CN110357869B - 一种基于ICT机理设计的HClO荧光探针、其合成方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新颖的结构式(Ⅰ)表示的基于ICT机理设计的HClO荧光探针，其合成方法及其应用，属于化学合成及荧光检测领域。所述荧光探针的化学和光学稳定性非常好，在生理条件下对HClO具有高选择性和高灵敏度，具有重要的应用价值。
Figure DDA0002160234470000011

Description

一种基于ICT机理设计的HClO荧光探针、其合成方法及其应用
技术领域
本发明涉及化学合成及荧光检测领域，具体地说是一种基于ICT机理设计的HClO荧光探针，其合成方法及其应用。
背景技术
次氯酸(HClO)是一种弱酸性的活性氧，pKa值为7.6，因此在生理条件下(pH＝7.2-7.4)能够部分解离成次氯酸盐阴离子。在一定浓度范围内，由于其强氧化性，HClO作为一种有效的抗菌剂和漂白剂广泛用于日常生活中；另外，HClO也是正常的细胞代谢的副产品之一，对生物体有着重要影响，在白细胞包括巨噬细胞、单核细胞和中性粒细胞中氯离子和过氧化氢在髓过氧化物酶(MPO)的催化下反应产生内源性次氯酸。尽管HClO有助于生物体内对细菌和病原体的破坏，但过量的HClO会引起氧化应激，导致许多疾病如炎症性疾病、动脉粥样硬化、心血管疾病、癌症和肾脏疾病等。鉴于HClO在生物学上的重要性，监测生命系统中次氯酸浓度的变化、研究活细胞中次氯酸的动态分布、成为当今细胞生物学和医疗诊断等领域的一项重要课题。
现有技术中可用于选择性检测次氯酸/次氯酸盐的方法有很多，如碘量滴定法、比色法、化学发光法、库仑法、极谱法和辐解法等。然而，这些方法往往比较繁琐。同时，有些检测必须在有机介质或有机/水介质中进行，限制其应用。与上述方法相比，荧光探针被认为是生物研究理想的手段，因为荧光检测所需的仪器相对简单，选择性和灵敏度高、检测范围广、响应时间快速、而且检测过程对样品没有破坏、对细胞危害也很小，荧光共聚焦检测能够提供实时的检测结果。然而，一些荧光探针表现出不同的不良性质，如与活细胞相容性差、水溶性低或膜透性差。
发明内容
本发明的技术任务是针对上述现有技术的不足，提供一种化学和光学稳定性好，在生理条件下对HClO具有高选择性和高灵敏度的小分子萘酰亚胺衍生物荧光探针。
本发明进一步的技术任务是提供上述荧光探针化合物的合成方法。
本发明再进一步的技术任务是提供上述荧光探针化合物的应用。
本发明再进一步的技术任务是提供以上述荧光探针进行HClO检测的方法。
本发明的技术任务是按以下方式实现的：一种基于ICT机理设计的 HClO荧光探针,其结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0002160234450000021
基于ICT机理设计的HClO荧光探针合成方法，包括以下步骤：
S1. 4-溴-1,2-萘二酸酐经甲硫醇取代溴的取代反应得到4-甲硫基 -1,2-萘二酸酐；
S2. 4-甲硫基-1,2-萘二酸酐经酰胺化反应得到式(Ⅰ)所示荧光探针。
合成路线如下：
Figure BDA0002160234450000022
作为优选，步骤S1中4-溴-1,2-萘二酸酐和甲硫醇钠与适量缚酸剂在有机溶剂中反应，反应结束后分离提纯得到4-甲硫基-1,2-萘二酸酐。 4-溴-1,2-萘二酸酐与甲硫醇、缚酸剂的摩尔比为1:(1.5-2.5): (0.9-1.1)，优选为1:(1.8-2.2):(0.95-1.05)。所述缚酸剂可以是碳酸钠、碳酸钾、三乙胺或三乙醇胺，优选为碳酸钾。所述有机溶剂可以是N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、吡啶或四氢呋喃，优选为N,N-二甲基甲酰胺。
