CN110590717A - 多取代烯酮亚胺及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种多取代烯酮亚胺及其合成方法，该化合物的结构为：。本发明4‑溴‑2,6‑二甲基苯基异腈和烯炔酮的插入反应，该反应由钯激活炔基三键从而促进了羰基氧的分子内亲核进攻；然后环化生成一个有活性的共振稳定体在此机制下与异腈发生插入反应，可以合成结构较为复杂的多取代烯酮亚胺。该反应条件温和，反应时间短，操作简便，具有良好的原子经济性。本方法为复杂多取代烯酮亚胺的合成提供了一条新的合成路线，在有机合成中具有潜在的应用价值。

Description

多取代烯酮亚胺及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种多取代烯酮亚胺及其合成方法。
背景技术
多取代烯酮亚胺是一种具有类似联烯的结构的化合物，它在亲核加成反应，环加成反应，自由基反应，迁移重排反应等反应中表现出很高的反应活性。因此多取代烯酮亚胺是有机合成中一类非常重要的化合物和反应中间体，其在杂环化合物合成以及天然产物全合成都有重要的应用，例如一些多取代的烯酮亚胺结构被运用在药物分子 (S)-Verapamil的全合成中。
多取代烯酮亚胺具有重要的研究及应用价值，人们也在一直致力于研究出简单的合成烯酮亚胺骨架化合物的方法。近几年文献中报道过构建多取代烯酮亚胺的方法主要有以下几种：
Chang教授发展了一种基于磺酰基叠氮与端炔的CuAAC反应产生N-磺酰基烯酮亚胺的新方法。该方法的在一价铜和碱的存在下，磺酞基叠氮与端墓炔烃发生CuAAC反应得到中间体,然后中间体进一步异构化得到多取代的烯酮亚胺 (Scheme 1)。见参考文献：Bae, L.;Han, H.; Chang, S. Highly Efficient One-Pot Synthesis of N-Sulfonyl-amidinesby Cu-Catalyzed Three-Component of Sulfonyl Azide, Alkyne, and Amine [J]. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 : 2038.
Scheme 1
Katagiri 等报道了合成β-三氟甲基烯酮亚胺的方法。在该方法中，在三乙胺的作用下，氯代亚胺脱去一分子HCl即可得到烯酮亚胺, 作者还进一步将得到的烯酮亚胺在碱的作用下与亲电试剂反应,可以得到其他更稳定的多取代的烯酮亚胺 (Scheme 2)。见参考文献：Katagiri, T.; Handa, M.; Asano, H.; Asanuma, T.; Mori, T.; Jukurogi, T.;Uneyama, K. Preparations and reactions of 2-trifluoromethylketenimines [J].Fluorine Chem. 2009, 130 (8): 714.
Scheme 2
Yang等报道了在钯催化下，异腈和α-卤代磷酸醋生成烯酮亚胺的反应。该反应的原子利用率较高，底物适应范围较广，能以中等到良好的产率得到多取代的烯酮亚胺 (Scheme3)。见参考文献：Yang, Q.; Li, C.; Cheng, M.-X.; Yang, S.-D. Palladium-CatalyzedMigratory Insertion of Isocyanides for Synthesis of C-Phosphonoketenimines[J]. ACS Catal. 2016, 6 (7) :4715.
Scheme 3
Qiu等人用α, α-二取代的α-异氰基乙酸酯与烯丙基碳酸酯在Pd催化下得到多取代的烯酮亚胺，反应具有区域选择性和较好的官能团相容性(Scheme 4)。见参考文献：Qiu, G.;Sornay, C.; Savary, D.; Zheng, S.; Qian, W.; Zhu, J.; From isonitrile tonitrile via ketenimine intermediate: Palladium-catalyzed 1,1-carbocyanationof allyl carbonate by α-isocyanoacetate [J]. Tetrahedron2018, 74, 6966.
