CN110381737B - 控制als耐受性植物生长的方法 - Google Patents

控制als耐受性植物生长的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110381737B
CN110381737B CN201880014014.5A CN201880014014A CN110381737B CN 110381737 B CN110381737 B CN 110381737B CN 201880014014 A CN201880014014 A CN 201880014014A CN 110381737 B CN110381737 B CN 110381737B
Authority
CN
China
Prior art keywords
spp
component
metribuzin
triazolopyrimidine
als
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201880014014.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110381737A (zh
Inventor
J·T·布里斯托
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Rotam Chemical Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Rotam Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Rotam Chemical Co Ltd filed Critical Jiangsu Rotam Chemical Co Ltd
Publication of CN110381737A publication Critical patent/CN110381737A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110381737B publication Critical patent/CN110381737B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/7071,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

提供了一种控制ALS耐受性植物生长的方法,该方法包含向该植物和/或它们的所在地施用除草有效量的(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合。还提供了除草有效量的(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合在控制ALS耐受性植物生长中的用途。还公开了一种用于控制ALS耐受性植物的组合物,该组合物包含除草有效量的(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合。

Description

控制ALS耐受性植物生长的方法
本发明涉及一种控制ALS耐受性植物生长的方法。
保护作物免受抑制作物生长的不希望的植被的影响是农业中长期面临的问题。为了解决该问题,研究人员尝试开发一系列有效控制这种不希望的生长的化学品和化学制剂。很多类型的化学除草剂已在文献中公开,并且大量用于商业用途。
然而,由于化学除草剂的持续使用,其中一项问题是植物发展出对一种或多种除草活性成分的抗性或耐受性。面临着目标植物耐受性不断增强的一类具体除草剂是三唑并嘧啶磺酰苯胺除草剂(TPS)。三唑并嘧啶磺酰苯胺除草剂是乙酰乳酸合成酶(ALS) 抑制剂。该化合物通过抑制必需氨基酸缬氨酸和异亮氨酸的生物合成起作用,从而停止植物的细胞分裂和植物生长。越来越多的植物发展出ALS抑制剂耐受性,这进而降低或消除了三唑并嘧啶磺酰苯胺除草剂在控制此类植物生长中的有效性。在一些情况下,某些不希望的植物已经对ALS抑制剂产生了一定程度的耐受性,使得三唑并嘧啶磺酰苯胺除草剂在其控制中展现出很少活性或不展现活性。
因此,需要一种用于控制展现出ALS抑制剂耐受性或ALS抑制剂抗性的植物(本文称为‘ALS耐受性植物’)生长的改善方法。
嗪草酮(IUPAC名称:4-氨基-6-叔丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5-酮;4-氨基-6-叔丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮)是一种三嗪酮除草剂并具有以下化学结构:
Figure BDA0002179252760000011
嗪草酮是植物光合作用的抑制剂。该化合物可被植物的根和叶吸收,然后转移到木质部中。嗪草酮在控制禾草类和阔叶杂草方面具有活性。处于除草组合物中的嗪草酮是可商购的,并且其制备方法是本领域已知的。
已经出人意料地发现,嗪草酮与一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合提供了对ALS耐受性植物的有效处理并允许控制植物生长的解决 方法。特别地发现嗪草酮和一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合在控制ALS耐受性植物方面表现出协同作用,并且展现出显著大于嗪草酮单独活性或从单个活性成分的组合预期的活性水平。
在CN 102273466A中提出了三唑并嘧啶磺酰苯胺和三嗪酮除草剂的组合。然而,其中没有教导或暗示嗪草酮和一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合在控制ALS耐受性植物方面展现出协同作用,如现在已经发现的。
因此,在第一方面中,本发明提供了一种用于控制ALS耐受性植物生长的方法,该方法包含向该植物和/或它们的所在地施用除草有效量的(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合。
在另一方面中,本发明提供了除草有效量的(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合在控制ALS耐受性植物生长中的用途。
本发明还提供了一种用于控制ALS耐受性植物的组合物,该组合物包含除草有效量的(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合。
如本文使用的,术语“除草剂”是指对控制植物生长展现出活性的化合物。如本文使用的,术语“除草有效量”是指能够对植物生长产生控制作用的这种化合物或此类化合物组合的量。控制作用包括所有与植物的自然发育和生长的差异,包括例如,杀死植物、阻滞植物发育和生长的一个或多个方面、叶焦病、白化病、矮化病等。
如本文使用的,术语“植物”是指植物的所有物质部分,包括芽、叶、针叶、秆、茎、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。
如果在本说明书中使用除草剂的“通用名”的缩写,应理解为包括所有常规的衍生物,例如酯,特别是低级烷基酯,尤其是甲酯以及盐,和异构体,特别是旋光异构体,以及所有可商购形式的化合物。如果“通用名”是指酯或盐,那么其也包括所有其他常见衍生物,例如其他酯和盐、游离酸、中性化合物以及异构体,特别是旋光异构体,以及所有可商购形式。
