CN110452694A - 一种氨基化碳量子点及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种氨基化碳量子点及其制备方法和应用，首先取芦丁、氨基脲和水混合并充分溶解，得到溶解后的样品；然后将溶解后的样品于高温高压下反应，得到反应产物；最后将反应产物离心，取上清液过滤，将过滤后的样品进行旋蒸，然后用水分散，最后进行真空冷冻干燥，即得到氨基化碳量子点。本发明制备的碳量子点通过邻位醇与高碘酸盐特异性识别，实现高碘酸根离子的微量检测。

Description

一种氨基化碳量子点及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于碳量子点制备领域，具体涉及一种氨基化碳量子点及其制备方法和应用。
背景技术
常发现高碘酸盐是与钾(例如KIO4)或钠(例如NaIO4)形成的盐。在酸性溶液中，高碘酸盐可以在两个碳原子带有羟基(邻位二醇)时裂解碳-碳键，形成两个醛和/或酮基团(Fatiadi，1974)。这种性质广泛应用于有机合成(Binder et al，2008；Outram等，2002)，常用于分子生物化学(Badalassi等，2000；Wahler和Reymond，2001a，b)，以及它对微量分析仪器方法的贡献(Lin et al，1998年，2001年，2013年；Vlessidis和Evmiridis，2009年)。例如，高碘酸钠用于氧化二醇，得到醛，其用稳定的叶立德原位捕获。这种开发的一锅合成程序提供了对各种有用天然产物的获取(Dunlap等，2002；Outram等，2002)。此外，高碘酸钠还用于氧化纤维素并产生生物相容且可生物降解的化合物，其可用作缝合线，用作组织工程的支架或用于药物递送(Varma和Kulkarni，2002)。为了更好地理解这些作用，高碘酸钠经常被引入邻位二醇之间的开环糖环，留下两个活性醛基，在生理条件下可以很容易地被含伯胺的分子和表面修饰(Amore et al。2013)。该过程通常用于用荧光探针和其他可检测标签(例如生物素)标记糖类。与DNA相比，RNA的3'末端(核糖具有邻位二醇)可以通过上述方法用可检测标签(Willkomm和Hartmann，2008)选择性标记。还开发了基于高碘酸盐氧化的微量分析方法，用于检测各种分析物，包括过氧化氢(Lin等，1998,2001)，儿茶素(Lin和Yamada，2001)，乙二醇(Evmiridis，1989)等。高碘酸盐-H2O2化学发光(CL)系统进一步用于检测十二烷基苯磺酸钠(Guan等人，2014)。高碘酸盐的另一个意义是它在酶测定中的应用。开发了高碘酸盐偶联的荧光测定法，用于以高通量形式筛选水解酶(Badalassi等，2000；Goddard和Reymond，2004；Nyfeler等，2003；Wahler和Reymond，2001a，b)。在水解酶水解底物以产生含邻位二醇的产物后合成一些基于香豆素的荧光底物，所述产物被高碘酸盐氧化以释放由牛血清白蛋白(BSA)催化的荧光伞形酮。然后通过伞形酮的荧光强度变化记录水解酶的类型和浓度。除了对有机和生物有机化学的特殊影响外，高碘酸盐还与食品和环境安全有关，因为高碘酸盐转化为一些被认为是潜在有害污染物的其他碘物种(Hariri等，2013；Edmonds和Morita，1998；von Gunten，2003)。最后，一些碘物种也是生物分子如甲状腺激素的必需成分。一些文献报道，高碘酸盐和碘酸盐与甲状腺肿和甲状腺功能减退症以及甲状腺功能亢进有关(Greer等，1968；Larsen等，1981)。因此，开发同时监测高碘酸盐以及高度鉴别高碘酸盐与其他碘形式的方法具有相当重要的意义，不仅可以很好地理解高碘酸盐在生物和化学过程中的作用，而且可以用于公共卫生，食品安全。和环保。