Scheme 4
以上几种选择性构建多取代的烯酮亚胺的方法中，催化剂价格贵，反应时间长，产率低等。因此，找到一种原料易得、反应条件温和，操作简单的合成多取代的烯酮亚胺衍生物方法有重要的意义。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种多取代烯酮亚胺。
本发明的目的之二在于提供一种该类化合物的合成方法。
为达到上述目的，本发明反应方程式为：
根据上述反应机理，本发明采用了如下技术方案：
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：
一种多取代烯酮亚胺，其特征在于该化合物的结构为：
其中R为H、甲基、甲氧基、卤素元素或三氟甲基。
一种制备上述的多取代烯酮亚胺的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：将4-溴-2,6-二甲基苯基异腈、烯炔酮、四（三苯基膦）钯按3:1-2:1的摩尔比溶于四氢呋喃中，室温下搅拌至反应结束，去除溶剂，经分离纯化后得到上述多取代烯酮亚胺；所述的烯炔酮的结构式为：；所述的4-溴-2,6-二甲基苯基异腈的结构式为：。
本发明的多取代烯酮亚胺中含有呋喃基，含呋喃基的化合物是合成呋喃类药物的中间体，含有呋喃基的药物在治疗微生物感染，溃疡，心律失常等方面起着重要作用，而且特定的含呋喃基化合物还可以调节植物的生长。
本发明提供了一种能高效合成具有5个不同官能团的多取代烯酮亚胺的方法，反应条件温和，反应时间短，操作简便，具有良好的原子经济性。本发明在有机合成中有重要的应用，也在天然产物和药物分子合成中有重要的应用，也是许多手性配体的骨架，同时也用来合成含有季碳中心的腈类化合物。
附图说明
图1是化合物3a的单晶图。
图2-图11:分别为化合物3a-3e的核磁氢谱和碳谱图。
具体实施方式
以下结合附图对本发明关于构建多取代烯酮亚胺的合成方法进行详细阐述，但本发明不受限于下述实施例。为了使公众对本发明有充分的了解，本发明优选实施例详细说明了具体细节。
实施例一：向25 mL的耐压封管中加入3 mL四氢呋喃做溶剂，再向溶剂中加入烯炔酮(0.5 mmol)、4-溴-2,6-二甲基苯基异腈(0.5 mmol)两种反应物与催化剂四（三苯基膦）钯(0.1 mmol)，将耐压管密封，室温下反应，利用TLC进行跟踪检测一直到反应结束。将反应体系在真空条件下进行旋蒸得到浓缩物，将所得浓缩物用柱层析分离(淋洗剂：PE:EA =50:1)得到目标产物3a (188 mg, 89% yield)。
化合物3a的结构式为：
分子式：C23H20BrNO2
中文命名：1- (5- (2-((4-溴-2,6-二甲基苯基)亚氨基)-1-苯基乙烯基)- 2-甲基呋喃-3-基)乙酮
英文命名:
1-(5-(2-((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)imino)-1-phenylvinyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone
分子量：421.0677
外观：黄色油状
核磁共振氢谱：1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.38 (d, J = 4.4 Hz, 4H),7.27 - 7.25 (m, 1H), 7.25 - 7.22 (m, 2H), 6.47 (s, 1H), 2.61 (s, 3H), 2.40(s, 3H), 2.32 (s, 6H).
核磁共振碳谱：13C NMR (125 MHz, Chloroform-d) δ 194.09, 183.65, 157.33,145.49, 136.65, 133.68, 132.20, 131.38, 129.18, 127.10, 126.69, 123.36,119.86, 107.19, 65.61, 29.34, 18.79, 14.59.
高分辨质谱：HRMS (ESI): Calcd. for C23H20BrNO2 [M+H]+ 422.0753, Found:422.0745.
