CN110483346B - 一种磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物及其合成方法 - Google Patents

一种磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种磺酰基取代的α‑环丙基苯乙烯类化合物及其合成方法，所述合成方法以清洁可持续的可见光为能源，利用亚甲基环丙烷化合物为底物，与苯磺酰氯反应，合成一系列磺酰基取代的α‑环丙基苯乙烯类化合物，该化合物的特点是不仅含有环丙基和苯磺酰基同时还保留了双键结构，操作步骤简单、底物普适性好、具有步骤经济性，使用清洁易得的可见光诱导反应，具有市场经济性以及环境友好等优点。

Description

一种磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物及其合成方法
技术领域
本发明公开涉及有机化学合成的技术领域，尤其涉及一种磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物及其合成方法。
背景技术
环丙基官能团在药物化学中有着重要的地位。与普通烷基相比，环丙基碳氢键的键能较高，不易发生断裂及氧化，稳定性较好，因此，在药物合成中常用环丙基代替甲基。环丙基三个碳原子在同一平面，碳氢键处于重叠的构象，具有较低的亲脂性。目前，在FDA批准的上市药物中，含有环丙基的药物分子有60多个，例如，环丙沙星、司帕沙星、加替沙星等。此外，由于环丙基具有一定的张力，其可通过开环及扩环反应合成一系列丰富而有价值的环状及非环状化合物。因此，合成含环丙基的有机小分子在药物设计及有机合成中占有重要地位。
由于磺酰基可提供两个氢键受体，故将其引入到药物分子中，不仅可以提高小分子的溶解度，而且还可以增加小分子和作用靶标的氢键，提高药物的活性。例如，甲氯噻嗪、磺胺嘧啶、塞来昔布等都是常见的含磺酰基的药物。因此，有机小分子的磺酰化反应在有机合成、药物研发以及生命科学领域均有着重要的研究价值。
鉴于环丙基官能团和磺酰基在药物合成方面的重要性，是否能够将环丙基官能团和磺酰基均同时引入到同一化合物中，成为人们关注的焦点。由于亚甲基环丙烷化合物具有环丙基及环外双键，是一类常用的有机合成子。但是在强碱、强酸以及化学计量的氧化剂存在的条件下，会使得环丙基被破坏掉。考虑到环丙基特殊的生物活性，如何利用亚甲基环丙烷化合物为底物，在引入磺酰基的同时还能够保留环丙基官能团，成为人们亟待解决的问题。
发明内容
鉴于此，本发明提供了一种磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物及其合成方法，以实现以亚甲基环丙烷化合物为底物，在引入苯磺酰基的同时还能够保留环丙基和双键的结构。
本发明一方面提供了一种磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物，该化合物具有如下结构通式：
Figure GDA0002972004310000021
其中，R1为C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种或多种；
R2为C1-C5烷基、烷氧基或芳基；
R3为苯基或取代的苯基，且所述苯基上的取代基为C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种或多种。
本发明另一方面还提供了一种磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
在反应器中依次加入亚甲基环丙烷化合物、苯磺酰氯、光催化剂、碱以及溶剂，可见光照射下，常温搅拌反应；
反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，获得粗产物，将所述粗产物通过柱层析后，获得产物。
优选，所述溶剂为无水溶剂，所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、乙醇以及甲醇中的一种或多种。
进一步优选，每毫摩尔亚甲基环丙烷化合物用溶剂0.5-10mL。
进一步优选，所述亚甲基环丙烷化合物与苯磺酰氯的摩尔比为1.5:1。
进一步优选，所述光催化剂为[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O、曙红Y、玫瑰红、曙红B、4CzIPN中的一种或多种。
进一步优选，所述光催化剂的用量为所述亚甲基环丙烷化合物用量的2mol％。
进一步优选，所述碱为NaOH、NaHCO3、KHCO3、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、Et3N、K2CO3、Cs2CO3以及K2HPO4中的一种或多种。
进一步优选，所述碱的用量为所述苯磺酰氯用量的1.5倍。
本发明提供的磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物的合成方法，以清洁可持续的可见光为能源，利用亚甲基环丙烷化合物为底物，与苯磺酰氯反应，合成一系列磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物，该化合物的特点是不仅含有环丙基和苯磺酰基同时还保留了双键结构。
本发明提供的磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物的合成方法，具有以下优点：
1、操作步骤简单、底物普适性好、具有步骤经济性；
2、使用清洁易得的可见光诱导反应，具有市场经济性以及环境友好等优点。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本发明的公开。
附图说明
此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分，示出了符合本发明的实施例，并与说明书一起用于解释本发明的原理。
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明公开实施例1中化合物3aa的氢谱图；
图2为本发明公开实施例1中化合物3aa的碳谱图；
图3为本发明公开实施例2中化合物3ba的氢谱图；
图4为本发明公开实施例2中化合物3ba的碳谱图；
图5为本发明公开实施例3中化合物3ca的氢谱图；
图6为本发明公开实施例3中化合物3ca的碳谱图；