发明内容
本发明的目的在于提供一种氨基化碳量子点及其制备方法和应用，以克服现有技术存在的缺陷，本发明通过芦丁和氨基脲在高温反应釜中制备出发射青绿色荧光的碳量子点，通过邻位醇与高碘酸盐特异性识别，实现高碘酸根离子的微量检测。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种氨基化碳量子点的制备方法，包括以下步骤：
1)取芦丁、氨基脲和水混合并充分溶解，得到溶解后的样品；
2)将溶解后的样品于高温高压下反应，得到反应产物；
3)将反应产物离心，取上清液过滤，将过滤后的样品进行旋蒸，然后用水分散，最后进行真空冷冻干燥，即得到氨基化碳量子点。
进一步地，步骤1)中芦丁、氨基脲和水比例为(0.03-0.15)g：(0.01-0.10)g：(5-20)mL。
进一步地，步骤2)中将溶解后的样品置于密封的高压反应釜，在150-250℃下反应6-20小时，得到反应产物。
进一步地，步骤3)中离心速率为5000-15000转/分钟，时间为5-20分钟。
进一步地，步骤3)中取上清液过滤具体为：先用0.45um微滤膜过滤，再用0.22um超滤膜过滤。
进一步地，步骤3)中真空冷冻干燥时间为12-40小时。
一种氨基化碳量子点，采用上述的一种氨基化碳量子点的制备方法制得。
一种氨基化碳量子点在高碘酸盐检测中的应用。
进一步地，氨基化碳量子点对高碘酸盐的检测范围为1～1000μM。
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
本发明通过芦丁和氨基脲在高温高压下制备出发射青绿色荧光的碳量子点，通过碳量子点表面的邻位醇羟基与高碘酸盐特异性反应，导致碳量子点荧光淬灭，实现高碘酸根离子的微量检测。本发明巧妙地利用邻位醇羟基对高碘酸盐的特异性反应，在构建表面含有大量荧光邻位醇羟基碳量子点，通过其对高碘酸盐选择性响应来构建碳量子点的选择性识别，具备较高的创新性和实际应用价值。随着添加入的高碘酸盐的浓度越高，碳量子点的荧光强度逐渐降低，碳量子点荧光变化同高碘酸盐的浓度呈良好的线性关系，其线性检测范围在1～1000μM。
附图说明
图1为实施例1的氨基化碳量子点的透射电镜图；
图2为实施例1的氨基化碳量子点的红外光谱分析图；
图3为实施例1的氨基化碳量子点在不同激发波长下的荧光光谱图；
图4为实施例1的氨基化碳量子点对不同浓度高碘酸盐的荧光光谱图；
图5为pH对实施例1的氨基化碳量子点的荧光轻强度影响图；
图6为pH对实施例1的氨基化碳量子点的检测影响图；
图7为不同阳离子对实施例1的氨基化碳量子点的检测影响图；
图8为不同阴离子对实施例1的氨基化碳量子点的检测影响图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细描述：
实施例1
用电子分析天平称取0.0610g芦丁，0.0225g氨基脲，放入反应釜中，再向反应釜里边加入10ml水，然后进行超声波处理使这些药品充分溶解。将溶解后的样品置于密封的高压反应釜，在200℃下反应12小时。用高速离心机离心，按照10000转/分钟的速度离心10分钟，离心完成后，取上清液过滤，先用0.45um微滤膜过滤，再用0.22um超滤膜过滤，将过滤后的样品用旋转蒸发仪进行旋蒸，然后用水超声分散，真空冷冻干燥24小时，得到氨基化碳量子点。
实施例2
