CN110420347A - 一种医用粘合剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种医用粘合剂，其特征在于，由如下重量份的各原料制成：氰基丙烯酸乙酯/S‑烯丙基‑D‑半胱氨酸/2,3,5,4‑四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N‑丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物35‑45份、氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖30‑50份、中草药浓缩物3‑6份、果胶酸0.3‑1份、有机溶剂20‑30份、引发剂1‑3份。本发明还公开了所述医用粘合剂的制备方法和使用方法。本发明公开的医用粘合剂综合性能优异，粘合组织效果较好，粘结强度高，生物毒性低，粘合持久度优异，抗菌效果佳，能有效抑制甲醛产生。

Description

一种医用粘合剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及医用材料技术领域，具体涉及一种医用粘合剂及其制备方法。
背景技术
近年来，随着科技水平的提高及医学的进步，临床上对手术技术和辅助材料效果的要求越来越高，作为重要的手术辅助材料之一的医用粘合剂更是如此。医用粘合剂是医用高分子的一个分支，它以生物组织为粘合对象，人体绝大部分组织、器官在治疗过程中都可以应用粘合技术取代部分缝合，结扎操作，不必麻醉；伤口愈合后自动脱落。与传统方法相比，医用粘合剂的使用可有效缩短手术时间，降低患者疼痛感。
“医用粘合剂”在广义上表示包括橡皮膏、止血剂和外科粘合剂的医疗用品，在狭义上表示直接用于包括皮肤病学、肠胃病学、血管外科和整形外科的医疗领域的粘合剂。医用粘合剂具有不造成二次伤害、操作简便快捷、能有效阻止气体或体液的泄露等优点，其临床上主要应用于各种创伤伤口、外科整容、计划生育等外科各类手术，具有闭合伤口、皮肤移植、官腔器官连接以及肾、肝、脾等脏器损伤的止血等作用，同时，其在骨科、眼科、耳鼻喉科、消化内科等多学科均表现出巨大的发展前景。
目前临床使用的医用粘合剂主要为α-氰基丙烯酸烷基酯和纤维蛋白胶。前者具有粘结强度高、交联时间短的优点，然而其降解产物具有组织毒性，且其固化速度过快，易导致涂覆容错率低，粘附位点的柔韧性差，可能存在的放热灼伤等问题。纤维蛋白胶虽然是从人体或动物体提取的，具有较好的生物相容性，但是提取成本高、粘结强度低，目前无法在临床大规模使用。
中国专利CN1297323A、CN101468212A分别报道了一种氰基丙烯酸酯医用胶，用于医用手术缝合。然而在氰基丙烯酸酯医用胶储存、使用过程中甲醛的产生对生物体组织产生副作用，并且随着甲醛浓度的增大对生物体的损伤增加，严重影响了医用粘合剂的效果及应用推广。
因此，开发一种综合性能优异，粘合组织效果较好，粘结强度高，生物毒性低，粘合持久度优异，抗菌效果佳，能有效抑制甲醛产生的医用粘合剂符合市场需求，具有广泛的市场价值和应用前景，对促进医用材料的发展具有非常重要的意义。
发明内容
为了克服现有技术中的缺陷，本发明旨在提供一种医用粘合剂及其制备方法，该医用粘合剂制备方法简单易操作，耗能少，反应条件温和，制备原料易得，价格低廉，适合规模化生产，临床实用性强，具有较高的经济价值、社会价值、生态价值和推广应用价值。通过这种制备方法制成的医用粘合剂综合性能优异，粘合组织效果较好，粘结强度高，生物毒性低，粘合持久度优异，抗菌效果佳，能有效抑制甲醛产生。
本发明通过以下技术方案实现：一种医用粘合剂，其特征在于，由如下重量份的各原料制成：氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物35-45份、氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖30-50份、中草药浓缩物3-6份、果胶酸0.3-1份、有机溶剂20-30份、引发剂1-3份。
进一步地，所述引发剂选自过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化甲乙酮、偶氮二异丁腈、偶氮二异丁腈中的至少一种；所述有机溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、甘油中的一种。
进一步地，所述氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物的制备方法，包括如下步骤：将氰基丙烯酸乙酯、S-烯丙基-D-半胱氨酸、2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷、N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺、偶氮二异丁腈加入到高沸点溶剂中，在氮气或惰性气体氛围，70-80℃下搅拌反应3-5小时，反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物。
