-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)m-、硝基或氰基，
m为数字0、1或2，
R2为选自以下的基团：氢；C1-C8-烷基、C3-C8-烯基或C3-C8-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至多取代：卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷基-S(O)m-；C3-C8-环烷基，其任选地被O或S(O)m中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；直链或支链的C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地被O或S(O)m中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；芳基或杂芳基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)m-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)m-、硝基或氰基；以及直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)m-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)m-、硝基或氰基，
并且
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3，C2-C6-烯基或C2-C6-炔基，其被氟、氯和溴单取代至五取代并被以下基团单取代至三取代：甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-和氰基，
芳基或杂芳基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、NL2L3、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、C1-C4-烷基羧基、芳基或杂芳基；或为芳环或杂芳环，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个选自N、S或O的杂原子和/或1至5个碳原子组成的链，并且在这种情况下形成任选地部分不饱和的脂族环、芳族环、杂芳族环或任选地部分不饱和的杂环，以及直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、NL2L3、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、羧基、芳基或杂芳基，
其中
L1为C1-C8-烷基、C2-C8-烯基或C2-C8-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至多取代：卤素、氰基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷基-S(O)n-；C3-C8-环烷基，其任选地被O或S(O)n中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；直链或支链的C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地被O或S(O)n中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；芳基或杂芳基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基；以及直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基，
L2为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至多取代：卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-或氰基；C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；以及为苯基-C1-C2-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基，
L3为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基或C1-C4-烷氧基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至多取代：卤素、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基-S(O)n-或氰基；直链或支链的C3-C8-环烷基或C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被O、S(O)n、CO或NR4中断一次或两次并任选地彼此独立地被以下基团单取代至四取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基，或
L2和L3共同形成四元至七元脂族环，所述脂族环任选地被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基单取代至三取代并任选地包含N、S或O原子，
R4为选自以下的基团：氢；C1-C8-烷基、C3-C8-烯基和C3-C8-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷基-S(O)n-；C3-C8-环烷基和C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和氰基；芳基和杂芳基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基和氰基；直链或支链的芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基和氰基，
并且n为数字0、1或2，
其特征在于，在第一方法步骤a)中，使式(I)的化合物
其中Q、A、V、T、W和Y各自具有上文给出的定义，
与结构(NRaRb)-Zn-Rc或(NRaRb)2-Zn的有机锌碱反应，其中
Rc为卤素或-O-特戊酰基并且
Ra和Rb共同形成-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)2O(CH2)2-基团，其中这些基团中的每一个可任选地被1、2、3或4个Rd基团取代并且Rd选自甲基、乙基、正丙基和异丙基，
以得到式(IIIa)或(IIIb)的化合物，
其中Q、A、V、T、W、Y和Rc各自具有上文给出的定义；
以及在第二方法步骤b)中，使所述式(IIIa)或(IIIb)的化合物与结构X-Z的化合物反应，得到式(II)的化合物，其中Z为卤素且X具有上述定义。
本文中，Z优选为氯、溴、碘或氟，特别优选溴或碘，以及尤其优选碘。
式(I)、(II)、(IIIa)和(IIIb)的化合物也可以以盐的形式存在于本发明的方法中。
式(IIIa)和(IIIb)的化合物以及有机锌碱也可以以与盐络合的形式存在，其中所述盐优选为碱金属卤化物或碱土金属卤化物，优选为氯化锂和/或氯化镁，特别优选为氯化锂。
在下文中阐明了本发明方法的上述式(I)、(II)、(IIIa)和(IIIb)中所包括的A、V、T、W、Y、X和Rc基团的优选和特别优选的定义，对有机锌碱的更具体的描述在更靠后的部分进行，因此在那里指定所述碱的优选构型。
在下文中，式(III)的化合物与式(IIIa)或(IIIb)的化合物同义。
(构型2)
对于式(I)、(II)和(III)的化合物，优选的是
Q为氧或硫，
A为选自以下的基团：氢；C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至五取代：氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)m-、乙基-S(O)m-或氰基；C3-C6-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；以及直链或支链的C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基，
V为选自以下的基团：氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基和氰基，
T为氧或电子对，
W为选自以下的基团：氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基和氰基，
Y为选自以下的基团：氢、氰基；C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至五取代：氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)m-、乙基-S(O)m-或氰基；C3-C6-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；以及直链或支链的C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被O、S(O)m、CO或NR2中断一次或两次并任选地彼此独立地被以下基团单取代至四取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基，
m为数字0、1或2，
R2为选自以下的基团：氢；C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至五取代：氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)m-或乙基-S(O)m-；C3-C6-环烷基，其任选地被O或S(O)m中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；直链或支链的C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基，其任选地被O或S(O)m中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；苯基或吡啶基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)m-、乙基-S(O)m-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)m-、二氟乙基-S(O)m-、三氟乙基-S(O)m-、硝基或氰基；以及直链或支链的苯基-C1-C2-烷基、吡啶基-C1-C2-烷基、嘧啶基-C1-C2-烷基或噻唑基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)m-、乙基-S(O)m-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)m-、二氟乙基-S(O)m-、三氟乙基-S(O)m-、硝基或氰基，
