CN110452686A - 一类胞浆蛋白辅助增强型类花青素荧光染料及其制备方法 - Google Patents

一类胞浆蛋白辅助增强型类花青素荧光染料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类胞浆蛋白辅助增强型类花青素荧光染料及制备方法，其主体结构为其中R1，R2为不同取代基团，n值为0或1；本发明所提供的这类染料的激发波长和发射波长均达到了550nm以上，光学性能稳定，且该类染料在胞浆蛋白存在时，其荧光强度值显著增强；本发明具有如下技术效果：染料的合成方法简单，原料易获取，产率高，易分离提纯，同时该染料的的结构简单稳定，易用于探针的设计，利用染料在胞浆蛋白存在下荧光显著增强的优势，能有效实现探针对细胞及活体内的低丰度目标物检测，具有很广泛的应用前景。

Description

一类胞浆蛋白辅助增强型类花青素荧光染料及其制备方法
技术领域
本发明属于荧光有机染料与应用技术领域，具体涉及一类胞浆蛋白辅助增强型类花青素荧光染料合成及制备方法。
背景技术
目前，有机荧光染料的种类非常繁多，有常见的香豆素类，荧光素类，罗丹明类，花菁类，花青素类，氟硼二吡咯类，方酸类等。大部分染料都是基于染料与荧光成像技术技术结合，从而在化学，生物学，材料科学，临床医学等多个领域都有很广泛的应用。但是目前的绝大部分的染料在应用于细胞及活体成像时，染料的荧光强度容易受到生物体内自发荧光的干扰，因此发展一种波长较长的荧光染料是非常有必要的；同时染料的荧光强度也容易受到体内发杂环境的干扰而发生部分淬灭或者减弱，因此发展一种在体内稳定性强的荧光染料也是目前需要解决的另一个问题；针对上述存在的两个问题，发展一种荧光染料在体内复杂环境下染料本身荧光强度稳定同时染料的发射荧光不受体内自发荧光干扰的有机荧光染料是非常有必要的。
本专利所筛选的染料不仅具有以上特点，而且该染料还能与生物体内的胞浆蛋白结合，使得荧光强度进一步增强，更重要的是染料本身结构易于设计和加工成具有不同位点的探针，探针与目标物反应后释放染料，染料在有胞浆蛋白存在的情况下荧光强度进一步增强能够起到明显的输出信号二次放大效果。突破传统荧光探针一步输出的信号模式，能够明显提高信噪比，从而实现高灵敏度的检测及成像。
类花青素染料是一种性能比较优良的染料，已在分子探针，荧光成像，生物传感等领域广泛应用。目前文献报道的大部分类花青素染料稳定性和二次加工性都较差，这对其在细胞及活体内的复杂环境条件下的检测目标物提出了很大的挑战。因此，发展一种结构简单稳定易设计位点的胞浆蛋白辅助荧光增强型类花青素染料是非常有必要的。
发明内容
本发明的目的是提供一类胞浆蛋白辅助增强型类花青素荧光染料。本发明所提供的这类染料PAF，其结构式如下：
其中：R1为氮氮二乙基氨基，含氮的双环烷烃；n的值为0,1；R2为胺基，氮甲基胺基，甲氧基。
所述的一类胞浆蛋白辅助增强型类花青素荧光染料PAF，的具体合成路线如下所示：
所述n=0的胞浆蛋白增强型类花青素荧光染料合成路线如下：
具体包括以下步骤：
以甲基磺酸为反应溶剂，反应物1与反应物3在氮气保护，90℃油浴条件下反应6小时，得到反应液，待反应物冷却至室温，将反应物缓慢滴加至100 g冰水中，并不断搅拌，同时加入1 mL高氯酸，生成染料冰水混合物底部并有大量沉淀，用二氯甲烷-甲醇混合液萃取4-5次，萃取液用无水硫酸钠干燥1小时，浓缩有机相经硅胶色谱柱分离提纯得到类花青素荧光染料PAF。
其中：反应物1为9-甲醛-8-羟基久洛尼定（R1为含氮双环烷烃），反应物3为5-甲氧基-1-茚酮。反应物1和反应物3摩尔比为1:1，反应溶剂体积为2 mL，萃取液所用二氯甲烷-甲醇体积比为(10-30):1，所述的柱色谱所用的固定相为300-400目的硅胶，类花青素荧光染料PAF的分离提纯所用的柱色谱的流动相为二氯甲烷-甲醇的混合液，体积比为(15-50):1。
所述n=1的胞浆蛋白增强型类花青素荧光染料合成路线如下：
具体包括以下步骤：
以甲基磺酸为反应溶剂，反应物1与反应物4在氮气保护，90℃油浴条件下反应6小时，得到反应液，待反应物冷却至室温，将反应物缓慢滴加至冰水中，并不断搅拌，同时加入1mL高氯酸，生成染料冰水混合物底部并有大量沉淀，用二氯甲烷-甲醇混合液萃取4-5次，萃取液用无水硫酸钠干燥1小时，有机相浓缩经硅胶色谱柱分离提纯得到类花青素荧光染料PAF。
其中：反应物1为4-（二乙胺基）水杨醛（R1为氮氮二乙基氨基），9-甲醛-8-羟基久洛尼定（R1为含氮双环烷烃）中的一种，反应物4为6-氨基-1-四氢萘酮，（R2为氨基），6-（甲基氨基）-3,4,-二氢-1-萘酮，6-甲氧基-1-四氢萘酮（R2为甲氧基）中的一种，反应物1和反应物4摩尔比为1：1，反应溶剂体积为2 mL，萃取液所用二氯甲烷-甲醇混合液体积比为(10-30):1，所述的柱色谱所用的固定相为300-400目的硅胶，类花青素荧光染料PAF的分离提纯所用的柱色谱的流动相为二氯甲烷-甲醇的混合液，体积比为(15-50):1。