优选地，所述氰基丙烯酸乙酯、S-烯丙基-D-半胱氨酸、2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷、N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺、偶氮二异丁腈、高沸点溶剂的质量比为1:1:(0.3-0.6):0.4:(0.02-0.04):(10-15)。
优选地，所述高沸点溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜中的至少一种；所述惰性气体选自氦气、氖气、氩气中的一种。
进一步地，所述氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：将(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯溶于四氢呋喃中形成溶液，然后再向溶液中加入壳聚糖、碱性催化剂，在40-60℃下搅拌反应4-6小时，后旋蒸除去四氢呋喃，再用丙酮洗涤产物3-5次，后用水洗涤产物3-6次，最后旋蒸除去水，得到中间产物A；
步骤S2：将经过步骤S1制成的中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯加入到乙醚中，在25-35℃下搅拌反应6-8小时，后旋蒸除去乙醚，用乙酸乙酯洗涤产物3-6次，最后旋蒸除去乙酸乙酯，得到中间产物B；
步骤S3：将经过步骤S2制成的中间产物B加入质量分数为2-5％的亚硫酸氢钠的水溶液中在30-40℃下搅拌反应3-5小时，后取出，依次经过透析、冷冻干燥，得到氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖。
优选地，步骤S1中所述(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯、四氢呋喃、壳聚糖、碱性催化剂的摩尔比为2:(10-15):1:1.2。
优选地，所述碱性催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾中的至少一种。
优选地，步骤S2中所述中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯、乙醚的摩尔比为1:1:(8-15)。
优选地，步骤S3中所述中间产物B、亚硫酸氢钠的水溶液的质量比为1:(10-20)。
进一步地，所述壳聚糖脱乙酰度为80％，分子量为60万。
优选地，步骤S3中所述透析的时间为1-2天；冷冻干燥为先在-80℃冷冻6h，然后放入真空冷冻干燥机中进行冻干。
进一步地，所述中草药浓缩物，是由如下重量份的各原料混合后分别用水进行提取、浓缩而成：当归2-5份、降香3-8份、艾叶1-4份、侧柏叶2-5份、仙鹤草1-4份。
进一步地，所述医用粘合剂的制备方法，包括如下步骤：将各原料按比例混合，在30-50℃下搅拌15-25分钟，然后依次经过滤灭菌处理，分装、密封、包装，得到医用粘合剂。
进一步地，所述医用粘合剂的应用，包括：将所述医用粘合剂施于拟粘接的物件表面，将物件接合在一起，然后40-100℃加热5-10分钟。
采用上述技术方案所产生的有益效果在于：
(1)本发明提供的一种医用粘合剂，制备方法简单易操作，耗能少，反应条件温和，制备原料易得，价格低廉，适合规模化生产，生产效率和成品合格率高，临床实用性强，具有较高的经济价值、社会价值、生态价值和推广应用价值。
(2)本发明提供的一种医用粘合剂，克服了现有技术中的医用粘合剂降解产物或多或少存在的具有组织毒性，且其固化速度过快，易导致涂覆容错率低，粘附位点的柔韧性差，易引起放热灼伤等问题，成本高、粘结强度低的缺陷，具有综合性能优异，粘合组织效果较好，粘结强度高，生物毒性低，粘合持久度优异，抗菌效果佳，能有效抑制甲醛产生。
(3)本发明提供的一种医用粘合剂，添加氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物，引入的氰基丙烯酸乙酯基结构使得其在常温下即可快速粘合，而且粘接范围广、强度高、具有瞬间固化的特点；半胱氨酸结构，能与甲醛结合，降低甲醛含量；2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷的引入能有效消除有害氧自由基的伤害，也能破坏酶的活性，阻碍甲醛的生成，对皮肤还能减缓衰老，维持皮肤光泽和弹性，促进伤口愈合，美容护肤的功效；N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺配合添加，不仅能增强产品的柔韧性，还能提高产品稳定性，使产品固化速度适中，固化时不好出现白化现象；各单体以共聚物的形式添加，有利于性能的稳定，更有效地发挥协效作用，使得产品止血效果显著，能有效促进伤口愈合，共聚物分子链上疏水性基团和亲水性基团比例适宜，使得产品性能有了大幅度的提高。