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3，C2-C8-烯基或C2-C8-炔基，其任选地被卤素单取代至五取代并被以下基团单取代或二取代：C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-和氰基，
芳基或杂芳基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、C1-C4-烷基羧基、NL2L3、硝基、氰基或芳基或杂芳基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基；或为芳环或杂芳环，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个选自N、S或O的杂原子和一个或两个碳原子组成的链并且在这种情况下形成杂芳族环或任选地部分不饱和的杂环，以及被芳基或杂芳基取代的直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，所述芳基或杂芳基任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、C1-C4-烷基羧基、NL2L3、硝基、氰基；或任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基，
其中
L1为选自以下的基团：C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至五取代：氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氰基；以及C3-C6-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；为苯基、吡啶基、嘧啶基或噻吩基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基；为直链或支链的苯基-C1-C2-烷基或吡啶基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、Me-S(O)n-、Et-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基，
L2为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟或氯；C3-C6-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；或为C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、甲氧基或乙氧基；以及为苯基-C1-C2-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基，
L3为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基或C1-C4-烷氧基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基或甲基-S(O)n-；C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基或噻二唑基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基；直链或支链的苯基-C1-C2-烷基或吡啶基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、Me-S(O)n-、Et-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基，或
L2和L3共同形成四元至六元脂族环，其任选地包含N、S或O原子并任选地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基
并且n为数字0、1或2并且
Rc为-O-特戊酰基、氯、溴或碘。
(构型3)
对于式(I)、(II)和(III)的化合物，特别优选的是
Q为氧或硫，
A为选自以下的基团：氢；甲基、乙基、丙基、烯丙基、炔丙基、环丙基或环丙基甲基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、甲氧基、乙氧基或氰基，
V为选自以下的基团：氢、氟、氯、甲基和氰基，
T为氧或电子对，
W为选自以下的基团：氢、氟、氯、溴、甲基、乙基和氰基，
Y为选自以下的基团：氢、苄基；以及甲基、乙基、丙基、烯丙基或炔丙基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、甲氧基、乙氧基或氰基，
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3，乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、乙炔基和2-丁炔基，其任选地彼此独立地被氟、氯和溴单取代至三取代和/或被以下基团单取代：甲氧基、乙氧基、甲硫基(methylsulfanyl)、乙硫基(ethylsulfanyl)、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或氰基，
芳基或杂芳基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基；或为芳环或杂芳环，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个氧原子和一个或两个碳原子组成的链并且在这种情况下形成杂芳族环或任选地部分不饱和的杂环，
以及直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基，
其中
L1为选自以下的基团：C1-C6-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至五取代：氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氰基；苯基甲基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、Me-S(O)n-、Et-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基；或为C3-C6-环烷基，
L2为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、甲氧基或乙氧基；以及芳基甲氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，
L3为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基或C1-C4-烷氧基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、羟基、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或氰基；C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；苯基、吡啶基或噻吩基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、三氟甲氧基、硝基或氰基；苯基-C1-C2-烷基或吡啶基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、三氟甲氧基、硝基或氰基，或
L2和L3共同形成四元至六元脂族环，其任选地包含N、S或O原子并任选地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基
并且n为数字0、1或2并且
Rc为-O-特戊酰基、氯、溴或碘。
(构型4)
对于式(I)、(II)和(III)的化合物，尤其优选的是
Q为氧或硫，
A为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、丙基、二氟乙基、三氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、烯丙基、炔丙基、环丙基或环丙基甲基，
V为氢或氟，
T为氧或电子对，
W为选自以下的基团：氢、氟、氯、溴和甲基，
Y为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、丙基、二氟乙基、三氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基和苄基，
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3，乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、乙炔基和2-丁炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯和溴，和/或被以下基团单取代：甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或氰基，
苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基；或为苯基，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个氧原子和一个或两个碳原子组成的链并且在这种种情况下形成任选地部分不饱和的杂环
以及直链或支链的苯基-C1-C2-烷基、吡啶基-C1-C2-烷基、嘧啶基-C1-C2-烷基、噻唑基-C1-C2-烷基和吡唑基-C1-C2-烷基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基，
其中
L1为选自以下的基团：甲基、乙基、正丙基或异丙基、1-氰基-1-甲基乙基或环丙基，
L2为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、甲基磺酰基、环丙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-甲氧基乙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基，
L3为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、2,2,2-三氟乙基、2-羟基乙基、2-甲氧基乙基、氰基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、环丙基、1-氰基环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、苯基、2-Cl-苯基、3-Cl-苯基、4-Cl-苯基、吡啶基、苯基甲基、1-苯基-2-羟基乙基、2-Cl-苯基甲基、3-Cl-苯基甲基、4-Cl-苯基甲基，或
L2和L3共同为(CH2)5、(CH2)4、(CH2)3或(CH2)2O(CH2)2，
并且n为数字0、1或2并且
Rc为氯、溴或碘。
(构型5)
对于式(I)、(II)和(III)的化合物，值得强调的是
Q为氧，
A为选自以下的基团：氢、甲基、乙基和环丙基，并且优选为甲基或乙基，
V为氢，
T为氧或电子对，优选电子对，
W为选自以下的基团：氢、甲基、氟、氯和溴，并且优选为氢，Y为甲基或乙基，