图7为本发明公开实施例4中化合物3da的氢谱图；
图8为本发明公开实施例4中化合物3da的碳谱图；
图9为本发明公开实施例5中化合物3ea的氢谱图；
图10为本发明公开实施例5中化合物3ea的碳谱图；
图11为本发明公开实施例6中化合物4ea的氢谱图；
图12为本发明公开实施例6中化合物4ea的碳谱图；
图13为本发明公开实施例7中化合物4ba的氢谱图；
图14为本发明公开实施例7中化合物4ba的碳谱图。
具体实施方式
下面以具体的实施实施方案对本发明进行进一步的解释说明，但是并不用于限制本发明的保护范围。
本实施方案提供了一种磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物的合成方法，可将环丙基和苯磺酰基同时引入到磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物中，且保留双键结构，该方法具体包括如下步骤：
在反应器中依次加入亚甲基环丙烷化合物、苯磺酰氯、光催化剂、碱以及溶剂，可见光照射下，常温搅拌反应；
反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，获得粗产物，将所述粗产物通过柱层析后，获得产物，其中，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂。
优选，上述合成方法中溶剂为无水溶剂，具体为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、乙醇或甲醇中的一种或多种。
上述光催化剂为[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O、曙红Y、玫瑰红、曙红B、4CzIPN中的一种或多种；碱为NaOH、NaHCO3、KHCO3、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、Et3N、K2CO3、Cs2CO3、K2HPO4中的一种或多种。
其中，亚甲基环丙烷化合物与苯磺酰氯的摩尔比为1.5:1；光催化剂的用量为所述亚甲基环丙烷化合物用量的2mol％；碱的用量为苯磺酰氯用量的1.5倍；每毫摩尔亚甲基环丙烷化合物用溶剂0.5-10mL。
上述亚甲基环丙烷化合物与苯磺酰氯的摩尔比在1.5:1，是最佳摩尔比，在该摩尔比条件下，目标产物的产率较高，当进行比例变换后，虽然也可以进行反应，但是产物种类较多，导致目标产物的产率较低。
采用上述方法合成的β-羟基砜类化合物，具有如下通式：
Figure GDA0002972004310000041
其中，R1为C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种或多种；
R2为C1-C5烷基、烷氧基或芳基；
R3为苯基或取代的苯基，且所述苯基上的取代基为C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种或多种。
下面以具体的实施例对本发明进行更进一步的解释说明，但是并不用于限制本发明的保护范围。
实施例1
Figure GDA0002972004310000051
将反应器置于氮气中，依次加入0.3mmol(43.2mg)亚甲基环丙烷1a、0.2mmol(38.0mg)对甲苯磺酰氯2a、2％(3.0mg)[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O、0.3mmol(52.2mg)K2HPO4、1mL乙腈，12W蓝光LEDs照射下，常温搅拌16h；反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，粗产物通过柱层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，得到50.0mg磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物3aa，分离收率为84％。
参见图1、图2，化合物3aa的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.64(d,J＝8.0Hz,2H),7.45-7.40(m,2H),7.25-7.22(m,5H),5.71(s,1H),5.06(s,1H),2.41(s,3H),1.97-1.94(m,2H),1.15-1.12(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ144.3,142.2,138.2,135.2,129.5,129.3,128.1,127.9,126.9,123.2,46.6,21.6,14.6。
实施例2
Figure GDA0002972004310000052
反应器置于氮气中，依次加入0.3mmol(47.4mg)亚甲基环丙烷1b、0.2mmol(38.0mg)对甲苯磺酰氯2a、2％(3.0mg)[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O、0.3mmol(52.2mg)K2HPO4、1mL乙腈，12W蓝光LEDs照射下，常温搅拌16h；反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，粗产物通过柱层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，得到38.8mg磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物3ba，分离收率为62％。
参见图3、图4，化合物3ba的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63(d,J＝8.0Hz,2H),7.32(d,J＝8.0Hz,2H),7.23(d,J＝8.0Hz,2H),7.05(d,J＝8.0Hz,2H),5.66(s,1H),4.99(s,1H),2.41(s,3H),2.31(s,3H),1.96-1.92(m,2H),1.15-1.12(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ144.2,142.0,137.8,135.4,135.2,129.4,129.2,128.8,126.8,122.2,46.6,21.6,21.1,14.6。