步骤S1的具体步骤为：
S11. 4-溴-1,2-萘二酸酐和甲硫醇钠与适量缚酸剂溶解于有机溶剂中，得到反应液；
S12.将反应液升温至75-90℃，并在该温度下反应3-5h；
S13.反应结束后，将反应液倒入适量冰水浴中；
S14.滴加适量冰乙酸(用于除去缚酸剂)，得到沉淀，过滤得中间体粗品；
S15.中间体粗品过硅胶柱得到中间体4-甲硫基-1,2-萘二酸酐。
作为优选，步骤S2中4-甲硫基-1,2-萘二酸酐和2-氨基苯并噻唑与适量催化剂在有机溶剂中反应，反应结束后提纯分离得到式(Ⅰ)所示荧光探针。4-甲硫基-1,2-萘二酸酐与2-氨基苯丙噻唑、催化剂的摩尔比为 1:(0.9-1.3):(0.05-0.15)，优选为1:(1.1-1.3):(0.10-0.13)。所述催化剂可以是氯化锌、醋酸锌、氯化铜或氯化亚铜，优选为醋酸锌。所述有机溶剂可以是N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、吡啶或四氢呋喃，优选为N,N-二甲基甲酰胺。
步骤S2的具体步骤为：
S21. 4-甲硫基-1,2-萘二酸酐和适量催化溶解于有机溶剂中，得到反应液；
S22.向反应液中加入2-氨基苯并噻唑；
S23.将反应液升温至135-150℃，并在该温度下反应10-15h；
S24.反应结束后，将反应液倒入适量冰水浴中，得到沉淀，过滤得到中间体粗品；
S25.中间体粗品过硅胶柱得到式(Ⅰ)所示荧光探针。
本发明结构式(Ⅰ)所示荧光探针中甲硫基具有分子内电子转移(ICT) 能力，与次氯酸反应前后荧光光谱波长能够发生明显的变化，可应用于生物成像，特别是细胞内HClO的共聚焦成像。
以本发明荧光探针进行HClO检测时，优选将荧光探针配制在DMSO 与PBS缓冲液的混合液中。DMSO与PBS缓冲液的体积比为1:(8-10)，优选为1:(8.5-9.5)。式(Ⅰ)所示荧光探针的浓度优选为1×10-5～5× 10-5mol/L。
本发明的基于ICT机理设计的HClO荧光探针，其合成方法及其应用与现有技术相比具有以下突出地有益效果：
(一)所述荧光探针具有良好的化学和光学稳定性，在生理条件下对HClO具有很高选择性和高灵敏度；
(二)合成简便，并且易于提纯；
(三)检测前后荧光波长发生明显的变化，选择性高；
(四)可应用于细胞的共聚焦成像，具有重要的应用价值。
附图说明
附图1是实施例化合物(1)-HClO在与多种离子、分子响应60min 后的吸收光谱图(F-,Br-,NO3 -,NO2 -,N3 -,SO4 2-,SO3 2-,CO3 2-,PO4 3-, CH3COO-,Na+,Ag+,Al3+,Ca2+,Cr3+,Co2+,Fe2+,Fe3+,Mn2+,Ni2+,Pb2+, Zn2+,Cu2+,H2O2,NO,ONOO-,O2,ClO-,·OH,T-Buoo-.)；
附图2是实施例化合物(1)-HClO在与多种离子、分子响应60min 后的荧光谱.(F-,Br-,NO3 -,NO2 -,N3 -,SO4 2-,SO3 2-,CO3 2-,PO4 3-, CH3COO-,Na+,Ag+,Al3+,Ca2+,Cr3+,Co2+,Fe2+,Fe3+,Mn2+,Ni2+,Pb2+, Zn2+,Cu2+,H2O2,NO,ONOO-,O2,ClO-,·OH,T-Buoo-.)；