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3，乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、乙炔基和2-丁炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯和溴，和/或被以下基团单取代：甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或氰基，
苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基；或为苯基，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个氧原子和一个或两个碳原子组成的链并且在这种种情况下形成任选地部分不饱和的杂环
以及直链或支链的苯基-C1-C2-烷基、吡啶基-C1-C2-烷基、嘧啶基-C1-C2-烷基、噻唑基-C1-C2-烷基和吡唑基-C1-C2-烷基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基，
其中
L1为选自以下的基团：甲基、乙基、正丙基或异丙基、1-氰基-1-甲基乙基或环丙基，
L2为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、甲基磺酰基或环丙基磺酰基，
L3为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、2,2,2-三氟乙基、2-羟基乙基、2-甲氧基乙基、氰基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、环丙基、1-氰基环丙基、环戊基、环丙基甲基、甲氧基、乙氧基、苯基、吡啶-3-基、苯基甲基、1-苯基-2-羟基乙基，或
L2和L3共同为(CH2)5、(CH2)4、(CH2)3或(CH2)2O(CH2)2，
并且n为数字0、1或2并且
Rc为氯或溴，优选氯。
上文给出的基团定义和说明以相应的方式适用于最终产物和中间体以及起始原料。这些基团定义可以根据需要彼此组合，即包括各个优选范围之间的组合。
在式(I)、(II)和(III)的化合物中，A特别有利地为甲基或乙基并且Q、V、T、W、Y、X和Rc具有构型1或构型2或构型3或构型4或构型5的定义。(构型6)
此外，在式(I)、(II)和(III)的化合物中，Q特别有利地为氧并且A、V、T、W、Y、X和Rc具有构型1或构型2或构型3或构型4的定义。(构型7)
此外，在式(I)、(II)和(III)的化合物中，V特别有利地为氢并且A、Q、T、W、Y、X和Rc具有构型1或构型2或构型3或构型4的定义。(构型8)
此外，在式(I)、(II)和(III)的化合物中，T特别有利地为电子对，并且A、Q、V、W、Y、X和Rc具有构型1或构型2或构型3或构型4或构型5的定义。(构型9)
此外，在式(I)、(II)和(III)的化合物中，W特别有利地为氢并且A、Q、T、V、Y、X和Rc具有构型1或构型2或构型3或构型4或构型5的定义。(构型10)
此外，在式(I)、(II)和(III)的化合物中，Y特别有利地为甲基或乙基并且A、Q、T、V、W、X和Rc具有构型1或构型2或构型3或构型4的定义。(构型11)
此外，在式(I)、(II)和(III)的化合物中，Rc特别有利地为氯或溴并且A、Q、T、V、Y、X和W具有构型1或构型2或构型3或构型4或构型5的定义。(构型12)
此外，在式(I)、(II)和(III)的化合物中，Rc特别有利地为氯并且A、Q、T、V、Y、X和W具有构型1或构型2或构型3或构型4的定义。(构型13)
此外，在式(I)、(II)和(III)的化合物中，特别有利的是
Q为氧，
A为选自以下的基团：甲基或乙基，
V为氢，
T为电子对，
W为氢，
Y为甲基或乙基，
Rc为氯
并且X具有构型1或构型2或构型3或构型4或构型5的定义。(构型14)
此外，在式(I)、(II)和(III)的化合物中，特别有利的是
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3，C2-C6-烯基或C2-C6-炔基，其被氟、氯和溴单取代至五取代并被甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-和氰基单取代至三取代，
芳基或杂芳基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、NL2L3、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、C1-C4-烷基羧基、芳基或杂芳基；或为芳环或杂芳环，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个选自N、S或O的杂原子和/或1至5个碳原子组成的链并且在这种情况下形成任选地部分不饱和的脂族环、芳族环、杂芳族环或任选地部分不饱和的杂环，
以及直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、NL2L3、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、羧基、芳基或杂芳基，
其中
L1为C1-C8-烷基、C2-C8-烯基或C2-C8-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或多取代：卤素、氰基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷基-S(O)n-；C3-C8-环烷基，其任选地被O或S(O)n中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代至二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；直链或支链的C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地被O或S(O)n中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；芳基或杂芳基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基；以及直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基，
L2为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或多取代：卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-或氰基；C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；以及为苯基-C1-C2-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基，
L3为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基或C1-C4-烷氧基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至多取代：卤素、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基-S(O)n-或氰基；直链或支链的C3-C8-环烷基或C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被O、S(O)n、CO或NR4中断一次或两次并任选地彼此独立地被以下基团单取代至四取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基，或
L2和L3共同形成四元至七元脂族环，所述脂族环任选地被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基单取代至三取代并任选地包含N、S或O原子，
R4为选自以下的基团：氢；C1-C8-烷基、C3-C8-烯基和C3-C8-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷基-S(O)n-；C3-C8-环烷基和C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和氰基；芳基和杂芳基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基和氰基；直链或支链的芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基和氰基，
并且n为数字0、1或2并且A、Q、V、W、Y、T和Rc具有构型2或构型3或构型4或构型5的定义。(构型15)
此外，在式(I)、(II)和(III)的化合物中，特别有利的是
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3，C2-C8-烯基或C2-C8-炔基，其任选地被卤素单取代至五取代并被C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-和氰基单取代或二取代，芳基或杂芳基，其被以下基团取代：芳基或杂芳基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、C1-C4-烷基羧基、NL2L3、硝基、氰基，或任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基；或为芳环或杂芳环，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个选自N、S或O的杂原子和一个或两个碳原子组成的链并且在这种情况下形成杂芳族环或任选地部分不饱和的杂环，
以及直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其被以下基团取代：芳基或杂芳基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、C1-C4-烷基羧基、NL2L3、硝基、氰基，或任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基，
其中
L1为选自以下的基团：C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至五取代：氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氰基；以及C3-C6-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；为苯基、吡啶基、嘧啶基或噻吩基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基；为直链或支链的苯基-C1-C2-烷基或吡啶基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、Me-S(O)n-、Et-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基，