(4)本发明提供的一种医用粘合剂，添加氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖，引入季铵盐壳聚糖结构，一方面，能有效改善产品的抗菌性，有效防止了感染的风险；另外，季铵盐结构荷正电，组成生物体的基础物质蛋白质氨基酸链上有大量呈电负性的基团-NH2和-COOH，当接触到它时可迅速发生反应；同时，这种物质的添加还能使得产品快速粘合并长时间防止细菌感染，促进伤口愈合，还使得产品具备粘结力强、化学性能稳定和生物相容性好等特点；其上引入乙烯基，在使用过程中，会与共聚物在引发剂的作用下发生交联反应，改善粘合强度。
(5)本发明提供的一种医用粘合剂，引入中草药浓缩物，各成分合理配伍，能提高成品医用粘合剂的粘合强度，加快其固化速度，改善止血，促进伤口愈合的功效；果胶酸的引入能调节粘合剂PH环境，调节产品粘度，使得各原料能更好地协效，从而改善产品综合性能。
具体实施方式
为了使本技术领域人员更好地理解本发明的技术方案，并使本发明的上述特征、目的以及优点更加清晰易懂，下面结合实施例对本发明做进一步的说明。实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
本发明下述实施例中所使用的原料均为商业购买，其中，所述壳聚糖脱乙酰度为80％，分子量为60万。
实施例1
一种医用粘合剂，其特征在于，由如下重量份的各原料制成：氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物35份、氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖30份、中草药浓缩物3份、果胶酸0.3份、N,N-二甲基甲酰胺20份、过氧化苯甲酰1份。
所述氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物的制备方法，包括如下步骤：将氰基丙烯酸乙酯100g、S-烯丙基-D-半胱氨酸100g、2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷30g、N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺40g、偶氮二异丁腈2g加入到N,N-二甲基甲酰胺1000g中，在氮气氛围，70℃下搅拌反应3小时，反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物；
所述氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：将(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯溶于四氢呋喃中形成溶液，然后再向溶液中加入壳聚糖、氢氧化钠，在40℃下搅拌反应4小时，后旋蒸除去四氢呋喃，再用丙酮洗涤产物3次，后用水洗涤产物3次，最后旋蒸除去水，得到中间产物A；所述(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯、四氢呋喃、壳聚糖、氢氧化钠的摩尔比为2:10:1:1.2；
步骤S2：将经过步骤S1制成的中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯加入到乙醚中，在25℃下搅拌反应6小时，后旋蒸除去乙醚，用乙酸乙酯洗涤产物3次，最后旋蒸除去乙酸乙酯，得到中间产物B；所述中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯、乙醚的摩尔比为1:1:8；
步骤S3：将经过步骤S2制成的中间产物B加入质量分数为2％的亚硫酸氢钠的水溶液中在30℃下搅拌反应3小时，后取出，依次经过透析、冷冻干燥，得到氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖；所述中间产物B、亚硫酸氢钠的水溶液的质量比为1:10；所述透析的时间为1天；冷冻干燥为先在-80℃冷冻6h，然后放入真空冷冻干燥机中进行冻干。
所述中草药浓缩物，是由如下重量份的各原料混合后分别用水进行提取、浓缩而成：当归2份、降香3份、艾叶1份、侧柏叶2份、仙鹤草1份。
所述医用粘合剂的制备方法，包括如下步骤：将各原料按比例混合，在30℃下搅拌15分钟，然后依次经过滤灭菌处理，分装、密封、包装，得到医用粘合剂。
所述医用粘合剂的应用，包括：将所述医用粘合剂施于拟粘接的物件表面，将物件接合在一起，然后40℃加热5分钟。
实施例2
一种医用粘合剂，其特征在于，由如下重量份的各原料制成：氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物37份、氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖35份、中草药浓缩物4份、果胶酸0.5份、N-甲基吡咯烷酮23份、过氧化苯甲酸叔丁酯1.5份。