本发明使用(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合。本发明可以使用单一的三唑并嘧啶磺酰苯胺。可替代地,本发明可以使用多种不同的三唑并嘧啶磺酰苯胺,例如2种、3种或更多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的混合物作为组分(B)。在许多优选的实施方式中,组分(B)是单一的三唑并嘧啶磺酰苯胺。
如以上所指出,嗪草酮是已知的除草化合物并且是可商购的。
类似地,适合用于本发明除草三唑并嘧啶磺酰苯胺是本领域已知的并且是可商购的。适合用于组分(B)的三唑并嘧啶磺酰苯胺包括氯酯磺草胺、双氯磺草胺、双氟磺草胺、唑嘧磺草胺、磺草唑胺、五氟磺草胺和甲氧磺草胺中的一种或多种。优选的三唑并嘧啶磺酰苯胺是双氟磺草胺,双氯磺草胺,唑嘧磺草胺,五氟磺草胺,以及其两种、三种或全部的混合物。在特别优选的实施方式中,组分(B)包含双氟磺草胺。在一个实施方式中,本发明使用嗪草酮和单一的三唑并嘧啶磺酰苯胺双氟磺草胺的组合。
通常,活性成分(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的施用率取决于多种因素,例如杂草类型、作物植物类型、土壤类型、季节、气候、土壤生态学的因素和各种其他因素。通过常规试验可以容易地确定针对给定的一组条件的组分的施用率。
通常,可以以施用的活性成分总量计从约0.02千克/公顷(kg/ha)至约2kg/ha 的施用率施用组分(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺。优选地,施用率是从约0.05kg/ha至约1.5kg/ha,以活性成分的总量计。
可以以至少5g/ha、优选地至少10g/ha、更优选地至少15g/ha、仍更优选地至少20g/ha的量施用嗪草酮。可以以至高600g/ha、优选地至高500g/ha、更优选地至高 400g/ha、更优选地仍至高300g/ha的施用率施用嗪草酮。对于许多实施方式,至高 100g/ha的施用率是非常适合的。在一些优选的实施方式中,以80g/ha的量施用嗪草酮。
可以以至少1g/ha、优选地至少1.5g/ha、更优选地至少2g/ha的总量施用一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺。在许多实施方式中,至少3g/ha的施用率是非常合适的,更优选地至少4g/ha。可以以至高200g/ha、优选地至高150g/ha、更优选地至高125 g/ha、仍更优选地至高100g/ha的总量施用一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺。对于许多实施例,施用率为从3g/ha至70g/ha是非常合适的,更优选地为从4g/ha至60g/ha,仍更优选地为从5g/ha至50g/ha。对于许多实施方式,一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的施用率为至高40g/ha是优选的。
当(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺以广泛范围的重量比组合或一起使用时,这两种组分展现出协同作用。组分(A)和(B)可以以相似的或相等的量施用。按重量计,可以以比组分(A)嗪草酮更大的量施用组分(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺。更优选地,对于许多实施方式,按重量计,以比组分(B) 一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺更高的量施用组分(A)嗪草酮。
在本发明的方法中,(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的重量比优选地至高400:1、更优选地至高300:1、仍更优选地至高200:1、更优选地仍至高150:1,并且在许多实施例中至高70:1的比率是优选的。对于许多实施例,(A) 嗪草酮与(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的重量比为至高50:1是非常合适的,优选地至高40:1,例如至高20:1。
(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的重量比优选地大于1:20、更优选地大于1:10、仍更优选地大于1:5、更优选地仍大于1:2,并且大于1:1的比率适用于许多实施方式。
嗪草酮与三唑并嘧啶磺酰苯胺的重量比优选在从1:5至300:1的范围内。优选地,(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的重量比为从约1:4至约 250:1、更优选地从约1:1至约200:1、仍更优选地从约1:1至约100:1、更优选地仍从约1:1至约70:1。在许多实施例中,(A)嗪草酮与(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的重量比为从1:1至50:1、优选地从1:1至20:1、仍更优选地从1: 1至16:1。
组分(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺可以同时和/或相继施用于该植物和/或它们的所在地。该组分可以以单独的制剂形式使用。可替代地,组分(A)和(B)可以作为单一制剂中的混合物使用。
可以在待控制的植物的生长中的任何阶段施用组分(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺。例如,该组分可以在芽发前施用于所在地,例如作为土壤处理。可替代地或另外,该组分可以在待控制的植物的芽发后进行施用,例如作为叶面施用或土壤处理。
已经发现,当在芽发后施用时,本发明在控制一系列ALS抗性植物方面特别有效。
组分(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺可以单次施用于植物或其所在地。可替代地,该组分可以多次施用。使用仅单次施用该组分或两次时间间隔开的施用实现了对不希望的植物的特别地有效控制。
(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合可用于处理一系列作物,包括谷物,例如小麦(包括软质小麦和硬粒小麦两者)、大麦、黑麦、燕麦、玉米、稻、高粱、黑小麦和相关的作物;水果,例如梨果、核果和软果(例如苹果、葡萄、梨、李子、桃子、杏、樱桃和浆果(例如草莓、树莓和黑莓));豆科植物,例如豆类、扁豆、豌豆、大豆和花生;油料植物,例如油菜、芥菜和向日葵;葫芦科,例如西葫芦、黄瓜和甜瓜;纤维植物,例如棉花、亚麻、大麻和黄麻;柑橘类水果,例如橙子、柠檬、葡萄柚和柑橘;蔬菜类,例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和红椒;观赏植物,例如花、灌木、阔叶树和常青树(例如松柏类)以及甘蔗。