本发明的有益效果：本发明提供的这一类类花青素染料在与细胞中固有的高丰度物质胞浆蛋白结合时，其荧光强度明显增强，利用该染料的这一优势，巧妙设计的探针能够突破传统探针信号一步输出的模式，从而能够简单有效的提高输出信号，提升信噪比，实现高灵敏度的检测及成像。
附图说明
图1为实施例1所制备的n=0的类花青素荧光染料的高分辨质谱图。
图2为实施例2所制备的n=1的类花青素荧光染料的高分辨质谱图。
图3为类花青素荧光染料PAF-3在PBS缓冲液及细胞裂解液中的荧光强度对比柱状图。
图4为PAF-3荧光染料在紫外光照射下，在缓冲液及细胞裂解液中的荧光强度及可视化图片。
图5为细胞裂解液中其他组分对PAF-3荧光染料荧光强度的影响图。
图6为PAF-3在不同pH条件下，细胞裂解液与PBS缓冲液荧光强度比值的柱状及折线图。
具体实施方式
实施例1：n=0的类花青素荧光染料（PAF-1）的合成。
所述的一类胞浆蛋白辅助增强型类花青素荧光染料PAF，的具体合成路线如下所示
所述n=0的胞浆蛋白辅助增强型类花青素荧光染料合成路线如下：
称取9-甲醛-8-羟基久洛尼定（217 mg，1 mmol）与5-甲氧基-1-茚酮（162 mg，1 mmol），溶于2 mL甲基磺酸中，在氮气保护，90℃油浴条件下反应6小时，得到反应液，待反应物冷却至室温，将反应物缓慢滴加至100 g冰水中，并不断搅拌，同时加入1 mL高氯酸，搅拌充分，生成染料冰水混合物底部并有大量沉淀，用二氯甲烷-甲醇（体积比为25:1）混合液萃取4-5次，每次30 mL,萃取液用无水硫酸钠干燥1小时，浓缩经硅胶色谱柱分离，洗脱液用二氯甲烷-甲醇混合液体积比为(25-60):1，得到红褐色固体类花青素荧光染料PAF-1，并对其进行质谱表征（图1）。
实施例2：n=1的类花青素荧光染料（PAF-2，PAF-3，PAF-4，PAF-5）的合成。
分别称取反应物反应物1为4-（二乙胺基）水杨醛（R1为氮氮二乙基氨基）（193 mg，1mmol），与反应物6-（甲基氨基）-3,4,-二氢-1-萘酮（化合物1）（175 mg，1 mmol）溶于2 mL甲基磺酸中，在氮气保护，90℃油浴条件下反应6小时，得到反应液，待反应液冷却至室温，将反应物缓慢滴加至100 g冰水中，并不断搅拌，同时滴加入1 mL高氯酸，搅拌充分，生成染料冰水混合物底部并有大量沉淀，用二氯甲烷-甲醇（体积比为(10-30):1混合液萃取4-5次，每次30 mL,萃取液用无水硫酸钠干燥1小时，浓缩经硅胶色谱柱300-400目硅胶分离，洗脱液用二氯甲烷-甲醇混合液体积比为(15-50):1，得到绿色，红色固体类花青素荧光染料PAF-2, 并对其进行质谱表征（图2-1）。
称取反应物反应物1为9-甲醛-8-羟基久洛尼定（217 mg，1 mmol），与反应物4为6-氨基-1-四氢萘酮，（R2为氨基）（161 mg，1 mmol），6-（甲基氨基）-3,4,-二氢-1-萘酮（化合物1）（175 mg，1 mmol），6-甲氧基-1-四氢萘酮（R2为甲氧基）（176 mg，1 mmol），溶于2 mL甲基磺酸中，在氮气保护，90℃油浴条件下反应6小时得到反应液，待反应液冷却至室温，将反应物缓慢滴加至100 g冰水中，并不断搅拌，同时滴加入1 mL高氯酸，搅拌充分，生成染料冰水混合物底部并有大量沉淀，用二氯甲烷-甲醇（体积比为(15-30):1）混合液萃取4-5次，每次30 mL,萃取液用无水硫酸钠干燥1小时，浓缩经硅胶色谱柱300-400目硅胶分离，洗脱液用二氯甲烷-甲醇混合液体积比为(20-60):1，得到红色，紫色固体类花青素荧光染料PAF-3，PAF-4，PAF-5并对其进行质谱表征（图2-2-2-4）。
实施例3 ：染料在不同细胞的细胞裂解液和缓冲液当中的荧光强度比值柱状图。
取PBS缓冲液（10 mM，pH=7.2）495 uL分别加入5 uL不同类的PAF染料，使用荧光分光光度计检测不同染料的荧光强度。然后将缓冲液分别换成HepG-2，Hela，MCF-7细胞的细胞裂解液，在相同条件下测出不同染料在细胞裂解液中的荧光强度，将染料在细胞裂解液中的荧光强度值比上PBS缓冲液中的荧光强度值，得到如图3所示的柱状图。
实施例4 ：不同细胞裂解液浓度对PAF-3荧光染料浓度的影响
测量不同浓度下的PAF-3荧光染料在不同细胞的细胞裂解液中的荧光强度与其在缓冲液中的比值。如图4所示。
实施例5 ：PAF-3荧光染料的强度不受细胞中的其他种类物质干扰
将实施例2中的PAF-3荧光染料制成2uM在PBS缓冲液（10 mM，pH=7.2）中加入细胞中不同的物质，观察其在加入物质后的荧光强度值与在PBS缓冲液中的荧光强度比值。如图6所示。
实施例6 ：不同生理环境下的pH值对PAF-3荧光染料的荧光强度的影响。
将实施例2中的PAF-3荧光染料配制成2 uM在不同pH（3.0-11.0）条件下，在HeLa细胞的胞浆蛋白的荧光强度，以及在对应pH条件下，荧光染料在PBS中的荧光强度值（插图）和它们的对比图（折线图）。如图6所示，从图中可以看出该染料的荧光强度基本不受生物体内环境pH改变的影响。