用途：在天然产物和药物分子合成中有重要的应用，可用来治疗微生物感染，溃疡，心律失常等药物分子，也是许多手性配体的骨架，同时也用来合成调节植物生长的化合物。
实施例二：向25 mL的耐压封管中加入3 mL四氢呋喃做溶剂，再向溶剂中加入烯炔酮(0.5 mmol)、4-溴-2,6-二甲基苯基异腈(0.5 mmol)两种反应物与催化剂四（三苯基膦）钯(0.1 mmol)，将耐压管密封，室温下反应，利用TLC进行跟踪检测一直到反应结束。将反应体系在真空条件下进行旋蒸得到浓缩物，将所得浓缩物用柱层析分离(淋洗剂：PE:EA =50:1)得到目标产物3b (123 mg, 49% yield)。
化合物3b的结构式为：
分子式：C23H18 Br2NO2
中文命名：1-(5-(2-((4-溴-2,6-二甲基苯基)亚氨基)-1-(4-溴苯基)乙烯基)-2-甲基呋喃-3-基)乙酮
英文命名:
1-(5-(2-((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)imino)-1-(4-bromophenyl)vinyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone
分子量：498.9753
外观：黄色固体
熔点：164-165 oC.
核磁共振氢谱：1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.52-7.49 (m, 1H), 7.51-7.49 (m, 1H), 7.49-7.47 (m, 1H), 7.49-7.47 (m, 1H), 7.26-7.21 (m, 4H), 6.45(s, 1H), 2.60 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 2.32 (s, 6H).
核磁共振碳谱：13C NMR (125 MHz, Chloroform-d) δ 193.95, 182.09, 157.55,144.96, 136.03, 133.97, 132.28, 131.53, 128.41, 123.37,120.27, 120.00,107.41, 64.68, 29.34, 18.82, 14.60.
高分辨质谱：HRMS (ESI): Calcd. for C23H19Br2NO2 [M+H]+ 499.9855, Found:499.9857.
用途：在天然产物和药物分子合成中有重要的应用，可用来治疗微生物感染，溃疡，心律失常等药物分子，也是许多手性配体的骨架，同时也用来合成调节植物生长的化合物。
实施例三：向25 mL的耐压封管中加入3 mL四氢呋喃做溶剂，再向溶剂中加入烯炔酮(0.5 mmol)、4-溴-2,6-二甲基苯基异腈(0.5 mmol)两种反应物与催化剂四（三苯基膦）钯(0.1 mmol)，将耐压管密封，室温下反应，利用TLC进行跟踪检测一直到反应结束。将反应体系在真空条件下进行旋蒸得到浓缩物，将所得浓缩物用柱层析分离(淋洗剂：PE:EA =50:1)得到目标产物3c (176 mg, 72% yield)。
化合物3c的结构式为：
分子式：C24H19BrF3NO2
中文命名：1-(5-(2-((4-溴-2,6-二甲基苯基)亚氨基)-1-(4-(三氟甲基)苯基)乙烯基)-2-甲基呋喃-3-基)乙酮
英文命名: 1-(5-(2-((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)imino)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone
分子量：489.0551
外观：黄色固体
熔点：130-131 oC
核磁共振氢谱：1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.60 (d, J = 8.3 Hz, 2H),7.45 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.26 (s, 2H), 6.54 (s, 1H), 2.62 (s, 3H), 2.42 (s,3H), 2.35 (s, 6H).
核磁共振碳谱：13C NMR (125 MHz, Chloroform-d) δ 193.87, 179.87, 157.78,144.50, 137.27, 135.21, 134.53, 131.58, 130.67, 128.43, 128.17, 127.91,127.59 (d, J = 17.1 Hz), 126.30, 126.04 (q, J = 3.6 Hz), 125.36, 123.37,123.20, 120.77, 107.97, 64.28, 29.32, 18.87, 14.60.
高分辨质谱：HRMS (ESI): Calcd. for C23H19BrF3NO2 [M+H]+ 490.0619, Found:490.0624.