L2为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟或氯；C3-C6-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；或为C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、甲氧基或乙氧基；以及为苯基-C1-C2-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基，
L3为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基或C1-C4-烷氧基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基或甲基-S(O)n-；C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基或噻二唑基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基；直链或支链的苯基-C1-C2-烷基或吡啶基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、Me-S(O)n-、Et-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基，或
L2以及L3共同形成四元至六元脂族环，其任选地包含N、S或O原子并任选地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基
并且n为数字0、1或2并且A、Q、V、W、Y、T和Rc具有构型1或构型3或构型4或构型5的定义。(构型16)
此外，在式(I)、(II)和(III)的化合物中，特别有利的是
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3，乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、乙炔基和2-丁炔基，其任选地彼此独立地被氟、氯和溴单取代至三取代，和/或被以下基团单取代：甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或氰基，
芳基或杂芳基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基；或为芳环或杂芳环，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个氧原子和一个或两个碳原子组成的链并且在这种情况下形成杂芳族环或任选地部分不饱和的杂环，
以及直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基，
其中
L1为选自以下的基团：C1-C6-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至五取代：氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氰基；苯基甲基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、Me-S(O)n-、Et-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基，或为C3-C6-环烷基，
L2为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、甲氧基或乙氧基；以及芳基甲氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，
L3为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基或C1-C4-烷氧基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、羟基、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或氰基；C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；苯基、吡啶基或噻吩基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、三氟甲氧基、硝基或氰基；苯基-C1-C2-烷基或吡啶基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、三氟甲氧基、硝基或氰基，或
L2以及L3共同形成四元至六元脂族环，其任选地包含N、S或O原子并任选地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基
并且n为数字0、1或2
并且A、Q、V、W、Y、T和Rc具有构型1或构型2或构型4或构型5的定义。(构型17)
此外，在式(I)、(II)和(III)的化合物中，特别有利的是
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3，乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、乙炔基和2-丁炔基，其任选地彼此独立地被氟、氯和溴单取代至三取代，和/或被以下基团单取代：甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或氰基，
苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基；或为苯基，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个氧原子和一个或两个碳原子组成的链并在此种情况下形成任选地部分不饱和的杂环
以及直链或支链的苯基-C1-C2-烷基、吡啶基-C1-C2-烷基、嘧啶基-C1-C2-烷基、噻唑基-C1-C2-烷基和吡唑基-C1-C2-烷基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基，
其中
L1为选自以下的基团：甲基、乙基、正丙基或异丙基、1-氰基-1-甲基乙基或环丙基，
L2为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、甲基磺酰基、环丙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-甲氧基乙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基，
L3为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、2,2,2-三氟乙基、2-羟基乙基、2-甲氧基乙基、氰基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、环丙基、1-氰基环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、苯基、2-Cl-苯基、3-Cl-苯基、4-Cl-苯基、吡啶基、苯基甲基、1-苯基-2-羟基乙基、2-Cl-苯基甲基、3-Cl-苯基甲基、4-Cl-苯基甲基，或
L2和L3共同为(CH2)5、(CH2)4、(CH2)3或(CH2)2O(CH2)2，
并且n为数字0、1或2
并且A、Q、V、W、Y、T和Rc具有构型1或构型2或构型3的定义。(构型18)
有利地，式(II)的取代的咪唑基甲酰胺可通过本发明的方法以良好的产率和高纯度制备。由于锌试剂具有非常好的官能团耐受性，因此锌碱非常有吸引力。即使在升高的温度下，也可以在化学计量的量的选择性碱的存在下使咪唑基甲酰胺的区域选择性和化学选择性的金属取代反应发生，而不会发生咪唑基骨架的分解或敏感官能团受到攻击。随后可以用各种亲电子试剂清除作为中间体形成的锌化合物，如例如Organic Letters 2009(11)，第1837页及以后中所描述。然后，这些具有新取代的咪唑并吡啶衍生物可以作为有价值的合成子(synthon)进一步反应。
此外尤其有利的是即使在明显较低的温度下也能够进行Negishi偶联的可能性，在这种情况下，即使在较高温度下敏感的官能团如酰胺、酯或氟原子在本发明的方法中也是耐受的，而不会损害现有的区域选择性。此外，在本发明方法的范围内，Negishi交叉偶联还可以在例如吡啶骨架上存在邻位取代基的情况下产生目标产物的良好产率，即使迄今已知这种与2-取代的吡啶的偶联产生非常低的产率。因此，反应物和产物的进一步和/或更灵活的衍生化是可能的，而不必不断改变或适应合成路线。
可通过以下方案(I)以示例的方式说明本发明的方法：
方案(I)
Q、A、V、T、W、Y、X、Z和Rc在此处具有上文指定的定义。括号中所示的化合物是中间体(式(IIIa))，其进一步反应产生式(II)的化合物。因此，本发明的方法可以分为两个方法步骤a)和b)，步骤a)将式(I)的化合物转化为相应的中间体，步骤b)将中间体进一步转化为式(II)的化合物。
一般定义
在本发明的上下文中，除非另有定义，否则术语卤素包括那些选自氟、氯、溴和碘的元素。
与本发明有关的术语“卤化物”描述了卤素与元素周期表中其他族的元素之间的化合物，其中可存在卤化物盐(离子化合物(盐)，其由阴离子和阳离子组成，这是因为所涉及元素之间的电负性差异很大并通过静电相互作用结合在一起)或共价卤化物(共价化合物，其中电负性差异不如上述离子化合物大，但键具有电荷极性)，这取决于化学键的性质。根据本发明，特别优选卤化物盐。
在本发明的上下文中，术语“特戊酰基”描述了具有经验式(CH3)3CCO2H的特戊酸(IX)的去质子化的基团。
"O-特戊酰基"相应地意指特戊酰基的键合经由酸基团的去质子化的氧原子。
任选地取代的基团可为单取代或多取代的，在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
在本发明的上下文中，除非另有不同的定义，否则术语“烷基”——其本身或与其他术语的结合例如卤代烷基——应理解为意指具有1至12个碳原子并可为支链或无支链的饱和的脂族烃基。C1-C12-烷基基团的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基以及正十二烷基。
根据本发明，除非另有不同的定义，否则术语“烯基”——其本身或与其他术语的结合——应理解为意指具有至少一个双键的直链或支链的C2-C12-烯基，例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1,3-戊二烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基和1,4-己二烯基。
根据本发明，除非另有不同的定义，否则术语“炔基”——其本身或与其他术语的结合——应理解为意指具有至少一个三键的直链或支链的C2-C12-炔基，例如乙炔基、1-丙炔基和炔丙基。炔基也可包含至少一个双键。
根据本发明，除非另有不同的定义，否则术语“环烷基”——其本身或与其他术语的结合——应理解为意指C3-C8-环烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
术语“烷氧基”——其本身或与其他术语的结合例如卤代烷氧基——在目前的情况下应当理解为意指O-烷基基团，其中术语“烷基”如上所定义。