用电子分析天平称取0.03g芦丁，0.01g氨基脲，放入反应釜中，再向反应釜里边加入5ml水，然后进行超声波处理使这些药品充分溶解。将溶解后的样品置于密封的高压反应釜，在250℃下反应20小时。用高速离心机离心，按照5000转/分钟的速度离心20分钟，离心完成后，取上清液过滤，先用0.45um微滤膜过滤，再用0.22um超滤膜过滤，将过滤后的样品用旋转蒸发仪进行旋蒸，然后用水超声分散，真空冷冻干燥12小时，得到氨基化碳量子点。
实施例3
用电子分析天平称取0.15g芦丁，0.10g氨基脲，放入反应釜中，再向反应釜里边加入20ml水，然后进行超声波处理使这些药品充分溶解。将溶解后的样品置于密封的高压反应釜，在250℃下反应6小时。用高速离心机离心，按照15000转/分钟的速度离心5分钟，离心完成后，取上清液过滤，先用0.45um微滤膜过滤，再用0.22um超滤膜过滤，将过滤后的样品用旋转蒸发仪进行旋蒸，然后用水超声分散，真空冷冻干燥40小时，得到氨基化碳量子点。
取10mg实施例1得到的氨基化碳量子点溶于10ml超纯水中，稀释成10μg/ml水溶液，将高碘酸盐配置成800nM、1000nM、5μM、10μM、20μM、50μM、100μM、200μM、500μM、1000μM，再配置pH＝3的PBS缓冲液，将PBS缓冲液和高碘酸盐分别滴加到配好的氨基化碳量子溶液中，室温孵化30分钟，检测荧光，发现随着高碘酸盐浓度增大，氨基化碳量子荧光呈线性递减。分析原因是高碘酸盐氧化邻位二醇，导致荧光显著淬灭。
图1为实施例1的氨基化碳量子点的透射电镜图(TEM)，根据碳量子点的TEM图可知，所制备的氨基化碳量子点形貌呈圆球状，且为分散均匀的纳米粒子，粒径在5nm左右，显示较小的纳米粒径，为其发挥量子效应产生较强的荧光奠定基础。
图2为实施例1的氨基化碳量子点的红外光谱分析图，根据碳量子点的红外谱图可推测出：在芦丁3420cm-1和碳量子点3132cm-1处的峰是O-H振动振动的峰。芦丁和碳量子点1000cm-1到1500cm-1的峰是苯环振动的峰。芦丁2350cm-1的峰是异氰酸酯振动。
图3为实施例1的氨基化碳量子点在不同激发波长下的荧光光谱图，取10μg/mL的胺基化碳量子点溶液进行荧光检测，选用不同的激发波长激发，观测其发射峰变化。如图2所示，样品的发射波长会随激发波长的改变而偏移，激发波长300nm、310nm、320nm、330nm、340nm、350nm，随着激发波长的增加，发射波长先增加后减小。最佳激发波长为320nm，最佳发射波长为400nm。
图4为实施例1的氨基化碳量子点对不同浓度高碘酸盐的荧光光谱图，为了考察不同浓度高碘酸盐对碳量子点荧光的影响，首先配制不同浓度梯度的高碘酸盐添加在定量的碳量子点中进行检测。取10mg氨基化碳量子点溶于10ml超纯水中，稀释成10μg/ml水溶液，将高碘酸盐配置成800nM、1000nM、5μM、10μM、20μM、50μM、100μM、200μM、500μM、1000μM，再配pH＝3的PBS缓冲溶液，分别滴加到配好的氨基化碳量子溶液中，室温孵化30分钟，检测荧光，发现随着高碘酸盐浓度增大，氨基化碳量子荧光呈线性递减。分析原因是高碘酸盐氧化邻位二醇，导致荧光显著淬灭。
由图4可以得知，高碘酸盐可以降低碳点的荧光强度，高碘酸盐的浓度越高，其荧光强度淬灭得越大，并且碳点的荧光强度与高碘酸盐浓度在一定范围内呈现好的线性关系，最低响应浓度为1μM。所以可以得出该体系对高碘酸盐的检测极限在1μM，同时得出对高碘酸盐的检测范围在1～1000μM。
为了考察实施例1得到的碳量子点的荧光强度稳定性，首先在不同pH体系中对氨基化碳量子点的荧光性能进行观察。参见图5，可以发现碳量子点的荧光强度随着pH的增大而减小。说明氨基化碳量子点适宜在酸性的环境中。从图6中可以看出pH对高碘酸盐猝灭碳量子点的影响没有规律，但同时根据图5和图6可以得出pH＝3为最佳酸碱度。