实施例3
Figure GDA0002972004310000061
反应器置于氮气中，依次加入0.3mmol(53.4mg)亚甲基环丙烷1c、0.2mmol(38.0mg)对甲苯磺酰氯2a、2％(3.0mg)[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O、0.3mmol(52.2mg)K2HPO4、1mL乙腈，12W蓝光LEDs照射下，常温搅拌16h；反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，粗产物通过柱层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，得到42.7mg磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物3ca，分离收率为64％。
参见图5、图6，化合物3ca的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62(d,J＝8.4Hz,2H),7.39-7.35(m,2H),7.23(d,J＝8.0Hz,2H),7.22-7.19(m,2H),5.69(s,1H),5.05(s,1H),2.43(s,3H),1.97-1.94(m,2H),1.15-1.11(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ144.5,141.2,136.7,135.0,133.9,129.4,129.3,128.2,123.5,46.5,21.6,14.5。
实施例4
Figure GDA0002972004310000062
反应器置于氮气中，依次加入0.3mmol(66.6mg)亚甲基环丙烷1d、0.2mmol(38.0mg)对甲苯磺酰氯2a、2％(3.0mg)[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O、0.3mmol(52.2mg)K2HPO4、1mL乙腈，12W蓝光LEDs照射下，常温搅拌16h；反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，粗产物通过柱层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，得到46.3mg磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物3da，分离收率为62％。
参见图7、图8，化合物3da的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.61(d,J＝8.0Hz,2H),7.38-7.34(m,2H),7.32-7.28(m,2H),7.24(d,J＝8.0Hz,2H),5.70(s,1H),5.06(s,1H),2.43(s,3H),1.97(s,3H),1.97-1.94(m,2H),1.15-1.11(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ144.5,141.3,137.2,135.0,131.2,129.4,129.3,128.5,123.5,122.2,46.5,21.6,14.5。
实施例5
Figure GDA0002972004310000071
反应器置于氮气中，依次加入0.3mmol(52.2mg)亚甲基环丙烷1e、0.2mmol(38.0mg)对甲苯磺酰氯2a、2％(3.0mg)[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O、0.3mmol(52.2mg)K2HPO4、1mL乙腈，12W蓝光LEDs照射下，常温搅拌16h；反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，粗产物通过柱层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，得到41.3mg磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物3ea，分离收率为63％。
参见图9、图10，化合物3ea的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.65(d,J＝8.0Hz,2H),7.24(d,J＝8.0Hz,2H),7.17(t,J＝8.0Hz,1H),7.01-6.98(m,1H),6.95-6.94(m,1H),6.80-6.77(m,1H),5.71(s,1H),5.09(s,1H),3.76(s,3H),2.41(s,3H),1.97-1.93(m,2H),1.15-1.12(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ159.3,144.3,142.1,139.8,135.2,129.4,129.3,129.0,123.6,119.5,113.4,112.7,55.2,46.7,21.6,14.7。
实施例6
Figure GDA0002972004310000072
反应器置于氮气中，依次加入0.2mmol(34.8mg)亚甲基环丙烷1e、0.6mmol(114.0mg)对甲苯磺酰氯2a、5％(7.5mg)[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O、0.3mmol(52.2mg)K2HPO4、1mL乙腈，12W蓝光LEDs照射下，常温搅拌30h；反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，粗产物通过柱层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，得到37.6mg双磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物4ea，分离收率为39％。