卤素取代的基团是单卤化或多卤化的，最高至可能的取代基的最大数目。在多卤化的情况下，卤素原子可相同或不同。
根据本发明，除非另有不同的定义，否则术语“芳基”应理解为意指具有6至14个碳原子的芳族基团，优选苯基、萘基、蒽基或菲基，更优选苯基。
除非另有不同的定义，否则术语“芳基烷基”应理解为意指根据本发明定义的基团“芳基”与“烷基”的组合，其中所述基团通常经由烷基连接。这些基团的实例为苄基、苯乙基或α-甲基苄基，特别优选苄基。
除非另有不同的定义，否则“杂芳基”表示碳原子与至少一个杂原子的单环、双环或三环的杂环基团，其中至少一个环为芳族的。优选地，杂芳基包含3、4、5、6、7或8个碳原子并且选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基(naphthyridinyl)、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基(pteridinyl)、咪唑并吡啶基和吲哚嗪基(indolizinyl)。
除非另有说明，否则任选地取代的基团可为单取代或多取代的，其中在多取代的情况下取代基可相同或不同。
在第一方法步骤(步骤a))中式(I)的化合物至式(III)的化合物的转化在结构(NRaRb)-Zn-Rc或(NRaRb)2-Zn的有机锌碱的存在下进行，其中(构型B-1)
Rc如上所定义(构型1)(并且因此为卤素或-O-特戊酰基)，
Ra和Rb共同形成-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)2O(CH2)2-基团，其中这些基团中的每一个可任选地被1、2、3或4个Rd基团取代并且
Rd选自甲基、乙基、正丙基和异丙基。
优选地是(构型B-2)
Rc如上文作为优选部分所定义(构型2)(并且因此为-O-特戊酰基、氯、溴或碘)，
Ra和Rb共同形成-(CH2)5-基团，其中这些基团中的每一个可任选地被1、2、3或4个Rd基团取代并且
Rd选自甲基和乙基。
特别优选的是(构型B-3)
Rc如上文作为强调部分所定义(构型5)(并且因此为溴或氯，优选氯)并且
Ra和Rb共同形成-(CH2)5-基团，其被4个甲基取代。
上文给出的基团定义可以根据需要彼此组合，即包括各个优选范围之间的组合。
在本发明的碱的非常特别优选的构型中，结构元素(NRaRb)为式(V)的四甲基哌啶(TMP)。
因此，本发明非常特别优选的有机锌碱的特征在于锌与TMP结合，尤其是以卤化锌的形式且最优选以氯化锌的形式。这种类型的碱具有以下式(VI)的结构(构型B-4)
(VI) (TMP)x ZnCl2-x，
其中x为数字1或2。其中，优选x＝1的式(VII)的碱(构型B-5)：
在本发明方法的另一个优选实施方案中，有机金属碱与碱金属卤化物或碱土金属卤化物结合存在。对于式(VI)和(VII)的碱尤其如此。特别优选的这类碱金属卤化物或碱土金属卤化物为氯化锂和氯化镁，非常特别优选氯化锂。因此，根据本发明非常特别优选的有机金属碱为TMP ZnCl·LiCl或(TMP)2Zn·2LiCl或(TMP)2Zn·2LiCl 2MgCl2(构型B-6)。最优选为TMP ZnCl·LiCl(VIII；构型B-7)。
在表1中以示例的方式列举了式(I)、(II)和(III)的化合物与本发明的碱的特定组合，在下文中其可用于本发明的方法中。由于在某些构型中，结构元素Rc存在于本发明的碱和式(III)的化合物中，因此在每种情况下最窄的定义适用于Rc。
表1：
优选地，在本发明的方法中使用的有机锌碱的总量为0.5至5当量，优选0.8至2当量，进一步优选1至1.5当量，更优选1.0至1.2当量，基于式(I)的化合物计。在这方面，本发明的方法的一个优点是，可以以实际上化学计量的量使用有机金属碱。
在第二方法步骤(步骤b))中，式(III)的化合物至式(II)的化合物的转化在化合物X-Z的存在下进行，其中X具有构型1至5中任一项所述的定义并且Z优选为氯、溴、碘或氟(构型(C-1))，特别优选溴或碘(C-2)和尤其优选碘(C-3)。
下表2以示例的方式列出了可用于本发明方法的化合物X-Z。
表2：
| 编号 | X | Z |
| 1 | 构型1 | 构型C-1 |
| 2 | 构型1 | 构型C-2 |
| 3 | 构型1 | 构型C-3 |
| 4 | 构型2 | 构型C-1 |
| 5 | 构型2 | 构型C-2 |
| 6 | 构型2 | 构型C-3 |
| 7 | 构型3 | 构型C-1 |
| 8 | 构型3 | 构型C-2 |
| 9 | 构型3 | 构型C-3 |
| 10 | 构型4 | 构型C-1 |
| 11 | 构型4 | 构型C-2 |
| 12 | 构型4 | 构型C-3 |
| 13 | 构型5 | 构型C-1 |
| 14 | 构型5 | 构型C-2 |
| 15 | 构型5 | 构型C-3 |
优选地，在本发明的方法中使用的化合物X-Z的总量为0.5至10.0当量，优选0.8至5当量，进一步优选1至2.5当量，更优选1.0至2.0当量，基于式(I)的化合物计。
根据本发明，式(I)的化合物向式(III)的化合物的转化以及进一步向式(II)的化合物的转化在每种情况下优选在有机溶剂存在下进行。有用的溶剂原则上包括在所使用的反应条件下为惰性的并且待转化的化合物在其中具有足够的溶解度的所有有机溶剂。合适的溶剂尤其包括：四氢呋喃(THF)、1,4-二噁烷、乙醚、二甘醇二甲醚、甲基叔丁基醚(MTBE)、叔戊基甲基醚(TAME)、2-甲基-THF、甲苯、二甲苯、均三甲苯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N-乙基-2-吡咯烷酮(NEP)、N-丁基-2-吡咯烷酮(NBP)；N,N'-二甲基丙烯基脲(DMPU)、卤代烃和芳族烃，尤其是氯代烃，例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯(尤其是1,2-二氯苯)、氯甲苯、三氯苯；4-甲氧基苯、氟化的脂族化合物和芳族化合物，例如三氯三氟乙烷、三氟甲苯和4-氯三氟甲苯。也可以使用溶剂混合物，优选上述溶剂——例如四氢呋喃(THF)、1,4-二噁烷、乙醚、二甘醇二甲醚、甲基叔丁基醚(MTBE)、叔戊基甲基醚(TAME)、2-甲基-THF、甲苯、二甲苯、均三甲苯、二甲基甲酰胺(DMF)——的混合物。
优选的溶剂为THF、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、1,4-二噁烷、二甘醇二甲醚、甲基叔丁基醚(MTBE)、叔戊基甲基醚(TAME)、2-甲基-THF、甲苯和4-甲氧基苯。
特别优选的溶剂为THF和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，非常特别优选的为THF。
溶剂也可以脱气(不含氧)。
对于方法步骤a)和b)，优选使用相同的溶剂。然而，同样可能的是本发明的替代构型，其中将不同的溶剂用于方法步骤a)和b)，在这种情况下，所述溶剂同样优选选自上述溶剂，并且优选、特别优选以及尤其优选指定的相应的溶剂可应用于相应的方法步骤a)或b)。
方法步骤a)中的转化通常在0℃至80℃的温度下进行，并且以优选性增加的方式在10℃至70℃、15℃至60℃、20℃至50℃、20℃至40℃，最优选20℃至35℃，例如室温或25℃的温度下进行。
方法步骤a)中的转化通常进行10至90分钟，优选15至60分钟，特别优选20至45分钟，例如30分钟。
式(III)的化合物代表通用的可用的中间体化合物，通过它们，经由方法步骤b)中的不同反应，可通过与式X-Z的化合物反应而直接引入多个取代基X。
式(III)的化合物向式(II)的化合物的转化(步骤b)，即基团X的引入，优选通过偶联、特别优选通过交叉偶联或亲核取代来进行。
这类转化记载于例如Organic Letters 2008(10),第2497页及以后或AngewandteChemie International Edition 2013(53),第1430页及以后。
方法步骤b)中的转化通常在-40℃至120℃、更优选-35℃至100℃并且尤其优选-30℃至90℃的温度下进行。
方法步骤b)中的转化通常进行5分钟至12小时，优选10分钟至10小时，特别优选20分钟至2小时。
反应通常在标准压力下进行，但是也可在升高或降低的压力下进行。
所需的式(II)的化合物可例如通过在饱和氯化铵或硫代硫酸钠溶液的存在下进行水性后处理和/或随后的色谱法来分离。这类方法是本领域技术人员已知的，并且还包括从有机溶剂或溶剂混合物中结晶。
通过交叉耦合引入基团X：
式(II)的化合物可以通过在催化剂的存在下式(III)的化合物与化合物X-Z的交叉偶联，特别是Negishi交叉偶联来制备，例如如Angewandte Chemie InternationalEdition 2013(53),第1430页及以后中所述。
在这种情况下，优选使用化合物X-Z，其中X具有构型1至5中任一项所述的定义，但不为卤素，并且Z具有上述定义，特别是构型C-1至C-3中任一项所述的定义。
在这种情况下，化合物X-Z优选用于本发明方法中的总量为0.5至10.0当量，优选0.8至5当量，进一步优选1至2.5当量，并且更优选1.0至2.0当量，基于式(I)的化合物计。
交叉偶联还在催化剂的存在下进行。优选地，催化剂为钯化合物或镍化合物。更优选地，催化剂为钯化合物。特别优选四(三苯基膦)钯(0)，缩写为Pd(PPh3)4。
通常，使用2.5至25摩尔％、优选5至20摩尔％的催化剂，特别是四(三苯基膦)钯(0)。
交叉偶联通常在0℃至120℃、更优选10℃至100℃并且特别优选25℃至90℃的温度下进行。
交叉偶联通常进行5分钟至12小时，优选15分钟至10小时，特别优选30分钟至2小时。
通过亲核取代引入基团X：
式(II)的化合物可以通过式(III)的化合物与化合物X-Z的铜催化反应来制备，例如如Organic Letters 2008(10),第2497页及以后中所述。
在这种情况下，优选使用化合物X-Z，其中X为卤素，并且Z具有上述定义，特别是构型C-1至C-3中任一项所述的定义。因此，如从X和Z的定义可明显看出的，化合物X-Z为卤间化合物，优选卤素单质(elemental halogen)。X和Z不一定必须是相同的卤素。例如，X可为碘或溴，Z可为氯、溴或碘。然而，优选地，化合物X-Z为卤素单质，特别是F2、Cl2、Br2或I2。特别优选I2或Br2，非常特别优选I2。
在这种情况下，化合物X-Z优选用于本发明方法中的总量为0.5至10.0当量，优选0.8至5当量，进一步优选1至2.5当量，并且更优选1.0至2.0当量，基于式(I)的化合物计。
反应通常在-10℃至70℃、更优选-5℃至50℃并且尤其优选10℃至25℃的温度下进行。
反应通常进行5至60分钟，优选15至45分钟，特别优选20至40分钟。
式(I)的化合物的制备记载于例如WO2016/128298(第24页，方法D)中。
本发明还提供式(IIIa)或(IIIb)的化合物
其中Q、A、V、T、W、Y和Rc具有上述定义和构型1至14中任一项所述的优选构型。
式(IIIa)或(IIIb)的化合物还可与盐络合存在，其中盐优选为碱金属卤化物或碱土金属卤化物，优选氯化锂和/或氯化镁，并特别优选氯化锂。
另外，式(IIIa)和(IIIb)的化合物本身还可作为盐存在。
式(IIIa)和(IIIb)的化合物代表通用的且因此非常有价值的合成子，例如用于制备式(II)的化合物。
在式(IIIa)的化合物中，特别优选以下化合物，其中各化合物可以单独存在或以氯化锂络合物形式存在：
通过以下实施例更详细地阐述本发明，然而不应以限制本发明的方式解释实施例。