在一个优选的实施方式中,本发明用于控制谷物、豆科植物、纤维植物和蔬菜类,更优选小麦(包括软质小麦和硬粒小麦两者)、大麦、黑麦、燕麦、玉米、水稻、高粱、小黑麦、豆类、扁豆、豌豆、大豆和花生、棉花、亚麻、大麻、黄麻、菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和红椒,更优选小麦(包括软质小麦和硬粒小麦两者)、大麦、黑麦、燕麦、小黑麦、玉米、稻、大豆、棉花、番茄和马铃薯中不希望的植物生长。
已发现,本发明在控制小麦(包括软质小麦和硬粒小麦两者)、大麦、黑麦、燕麦、玉米和黑小麦中不希望的ALS耐受性植物方面特别有效。
可被处理的合适作物包括对嗪草酮和三唑并嘧啶磺酰苯胺具有耐受性的那些作物。该耐受性可为通过选择育种所产生的天然耐受性,或者可为通过对作物植物进行基因修饰而人工引入的。在该方面中,‘耐受性’意指对一种或多种特定除草剂(在该情况下为嗪草酮和三唑并嘧啶磺酰苯胺)导致的损害敏感性较低。
发现本发明用于控制已经对ALS抑制剂(特别是三唑并嘧啶磺酰苯胺)产生耐受性或抗性的广泛范围的植物的用途。可被控制的ALS耐受性植物包括阔叶杂草、禾草和莎草,例如苘麻属(Abutilon spp.);铁苋属(Acalypha spp.);刺苞果属 (Acanthospermumspp.);麦仙翁属(Agrostemma spp.);看麦娘属(Alopecurus spp.);苋属(Amaranthusspp.);豚草属(Ambrosia spp.);琴颈草属(Amsinckia spp.);单花葵属(Anoda spp.);春黄菊属(Anthemis spp.);糙草属(Asperugo spp.);滨藜属(Atriplex spp.);燕麦属(Avena spp.);紫草科属(Boraginaceae spp.);臀形草属(Brachiaria spp.);芸苔属(Brassica spp.);雀麦属(Bromus spp.);亚麻荠属(Camelina spp.);荠属(Capsellaspp.);碎米荠属(Cardamine spp.);决明属(Cassia spp.);蒺藜草属(Cenchrus spp.);卷耳属(Cerastium spp.);藜属(Chenopodium spp.);离子芥属(Chorispora spp.);春美草属(Claytonia spp.);假蓬属(Conyza spp.);莎草属(Cyperus spp.);龙爪茅属(Dactyloctenium spp.);曼陀罗属(Datura spp.);播娘蒿属(Descurainia spp.);山蚂蝗属(Desmodium spp.);马唐属(Digitaria spp.);葶苈属(Draba spp.);稗属(Echinochloa spp.);椮属(Eleusine spp.);披碱草属(Elymus spp.);画眉草属(Eragrostis spp.);野黍属(Eriochloa spp.);牻牛儿苗属(Erodium spp.);泽兰属(Eupatorium spp.);大戟属(Euphorbia spp.);蔓蓼属(Fallopia spp.);球果紫蓳属(Fumaria spp.);鼬瓣花属(Galeopsis spp.);牛膝菊属(Galinsoga spp.);猪殃殃属(Galium spp.);老鹳草属(Geranium spp.);南茼蒿属(Glebionis spp.);向日葵属(Helianthus spp.);木槿属(Hibiscus spp.);大麦属(Hordeum spp.);番薯属(Ipomoeaspp.);小牵牛属(Jacquemontia spp.);地肤属(Kochia spp.);莴苣属(Lactuca spp.);野芝麻属(Lamium spp.);独行菜属(Lepidium spp.);千金子属(Leptochloa spp.);紫草属(Lithospermum spp.);黑麦草属(Lolium spp.);母菊属(Matricaria spp.);马松子属(Melochia spp.);山靛属(Mercurialis spp.);栗米草属(Mollugo spp.);勿忘草属(Myosotis spp.);月见草属(Oenothera spp.);稻属(Oryza spp.);黍属(Panicum spp.);罂粟属(Papaver spp.);春蓼属(Persicaria spp.);早熟禾属(Poa spp.);花荵属(Polemonium spp.);蓼属(Polygonum spp.);马齿苋属(Portulaca spp.);毛茛属(Ranunculus spp.);萝卜属(Raphanus spp.);木犀草属(Reseda spp.);墨苜蓿属(Richardia spp.);酸模属(Rumex spp.);千里光属(Senecio spp.);田菁属(Sesbaniaspp.);狗尾草属(Setaria spp.);黄花稔属(Sida spp.);欧白芥属(Sinapis spp.);大蒜芥属(Sisymbrium spp.);Slda属(Slda spp.);茄属(Solanum spp.);苦苣菜属(Sonchusspp.);高粱属(Sorghum spp.);大爪草属(Spergula spp.);繁缕属(Stellaria spp.);遏蓝菜属(Thlaspi spp.);三叶草属(Trifolium spp.);小麦属(Triticum spp.);荨麻属(Urtica spp.);麦蓝菜属(Vaccaria spp.);婆婆纳属(Veronica spp.);蚕豆属(Viciaspp.);堇菜属(Viola spp.);和苍耳属(Xanthium spp.)。
(A)嗪草酮和(B)一种和多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合在控制已产生ALS 耐受性品种的以下植物中是特别地有效的:绒毛叶(Velvetleaf)(茼麻(Abutilontheophrasti));铁木铁苋菜(Hophornbeam Copperleaf)(铁苋菜(Acalyphaostryifolia));刚毛星钻(Bristly Starbur)(硬毛刺苞菊(Acanthospermum hispidum));麦仙翁 (Corncockle)(麦仙翁属(Agrostemma githago));鼠尾看麦娘(Blackgrass)(大穗看麦娘 (Alopecurus myosuroides));野苋(Pigweeds)(苋属(Amaranthus spp.));豚草(Common Ragweed)(豚草属(Ambrosia artemisiifolia));紫花苣苔(TarweedFiddleneck)(紫草科 (Amsinckia lycopsoides));有距单花葵(Spurred Anoda)(阿洛葵(Anoda cristata));臭甘菊(Mayweeds)(臭春黄菊(Anthemis cotula));猪殃殃(Catchweed)(香雪球(Madwort))(糙草(Asperugo procumbens));平俯滨藜(Commonorache)(草地滨藜(Atriplex patula));野燕麦(Wild-Oat)(野燕麦(Avena fatua));野生燕麦(Wild Oats)(燕麦属(Avena spp.));牛舌草(Bugloss)(紫草科(Boraginaceae));阔叶信号草(Broadleaf