CN110330665A - 一种七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物及制备方法和应用 - Google Patents

一种七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物及制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物及制备方法和应用。该超分子聚合物由七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃按照摩尔比2‑4:1聚合而成，制备方法包括如下步骤：（1）按所述摩尔比分别称取七元瓜环、磺化硫杂杯[4]芳烃溶解于蒸馏水中，将七元瓜环水溶液缓慢加入到带磁力搅拌的磺化硫杂杯[4]芳烃水溶液中产生沉淀，加入盐酸溶液，加热将沉淀溶解并进行晶化，冷却后过滤得到晶体的所述超分子聚合物；（2）将步骤（1）中过滤后的滤液置于无尘环境中，通过溶剂挥发法获得片状晶体的所述超分子聚合物。本发明所使用的合成方法具有操作简单，产率高的优点。本发明制备的七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物可以用作荧光材料。

Description

一种七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物及制备 方法和应用
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及一种七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物及制备方法和应用。
背景技术
杯芳烃被誉为继冠醚、环糊精之后的第三代超分子，是目前研究报道最为广泛的主体分子之一。杯芳烃是一类由苯酚单元通过亚甲基在酚羟基邻位连接而构成的环杯状低聚物（如图1a所示）。从杯芳烃的结构来看，其下沿紧密而有规律地排列着数个亲水性的酚羟基，上沿带有疏水亲油性的叔丁基，中间拥有由苯环构成的一定尺寸的空腔，使得杯芳烃可以借助于氢键、静电作用、范德华力、疏水作用、阳离子-π作用、π-π堆积等非共价键作用来络合客体分子。七元瓜环（Cucurbit[7]urils，Q[n]）是一类由7个苷脲单元和14个亚甲基桥连起来的大环笼状化合物（如图1b所示）。
普通杯芳烃的水溶性较差，但其结构具有可修饰性，这使得其可以通过引入一些功能团，如磺酸基、羧基、磷酸基等来获得水溶性良好的杯芳烃衍生物，并增强其配位能力和选择性，例如增强与瓜环的匹配作用，使其能更好地在水介质中与瓜环形成超分子自组装实体。
超分子化学的研究对象是基于分子间弱的相互作用（如非共价键）形成的分子聚集体。由于瓜环和杯芳烃两大超分子化合物各具特色，因此期待开发出利用两大超分子化合物之间的分子间的弱相互作用力，构筑形成新型瓜环-杯芳烃基超分子聚合物，使其不仅可兼具瓜环以及杯芳烃的特性，还可具有结构新颖和性质特异的新物质和新材料体系，以符合社会的需求。
发明内容
为了满足社会对瓜环-杯芳烃基超分子聚合物新材料的需求，本发明利用七元瓜环（cucurbit[7]uril, Q[7]）和磺化硫杂杯[4]芳烃（TCAS）作为原料，利用化合物间的非共价键作用，开发出一种七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物及制备方法和应用。
本发明所述的七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物，由七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃按照摩尔比2-4:1聚合而成。
上述超分子聚合物的制备方法包括如下步骤：
（1）按所述摩尔比分别称取七元瓜环、磺化硫杂杯[4]芳烃溶解于蒸馏水中，将七元瓜环水溶液缓慢加入到带磁力搅拌的磺化硫杂杯[4]芳烃水溶液中产生沉淀，加入盐酸溶液，加热将沉淀溶解并进行晶化，冷却后过滤得到晶体的所述超分子聚合物；
（2）将步骤（1）中过滤后的滤液置于无尘环境中，通过溶剂挥发法获得片状晶体的所述超分子聚合物。
进一步地，所述盐酸溶液的浓度为3 M，所述加热是加热到100℃，所述晶化的时间为10 h。溶剂挥发法的溶剂挥发时间为2周。
上述超分子聚合物用作荧光材料的用途。