方法：
logP值根据EEC Directive 79/831Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相色谱柱(C 18)上测定。温度：55℃。
酸性范围内的LC-MS测定使用流动相0.1％甲酸水溶液和乙腈(含0.1％甲酸)，在pH 2.7下进行；线性梯度为10％乙腈至95％乙腈。
中性范围内的LC-MS测定使用流动相0.001摩尔的碳酸氢铵水溶液和乙腈，在pH7.8下进行；线性梯度为10％乙腈至95％乙腈。
使用具有已知logP值(logP值根据保留时间通过两个连续链烷酮之间的线性内插确定)的无支链的链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准。
所选实施例的NMR数据以经典形式表示(δ值，多重分裂，氢原子数)。
在每种情况下，指明记录NMR光谱的溶剂。
实施例1
合成2-碘-N,1-二甲基-N-(吡啶-3-基)-1H-咪唑-5-甲酰胺：
在25℃下在氩气下，向溶于THF(2ml)中的N,1-二甲基-N-(吡啶-3-基)-1H-咪唑-5-甲酰胺(216mg，1.0mmol)中加入TMPZnCl·LiCl(在THF中的浓度为1.31M，0.84ml，1.1mmol)；将该反应溶液搅拌30分钟。随后，在25℃下加入于THF(4ml)中的碘(355mg)，并将溶液再搅拌30min。在通过加入饱和氯化铵和硫代硫酸钠溶液进行常规后处理之后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取，并将合并的有机相用Na2SO4干燥并在膜泵真空中浓缩。通过柱色谱法(乙酸乙酯/环己烷)纯化后，得到黄色固体状的2-碘-N,1-二甲基-N-(吡啶-3-基)-1H-咪唑-5-甲酰胺(262mg，77％)。
MH+:343.0；1H-NMR(d6-DMSO):δ8.48(m,2H),7.83(m,1H),7.44(m,1H),6.27(s,1H),3.73(s,3H),3.37(s,3H)。
实施例2
合成N,1-二甲基-N-(吡啶-3-基)-2-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑-5-甲酰胺：
在25℃下在氩气下，向溶于THF(2ml)中的N,1-二甲基-N-(吡啶-3-基)-1H-咪唑-5-甲酰胺(216mg，1.0mmol)中加入TMPZnCl·LiCl(在THF中的浓度为1.31M，0.84ml，1.1mmol)；将该反应溶液搅拌30分钟。随后，在25℃下加入于THF(3ml)中的1-碘-3-(三氟甲基)苯(544mg，2mmol)以及四(三苯基膦)钯(0)(115mg，0.1mmol)，并将溶液在80℃下再搅拌1小时。在通过加入饱和氯化铵溶液进行常规后处理之后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取，并将合并的有机相用Na2SO4干燥并在膜泵真空中浓缩。通过柱色谱法(乙酸乙酯/环己烷)纯化后，得到白色固体状的N,1-二甲基-N-(吡啶-3-基)-2-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑-5-甲酰胺(212mg，59％)。
质量(m/z):360.1；1H-NMR(d6-DMSO):δ8.54(m,1H),8.50(m,1H),7.98(m,2H),7.86(m,2H),7.74(m,1H),7.47(m,1H),6.42(s,1H),3.88(s,3H),3.42(s,3H)。
Claims (16)
1.用于制备式(II)的化合物的方法
其中
Q为氧或硫，
A为选自以下的基团：氢；C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至多取代：卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)m-或氰基；以及C3-C6-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；以及直链或支链的C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基，
V为选自以下的基团：氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和氰基，
T为氧或电子对，
W为选自以下的基团：氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和氰基，
Y为选自以下的基团：氢、氰基；C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至多取代：卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)m-或氰基；C3-C8-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；直链或支链的C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被O、S(O)m、CO或NR2中断一次或两次并任选地彼此独立地被以下基团单取代至四取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；以及芳基烷基或杂芳基烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)m-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)m-、硝基或氰基，
m为数字0、1或2，
R2为选自以下的基团：氢；C1-C8-烷基、C3-C8-烯基或C3-C8-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至多取代：卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷基-S(O)m-；C3-C8-环烷基，其任选地被O或S(O)m中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；直链或支链的C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地被O或S(O)m中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；芳基或杂芳基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)m-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)m-、硝基或氰基；以及直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)m-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)m-、硝基或氰基，
并且
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3，C2-C6-烯基或C2-C6-炔基，其被氟、氯和溴单取代至五取代并被以下基团单取代至三取代：甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-和氰基，
芳基或杂芳基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、NL2L3、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、C1-C4-烷基羧基、芳基或杂芳基；或为芳环或杂芳环，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个选自N、S或O的杂原子和/或1至5个碳原子组成的链并且在这种情况下形成任选地部分不饱和的脂族环、芳族环、杂芳族环或任选地部分不饱和的杂环，
以及直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、NL2L3、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、羧基、芳基或杂芳基，
其中
L1为C1-C8-烷基、C2-C8-烯基或C2-C8-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或多取代：卤素、氰基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷基-S(O)n-；C3-C8-环烷基，其任选地被O或S(O)n中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；直链或支链的C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地被O或S(O)n中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；芳基或杂芳基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基；以及直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基，
L2为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至多取代：卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-或氰基；C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；以及为苯基-C1-C2-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基，
L3为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基或C1-C4-烷氧基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至多取代：卤素、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基-S(O)n-或氰基；直链或支链的C3-C8-环烷基或C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被O、S(O)n、CO或NR4中断一次或两次并任选地彼此独立地被以下基团单取代至四取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或氰基；芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基，或
L2以及L3共同形成四元至七元脂族环，所述脂族环任选地被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基单取代至三取代并任选地包含N、S或O原子，