Signalprass) (臂形草(Brachiaria platyphylla));自生油菜(Volunteer oilseed rape)(甘蓝型油菜(Brassica napus));野生芥菜(Wild Mustards)(芸苔属Brassica spp.);扁穗雀麦 (Rescuegrass,Bromus catharticus);雀麦(Japanesebrome,Bromus japonicus);硬雀麦(Ripgut brome,Bromus rigidus);旱雀麦(Cheatgrass,Bromus tectorum);小籽亚麻荠(Smallseed falseflax)(小果亚麻荠(Camelina microcarpa));荠菜(Shepherd's purse,Capsella bursa-pastoris);碎米荠(Bittercress,Cardamine hirsuta);决明(Sicklepod, Cassia obtusifolia);蒺藜草(Sandbur)(蒺藜草属Cenchrus spp.);繁缕(Mousear chickweed)(卷耳属Cerastiumvulgatum);藜草(Fat-hen,Chenopodium album);灰菜(Lambsquarters)(藜属(Chenopodium spp.));离子芥(Blue mustard,Chorispora tenella);穿叶春美草(Minerslettuce,Claytonia perfoliata);加拿大蓬(Horseweed Marestail,Conyzacanadensis);油莎草(Yellow nutsedge,Cyperus esculentus);龙爪茅(Crowfootgrass,Dactyloctenium aegyptium);曼陀罗(Jimsonweed,Datura stramonium);艾菊芥(Tansymustard)(羽叶播娘蒿(Descurainia pinnata));佛罗里达山蚂蝗(Florida Beqqarweed)(紫花山蚂蝗(Desmodium tortuosum));马唐草 (Crabgrass)(马唐属(Digitaria spp.));春天指疽草(Spring whitlowgrass)(韦纳尔(Vernal))(韦纳尔葶苈(Draba verna));芒稷(Junglerice)(光头稗(Echinochloa colonum));稗草(Barnyardgrass)(稗子(Barnyardgrass Echinochloa crus-galli));牛筋草(Goosegrass,Eleusine indica);普通匍匐草(Common couch)(匍匐披碱草 (Elymus repens));大画眉草(Stinkgrass)(画眉草属(Eragrostis spp.));杯草 (Cupgrass)(西南野黍(Eriochloa gracilis));菲拉雷红茎草(Redstem filaree)(芹叶牻牛儿苗(Erodium cicutarium));毛叶泽兰(Dogfennel,Eupatorium capillifolium);泽漆(Sun spurge,Euphorbia helioscopia);斑地锦(Spotted Spurge,Euphorbia maculata);卷茎蓼(Black-bindweed,Fallopiaconvolvulus);延胡索属植物(Fumitory) (球果紫菫(Fumaria officinalis));瓣花(Hemp-nettle)(鼬瓣花属(Galeopsis));牛膝菊属(Galinsoga)(牛膝菊属(Galinsogaspp.);猪殃殃(Cleavers,Galium aparine);老鹳草属(Crane's-bill)(老鹳草(Geranium));老鹳草(Geranium)(老鹳草属(Geranium spp.));珍珠菊(Corn Marigold)(南茼蒿(Glebionis segetum));向日葵(Sunflower) (向日葵属(Helianthus spp.));野西瓜苗(Venice Mallow,Hibiscus trionum);小大麦(Little barley,Hordeumpusillum);常青藤叶牵牛花(morningqlorv,Ivyleaf)(碗仔花Ipomoea hederacea);凹痕牵牛花(Morningglory,Pitted)(白星薯(Ipomoea lacunosa));高牵牛花(Tallmorningqlory)(圆叶牵牛(Ipomoea purpurea));小花牵牛(Smallflower morningqlorv)(长梗毛娥房藤(Jacquemontia tamnifolia));地肤属 (Kochia)(地肤(Kochiascoparia));多刺莴苣(Prickly lettuce)(刺莴苣(Lactuca serriola));宝盖草(Henbitdead-nettle,Lamium amplexicaule);小野芝麻(Red deadnettle, Lamium purpureum);北美独行菜(Virginia pepperweed,Lepidium virginicum);千金子属(Sprangletop)(千金子属(Leptochloa spp.));卡罗来纳紫草属植物(Carolina Gromwell)(紫草属(Lithospermum spp.));多年生黑麦草(Perennial rye-grass,Lolium perenne);香甘菊(Pineappleweed)(同花母菊(Matricaria discoidea));红杂草(Redweed) (马松子(Melochia corchorifolia));山木蓝(Mercury,Annual)(法国山靛(Mercurialisannua));栗米草(Carpetweed)(光叶栗米草(Mollugo verticillata));勿忘我草(Fieldforget-me-not)(野勿忘草(Myosotis arvensis));裂叶月见草(Cutleaf EveningPrimrose,Oenothera laciniata);红米(Red Rice)(稻(Oryza sativa));茅草(Panicumcap/Hare);秋黍子(Fall panicum)(洋野黍(Panicum dichotomiflorum));褐顶黍(Browntop Millet)(多枝黍(Panicum ramosum));德州黍(Texas panicum,Panicumtexanum);罂粟花(Poppy)(虞美人(Papaver rhoeas));大马蓼(Pale persicaria)(酸模叶蓼(Persicaria lapathifolia));春蓼(Redshank,Persicaria maculosa);早熟禾(Annual meadow-grass)(一年生早熟禾(Poa annua));蓝草(Bluegrass)(一年生早熟禾(Poa annua));鳞茎早熟禾(Bulbous bluegrass,Poa bulbosa);一年生花荵属(Annualpolemonium,Polemonium micranthum);匍匐花荵(Jacob’s