所述氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物的制备方法，包括如下步骤：将氰基丙烯酸乙酯100g、S-烯丙基-D-半胱氨酸100g、2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷40g、N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺40g、偶氮二异丁腈2.5g加入到N-甲基吡咯烷酮1100g中，在氦气氛围，73℃下搅拌反应3.5小时，反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物。
所述氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：将(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯溶于四氢呋喃中形成溶液，然后再向溶液中加入壳聚糖、氢氧化钾，在45℃下搅拌反应4.5小时，后旋蒸除去四氢呋喃，再用丙酮洗涤产物4次，后用水洗涤产物4次，最后旋蒸除去水，得到中间产物A；所述(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯、四氢呋喃、壳聚糖、氢氧化钾的摩尔比为2:11:1:1.2；
步骤S2：将经过步骤S1制成的中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯加入到乙醚中，在27℃下搅拌反应6.5小时，后旋蒸除去乙醚，用乙酸乙酯洗涤产物4次，最后旋蒸除去乙酸乙酯，得到中间产物B；所述中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯、乙醚的摩尔比为1:1:9；
步骤S3：将经过步骤S2制成的中间产物B加入质量分数为3％的亚硫酸氢钠的水溶液中在32℃下搅拌反应3.5小时，后取出，依次经过透析、冷冻干燥，得到氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖；所述中间产物B、亚硫酸氢钠的水溶液的质量比为1:13；所述透析的时间为1.2天；冷冻干燥为先在-80℃冷冻6h，然后放入真空冷冻干燥机中进行冻干。
所述中草药浓缩物，是由如下重量份的各原料混合后分别用水进行提取、浓缩而成：当归3份、降香4份、艾叶2份、侧柏叶3份、仙鹤草2份。
所述医用粘合剂的制备方法，包括如下步骤：将各原料按比例混合，在35℃下搅拌17分钟，然后依次经过滤灭菌处理，分装、密封、包装，得到医用粘合剂。
所述医用粘合剂的应用，包括：将所述医用粘合剂施于拟粘接的物件表面，将物件接合在一起，然后60℃加热6.5分钟。
实施例3
一种医用粘合剂，其特征在于，由如下重量份的各原料制成：氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物39份、氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖40份、中草药浓缩物4.5份、果胶酸0.6份、甘油25份、过氧化甲乙酮2份。
所述氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物的制备方法，包括如下步骤：将氰基丙烯酸乙酯100g、S-烯丙基-D-半胱氨酸100g、2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷45g、N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺40g、偶氮二异丁腈3g加入到二甲亚砜1300g中，在氖气氛围，75℃下搅拌反应4小时，反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物。
所述氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：将(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯溶于四氢呋喃中形成溶液，然后再向溶液中加入壳聚糖、碳酸钠，在50℃下搅拌反应5小时，后旋蒸除去四氢呋喃，再用丙酮洗涤产物4次，后用水洗涤产物5次，最后旋蒸除去水，得到中间产物A；所述(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯、四氢呋喃、壳聚糖、碳酸钠的摩尔比为2:13:1:1.2；
步骤S2：将经过步骤S1制成的中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯加入到乙醚中，在30℃下搅拌反应7小时，后旋蒸除去乙醚，用乙酸乙酯洗涤产物5次，最后旋蒸除去乙酸乙酯，得到中间产物B；所述中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯、乙醚的摩尔比为1:1:12；