R4为选自以下的基团：氢；C1-C8-烷基、C3-C8-烯基和C3-C8-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷基-S(O)n-；C3-C8-环烷基和C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和氰基；芳基和杂芳基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基和氰基；直链或支链的芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基和氰基，
并且n为数字0、1或2，
其特征在于，在第一方法步骤a)中，使式(I)的化合物
其中Q、A、V、T、W和Y各自具有上文给出的定义，
与结构(NRaRb)-Zn-Rc或(NRaRb)2-Zn的有机锌碱反应，其中
Rc为卤素或-O-特戊酰基并且
Ra和Rb共同形成-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)2O(CH2)2-基团，其中这些基团中的每一个可任选地被1、2、3或4个Rd基团取代并且Rd选自甲基、乙基、正丙基和异丙基，
以得到式(IIIa)或(IIIb)的化合物，
其中Q、A、V、T、W、Y和Rc各自具有上文给出的定义；
以及在第二方法步骤b)中，所述式(IIIa)或(IIIb)的化合物与结构X-Z的化合物反应，得到式(II)的化合物，其中Z为卤素并且X具有上述定义，
其中式(I)、(II)、(IIIa)和(IIIb)的化合物可作为盐存在，并且式(IIIa)和(IIIb)的化合物以及有机锌碱也可与盐络合存在。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于
Q为氧或硫，
A为选自以下的基团：氢；C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至五取代：氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)m-、乙基-S(O)m-或氰基；C3-C6-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；以及直链或支链的C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基，
V为选自以下的基团：氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基和氰基，
T为氧或电子对，
W为选自以下的基团：氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基和氰基，
Y为选自以下的基团：氢、氰基；C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至五取代：氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)m-、乙基-S(O)m-或氰基；C3-C6-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；以及直链或支链的C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被O、S(O)m、CO或NR2中断一次或两次并任选地彼此独立地被以下基团单取代至四取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基，
m为数字0、1或2，
R2为选自以下的基团：氢；C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至五取代：氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)m-或乙基-S(O)m-；C3-C6-环烷基，其任选地被O或S(O)m中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；直链或支链的C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基，其任选地被O或S(O)m中断一次并任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；苯基或吡啶基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)m-、乙基-S(O)m-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)m-、二氟乙基-S(O)m-、三氟乙基-S(O)m-、硝基或氰基；以及直链或支链的苯基-C1-C2-烷基、吡啶基-C1-C2-烷基、嘧啶基-C1-C2-烷基或噻唑基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)m-、乙基-S(O)m-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)m-、二氟乙基-S(O)m-、三氟乙基-S(O)m-、硝基或氰基，
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3，C2-C8-烯基或C2-C8-炔基，其任选地被卤素单取代至五取代并被以下基团单取代或二取代：C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-和氰基，
芳基或杂芳基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、C1-C4-烷基羧基、NL2L3、硝基、氰基或芳基或杂芳基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基；或为芳环或杂芳环，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个选自N、S或O的杂原子和一个或两个碳原子组成的链并且在这种情况下形成杂芳族环或任选地部分不饱和的杂环，
以及直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其被以下基团取代：芳基或杂芳基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、C1-C4-烷基羧基、NL2L3、硝基、氰基，或任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-S(O)n-、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基-S(O)n-、硝基或氰基，
其中
L1为选自以下的基团：C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至五取代：氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氰基；以及C3-C6-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；为苯基、吡啶基、嘧啶基或噻吩基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基；为直链或支链的苯基-C1-C2-烷基或吡啶基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、Me-S(O)n-、Et-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基，
L2为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟或氯；C3-C6-环烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；或为C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、甲氧基或乙氧基；以及为苯基-C1-C2-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基，
L3为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基或C1-C4-烷氧基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基或甲基-S(O)n-；C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基或噻二唑基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基；直链或支链的苯基-C1-C2-烷基或吡啶基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、Me-S(O)n-、Et-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基，或
L2以及L3共同形成四元至六元脂族环，其任选地包含N、S或O原子并任选地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基
并且n为数字0、1或2并且
Rc为-O-特戊酰基、氯、溴或碘。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于
Q为氧或硫，
A为选自以下的基团：氢；甲基、乙基、丙基、烯丙基、炔丙基、环丙基或环丙基甲基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、甲氧基、乙氧基或氰基，
V为选自以下的基团：氢、氟、氯、甲基和氰基，
T为氧或电子对，
W为选自以下的基团：氢、氟、氯、溴、甲基、乙基和氰基，
Y为选自以下的基团：氢、苄基；以及甲基、乙基、丙基、烯丙基或炔丙基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、甲氧基、乙氧基或氰基，
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3，乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、乙炔基和2-丁炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯和溴和/或被以下基团单取代：甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或氰基，
芳基或杂芳基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基；或为芳环或杂芳环，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个氧原子和一个或两个碳原子组成的链并且在这种情况下形成杂芳族环或任选地部分不饱和的杂环，
以及直链或支链的芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基，
其中