Ladder, Polemoniumreptans);匍匐蓼(Prostrate knotweed((萹蓄(Polygonum aviculare));野荞麦(Wildbuckwheat,Polygonum convolvulus);蓼(Knotweed)(蓼属(Polygonum spp.));马齿苋(Purslane,Portula caoleracea);毛茛(Buttercup)(毛茛属(Ranunculus spp.));野生萝卜(Wild radish)(野萝卜(Raphanus raphanistrum));野生木犀草 (Wild mignonette)(黄木犀草(Reseda lutea));佛罗里达马齿苋(Florida Pusley) (墨苜蓿(Richardiascabra));小酸模(Sheep’s sorrel,Rumex acetosella);千里光 (Groundsel,Senecio);田菁属(Sesbania)(田菁属Sesbania spp.);狗尾草属(Foxtails, Setaria spp.);青狗尾草(Green foxtail,Setaria viridis);俄国蓟(Russian Thistle)(刺金午时花(Sidaspinosa));野欧白芥(Charlock,Sinapis arvensis);风滚芥(吉姆希尔)(Tumble mustard(Jim Hill))(大蒜芥(Sisymbrium altissimum));刺黄花稔/茶草 (Prickly Sida/Teaweed)(刺五加(Slda spinosa));龙葵(Black Nightshade,Solanum nigrum);刺萼茄(Buffalobur)(刺萼龙葵(Solanum rostratum));平滑苣苦菜(Smooth sow-thistle)(苦苣菜(Sonchus oleraceus));高粱(Shattercane,Sorghum bicolor);假高粱(SeedloingJohnsongrass,Sorghum halepense);自生高粱(Volunteer sorghum)(高粱属(Sorghumspp.));大爪草(Corn spurrey,Spergula arvensis);繁缕(chickweed, Stellariamedia);败酱草(Field pennycress)(菥蓂(Thlaspi arvense));三叶草(Clovers,Trifolium);自生小麦(Volunteer wheat)(小麦属(Triticum spp.));小荨麻(Smallnettle, Urtica urens);王不留行(Cowcockle)(麦蓝菜(Vaccaria hispanica));婆婆纳(speedwell), 常春藤叶(Ivyleaf)(睫毛婆婆纳(Veronica hederifolia));虎尾草(Speedwells)(婆婆纳属(Veronica spp));冬野豌豆(Winter vetch)(长柔毛野豌豆(Vicia villosa));田地三色堇(Field pansy)(野生堇菜(Viola arvensis));宾州苍耳(Cocklebur,Xanthium pensylvanicum)。
可通过本发明非常有效地控制的ALS耐受性植物的具体实例包括繁缕属(Stellaria spp.)、罂粟属(Papaver spp.)和猪殃殃属(Galium spp.)。已经开发ALS耐受性并且可以被控制的植物的具体物种包括繁缕(Stellaria media)、虞美人(Papaverrhoeas)、和猪殃殃(Galium aparine)。
如以上所指出的,组分(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺可以以一种或多种含有活性成分组合物的形式使用。
用于本发明的活性组分的组合物可以以常规方式进行配制,例如通过将嗪草酮和/或一种和多种三唑并嘧啶磺酰苯胺与合适的助剂混合。合适的助剂将取决于例如制剂类型和最终用途的因素。合适的助剂是可商购的,并且是本领域技术人员已知的。
特别地,该组合物可以包含选自填充剂、载体、表面活性剂、稳定剂、消泡剂、防冻剂、防腐剂、抗氧化剂、着色剂、增稠剂、固体附着剂、填料、润湿剂、分散剂、润滑剂、防结块剂和稀释剂的一种或多种助剂。此类助剂在本领域中是已知的,并且是可商购的。它们在用于本发明的组合物的制剂中的用途对于本领域的普通技术人员来说是显而易见的。
用于施用嗪草酮和一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺(无论是一起还是分开)的组合的合适的制剂包括可溶液剂(SL)、乳油(EC)、水乳剂(EW)、微乳剂(ME)、悬浮剂(SC)、油基悬浮剂(OD)、悬浮种衣剂(FS)、水分散粒剂(WDG)、可溶粒剂(SG)、可湿性粉剂(WP)、可溶粉剂(SP)、颗粒剂(GR)、微囊粒剂(CG)、细粒剂(FG)、大粒剂(GG)、悬乳剂(SE)、微囊悬浮剂(CS)和微粒剂(MG)。
用于本发明的组合物的优选的制剂类型是悬浮剂(SC)和油基悬浮剂(OD)。
该组合物可包含一种或多种惰性填料。此类惰性填料在本领域中是已知的,并且是可商购的。合适的填料包括例如天然的研磨矿物,例如高岭土、氧化铝、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石、和硅藻土;或合成的研磨矿物,例如高度分散的硅酸、氧化铝、硅酸盐、以及磷酸钙和磷酸氢钙。用于颗粒剂的合适的惰性填料包括例如,粉碎及分级的天然矿物(例如方解石、大理石、浮石、海泡石、和白云石)、或无机和有机研磨材料的合成颗粒剂,连同有机材料的颗粒剂(例如锯屑、椰子壳、玉米芯、和烟草茎)。
这些组合物可包含一种或多种表面活性剂,该一种或多种表面活性剂优选地在特性上是非离子型、阳离子型和/或阴离子型的,并且是具有良好的乳化、分散及润湿特性的表面活性剂混合物,这取决于要配制的一种或多种活性化合物。合适的表面活性剂在本领域中是已知的,并且是可商购的。
合适的阴离子表面活性剂可以是所谓的水溶性皂和水溶性合成表面活性化合物两者。可以使用的皂包括碱金属、碱土金属或高级脂肪酸(C10至C22)的经取代的铵盐或未经取代的铵盐,例如,油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐、或天然脂肪酸混合物的钠盐或钾盐。
表面活性剂体系可包含离子型或非离子型乳化剂、分散剂或润湿剂。此类表面活性剂的实例包括聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、苯磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、经取代的苯酚(尤其是烷基酚)、磺基琥珀酸酯盐、牛磺酸衍生物(尤其是牛磺酸烷基酯)和聚乙氧基化酚或醇的磷酸酯。
当活性化合物和/或惰性载体和/或助剂/佐剂不溶解于水中并且用于该组合物的最终应用的运载体是水时,通常需要至少一种表面活性剂的存在。
这些组合物可任选地进一步包含一种或多种聚合物稳定剂。可以用于本发明中的合适聚合物稳定剂包括但不限于:聚丙烯、聚异丁烯、聚异戊二烯、单烯烃和二烯烃的共聚物、聚丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚氨基甲酸酯或聚酰胺。合适的稳定剂是本领域已知的,并且是可商购的。