步骤S3：将经过步骤S2制成的中间产物B加入质量分数为3.5％的亚硫酸氢钠的水溶液中在35℃下搅拌反应4小时，后取出，依次经过透析、冷冻干燥，得到氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖；所述中间产物B、亚硫酸氢钠的水溶液的质量比为1:15；所述透析的时间为1.5天；冷冻干燥为先在-80℃冷冻6h，然后放入真空冷冻干燥机中进行冻干。
所述中草药浓缩物，是由如下重量份的各原料混合后分别用水进行提取、浓缩而成：当归4份、降香6份、艾叶2.5份、侧柏叶3.5份、仙鹤草2.5份。
所述医用粘合剂的制备方法，包括如下步骤：将各原料按比例混合，在40℃下搅拌19分钟，然后依次经过滤灭菌处理，分装、密封、包装，得到医用粘合剂。
所述医用粘合剂的应用，包括：将所述医用粘合剂施于拟粘接的物件表面，将物件接合在一起，然后75℃加热7分钟。
实施例4
一种医用粘合剂，其特征在于，由如下重量份的各原料制成：氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物43份、氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖45份、中草药浓缩物5份、果胶酸0.9份、N,N-二甲基甲酰胺28份、引发剂2.5份；所述引发剂为过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化甲乙酮、偶氮二异丁腈、偶氮二异丁腈按质量比1:1:2:5:3混合而成的混合物。
所述氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物的制备方法，包括如下步骤：将氰基丙烯酸乙酯100g、S-烯丙基-D-半胱氨酸100g、2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷55g、N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺40g、偶氮二异丁腈3.5g加入到高沸点溶剂1400g中，在氩气氛围，78℃下搅拌反应4.8小时，反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物；所述高沸点溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜按质量比1:3:5混合而成；
所述氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：将(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯溶于四氢呋喃中形成溶液，然后再向溶液中加入壳聚糖、碱性催化剂，在55℃下搅拌反应5.5小时，后旋蒸除去四氢呋喃，再用丙酮洗涤产物5次，后用水洗涤产物5次，最后旋蒸除去水，得到中间产物A；所述(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯、四氢呋喃、壳聚糖、碱性催化剂的摩尔比为2:14:1:1.2；所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾按质量比1:2:4:3混合而成；
步骤S2：将经过步骤S1制成的中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯加入到乙醚中，在33℃下搅拌反应7.8小时，后旋蒸除去乙醚，用乙酸乙酯洗涤产物5次，最后旋蒸除去乙酸乙酯，得到中间产物B；所述中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯、乙醚的摩尔比为1:1:14.5；
步骤S3：将经过步骤S2制成的中间产物B加入质量分数为4％的亚硫酸氢钠的水溶液中在38℃下搅拌反应4.5小时，后取出，依次经过透析、冷冻干燥，得到氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖；所述中间产物B、亚硫酸氢钠的水溶液的质量比为1:19；所述透析的时间为1.8天；冷冻干燥为先在-80℃冷冻6h，然后放入真空冷冻干燥机中进行冻干。
所述中草药浓缩物，是由如下重量份的各原料混合后分别用水进行提取、浓缩而成：当归4.5份、降香7份、艾叶3.5份、侧柏叶4.5份、仙鹤草3.5份。
所述医用粘合剂的制备方法，包括如下步骤：将各原料按比例混合，在48℃下搅拌24分钟，然后依次经过滤灭菌处理，分装、密封、包装，得到医用粘合剂。
所述医用粘合剂的应用，包括：将所述医用粘合剂施于拟粘接的物件表面，将物件接合在一起，然后90℃加热9分钟。
实施例5
一种医用粘合剂，其特征在于，由如下重量份的各原料制成：氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物45份、氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖50份、中草药浓缩物6份、果胶酸1份、N,N-二甲基甲酰胺30份、偶氮二异丁腈3份。