附图3是实施例化合物(1)-HClO在不同浓度HClO时的吸收光谱变化；
附图4是实施例化合物(1)-HClO在不同浓度HClO时的荧光强度变化；
附图5是实施例化合物(1)-HClO的荧光强度在加入HClO前后随pH 的变化示意图；
附图6是实施例化合物(1)细胞中的成像(a，d)是亮场成像；(b) 加入探针(1)后的荧光成像；(c)是(a)和(b)的叠加；(e)b加入次氯酸后的成像；(f)d和e的叠加。
具体实施方式
以具体实施例对本发明的用于HClO检测的荧光探针，其合成方法及其应用作以下详细地说明。应当理解，此处所描述的具体实施实例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
如无特别说明，下述所用各成分的含量为质量百分比含量。
合成路线：
Figure BDA0002160234450000051
制备实施例：
S1.将4-溴-1,2-萘二酸酐(0.226g，1mmol)和甲硫醇钠(0.140g， 2mmol)，碳酸钾(0.138g，1mmol)加入反应瓶中，加入6mlN,N-二甲基甲酰胺，升温至80℃，反应4.5h，反应结束后，将反应液倒入50ml冰水浴中，滴加冰乙酸4ml，得到黄色沉淀，过滤得到粗品，过硅胶柱，得到中间体4-甲硫基-1,2-萘二酸酐。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ＝8.58(dd, J＝7.3,1.0,1H),8.53(dd,J＝8.5,1.0,1H),8.44(d,J＝8.0,1H),7.74(dd, J＝8.5,7.4,1H),7.43(d,J＝8.0,1H),2.66(s,3H).13C NMR(75MHz, CDCl3)δ＝160.5,148.8,133.6,132.9,131.0,130.2,129.1,126.9, 121.2,119.4,114.4,14.8.HRMS:[M+H]+calcd for C13H8O3S:245.0272； found 245.0259.
S2.将4-甲硫基-1,2-萘二酸酐(0.244g，1mmol，)、醋酸锌 (0.022g,0.12mmol)、2-氨基苯并噻唑(0.161g，1.2mmol)加入到反应瓶中，加入5mlN,N-二甲基甲酰胺，将反应液升温至140℃，并在该温度下反应12h，反应结束后，将反应液倒入50ml冰水浴中；得到黄色沉淀，过滤，得到中间体粗品；粗品过硅胶柱得到式(Ⅰ)所示荧光探针化合物。1H NMR(300MHz,CDCl3+CF3COOD)δ＝8.92(d,J＝6.8,1H),8.82(d, J＝8.4,1H),8.76(d,J＝8.2,1H),8.25(d,J＝8.2,1H),8.14(d,J＝7.9,1H), 8.01–7.93(m,1H),7.88(dd,J＝11.5,4.2,1H),7.82(dd,J＝11.3,4.1, 1H),7.66(d,J＝8.2,1H),2.80(s,3H).13C NMR(75MHz,CDCl3+CF3COOD)δ＝163.3,163.2,160.5,153.9,135.2,134.7,134.6,133.4, 130.5,129.0,128.7,127.7,127.5,122.1,121.6,119.1,117.7,113.8, 14.6.HRMS:[M+H]+calcd forC20H12N2O2S2:377.0418；found 377.0400.