通常认为上述的表面活性剂和聚合物稳定剂赋予这些组合物稳定性,进而允许这些组合物能被配制、贮藏、运输以及施用。
合适的消泡剂包括可以正常地在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。合适的消泡剂在本领域中是已知的,并且是可商购的。特别优选的消泡剂包括改性的聚二甲基硅氧烷制剂,例如来自迈图集团(Momentive)的SAG 1529;改性的聚醚-聚硅氧烷,例如来自赢创集团(Evonik)的
Figure BDA0002179252760000111
AF9902;聚二甲基硅氧烷和全氟烷基膦酸的混合物,例如可商购自GE集团或康普顿公司(Compton)的硅氧烷消泡剂。
用于这些组合物的合适的防腐剂包括可以正常地在此种类型农用化学组合物中用于此目的的所有物质,并且也是本领域熟知的。可提及的合适的实例包括可商购的防腐剂
Figure BDA0002179252760000121
(来自拜耳(Bayer AG))和
Figure BDA0002179252760000122
(来自拜耳(Bayer AG)) 以及NIPACIDE BIT 20(来自克莱恩公司(Clariant))。
用于这些组合物的合适的抗氧化剂为正如本领域已知的可以正常地在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的是丁羟甲苯。
用于组合物中的合适的增稠剂包括可以正常地在农用化学组合物中用于此目的的所有物质,例如黄原胶、PVOH、纤维素及其衍生物、黏土水合硅酸盐、硅酸镁铝或其混合物。再次,此类增稠剂在本领域中是已知的,并且是可商购的。
这些组合物可以进一步包含一种或多种固体附着剂。此类附着剂在本领域中是已知的,并且是可商购的。它们包括有机黏合剂,这些有机黏合剂包括增黏剂,例如纤维素或取代的纤维素,处于粉剂、颗粒剂、或晶格形式的天然及合成聚合物,以及无机黏合剂,例如石膏、二氧化硅或水泥。
在本发明的方法和用途,可通过任何方便的方法将活性成分(A)嗪草酮和(B) 一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合施用于植物,例如施用于植物的叶、和/或它们的需要控制的所在地,例如周围土壤。“所在地”是指植物生长的地点,播种植物的繁殖材料的地点或者将要播种植物的植物繁殖材料的地点。用于施用这些组分的合适方法是本领域已知的,并且包括涂布、喷雾、喷淋、浸渍、浸泡、注射、灌溉等。
除了(A)嗪草酮和(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合之外,本发明的方法还可以使用其他杀虫剂。例如,在本发明中使用的组合物可含有或混合有其他杀虫剂或其他活性组分,例如杀真菌剂、杀昆虫剂和杀线虫剂、生长因子增强剂和肥料以增强本发明的处理活性或扩大它的活性谱。类似地,本发明的方法可结合一种或多种前述活性成分共同使用,以增强效力或扩大活性谱。
现在将通过以下实例的方式描述本发明的实施方式。
除非另外指出,百分数是指重量百分比。
实例
制剂实例
a)悬浮剂(SC)制剂
从下表1中总结的组分制备悬浮剂(SC)制剂。
表1
Figure BDA0002179252760000131
b)油基悬浮剂(OD)制剂
从下表2中总结的组分制备油基悬浮剂(OD)制剂。
表2
Figure BDA0002179252760000132
根据上述方法制备一系列不同的制剂。制剂类型和存在于制剂中的活性成分总结于下表3中。出于比较目的,制备实例C1至C5。实例1至9为本发明的实例。
Figure BDA0002179252760000151
生物学实例
当两种活性化合物的组合活性大于单独施用两种活性化合物的活性的总和时,两种活性化合物的组合出现协同作用。
给定的两种活性化合物的组合的预期活性可通过所谓的“科尔比(Colby)公式”进行计算(参见S.R.Colby,“Calculating Synergistic and Antagonistic Responses ofHerbicide Combinations[计算除草剂组合的协同和拮抗反应]”,Weeds[杂草]1967,15,20-22):
凭借:
E=A+B-(A×B/100)
其中:
A=当以mg/ha的施用率使用活性化合物A时,化合物A的活性百分比;
B=当以ng/ha的施用率使用活性化合物B时,化合物B的活性百分比;以及
E=当以mg/ha和ng/ha的施用率一起使用化合物A和B时,估算活性的百分比。
如果针对化合物A和B的组合观察到的实际活性大于使用上述公式计算的活性,则组合的活性是超加性的,即存在协同作用。
针对实例C1至C5和1至9的制剂对ALS耐受性植物,特别是对三唑并嘧啶磺酰苯胺展现出抗性的植物的生物活性进行如下测试:
将繁缕、虞美人和猪殃殃中每种的正常野生品种和ALS抗性变种的种子播种在放置于温室中的基于泥炭的堆肥托盘中以允许发芽。在子叶阶段,将四棵均匀大小的幼苗移植到每个9cm直径的塑料盆中,这些塑料盆含有与按体积计25%的园艺银砂混合并且进一步以3:1的比例与粗砂共混的壤土。所得的盆栽培养基以足够量补充有奥 妙肥Osmocote缓释肥料(16:8:9+Mg),以提供每0.35L盆1.4g。
将实例C1至C5和1至9中的每一个的制剂以喷雾形式施用于幼苗。每一个的制剂处理以一式三份的形式用上三个重复的盆。在喷雾之前,在这些植物顶部浇水。为了确保叶子干燥,在喷雾当天不用施水,而在喷雾前一天进行最后的顶部浇水。主要使用自来水制备除草剂制剂。实验室履带喷雾机设置有Lurmark OIE80 Even喷雾嘴,以使用齿轮4和210Pa(30psi)的压力输出200+20L/ha。这些活性成分的施用率列于下表4中。
喷雾后,将这些植物放回温室,并且将喷雾的盆布置在三个随机区组中。温室的温度范围为白天从12.2°C至16.1°C,而夜间从10.9°C至13.3°C。相对湿度范围为75%至101%。
在整个实验中,植物被浇灌至保持土壤接近田间持水量。在除草剂处理之后,植物以子灌溉形式来浇灌,子灌溉由通过浇灌每个盆的单独塑料盘来实施,以避免任何交叉污染的风险。
在处理后21天(DAT)评价是基于0-100线性标度的对照的目视百分比来作出。线性标度范围为从0(无作用)至100(植物死亡)。
目视检查的结果总结于下表5中。在表5中,“Obs”表示观察到的结果,而“Exp”表示从应用以上讨论的Colby方程预期的结果。
Figure BDA0002179252760000181
Figure BDA0002179252760000191
Figure BDA0002179252760000201
通过阅读以上表4和5中呈现的数据,如所预期的,嗪草酮对ALS耐受性植物和野生植物均造成损害(组合物C1)。
此外,如所预期的,三唑并嘧啶磺酰苯胺对所有ALS耐受性植物(组合物C2至 C5)几乎没有作用或没有作用,而显著损害野生(非耐受性)植物。
出人意料的是,嗪草酮与每种三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合对ALS耐受性植物造成的损害显著超过由嗪草酮单独造成的损害。数据表明,嗪草酮和三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合在控制ALS耐受性植物中展现出协同作用。