所述氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物的制备方法，包括如下步骤：将氰基丙烯酸乙酯100g、S-烯丙基-D-半胱氨酸100g、2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷60g、N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺40g、偶氮二异丁腈4g加入到N-甲基吡咯烷酮1500g中，在氮气氛围，80℃下搅拌反应5小时，反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物。
所述氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：将(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯溶于四氢呋喃中形成溶液，然后再向溶液中加入壳聚糖、碳酸钾，在60℃下搅拌反应6小时，后旋蒸除去四氢呋喃，再用丙酮洗涤产物5次，后用水洗涤产物6次，最后旋蒸除去水，得到中间产物A；所述(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯、四氢呋喃、壳聚糖、碳酸钾的摩尔比为2:15:1:1.2；
步骤S2：将经过步骤S1制成的中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯加入到乙醚中，在35℃下搅拌反应8小时，后旋蒸除去乙醚，用乙酸乙酯洗涤产物6次，最后旋蒸除去乙酸乙酯，得到中间产物B；所述中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯、乙醚的摩尔比为1:1:15；
步骤S3：将经过步骤S2制成的中间产物B加入质量分数为5％的亚硫酸氢钠的水溶液中在40℃下搅拌反应5小时，后取出，依次经过透析、冷冻干燥，得到氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖；所述中间产物B、亚硫酸氢钠的水溶液的质量比为1:20；所述透析的时间为2天；冷冻干燥为先在-80℃冷冻6h，然后放入真空冷冻干燥机中进行冻干。
所述中草药浓缩物，是由如下重量份的各原料混合后分别用水进行提取、浓缩而成：当归5份、降香8份、艾叶4份、侧柏叶5份、仙鹤草4份。
所述医用粘合剂的制备方法，包括如下步骤：将各原料按比例混合，在50℃下搅拌25分钟，然后依次经过滤灭菌处理，分装、密封、包装，得到医用粘合剂。
所述医用粘合剂的应用，包括：将所述医用粘合剂施于拟粘接的物件表面，将物件接合在一起，然后100℃加热10分钟。
对比例1
一种医用粘合剂，其制备方法和配方与实施例1基本相同，不同的仅有：没有添加氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物。
对比例2
一种医用粘合剂，其制备方法和配方与实施例1基本相同，不同的仅有：没有添加氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖。
对比例3
一种医用粘合剂，其制备方法和配方与实施例1基本相同，不同的仅有：没有添加中草药浓缩物。
对比例4
一种医用粘合剂，其制备方法和配方与实施例1基本相同，不同的仅有：没有添加果胶酸。
对比例5
市售医用粘合剂，主要成分为α-氰基丙烯酸酯。
对上述实施例1-5及对比例1-8制备的样品进行性能测试，测试方法和测试结果见表1。
表1
测试项目 粘结强度 过敏性 平均抗菌率 甲醛含量
单位 N — ％ ppm
测试方法 YY/T0729.1 GB/T16886.10 GB/T4789.2 —
实施例1 60 合格 99.0 11
实施例2 61 合格 99.2 10
实施例3 63 合格 99.3 10
实施例4 63 合格 99.5 8
实施例5 65 合格 99.8 8
对比例1 45 合格 98.7 20
对比例2 47 不合格 95.2 15
对比例3 53 合格 98.3 12
对比例4 50 合格 98.0 12
对比例5 40 合格 90.1 25
上表中，所述甲醛含量的测试方法为：将医用粘合剂成膜，加入加入pH为7.41的磷酸氢钠和磷酸二氢钠缓冲溶液中，80℃浸泡75小时，分离不溶物，溶液通过色谱进行甲醛分析；所述平均抗菌率的测试菌种为金黄色葡萄球菌。
从表1可以看出，本发明实施例公开的医用粘合剂与对比例相比，具有更加优异的粘结强度、抗菌性、甲醛抑制性，且易发生过敏性反应，这是各成分协同作用的结果。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围内。本发明要求的保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (10)

1.一种医用粘合剂，其特征在于，由如下重量份的各原料制成：氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物35-45份、氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖30-50份、中草药浓缩物3-6份、果胶酸0.3-1份、有机溶剂20-30份、引发剂1-3份。