L1为选自以下的基团：C1-C6-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至五取代：氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氰基；苯基甲基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、Me-S(O)n-、Et-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、硝基或氰基；或为C3-C6-环烷基，
L2为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、甲氧基或乙氧基；以及芳基甲氧基羰基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，
L3为选自以下的基团：氢；C1-C4-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基或C1-C4-烷氧基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：卤素、羟基、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或氰基；C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或氰基；苯基、吡啶基或噻吩基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、三氟甲氧基、硝基或氰基；苯基-C1-C2-烷基或吡啶基-C1-C2-烷基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、三氟甲氧基、硝基或氰基，或
L2以及L3共同形成四元至六元脂族环，其任选地包含N、S或O原子并任选地被以下基团单取代或二取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基
并且n为数字0、1或2并且
Rc为-O-特戊酰基、氯、溴或碘。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于
Q为氧或硫，
A为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、丙基、二氟乙基、三氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、烯丙基、炔丙基、环丙基或环丙基甲基，
V为氢或氟，
T为氧或电子对，
W为选自以下的基团：氢、氟、氯、溴和甲基，
Y为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、丙基、二氟乙基、三氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基和苄基，
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3，乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、乙炔基和2-丁炔基，其任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯和溴和/或被以下基团单取代：甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或氰基，
苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基；或为苯基，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个氧原子和一个或两个碳原子组成的链并且在这种种情况下形成任选地部分不饱和的杂环，
以及直链或支链的苯基-C1-C2-烷基、吡啶基-C1-C2-烷基、嘧啶基-C1-C2-烷基、噻唑基-C1-C2-烷基和吡唑基-C1-C2-烷基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基，
其中
L1为选自以下的基团：甲基、乙基、正丙基或异丙基、1-氰基-1-甲基乙基或环丙基，
L2为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、甲基磺酰基、环丙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-甲氧基乙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基，
L3为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、2,2,2-三氟乙基、2-羟基乙基、2-甲氧基乙基、氰基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、环丙基、1-氰基环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、苯基、2-Cl-苯基、3-Cl-苯基、4-Cl-苯基、吡啶基、苯基甲基、1-苯基-2-羟基乙基、2-Cl-苯基甲基、3-Cl-苯基甲基、4-Cl-苯基甲基或
L2和L3共同为(CH2)5、(CH2)4、(CH2)3或(CH2)2O(CH2)2，
并且n为数字0、1或2并且
Rc为氯、溴或碘。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于
Q为氧，
A为选自以下的基团：氢、甲基、乙基和环丙基，并优选为甲基或乙基，
V为氢，
T为氧或电子对，优选电子对，
W为选自以下的基团：氢、甲基、氟、氯和溴，并优选为氢，
Y为甲基或乙基，
X为选自以下的基团：卤素、C(O)L1、C(O)OL1、C(O)NL2L3、乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、乙炔基和2-丁炔基，其任选地彼此独立地被氟、氯和溴单取代至三取代和/或被以下基团单取代：甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或氰基，苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基；或为苯基，其在两个相邻的环位置上键合至由一个或两个氧原子和一个或两个碳原子组成的链并在这种种情况下形成任选地部分不饱和的杂环
以及直链或支链的苯基-C1-C2-烷基、吡啶基-C1-C2-烷基、嘧啶基-C1-C2-烷基、噻唑基-C1-C2-烷基和吡唑基-C1-C2-烷基，其被以下基团取代：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃-2-基或1,2,3-三唑-4-基，所述基团任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、氰基，并任选地彼此独立地被以下基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基-S(O)n-、乙基-S(O)n-、环丙基甲基-S(O)n-、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基-S(O)n-、二氟乙基-S(O)n-、三氟乙基-S(O)n-、(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)甲基、二甲基氨磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-乙氧基-2-氧代乙氧基、(环丙基羰基)氧基、吗啉-4-基或氰基，
其中
L1为选自以下的基团：甲基、乙基、正丙基或异丙基、1-氰基-1-甲基乙基或环丙基，
L2为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、甲基磺酰基或环丙基磺酰基，
L3为选自以下的基团：氢、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、2,2,2-三氟乙基、2-羟基乙基、2-甲氧基乙基、氰基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、环丙基、1-氰基环丙基、环戊基、环丙基甲基、甲氧基、乙氧基、苯基、吡啶-3-基、苯基甲基、1-苯基-2-羟基乙基，或
L2以及L3共同为(CH2)5、(CH2)4、(CH2)3或(CH2)2O(CH2)2，并且n为数字0、1或2并且
Rc为氯或溴，优选氯。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其特征在于，有机锌碱为式(VI)的化合物
(VI) (TMP)x ZnCl2-x，
其中x为数字1或2。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其特征在于，有机锌碱与碱金属卤化物或碱土金属卤化物、优选氯化锂和/或氯化镁结合存在。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，其特征在于，所用的有机锌碱的总量为0.5至5当量，基于式(I)的化合物计。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的方法，其特征在于，所用的溶剂为THF或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的方法，其特征在于，方法步骤a)在0℃至80℃的温度下进行。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的方法，其特征在于，方法步骤b)在-40℃至120℃的温度下进行。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的方法，其特征在于，在方法步骤b)中所用的化合物X-Z中，X具有权利要求1至5中任一项所述的定义，并且Z为溴或碘。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的方法，其特征在于，所用的化合物X-Z的总量为0.5至10.0当量，基于式(I)的化合物计。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的方法，其特征在于，方法步骤a)进行10至90分钟。
15.式(IIIa)或(IIIb)的化合物
其中Q、A、V、T、W、Y和Rc具有权利要求1至5中任一项所述的定义，并且其中式(IIIa)和(IIIb)的化合物也可与盐络合存在。
16.根据权利要求15所述的式(IIIa)或(IIIb)的化合物，其特征在于，所述化合物与盐络合存在，其中所述盐为碱金属卤化物或碱土金属卤化物，优选氯化锂和/或氯化镁。
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| STEFAN H. WUNDERLICH等: "(tmp)2Zn·2MgCl2·2LiCl: eine chemoselektive Base fiir die gezielte Zinkierung von empfindlichen Arenen und Heteroarenen", 《ANGEWANDTE CHEMIE INTERNATIONAL EDITION》 * |
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