Claims (8)

1.一类胞浆蛋白辅助增强型类花青素荧光染料PAF，其结构式如下：
其中：R1为氮氮二乙基氨基，含氮的双环烷烃的一种；n的值为0或1；R2为胺基，氮甲基胺基，甲氧基的一种。
2.根据权利要求1所述的一类胞浆蛋白增强型类花青素荧光染料PAF，其具体合成路线如下：
具体包括以下步骤：
以甲基磺酸为反应溶剂，反应物1和反应物2在氮气保护，90℃油浴条件下反应6小时。
3.待反应后溶液冷却至室温，将反应后溶液缓慢滴加至100g冰水中，并不断搅拌，同时缓慢加入1 mL高氯酸，会生成染料冰水混合物底部并有大量沉淀，再用二氯甲烷-甲醇混合液萃取4-5次，萃取液用无水硫酸钠干燥1小时，浓缩经硅胶色谱柱分离提纯得到类花青素荧光染料PAF。
4.其中：反应物1为4-（二乙胺基）水杨醛（R1为氮氮二乙基氨基），9-甲醛-8-羟基久洛尼定（R1为含氮双环烷烃）中的一种，反应物2为6-氨基-1-四氢萘酮，（R2为氨基），6-（甲基氨基）-3,4,-二氢-1-萘酮，6-甲氧基-1-四氢萘酮（R2为甲氧基，n值为1）和5-甲氧基-1-茚酮（R2为甲氧基，n值为0）中的一种。
5.反应物1和反应物2摩尔比为1:1，反应溶剂体积为2 mL，萃取液所用二氯甲烷-甲醇体积比为(10-30):1，所述的柱色谱所用的固定相为300-400目的硅胶，类花青素染料PAF的分离提纯所用的柱色谱的流动相为二氯甲烷-甲醇的混合液，体积比为(15-50):1。
6.根据权利要求1所述的一类胞浆蛋白辅助增强型类花青素荧光染料PAF，其特征在于，在缓冲溶液体系中与在胞浆蛋白中染料的荧光强度有明显的区别。
7.根据权利要求1所述的一类胞浆蛋白增强型类花青素荧光染料PAF，其特征在于，在细胞中除胞浆蛋白之外的其他细胞组分不会使染料的荧光值发生显著的变化。
8.根据权利要求1所述的一类胞浆蛋白辅助增强型类花青素荧光染料，其特征在于，胞浆蛋白的pH与缓冲溶液的pH都为7.2，且染料与胞浆蛋白结合荧光变化值不受生理条件下pH改变的影响。
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