2.根据权利要求1所述的一种医用粘合剂，其特征在于，所述引发剂选自过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化甲乙酮、偶氮二异丁腈、偶氮二异丁腈中的至少一种；所述有机溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、甘油中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种医用粘合剂，其特征在于，所述氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物的制备方法，包括如下步骤：将氰基丙烯酸乙酯、S-烯丙基-D-半胱氨酸、2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷、N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺、偶氮二异丁腈加入到高沸点溶剂中，在氮气或惰性气体氛围，70-80℃下搅拌反应3-5小时，反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到氰基丙烯酸乙酯/S-烯丙基-D-半胱氨酸/2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷/N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺共聚物。
4.根据权利要求3所述的一种医用粘合剂，其特征在于，所述氰基丙烯酸乙酯、S-烯丙基-D-半胱氨酸、2,3,5,4-四羟基二苯乙烯葡萄糖苷、N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺、偶氮二异丁腈、高沸点溶剂的质量比为1:1:(0.3-0.6):0.4:(0.02-0.04):(10-15)；所述高沸点溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜中的至少一种；所述惰性气体选自氦气、氖气、氩气中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种医用粘合剂，其特征在于，所述氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：将(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯溶于四氢呋喃中形成溶液，然后再向溶液中加入壳聚糖、碱性催化剂，在40-60℃下搅拌反应4-6小时，后旋蒸除去四氢呋喃，再用丙酮洗涤产物3-5次，后用水洗涤产物3-6次，最后旋蒸除去水，得到中间产物A；
步骤S2：将经过步骤S1制成的中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯加入到乙醚中，在25-35℃下搅拌反应6-8小时，后旋蒸除去乙醚，用乙酸乙酯洗涤产物3-6次，最后旋蒸除去乙酸乙酯，得到中间产物B；
步骤S3：将经过步骤S2制成的中间产物B加入质量分数为2-5％的亚硫酸氢钠的水溶液中在30-40℃下搅拌反应3-5小时，后取出，依次经过透析、冷冻干燥，得到氰基乙烯基改性季胺化壳聚糖。
6.根据权利要求5所述的一种医用粘合剂，其特征在于，步骤S1中所述(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯、四氢呋喃、壳聚糖、碱性催化剂的摩尔比为2:(10-15):1:1.2；所述碱性催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾中的至少一种。
7.根据权利要求5所述的一种医用粘合剂，其特征在于，步骤S2中所述中间产物A、2-氯丙烯基异硫氰酸酯、乙醚的摩尔比为1:1:(8-15)；步骤S3中所述中间产物B、亚硫酸氢钠的水溶液的质量比为1:(10-20)；所述透析的时间为1-2天；冷冻干燥为先在-80℃冷冻6h，然后放入真空冷冻干燥机中进行冻干。
8.根据权利要求1所述的一种医用粘合剂，其特征在于，所述中草药浓缩物，是由如下重量份的各原料混合后分别用水进行提取、浓缩而成：当归2-5份、降香3-8份、艾叶1-4份、侧柏叶2-5份、仙鹤草1-4份。
9.根据权利要求1-8任一项所述的一种医用粘合剂，其特征在于，所述医用粘合剂的制备方法，包括如下步骤：将各原料按比例混合，在30-50℃下搅拌15-25分钟，然后依次经过滤灭菌处理，分装、密封、包装，得到医用粘合剂。
10.根据权利要求1-8任一项所述的一种医用粘合剂，其特征在于，所述医用粘合剂的应用，包括：将所述医用粘合剂施于拟粘接的物件表面，将物件接合在一起，然后40-100℃加热5-10分钟。
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