Claims (25)

1.一种控制ALS耐受性植物生长的方法,所述方法包含向该植物和/或它们的所在地施用除草有效量的(A)嗪草酮和(B)一种或多种选自双氟磺草胺、双氯磺草胺、唑嘧磺草胺和五氟磺草胺的三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合。
2.根据权利要求1所述的方法,其中组分(B)包含双氟磺草胺。
3.根据前述权利要求中任一项所述的方法,其中以施用的活性成分总量计,以从0.02kg/ha至2kg/ha的施用率施用组分(A)和(B)。
4.根据权利要求1或2所述的方法,其中以施用的活性成分总量计,以0.05kg/ha至1.5kg/ha的施用率施用组分(A)和(B)。
5.根据权利要求1或2所述的方法,其中以至少5g/ha的量施用组分(A)嗪草酮。
6.根据权利要求1或2所述的方法,其中以至少10g/ha的量施用组分(A)嗪草酮。
7.根据权利要求1或2所述的方法,其中以至少20g/ha的量施用组分(A)嗪草酮。
8.根据权利要求1或2所述的方法,其中以至少80g/ha的量施用组分(A)嗪草酮。
9.根据权利要求1或2所述的方法,其中以至少1g/ha的量施用组分(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺。
10.根据权利要求1或2所述的方法,其中以至少1.5g/ha的量施用组分(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺。
11.根据权利要求1或2所述的方法,其中以至少2g/ha的量施用组分(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺。
12.根据权利要求1或2所述的方法,其中以至少4g/ha的量施用组分(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺。
13.根据权利要求1或2所述的方法,其中以从5g/ha至70g/ha的量施用组分(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺。
14.根据权利要求1或2所述的方法,其中组分(A)嗪草酮与组分(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的重量比为从1:4至250:1。
15.根据权利要求1或2所述的方法,其中组分(A)嗪草酮与组分(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的重量比为从1:1至200:1。
16.根据权利要求1或2所述的方法,其中组分(A)嗪草酮与组分(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的重量比为从1:1至100:1。
17.根据权利要求1或2所述的方法,其中组分(A)嗪草酮与组分(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的重量比为从1:1至70:1。
18.根据权利要求1或2所述的方法,其中组分(A)嗪草酮与组分(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺的重量比为从1:1至16:1。
19.根据权利要求1或2所述的方法,其中所述组分(A)嗪草酮与组分(B)一种或多种三唑并嘧啶磺酰苯胺施用于芽发后的植物。
20.根据权利要求1或2所述的方法,其中所述ALS耐受性植物位于选自小麦、大麦、黑麦、燕麦、玉米和黑小麦的作物中。
21.根据权利要求1或2所述的方法,其中所述ALS耐受性植物是繁缕属、罂粟属和猪殃殃属中的一种或多种。
22.除草有效量的(A)嗪草酮和(B)一种或多种选自双氟磺草胺、双氯磺草胺、唑嘧磺草胺和五氟磺草胺的三唑并嘧啶磺酰苯胺的组合在控制ALS耐受性植物生长中的用途。
23.根据权利要求22所述的用途,其中组分(B)包含双氟磺草胺。
24.根据权利要求22或23所述的用途,用于保护选自小麦、大麦、黑麦、燕麦、玉米和黑小麦的作物。
25.根据权利要求22至23中任一项所述的用途,其中所述ALS耐受性植物是繁缕属(Stellaria spp.)、罂粟属(Papaver spp.)和猪殃殃属(Galium spp.)中的一种或多种。
CN201880014014.5A 2017-04-25 2018-04-16 控制als耐受性植物生长的方法 Active CN110381737B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17167944.2 2017-04-25
EP17167944.2A EP3395173A1 (en) 2017-04-25 2017-04-25 Method of controlling growth of als-tolerant plants
PCT/CN2018/083141 WO2018196639A1 (en) 2017-04-25 2018-04-16 Method of controlling growth of als-tolerant plants