参见图11、图12，化合物4e的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.59(d,J＝8.0Hz,2H),7.39(d,J＝8.0Hz,2H),7.25(d,J＝8.0Hz,2H),7.19(d,J＝8.0Hz,2H),7.09(t,J＝8.0Hz,1H),6.89(s,1H),6.82-6.79(m,1H),6.39(d,J＝7.6Hz,1H),6.12(s,1H),3.63(s,3H),2.45(s,3H),2.43(s,3H),1.87-1.83(m,2H),1.03-1.00(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.9,148.0,145.1,144.3,138.4,137.6,135.3,135.2,129.9,129.4,129.2,128.9,128.0,121.2,115.1,113.1,55.1,48.1,21.7,21.6,15.0。
实施例7
Figure GDA0002972004310000081
反应器置于氮气中，依次加入0.2mmol(31.6mg)亚甲基环丙烷1b、0.6mmol(114.0mg)对甲苯磺酰氯2a、5％(7.5mg)[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O、0.3mmol(52.2mg)K2HPO4、1mL乙腈，12W蓝光LEDs照射下，常温搅拌30h；反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，粗产物通过柱层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，得到63.4mg双磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物4ba，分离收率为68％。
参见图13、图14，化合物4b的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.54(d,J＝8.4Hz,2H),7.42(d,J＝8.4Hz,2H),7.21(t,J＝7.6Hz,4H),6.99(d,J＝7.6Hz,2H),6.77(s,1H),6.70(d,J＝8.4Hz,2H),2.44(s,6H),2.32(s,3H),1.86-1.83(m,2H),1.04-1.00(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ148.4,144.9,144.3,139.2,137.8,137.5,135.2,131.3,129.8,129.5,129.1,128.6,128.5,127.9,48.4,21.7,21.7,21.3,14.9。
下面是按照所示反应方程式进行的一系列反应条件优化的实验。
Figure GDA0002972004310000082
Figure GDA0002972004310000091
其中，a)反应用0.3mmol 1ac,0.2mmol 2a,2mol％[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O,0.3mmolK2HPO4在1mL溶剂中，室温条件下，12W蓝光LEDs照射下，氮气环境内，常温搅拌16h；c)使用1.5化学当量的NaHCO3作为碱；d)反应温度为50℃；e)5mol％[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O.f)5mol％[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O和3.0化学当量的K2HPO4；g)2mol％[Ru(bpy)3]Cl2。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的发明后，将容易想到本发明的其它实施方案。本申请旨在涵盖本发明的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本发明的一般性原理并包括本发明未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本发明的真正范围和精神由下面的权利要求指出。
应当理解的是，本发明并不局限于上面已经描述的内容，可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本发明的范围仅由所附的权利要求来限制。

Claims (3)

1.一种磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
在反应器中依次加入亚甲基环丙烷类化合物、苯磺酰氯、光催化剂、碱以及溶剂，可见光照射下，常温搅拌反应；
反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，获得粗产物，将所述粗产物通过柱层析后，获得产物；
所述光催化剂为[Ru(bpy)3]Cl2·6H2O、曙红Y、玫瑰红、曙红B、4CzIPN中的一种或多种；
所述碱为NaOH、NaHCO3、KHCO3、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、Et3N、K2CO3、Cs2CO3以及K2HPO4中的一种或多种；
所述光催化剂的用量为所述亚甲基环丙烷类化合物用量的2mol％；
所述碱的用量为所述苯磺酰氯用量的1.5倍；
所述亚甲基环丙烷类化合物与苯磺酰氯的摩尔比为1.5:1；
所述化合物具有如下结构通式：
Figure FDA0002998819160000011
其中，R1为C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种或多种；
R2为C1-C5烷基、烷氧基或芳基；
R3为苯基或取代的苯基，且所述苯基上的取代基为C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物的合成方法，其特征在于，所述溶剂为无水溶剂，所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、乙醇以及甲醇中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物的合成方法，其特征在于，每毫摩尔亚甲基环丙烷类化合物用溶剂0.5-10mL。
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