参见图7和图8，因为要去检测氨基化碳量子点的对高碘酸盐的选择性，取10μg/ml的氨基化碳量子点，加入一定量的pH＝3的PBS缓冲液，再分别加入100μM不同种类的离子，从荧光检测结果看不同离子的加入对氨基化碳量子点的荧光强度没有特别大的影响，氨基化碳量子点的荧光强度的波动也在可以控制的范围内。证实所设计碳量子点的化学稳定性较好，不受各种离子的影响，具有潜在的生物应用前景。
荧光碳量子点作为碳纳米材料家族的新成员，拥有独特的发光性能、可调节的表面功能化、低毒和环境友好等诸多优良性质，并在生化分析、环境监测、生物成像等领域具有很好的应用潜力。本发明设计的碳量子点对高碘酸盐具备较强的选择性，具备较好的生物稳定性；本发明设计的氨基化碳量子点随着添加入的高碘酸盐的浓度越高，其荧光强度就会越低，且该体系对高碘酸盐的检测限在1μM，对高碘酸盐的检测范围在1～1000μM，本发明设计的氨基化碳量子点适于偏酸性的环境中存在。
本发明使用水热法制备出了具有青绿色荧光的氨基化碳量子点，其中主要的结论如下：
(1)高碘酸盐与氨基化碳量子点发生结合后，氨基化碳量子点的荧光会出现发生猝灭的现象。
(2)改变激发波长对其荧光强度有显著的影响，其中，激发波长在320nm左右时荧光强度最大。
(5)在氨基化碳量子点中添加入的高碘酸盐的浓度越高，氨基化碳量子点的荧光强度就会越低。且该体系对高碘酸盐的检测极限在1μM，对高碘酸盐的检测范围在1μ～1000μM。
(6)氨基化碳量子点于酸性的环境中存在时，最为稳定，它的荧光强度也最大。
(7)氨基化碳量子点中离子的加入，对氨基化碳量子点的荧光强度没有特别大的明显的影响，氨基化碳量子点的荧光强度的波动，还在可以控制调节的范围内。

Claims (9)

1.一种氨基化碳量子点的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)取芦丁、氨基脲和水混合并充分溶解，得到溶解后的样品；
2)将溶解后的样品于高温高压下反应，得到反应产物；
3)将反应产物离心，取上清液过滤，将过滤后的样品进行旋蒸，然后用水分散，最后进行真空冷冻干燥，即得到氨基化碳量子点。
2.根据权利要求1所述的一种氨基化碳量子点的制备方法，其特征在于，步骤1)中芦丁、氨基脲和水比例为(0.03-0.15)g：(0.01-0.10)g：(5-20)mL。
3.根据权利要求1所述的一种氨基化碳量子点的制备方法，其特征在于，步骤2)中将溶解后的样品置于密封的高压反应釜，在150-250℃下反应6-20小时，得到反应产物。
4.根据权利要求1所述的一种氨基化碳量子点的制备方法，其特征在于，步骤3)中离心速率为5000-15000转/分钟，时间为5-20分钟。
5.根据权利要求1所述的一种氨基化碳量子点的制备方法，其特征在于，步骤3)中取上清液过滤具体为：先用0.45um微滤膜过滤，再用0.22um超滤膜过滤。
6.根据权利要求1所述的一种氨基化碳量子点的制备方法，其特征在于，步骤3)中真空冷冻干燥时间为12-40小时。
7.一种氨基化碳量子点，其特征在于，采用权利要求1-6任一项所述的一种氨基化碳量子点的制备方法制得。
8.一种权利要求7所述的氨基化碳量子点在高碘酸盐检测中的应用。
9.根据权利要求8所述的一种氨基化碳量子点在高碘酸盐检测中的应用，其特征在于，氨基化碳量子点对高碘酸盐的检测范围为1～1000μM。
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