实验例1(选择性实验)
对制备实施例所得荧光探针化合物在不同ROS(ClO-、H2O2、1O2、OH)、 RNS(NO、NO3 -、ONO2 -)和其它离子(F-,Br-,NO3 -,NO2 -,N3 -,SO4 2-,SO3 2-, CO3 2-,PO4 3-,CH3COO-,Na+,Ag+,Al3+,Ca2 +,Cr3+,Co2+,Fe2+,Fe3+,Mn2+, Ni2+,Pb2+,Zn2+,Cu2+)存在下的吸收光谱和发射光谱进行测量。如附图 1、2所示，其他ROS和RNS不会使荧光探针化合物的光谱发生明显改变，而HClO存在时，吸收光谱发生明显的蓝移，荧光光谱淬灭。
实验例2(光物理性质测定)：
固定制备实施例所得荧光探针化合物浓度(1×10-5)，改变HClO浓度，检测探针在5％DMSO-95％PBS溶液(pH 7.4)中吸收光谱和荧光强度的变化。如附图3、4所示，随着HClO浓度的增加，吸收光谱在400nm处的峰逐渐降低，而在350nm处的峰逐渐增强，375nm处出现一个等消光点。两者的比值与HClO的浓度呈线性关系。并且，随着HClO浓度的增加，荧光强度逐渐降低，最后几乎淬灭。
实验例3(pH稳定性实验)
如图5所示，在4-8.0之间，制备实施例所得荧光探针化合物没有明显的荧光强度变化，说明在这一较宽的pH范围内，探针保持稳定。
实验例4(细胞实验)：
测试制备实施例所得荧光探针化合物对Hela细胞中HClO成像的潜在应用。如附图6所示，Hela细胞第一次用10μM荧光探针化合物孵化30 分钟，有很强的荧光，添加5倍量的HClO后荧光淬灭。结果表明该荧光探针化合物可进入Hela细胞与其中的HClO反应，并可用于活细胞中HClO 的成像。

Claims (10)

1.一种基于ICT机理设计的HClO荧光探针,其结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0002160234440000011
2.基于ICT机理设计的HClO荧光探针合成方法，其特征在于包括以下步骤：
S1.4-溴-1,2-萘二酸酐经甲硫醇取代溴的取代反应得到4-甲硫基-1,2-萘二酸酐；
S2.4-甲硫基-1,2-萘二酸酐经酰胺化反应得到式(Ⅰ)所示荧光探针，
Figure FDA0002160234440000012
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
步骤S1中4-溴-1,2-萘二酸酐和甲硫醇钠与适量缚酸剂在有机溶剂中反应，反应结束后分离提纯得到4-甲硫基-1,2-萘二酸酐。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于步骤S1具体为：
S11.4-溴-1,2-萘二酸酐和甲硫醇钠与适量缚酸剂溶解于有机溶剂中，得到反应液；
S12.将反应液升温至75-90℃，并在该温度下反应3-5h；
S13.反应结束后，将反应液倒入适量冰水浴中；
S14.滴加适量冰乙酸，得到沉淀，过滤得中间体粗品；
S15.中间体粗品过硅胶柱得到中间体4-甲硫基-1,2-萘二酸酐。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
步骤S2中4-甲硫基-1,2-萘二酸酐和2-氨基苯并噻唑与适量催化剂在有机溶剂中反应，反应结束后提纯分离得到式(Ⅰ)所示荧光探针。
6.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于步骤S2具体为：
S21.4-甲硫基-1,2-萘二酸酐和适量催化溶解于有机溶剂中，得到反应液；
S22.向反应液中加入2-氨基苯并噻唑；
S23.将反应液升温至135-150℃，并在该温度下反应10-15h；
S24.反应结束后，将反应液倒入适量冰水浴中，得到沉淀，过滤得中间体粗品；
S25.中间体粗品过硅胶柱得到式(Ⅰ)所示荧光探针。
7.结构式(Ⅰ)所示荧光探针在生物成像中的应用，
Figure FDA0002160234440000021
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述荧光探针应用于细胞内HClO的共聚焦成像。
9.以结构式(Ⅰ)所示荧光探针进行HClO检测的方法，其特征在于：将式(Ⅰ)所示荧光探针配制在DMSO与PBS缓冲液的混合液中，以实现HClO检测，
Figure FDA0002160234440000022
10.根据权利要求9所述的检测的方法，其特征在于：
DMSO与PBS缓冲液的体积比为1:(8-10)；
式(Ⅰ)所示荧光探针的浓度为1×10-5-5×10-5mol/L。
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