用途：在天然产物和药物分子合成中有重要的应用，可用来治疗微生物感染，溃疡，心律失常等药物分子，也是许多手性配体的骨架，同时也用来合成调节植物生长的化合物。
实施例四：向25 mL的耐压封管中加入3 mL四氢呋喃做溶剂，再向溶剂中加入烯炔酮(0.5 mmol)、4-溴-2,6-二甲基苯基异腈(0.5 mmol)两种反应物与催化剂四（三苯基膦）钯(0.1 mmol)，将耐压管密封，室温下反应，利用TLC进行跟踪检测一直到反应结束。将反应体系在真空条件下进行旋蒸得到浓缩物，将所得浓缩物用柱层析分离(淋洗剂：PE:EA =50:1)得到目标产物3d (111 mg, 49% yield)。
化合物3d的结构式为：
分子式：C24H22BrNO3
中文命名：1-(5-(2-((4-溴-2,6-二甲基苯基)亚氨基)-1-(3-甲氧基苯基)乙烯基)-2-甲基呋喃-3-基)乙酮
英文命名:
1-(5-(2-((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)imino)-1-(3-methoxyphenyl)vinyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone
分子量：451.0783
外观：黄色油状
核磁共振氢谱：1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.28 (t, J = 8.0 Hz, 1H),7.20 (s, 2H), 6.95 (ddd, J = 7.8, 1.5, 0.9 Hz, 1H), 6.92 - 6.87 (m, 1H), 6.77(ddd, J = 8.2, 2.5, 0.6 Hz, 1H), 6.47 (s, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.58 (s, 3H),2.38 (s, 3H), 2.31 (s, 6H).
核磁共振碳谱：13C NMR (125 MHz, Chloroform-d) δ 194.04, 183.18, 160.23,157.32, 145.31, 136.49, 133.68, 131.36, 130.10, 123.33, 119.89, 119.49,112.84, 111.83, 107.37, 65.50, 55.38, 29.31, 18.78, 14.56.
高分辨质谱：HRMS (ESI): Calcd. for C24H22BrNO3 [M+H]+ 452.0853, Found:452.0856.
用途：在天然产物和药物分子合成中有重要的应用，可用来治疗微生物感染，溃疡，心律失常等药物分子，也是许多手性配体的骨架，同时也用来合成调节植物生长的化合物。
实施例五：向25 mL的耐压封管中加入3 mL四氢呋喃做溶剂，再向溶剂中加入烯炔酮(0.5 mmol)、4-溴-2,6-二甲基苯基异腈(0.5 mmol)两种反应物与催化剂四（三苯基膦）钯(0.1 mmol)，将耐压管密封，室温下反应，利用TLC进行跟踪检测一直到反应结束。将反应体系在真空条件下进行旋蒸得到浓缩物，将所得浓缩物用柱层析分离(淋洗剂：PE:EA =50:1)得到目标产物3e (128 mg, 59% yield)。
化合物3d的结构式为：
分子式：C24H22BrNO2
中文命名：1-(5-(2-((4-溴-2,6-二甲基苯基)亚氨基)-1-(对甲苯基)乙烯基)-2-甲基呋喃-3-基)乙酮英文命名:
1-(5-(2-((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)imino)-1-(p-tolyl)vinyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone
分子量：435.0834
外观：黄色油状
核磁共振氢谱：1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 7.29 (t, J = 2.0 Hz, 1H),7.28 – 7.27 (m, 1H), 7.22 (s, 2H), 7.20 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.43 (s, 1H),2.61 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.31 (s, 6H).
核磁共振碳谱：13C NMR (125 MHz, Chloroform-d) δ 194.12, 184.71, 157.21,145.76, 137.03, 136.67, 133.41, 131.32, 129.91, 128.75, 127.24, 123.35,119.62, 106.94, 65.64, 29.32, 21.27, 18.76, 14.57.
高分辨质谱：HRMS (ESI): Calcd. for C24H22BrNO2 [M+H]+ 436.0900, Found:436.0907.
用途：在天然产物和药物分子合成中有重要的应用，可用来治疗微生物感染，溃疡，心律失常等药物分子，也是许多手性配体的骨架，同时也用来合成调节植物生长的化合物。

Claims (2)

1.一种多取代烯酮亚胺，其特征在于该化合物的结构为：
其中R为H、甲基、甲氧基、卤素元素或三氟甲基。
2.一种制备根据权利要求1所述的多取代烯酮亚胺的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：将4-溴-2,6-二甲基苯基异腈和烯炔酮按3:1-2:1的摩尔比溶于四氢呋喃中，室温下搅拌至反应结束，去除溶剂，经分离纯化后得到上述多取代烯酮亚胺；所述的烯炔酮的结构式为：；所述的4-溴-2,6-二甲基苯基异腈的结构式为：。
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