有益效果：本发明所使用的合成方法操作简单，产率高。本发明制备的七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物可以用作荧光材料。
附图说明
图1（a）为七元瓜环（Q[7]，分子式为C42H42O14N28）和（b）为磺化硫杂杯[4]芳烃（TC[4]AS，分子式为C24H12O16S8）晶体结构图；
图2为七元瓜环（Q[7]）与磺化硫杂杯[4]芳烃（TC[4]AS）构筑的超分子聚合物中晶体结构中，七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃之间的相互作用图；
图3为吸附染料芘甲胺（G1）后的磺化硫杂杯[4]芳烃（TC[4]AS）、七元瓜环（Q[7]）、七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物（Q[7]-TC[4]AS）的固体荧光性质的图。
图4为吸附染料7-羟基香豆素（G2）后的磺化硫杂杯[4]芳烃（TC[4]AS）、七元瓜环（Q[7]）、七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物（Q[7]-TC[4]AS）的固体荧光性质的图。
图5为吸附染料左氧氟沙星（G3）后的磺化硫杂杯[4]芳烃（TC[4]AS）、七元瓜环（Q[7]）、七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物（Q[7]-TC[4]AS）的固体荧光性质的图。
图6为吸附染料吡啶鎓碘化物（G4）后的磺化硫杂杯[4]芳烃（TC[4]AS）、七元瓜环（Q[7]）、七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物（Q[7]-TC[4]AS）的固体荧光性质的图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例具体介绍本发明实质性内容，但并不以此限定本发明的保护范围。
实施例1
分别称取磺化硫杂杯[4]芳烃TC[4]AS 0.04 g (0.05 mmol)和七元瓜环Q[7] 0.13 g(0.10 mmol)分别溶解在60 mL和10 mL蒸馏水中，将七元瓜环水溶液慢慢加入到带磁力搅拌（生产厂家：IKA苏州赛恩斯仪器有限公司，转速200转/分钟）的磺化硫杂杯[4]芳烃水溶液中，溶液中立即产生大量白色絮状沉淀，将混合物全部加入100 ml高压反应釜中，并加5ml浓度为3 M的HCl溶液，加热到100℃将沉淀完全溶解并进行晶化10 h，冷却至室温，将混合液过滤得到本发明的晶体的超分子聚合物。将滤液静置于无尘环境中，通过溶剂挥发法，经过2周获得本发明的片状晶体的超分子聚合物（Q[7]-TC[4]AS），产率为42%（基于硫杂杯[4]芳烃）。
实施例2
分别称取磺化硫杂杯[4]芳烃TC[4]AS 0.04 g (0.05 mmol)和七元瓜环Q[7] 0.189 g(0.145 mmol)分别溶解在60 mL和15 mL蒸馏水中，将七元瓜环水溶液慢慢加入到带磁力搅拌（生产厂家：IKA苏州赛恩斯仪器有限公司，转速200转/分钟）的磺化硫杂杯[4]芳烃水溶液中，溶液中立即产生大量白色絮状沉淀，将混合物全部加入100 ml高压反应釜中，并加5ml浓度为3 M的HCl溶液，加热到100℃将沉淀完全溶解并进行晶化10 h，冷却至室温，将混合液过滤得到本发明的晶体的超分子聚合物。将滤液静置于无尘环境中，通过溶剂挥发法，经过2周获得本发明的片状晶体的超分子聚合物，产率为36%（基于硫杂杯[4]芳烃）。
实施例3
分别称取磺化硫杂杯[4]芳烃TC[4]AS 0.04 g (0.05 mmol)和七元瓜环Q[7] 0.201 g(0.155 mmol)分别溶解在60 mL和20 mL蒸馏水中，将七元瓜环水溶液慢慢加入到带磁力搅拌（生产厂家：IKA苏州赛恩斯仪器有限公司，转速200转/分钟）的磺化硫杂杯[4]芳烃水溶液中，溶液中立即产生大量白色絮状沉淀，将混合物全部加入100 ml高压反应釜中，并加5ml浓度为3 M的HCl溶液，加热到100℃将沉淀完全溶解并进行晶化10 h，冷却至室温，将混合液过滤得到本发明的晶体的超分子聚合物。将滤液静置于无尘环境中，通过溶剂挥发法，经过2周获得本发明的片状晶体的超分子聚合物，产率为32%（基于硫杂杯[4]芳烃）。
实施例4
分别称取磺化硫杂杯[4]芳烃TC[4]AS 0.04 g (0.05 mmol)和七元瓜环Q[7] 0.026 g(0.20 mmol)分别溶解在60 mL和25 mL蒸馏水中，将七元瓜环水溶液慢慢加入到带磁力搅拌（生产厂家：IKA苏州赛恩斯仪器有限公司，转速200转/分钟）的磺化硫杂杯[4]芳烃水溶液中，溶液中立即产生大量白色絮状沉淀，将混合物全部加入100 ml高压反应釜中，并加5ml浓度为3 M的HCl溶液，加热到100℃将沉淀完全溶解并进行晶化10 h，冷却至室温，将混合液过滤得到本发明的晶体的超分子聚合物。将滤液静置于无尘环境中，通过溶剂挥发法，经过2周获得本发明的片状晶体的超分子聚合物，产率为29%（基于硫杂杯[4]芳烃）。
通过单晶衍射仪对本发明实施例1的Q[7]-TC[4]AS的晶体结构进行检测，将结果表示于表1。
表1
根据表1可知，七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃形成的超分子聚合物（Q[7]-TC[4]AS）中，七元瓜环（Q[7]）与磺化硫杂杯[4]芳烃（TC[4]AS）摩尔比为2:1。
荧光性能
将本发明的Q[7]-TC[4]AS分别吸附染料芘甲胺（G1）、7-羟基香豆素（G2）、左氧氟沙星（G3）、吡啶鎓碘化物（G4）（以上染料均为百灵威试剂公司制造），使用荧光仪测定吸附后的荧光性能，结果如图3-6所示。
图3为吸附染料G1后的磺化硫杂杯[4]芳烃（TC[4]AS）、七元瓜环（Q[7]）、七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物（Q[7]-TC[4]AS）的固体荧光性质的图；图4为吸附染料G2后的磺化硫杂杯[4]芳烃（TC[4]AS）、七元瓜环（Q[7]）、七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物（Q[7]-TC[4]AS）的固体荧光性质的图；图5为吸附染料G3后的磺化硫杂杯[4]芳烃（TC[4]AS）、七元瓜环（Q[7]）、七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物（Q[7]-TC[4]AS）的固体荧光性质的图；图6为吸附染料G4后的磺化硫杂杯[4]芳烃（TC[4]AS）、七元瓜环（Q[7]）、七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物（Q[7]-TC[4]AS）的固体荧光性质的图。
可知，图3中，Q[7]-TC[4]AS吸附染料G1后比单纯Q[7]、TC[4]AS吸附染料G1的荧光强；图4中，Q[7]-TC[4]AS吸附染料G2后比单纯G2的荧光强；图5中，Q[7]-TC[4]AS吸附染料G3后比单纯TC[4]AS吸附染料G3的荧光强；图6中，Q[7]-TC[4]AS吸附染料G4后比单纯Q[7]、TC[4]AS吸附染料G4的荧光明显增强，因此本发明的Q[7]-TC[4]AS可用于荧光材料。
如上所述，尽管参照特定的优选实施例已经表示和表述了本发明，但其不得解释为对本发明自身的限制。在不脱离所附权利要求定义的本发明的精神和范围前提下，可对其在形式上和细节上作出各种变化。

Claims (4)

1.一种七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃基超分子聚合物，其特征在于：由七元瓜环与磺化硫杂杯[4]芳烃按照摩尔比2-4:1聚合而成。
2.权利要求1所述超分子聚合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）按所述摩尔比分别称取七元瓜环、磺化硫杂杯[4]芳烃溶解于蒸馏水中，将七元瓜环水溶液缓慢加入到带磁力搅拌的磺化硫杂杯[4]芳烃水溶液中产生沉淀，加入盐酸溶液，加热将沉淀溶解并进行晶化，冷却后过滤得到晶体的所述超分子聚合物；
（2）将步骤（1）中过滤后的滤液置于无尘环境中，通过溶剂挥发法获得片状晶体的所述超分子聚合物。
3. 根据权利要求2所述的超分子聚合物的制备方法，其特征在于：所述盐酸溶液的浓度为3 M，所述加热是加热到100℃，所述晶化的时间为10 h。
4.权利要求1所述超分子聚合物用作荧光材料的用途。
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