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110381737A CN110381737A (zh) 2019-10-25
CN110381737B true CN110381737B (zh) 2022-03-11

Family

ID=58632281

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880014014.5A Active CN110381737B (zh) 2017-04-25 2018-04-16 控制als耐受性植物生长的方法

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP3395173A1 (zh)
CN (1) CN110381737B (zh)
AR (1) AR111461A1 (zh)
WO (1) WO2018196639A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20220295792A1 (en) 2019-08-20 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Crystallisation-free, highly concentrated suspension concentrates of metribuzin and diflufenican

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005068121A (ja) * 2003-08-27 2005-03-17 Maruwa Biochemical Co Ltd 速効性微粒除草剤
CN102273466A (zh) * 2011-06-28 2011-12-14 陕西美邦农药有限公司 一种含双氟磺草胺与三嗪类的除草组合物
WO2012135441A1 (en) * 2011-03-30 2012-10-04 Dow Agrosciences Llc Penoxsulam as an herbicide in alfalfa
WO2016173491A1 (en) * 2015-04-28 2016-11-03 Rotam Agrochem International Company Limited Herbicidal composition and method for controlling plant growth

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2545732B (en) * 2015-12-23 2019-11-13 Rotam Agrochem Int Co Ltd Herbicidal composition and use thereof

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005068121A (ja) * 2003-08-27 2005-03-17 Maruwa Biochemical Co Ltd 速効性微粒除草剤
WO2012135441A1 (en) * 2011-03-30 2012-10-04 Dow Agrosciences Llc Penoxsulam as an herbicide in alfalfa
CN102273466A (zh) * 2011-06-28 2011-12-14 陕西美邦农药有限公司 一种含双氟磺草胺与三嗪类的除草组合物
WO2016173491A1 (en) * 2015-04-28 2016-11-03 Rotam Agrochem International Company Limited Herbicidal composition and method for controlling plant growth

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Assessment of acetolactate synthase (ALS) tolerance to imazethapyr in red rice ecotypes (Oryza spp) and imidazolinone tolerant/resistant rice (Oryza sativa) varieties;Luis A Avila等;《Pest Manag Sci》;20041011;第61卷;第171-178页 *
Distribution of Herbicide-Resistant Shattercane and Johnsongrass Populations in Sorghum Production Areas of Nebraska and Northern Kansas;Rodrigo Werle等;《Pest Interactions in Agronomic Systems》;20160114;第108卷(第1期);第321-328页 *
Preemergence Weed Control in Soybean with Cloransulam;JEFF W. BARNES等;《Weed Technolog》;20041231;第18卷(第4期);第1077-1090页 *
Response of two catchweed bedstraw (Galium aparine) populations to post-emergence herbicides in winter wheat;Husrev Mennan等;《International Journal of Pest Management》;20111231;第57卷(第4期);第347-356页 *
Winter Annual Weed Control with Fall-Applied Corn (Zea mays) Herbicides;RONALD F KRAUSZ 等;《Weed Technolog》;20030930;第17卷(第3期);第516-520页 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP3395173A1 (en) 2018-10-31
CN110381737A (zh) 2019-10-25
WO2018196639A1 (en) 2018-11-01
AR111461A1 (es) 2019-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7239641B2 (ja) L-グルホシネートおよびインダジフラムを含む除草剤組み合わせ
KR102609037B1 (ko) 글루포시네이트 및 인다지플람을 포함하는 제초제 조합물
US9668484B2 (en) Synergistic herbicidal composition and use thereof
CN107205395B (zh) 除草组合物及控制植物生长的方法
CN110381737B (zh) 控制als耐受性植物生长的方法
CN110248546B (zh) 控制pds耐受性植物生长的方法
US20220151231A1 (en) Method of controlling growth of als-tolerant plants
CN108290862B (zh) 用于控制植物生长的除草组合物与方法
TWI742124B (zh) 除草組合物及控制植物生長的方法
KR102534965B1 (ko) 트리아파몬 및 인다지플람을 함유하는 제초제 조합물
CN110583678A (zh) 复配除草剂组合物
US9661852B1 (en) Synergistic herbicidal composition and use thereof
OA19862A (en) Herbicide combinations comprising glufosinate and indaziflam.
MXPA06004410A (en) Herbicidal method

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant