CN110325494A - 烷基化工艺中的热减少 - Google Patents

烷基化工艺中的热减少 Download PDF

Info

Publication number
CN110325494A
CN110325494A CN201780087370.5A CN201780087370A CN110325494A CN 110325494 A CN110325494 A CN 110325494A CN 201780087370 A CN201780087370 A CN 201780087370A CN 110325494 A CN110325494 A CN 110325494A
Authority
CN
China
Prior art keywords
stream
dehydrogenation
benzene
alkylbenzene
arene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201780087370.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110325494B (zh
Inventor
N·斯德勒尔
C·卢布克
C·齐默尔曼
J·梅乌涅尔
L·阿尔卡扎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CEPSA Quimica SA
Original Assignee
Spanish Petroleum Co Ltd
Universal Oil Products Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Spanish Petroleum Co Ltd, Universal Oil Products Co filed Critical Spanish Petroleum Co Ltd
Publication of CN110325494A publication Critical patent/CN110325494A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110325494B publication Critical patent/CN110325494B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66Catalytic processes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D3/00Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/32Other features of fractionating columns ; Constructional details of fractionating columns not provided for in groups B01D3/16 - B01D3/30
    • B01D3/322Reboiler specifications
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/03Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
    • C07C5/05Partial hydrogenation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/32Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
    • C07C5/327Formation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds only
    • C07C5/333Catalytic processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/20Organic compounds not containing metal atoms
    • C10G29/205Organic compounds not containing metal atoms by reaction with hydrocarbons added to the hydrocarbon oil
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G7/00Distillation of hydrocarbon oils
    • C10G7/12Controlling or regulating
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10Feedstock materials
    • C10G2300/1096Aromatics or polyaromatics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/40Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/30Aromatics

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

提供了在至少一个苯分离塔中使用塔中间再沸器降低烷基化工艺中的热负荷的方法。芳烃脱除区的进料可在烷基苯分离区中的苯分离塔中的塔中间再沸器中交换热,接着在芳烃脱除区中的苯分离塔中的塔中间再沸器中交换热。这一布置使这两个苯分离塔中的再沸器上的热油负荷都最小化。

Description

烷基化工艺中的热减少
发明背景
直链烷基苯(LAB)是具有重大商业重要性的化合物。通过直链烷基苯的磺化制成的直链烷基苯磺酸盐(LAS)化合物用于制造洗涤剂和其它产品。由于直链烷基苯比支链烷基苯更容易生物降解,直链烷基苯在洗涤剂和其它产品中已基本替代支链烷基苯。特别地,通常使用具有长烷基链,例如含大约10至大约14个碳的链的直链烷基苯。但是,具有更长链和更短链的直链烷基苯在商业上也重要。
直链烷基苯通常通过用烯烃将苯烷基化制造。历史上,直链烷基苯在商业上通过使用催化剂如氯化铝或使用强酸催化剂如氟化氢的Friedel-Crafts缩合制造,例如用烯烃将苯烷基化。
在1995年,引入了使用固体非腐蚀性酸催化剂的固体床烷基化工艺,DetalTM工艺。固体床烷基化工艺包括分离塔(separation column)以从烷基苯中除去苯。苯分离塔具有用于再沸器的大的热油负荷。
一些固体床烷基化工艺包括芳烃脱除区,如Pacol Enhancement Process(PEP),其中从烷基化反应器的进料中脱除芳烃。芳烃脱除区可包括至少一个芳烃脱除单元和苯分离塔,其也具有用于再沸器的大的热油负荷。
希望通过降低在分离工艺中使用的再沸器负荷来降低固体床烷基化工艺的效用成本。
因此,需要降低烷基化工艺中的热负荷的方法。
发明概述
已经开发出在苯分离塔中使用塔中间再沸器(mid-column reboiler)降低烷基化工艺中的热负荷的方法。
本发明的一个方面是烷基苯生产工艺中的热集成方法。该工艺涉及在脱氢区中在脱氢条件下将富正链烷烃料流脱氢以形成包含正链烷烃、单烯烃、二烯烃和芳烃的第一脱氢料流,所述脱氢料流具有第一温度。在第一苯分离塔中的塔中间再沸器中从第一脱氢料流的至少一部分中除去热以形成第二脱氢料流,第一脱氢料流的所述部分具有大约150℃至大约250℃的第一温度,第二脱氢料流具有低于第一温度的第二温度,第二温度为大约135℃至大约165℃。在芳烃脱除区中从第二脱氢料流中脱除芳烃以形成芳烃料流、单烯烃料流和第一苯料流,所述芳烃脱除区包含至少一个芳烃脱除单元和第二苯分离塔。苯在烷基化区中在烷基化条件下用单烯烃料流烷基化以提供包含烷基苯、苯和正链烷烃的烷基化流出料流。该烷基化流出料流在包含第一苯分离塔的烷基苯分离区中分离成烷基苯料流和第二苯料流。
在一种优选方法中,在从第二脱氢料流中脱除芳烃之前在第二苯分离塔中的塔中间再沸器中从第二脱氢料流中除去热以形成具有低于第二温度的第三温度的第三脱氢料流,所述塔中间再沸器的位置设置使第三温度为大约110℃至大约140℃。这种方法使这两个苯分离塔中的再沸器上的热油负荷都最小化。
附图简述
图1是由煤油进料制造LAB的集成工艺的一个实施方案的图示。
图2是制造LAB的工艺的一部分的一个实施方案的图示。
发明详述
烷基苯,也称为苯基烷烃,对许多不同产品而言是重要的。当烷基具有8至20个碳原子时,常见用途包括形成洗涤剂。烷基苯是用于形成烷基苯磺酸盐(其是构成许多洗涤剂的基础的表面活性剂)的中间产品。
已经开发出使用固体烷基化催化剂生产LAB的集成工艺,其包括脱氢、选择性催化氢化、芳烃脱除和烷基化。
使用在至少一个苯分离塔中的塔中间再沸器实现LAB制造工艺中所用的分离工艺中的热负荷的降低。理想地,在烷基苯分离区和芳烃脱除区中的苯分离塔中存在塔中间再沸器。理想地,芳烃脱除区的进料在烷基苯分离区中的苯分离塔中的塔中间再沸器中交换热,接着在芳烃脱除区中的苯分离塔中的塔中间再沸器中交换热。
这一布置使这两个苯分离塔中的再沸器上的热油负荷都最小化。在一个实施方案中,这导致烷基苯分离区中的苯分离塔的负荷降低大约15%,且芳烃脱除区中的苯分离塔的负荷降低大约40%。
此外,这一流程图提供对启动和停机过程中(此时将较少的负荷转移到中间再沸器中)的芳烃脱除区的入口温度的改进的控制。
在一个实施方案中,将正链烷烃料流脱氢以形成含有正链烷烃、单烯烃、二烯烃和芳烃的第一脱氢料流。在烷基苯分离区中的苯分离塔中的塔中间再沸器中从第一脱氢料流的至少一部分中除去热以形成第二脱氢料流。所述塔中间再沸器的位置设置使得在保持塔的适当运行的同时获得最大热回收。第二脱氢料流的温度低于第一脱氢料流的所述部分的温度。第一脱氢料流的所述部分具有大约150℃至大约250℃的第一温度,且第二脱氢料流的温度为大约135℃至大约165℃。
在芳烃脱除区中从第二脱氢料流中脱除芳烃,以形成芳烃料流、单烯烃料流和第一苯料流。芳烃脱除区包括至少一个芳烃脱除单元和苯分离塔。
苯在烷基化区中用单烯烃料流烷基化。烷基化流出料流包含烷基苯、苯和正链烷烃。
烷基化流出料流在烷基苯分离区的苯分离塔中分离成烷基苯料流和第二苯料流。
在一个优选实施方案中,在从第二脱氢料流中脱除芳烃之前,在芳烃脱除区中的苯分离塔中的塔中间再沸器中从第二脱氢料流中除去热以形成具有低于第二温度的第三温度的第三脱氢料流。在这种情况下,从第三脱氢料流中脱除芳烃。所述塔中间再沸器的位置设置使第三温度为大约110℃至大约140℃。
任选地,在从第二脱氢料流中脱除芳烃之前,可在热交换器中使用芳烃脱除区中的苯料流从第三脱氢料流中除去额外的热以形成具有低于第三温度的第四温度的第四脱氢料流。在这种情况下,从第四脱氢料流中脱除芳烃。
在一个优选实施方案中,在从第一脱氢料流的所述部分中除去热之前,将第一脱氢料流选择性氢化以除去至少一部分二烯烃,以形成选择性氢化料流。将选择性氢化料流分离成轻馏分料流和塔底料流。在这种情况下,该塔底料流包含第一脱氢料流的所述部分。
在一个优选实施方案中,烷基苯分离区还包括苯分离塔和链烷烃分离塔。烷基苯流出物在苯分离塔中分离成含有烷基苯和正链烷烃的第一烷基苯料流和苯料流。第一烷基苯料流然后在链烷烃分离塔中分离成正链烷烃料流和第二烷基苯料流。可将正链烷烃料流再循环到脱氢区。
在进一步优选的实施方案,烷基苯分离区还包括烷基苯分离塔。第二烷基苯料流在烷基苯分离塔中分离成直链烷基苯料流和重烷基化物料流。
在一个优选实施方案中,芳烃脱除区包括至少两个芳烃脱除单元。当存在至少两个芳烃脱除单元时,一个或多个可在使用中,同时将另外一个或多个单元再生。在一个优选实施方案中,存在至少两个在摆动床(swingbed)布置中运行的芳烃脱除单元。
各芳烃脱除单元可包括一个或多个含吸附剂的吸附床。
富正链烷烃料流可来自各种来源,包括但不限于吸附分离工艺和制造可再生原料的工艺。富正链烷烃料流是指该料流包含至少大约50%正链烷烃、或至少大约55%正链烷烃、或至少大约60%正链烷烃、或至少大约65%正链烷烃、或至少大约70%正链烷烃、或至少大约75%正链烷烃、或至少大约80%正链烷烃、或至少大约85%正链烷烃、或至少大约90%正链烷烃、或至少大约95%正链烷烃、或至少大约96%正链烷烃、或至少大约97%正链烷烃。
在一个优选实施方案中,正链烷烃料流的来源是煤油进料料流。将煤油进料料流送往分馏区以形成包含具有10至13个碳原子的烃的馏分。将该C10-C13馏分加氢处理,并且加氢处理的馏分在吸附分离区中分离以形成用于该工艺的富正链烷烃料流和富异链烷烃料流。
在一个优选实施方案中,将第一苯料流再循环到芳烃脱除区,或将第二苯料流再循环到烷基化区,或两者。
例如,图1图解由煤油进料生产直链烷基苯的集成工艺。将煤油料流5送往初馏区10,在此将其分离成包含具有10至13个碳原子的烃的馏分15。将馏分15送往加氢处理区20以加氢处理(hydrotreating)。将加氢处理的料流25送往吸附分离区30,在此将其分离成富正链烷烃料流35和富异链烷烃料流(未显示)。将富正链烷烃料流35送往脱氢区40以形成烯烃。脱氢流出物45含有正链烷烃、单烯烃、二烯烃和芳烃。将脱氢流出物45送往选择性氢化区50,在此将二烯烃选择性氢化成单烯烃。将一部分选择性氢化流出物55送往芳烃脱除区60,在此脱除芳烃。将含有正链烷烃和单烯烃的来自芳烃脱除区60的流出物65送往烷基化区70,在此苯用单烯烃烷基化以形成烷基苯。将含有烷基苯、苯和正链烷烃的来自烷基化区70的流出物75送往烷基苯分离区,在此回收直链烷基苯产物85。
图2更详细图解制造LAB的工艺的一部分。图2包括脱氢工艺、接着选择性催化氢化工艺、芳烃脱除区、烷基化工艺和烷基苯分离工艺。
将富正链烷烃进料105与氢气110混合并传送经过热交换器115和充电加热器120。
富正链烷烃料流通常含有具有每分子8至20个碳原子,或每分子8至18、或8至17、或8至15、或8至13、或10至13个碳原子的正链烷烃。为了制造LAB,富正链烷烃料流理想地含有每分子10至13个碳原子。
将加热料流125送往脱氢区130,在此将链烷烃脱氢成与该链烷烃相同碳数的单烯烃。通常,通过已知的催化工艺,如商业上流行的Pacol工艺进行脱氢。也作为脱氢反应的不合意产物产生二烯烃和芳烃。
典型的脱氢条件包括大约420℃至大约530℃、或大约460℃至大约490℃的温度,和大约90kPa(g)至大约170kPa(g)、或大约110kPa(g)至大约150kPa(g)的压力。可以使用任何合适的脱氢催化剂。通常,优选的合适催化剂包含第VIII族贵金属组分(例如铂、铱、铑和钯)、碱金属组分和多孔无机载体材料。该催化剂还可含有有利地改进催化剂性能的助催化剂金属。多孔载体材料应该相对耐受反应器段中所用的条件并可选自传统上用于双功能烃转化催化剂的那些载体材料。优选的多孔载体材料是耐火无机氧化物,最优选的是氧化铝载体材料。
脱氢流出物135在热交换器115中与富正链烷烃进料105和氢气110交换热。然后将脱氢流出物135送往分离器140并分离成氢气料流145和含有未反应的正链烷烃、在脱氢工艺中形成的单烯烃和任何二烯烃和芳烃的液体料流150。
将液体料流150与氢气155混合并送往选择性氢化区160,如DeFine反应器,在此将至少一部分二烯烃选择性氢化以形成单烯烃。将来自选择性氢化区160的流出物165送往汽提器170,在此脱除已由上游加工过程中的裂化或其它反应形成的轻馏分175,如丁烷、丙烷、乙烷和甲烷。
典型的选择性氢化条件包括大约150℃至大约250℃、或大约180℃至大约220℃的温度,和足以保持液相的压力。可以使用任何合适的氢化催化剂,包括但不限于包含分散在具有高表面积的氧化铝载体材料上的镍和硫的催化剂。
将塔底料流180送往芳烃脱除区250。塔底料流180的温度通常为大约150℃至大约180℃。进入芳烃脱除区250的料流的温度应该为大约110℃至大约140℃。因此,必须在其进入芳烃脱除区250之前降低塔底料流180的温度。这在当前通常用空气或水冷却实现。
设计这一布置以尽可能多地利用塔底料流180中的过剩热,由此使用于烷基苯分离区197和芳烃脱除区250中的苯塔的热油和冷却负荷最小化。
如所示的芳烃脱除区250包括两个芳烃脱除单元255A和255B和第二苯分离塔260。芳烃脱除区250可包括一个或多个芳烃脱除单元和一个或多个苯分离塔260。例如,可以有一个或多个芳烃单元在使用中,一个或多个芳烃单元在待机状态,和/或一个或多个单元在再生。
如所示,芳烃脱除单元255A在使用中,且芳烃脱除单元255B在再生。芳烃脱除单元255A和255B可在如本领域中已知的摆动床布置中运行。芳烃脱除单元255A和255B可以是一个或多个含有用于脱除芳烃的吸附剂的吸附床。
典型的芳烃脱除条件包括大约80℃至大约185℃、或大约100℃至大约165℃的温度和足以保持液相的压力。用于芳烃脱除的典型吸附剂包括但不限于Na八面沸石X沸石。
在引入芳烃脱除区250之前,从塔底料流180中除去热。将塔底料流180送往作为烷基苯分离区197的一部分的第一苯分离塔200中的塔中间再沸器265。设计塔中间再沸器的位置以在保持该塔的可操作性的同时从该热料流中最大化回收热。考虑因素包括塔中间再沸器和塔底再沸器的尺寸,以及关于启动、停机等的考虑因素。这如本领域中已知使用工艺模拟器进行。
从塔底料流180中除去热以产生温度低于塔底料流180的温度的第二塔底料流270。塔底料流180与塔中间再沸器265的热交换将第二塔底料流270的温度降至大约135℃至大约165℃的温度。
然后可将第二塔底料流270送往作为芳烃脱除区250的一部分的第二苯分离塔260中的塔中间再沸器275,以从第二塔底料流270中除去热,以产生温度低于第二塔底料流270的第三塔底料流280。第二塔底料流270与塔中间再沸器275的热交换将第三塔底料流280的温度降至大约110℃至大约140℃的温度。
将第三塔底料流280送往芳烃脱除区250,在此通过吸附脱除芳烃。如所示的芳烃脱除区250包括两个芳烃脱除单元255A和255B和第二苯分离塔260。如所示,芳烃脱除单元255A在使用中,且芳烃脱除单元255B在再生。芳烃脱除单元255A和255B可在如本领域中已知的摆动床布置中运行。芳烃脱除单元255A和255B可以是含有芳烃吸附剂的吸附单元。
将第三塔底料流280送往芳烃脱除单元255A,在此将芳烃吸附到吸附剂上。然后将含有单烯烃和未反应的正链烷烃的来自芳烃脱除单元255A的单烯烃料流257送往烷基化区185。
芳烃脱除单元255B用来自第二苯分离塔260的苯料流285再生。苯从芳烃脱除单元255B中的吸附剂中除去吸附的芳烃。流出物料流290含有苯和芳烃。将流出物料流290送往第二苯分离塔260,在此将其分离成苯料流285和芳烃料流295。将苯料流285再循环到芳烃脱除单元255B以用于再生吸附剂床。可以回收芳烃料流295。芳烃料流295通常用于燃料。
在一些实施方案(未显示)中,可以进行附加热交换步骤。如果第三塔底料流280的温度不在芳烃脱除单元255A的所需运行范围内,第三塔底料流280可在任选的热交换器(未显示)中用来自第二苯分离塔260的苯料流285冷却。
将来自芳烃脱除区250的单烯烃料流257送往烷基化区185,在此将其与苯料流190混合。该烷基化区包括支持用单烯烃将苯烷基化以形成烷基苯的催化剂。
典型的烷基化条件包括大约80℃至大约200℃、或大约100℃至大约170℃的温度和大约1300kPa(g)至大约1700kPa(g)、或大约2000kPa(g)至大约3500kPa(g)的压力。典型的烷基化催化剂包括但不限于氟化氢、硫酸、氢氟酸、氟磺酸、磷酸、金属卤化物(通常与布朗斯台德酸助催化剂结合)、固体催化剂、离子液体或其它合适的烷基化催化剂。
来自烷基化区185的流出物195含有烷基苯和未反应的苯,以及链烷烃。将流出物195送往烷基苯分离区197。烷基苯分离区197可包括一个或多个分离塔,包括但不限于蒸馏塔、分馏塔和splitter column。如所示,烷基苯分离区197包括第一苯分离塔200、链烷烃分离塔220和烷基苯分离塔235。
将流出物195送往第一苯分离塔200,在此将苯与烷基苯分离。可将苯塔顶料流205与新鲜苯210混合以形成苯料流190。
将含有烷基苯和链烷烃的来自第一苯分离塔200的塔底料流215送往链烷烃分离塔220,在此将链烷烃与烷基苯分离。将链烷烃塔顶料流225与富正链烷烃进料105混合并送往脱氢区130。
将含有烷基苯和重烷基化物的来自链烷烃分离塔220的塔底料流230送往烷基苯分离塔235,在此将其分离成含有烷基苯的塔顶料流240和含有重烷基化物的塔底料流245。
如果需要,塔顶料流240可以例如在精制塔(finishing column)(未显示)中进一步加工。如果需要,重烷基化物的塔底料流可以例如在烷基转移单元(未显示)中进一步加工以进一步提高直链烷基苯的收率。
为了举例说明,进一步详细地,苯蒸馏通常用小于大约300℃,优选小于大约275℃,通常大约230℃至270℃的塔底温度和在大约5至300,优选大约20至70kPa表压的提供塔顶物的压力下进行。塔顶物通常含有少于大约2,优选少于大约1.5重量%链烷烃。该苯蒸馏组装件可包含一个或多个蒸馏塔。可由该苯蒸馏组装件获得多于一个塔顶物。例如,可为工艺需要获得高纯料流,如再生催化剂或吸附剂,例如具有小于大约1,优选小于大约0.1重量%的链烷烃浓度。可由该苯蒸馏组装件获得较低纯度的塔顶物,例如作为侧取馏分,以用于再循环到烷基化反应。
用于苯蒸馏的各塔可含有任何方便的填料或蒸馏塔板,但最常使用塔板,如筛板和泡罩塔板。该组装件通常提供至少大约5个理论塔板,例如6至70、或20至50个。回流/进料比通常为大约2:1至1:10,或大约1.5:1至1:5。来自苯蒸馏的塔底料流通常含有少于大约1000ppmw、或少于大约50ppmw和有时少于大约5ppmw苯。苯蒸馏可在单个塔中进行或可使用两个或更多个分立的塔。例如,可以使用汽提塔除去一部分,例如20至50%的苯,然后在后续塔中对来自汽提塔的塔底物施以精馏以获得所需分离。
链烷烃蒸馏通常用小于大约300℃或小于大约275℃,通常大约250℃至275℃的塔底温度和在大约5至110kPa绝对压力,或大约10至50kPa绝对压力的提供塔顶物的压力下进行。该塔可含有任何方便的填料或蒸馏塔板,但最常使用筛板。该链烷烃蒸馏组装件通常提供至少大约5个理论塔板,或大约7至大约20个。回流/进料比通常为大约3:1至1:10,或大约1:1至1:3。来自链烷烃蒸馏的塔底料流通常含有按重量计少于大约5000或少于大约500百万分之一(ppmw)链烷烃和少于大约10,通常少于大约1ppmw苯。链烷烃蒸馏可在单个塔中进行或可使用两个或更多个分立的塔。
烷基苯蒸馏通常用小于大约300℃或小于大约275℃,通常大约250℃至275℃的塔底温度和在大约0.5至30kPa绝对压力,或大约1至5kPa绝对压力的压力下进行。该塔可含有任何方便的填料或蒸馏塔板,但最常使用规整填料。该烷基苯蒸馏通常提供至少大约5个理论塔板,例如10至30、或10至20个。回流比通常为大约2:1至1:5,或大约0.2:1至1:1。来自烷基苯蒸馏的塔顶物通常含有少于大约1000或少于大约100ppmw,和有时少于大约50ppmw的总重质物。
实施例
对于每年12万公吨(KMTA)LAB联合工厂,比较存在和不存在塔中间再沸器时的塔负荷。
并联塔 带有中间再沸器的并联塔
PEP塔再沸器(MMkCal/hr) 2.6 1.5
新型苯塔再沸器(MMkCal/hr) 6.4 5.4
在烷基苯分离区中的苯分离塔中使用塔中间再沸器导致负荷降低15%,而对于芳烃脱除区中的苯分离塔,负荷降低40%。
大约是指在数值的10%内,或在5%内或在1%内。
尽管在上述发明详述中已经提出至少一个示例性实施方案,但应该认识到,存在大量变动。还应该认识到,示例性实施方案仅是实例并且无意以任何方式限制本发明的范围、适用性或配置。相反,上文的详述为本领域技术人员提供实施本发明的示例性实施方案的方便的指导,要理解的是,可以对示例性实施方案中描述的要素的功能和布置做出各种改变而不背离如所附权利要求中阐述的本发明的范围。
具体实施方案
尽管下面联系具体实施方案进行描述,但要理解的是,该描述意在举例说明而非限制上文的描述和所附权利要求书的范围。
本发明的第一实施方案是烷基苯生产工艺中的热集成方法,其包含在脱氢区中在脱氢条件下将富正链烷烃料流脱氢以形成包含正链烷烃、单烯烃、二烯烃和芳烃的第一脱氢料流,所述脱氢料流具有第一温度;在第一苯分离塔中的塔中间再沸器中从第一脱氢料流的至少一部分中除去热以形成第二脱氢料流,第一脱氢料流的所述部分具有大约150℃至大约250℃的第一温度,第二脱氢料流具有低于第一温度的第二温度,所述塔中间再沸器的位置设置使第二温度为大约135℃至大约165℃;在芳烃脱除区中从第二脱氢料流中脱除芳烃以形成芳烃料流、单烯烃料流和第一苯料流,所述芳烃脱除区包含至少一个芳烃脱除单元和第二苯分离塔;在烷基化区中在烷基化条件下用单烯烃料流将苯烷基化以提供包含烷基苯、苯和正链烷烃的烷基化流出料流;和在包含第一苯分离塔的烷基苯分离区中将所述烷基化流出料流分离成烷基苯料流和第二苯料流。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第一实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其进一步包含在从第二脱氢料流中脱除芳烃之前在第二苯分离塔中的塔中间再沸器中从第二脱氢料流中除去热以形成具有低于第二温度的第三温度的第三脱氢料流,并且其中从第二脱氢料流中脱除芳烃包含从第三脱氢料流中脱除芳烃,所述塔中间再沸器的位置设置使第三温度为大约110℃至大约140℃。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第一实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其进一步包含在从第二脱氢料流中脱除芳烃之前在热交换器中使用第一苯料流从第三脱氢料流中除去热以形成具有低于第三温度的第四温度的第四脱氢料流,并且其中从第二脱氢料流中脱除芳烃包含从第四脱氢料流中脱除芳烃。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第一实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其进一步包含在从第一脱氢料流的所述部分中除去热之前选择性氢化第一脱氢料流以除去至少一部分二烯烃,以形成选择性氢化料流;和将所述选择性氢化料流分离成轻馏分料流和塔底料流,其中所述塔底料流包含第一脱氢料流的所述部分。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第一实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其中所述烷基苯分离区进一步包含链烷烃分离塔,并且其中将所述烷基化流出料流分离成烷基苯料流和第二苯料流包含在第一苯分离塔中将所述烷基苯流出物分离成第一烷基苯料流和第二苯料流,其中第一烷基苯料流包含烷基苯和正链烷烃;在所述链烷烃分离塔中将第一烷基苯料流分离成正链烷烃料流和第二烷基苯料流;和将所述正链烷烃料流再循环到所述脱氢区。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第一实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其中所述烷基苯分离区进一步包含烷基苯分离塔,其进一步包含在所述烷基苯分离塔中将第二烷基苯料流分离成直链烷基苯料流和重烷基化物料流。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第一实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其中所述芳烃脱除区包含至少两个芳烃脱除单元。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第一实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其中用第一苯料流再生一个芳烃脱除单元,同时第二芳烃脱除单元从第二脱氢料流中脱除芳烃。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第一实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其中所述至少两个芳烃脱除单元在摆动床布置中。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第一实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其中所述至少一个芳烃脱除单元包含吸附床。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第一实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其中所述富正链烷烃料流包含来自吸附分离工艺的富正链烷烃料流或由可再生原料制成的富正链烷烃料流。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第一实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其进一步包含将煤油进料料流引入分馏区以形成包含具有10至13个碳原子的烃的馏分;加氢处理所述馏分;和在吸附分离区中分离所述加氢处理的馏分以形成富正链烷烃料流和富异链烷烃料流。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第一实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其进一步包含将第一苯料流再循环到所述芳烃脱除区;和将第二苯料流再循环到所述烷基化区的至少一种。
本发明的第二实施方案是烷基苯生产工艺中的热集成方法,其包含在脱氢区中在脱氢条件下将富正链烷烃料流脱氢以形成包含正链烷烃、单烯烃、二烯烃和芳烃的第一脱氢料流,所述脱氢料流具有第一温度;在第一苯分离塔中的塔中间再沸器中从第一脱氢料流的至少一部分中除去热以形成第二脱氢料流,第一脱氢料流的所述部分具有大约150℃至大约250℃的第一温度,第二脱氢料流,第二脱氢料流具有低于第一温度的第二温度,第二温度为大约135℃至大约165℃;在第二苯分离塔中的塔中间再沸器中从第二脱氢料流中除去热以形成具有低于第二温度的第三温度的第三脱氢料流,第三温度为大约110℃至大约140℃;在芳烃脱除区中从第三脱氢料流中脱除芳烃以形成芳烃料流、单烯烃料流和第一苯料流,所述芳烃脱除区包含至少一个芳烃脱除单元和第二苯分离塔;在烷基化区中在烷基化条件下用单烯烃料流将苯烷基化以提供包含烷基苯、苯和正链烷烃的烷基化流出料流;在包含第一苯分离塔的烷基苯分离区中将所述烷基化流出料流分离成烷基苯料流和第二苯料流;将第一苯料流再循环到所述芳烃脱除区;和将第二苯料流再循环到所述烷基化区。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第二实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其进一步包含在从第三脱氢料流中脱除芳烃之前在热交换器中使用第一苯料流从第三脱氢料流中除去热以形成具有低于第三温度的第四温度的第四脱氢料流,并且其中从第三脱氢料流中脱除芳烃包含从第四脱氢料流中脱除芳烃。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第二实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其进一步包含在从第一脱氢料流的所述部分中除去热之前选择性氢化第一脱氢料流以除去至少一部分二烯烃,以形成选择性氢化料流;和将所述选择性氢化料流分离成轻馏分料流和塔底料流,其中所述塔底料流包含第一脱氢料流的所述部分。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第二实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其中所述烷基苯分离区进一步包含链烷烃分离塔和烷基苯分离塔,并且其中将所述烷基化流出料流分离成烷基苯料流和第二苯料流包含在第一苯分离塔中将所述烷基苯流出物分离成第一烷基苯料流和第二苯料流,其中第一烷基苯料流包含烷基苯和正链烷烃;在所述链烷烃分离塔中将第一烷基苯料流分离成正链烷烃料流和第二烷基苯料流;在所述烷基苯分离塔中将第二烷基苯料流分离成直链烷基苯料流和重烷基化物料流;和将所述正链烷烃料流再循环到所述脱氢区。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第二实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其中所述芳烃脱除区包含至少两个芳烃脱除单元,并且其中用第一苯料流再生一个芳烃脱除单元,同时第二芳烃脱除单元从第三脱氢料流中脱除芳烃。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第二实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其中所述至少一个芳烃脱除单元包含吸附床。本发明的一个实施方案是直至这一段中的第二实施方案的这一段中的一个、任一或所有在先实施方案,其中所述富正链烷烃料流包含来自吸附分离工艺的富正链烷烃料流或由可再生原料制成的富正链烷烃料流。
无需进一步详述,相信利用上文的描述,本领域技术人员可以最大限度地利用本发明并容易确定本发明的基本特征,在不背离其精神和范围的情况下,作出本发明的各种变动和修改并使其适应各种用途和条件。因此,上述优选的具体实施方案应被解释为仅示例性的而非以任何方式限制本公开的其余部分,并意在涵盖所附权利要求书的范围内包含的各种修改和等效布置。
除非另行指明,在上文中,所有温度以摄氏度阐述,且所有份数和百分比按重量计。

Claims (10)

1.烷基苯生产工艺中的热集成方法,其包括:
在脱氢区(130)中在脱氢条件下将富正链烷烃料流(105)脱氢以形成包含正链烷烃、单烯烃、二烯烃和芳烃的第一脱氢料流(135),所述脱氢料流(180)具有第一温度;
在第一苯分离塔(200)中的塔中间再沸器(265)中从第一脱氢料流(135)的至少一部分(180)中除去热以形成第二脱氢料流(270),第一脱氢料流(135)的所述部分(180)具有大约150℃至大约250℃的第一温度,第二脱氢料流(270)具有低于第一温度的第二温度,所述塔中间再沸器(265)的位置设置使第二温度为大约135℃至大约165℃;
在芳烃脱除区(250)中从第二脱氢料流(270)中脱除芳烃以形成芳烃料流(295)、单烯烃料流(257)和第一苯料流(285),芳烃脱除区(250)包括至少一个芳烃脱除单元(255A、255B)和第二苯分离塔(260);
在烷基化区(185)中在烷基化条件下用单烯烃料流(257)将苯(190)烷基化以提供包含烷基苯、苯和正链烷烃的烷基化流出料流(195);和
在包括第一苯分离塔(200)的烷基苯分离区(197)中将烷基化流出料流(195)分离成烷基苯料流(215)和第二苯料流(205)。
2.权利要求1的方法,其进一步包括:
在从第二脱氢料流(270)中脱除芳烃之前在第二苯分离塔(260)中的塔中间再沸器(275)中从第二脱氢料流(270)中除去热以形成具有低于第二温度的第三温度的第三脱氢料流(280),并且其中从第二脱氢料流(270)中脱除芳烃包括从第三脱氢料流(280)中脱除芳烃,所述塔中间再沸器(275)的位置设置使第三温度为大约110℃至大约140℃。
3.权利要求2的方法,其进一步包括:
在从第二脱氢料流(270)中脱除芳烃之前在热交换器中使用第一苯料流(285)从第三脱氢料流(280)中除去热以形成具有低于第三温度的第四温度的第四脱氢料流,并且其中从第二脱氢料流(270)中脱除芳烃包括从第四脱氢料流中脱除芳烃。
4.权利要求1-3中任一项的方法,其进一步包括:
在从第一脱氢料流(135)的所述部分(180)中除去热之前选择性氢化第一脱氢料流(135)以除去至少一部分二烯烃,以形成选择性氢化料流(165);和
将选择性氢化料流(165)分离成轻馏分料流(175)和塔底料流(180),其中塔底料流(180)包含第一脱氢料流(135)的所述部分(180)。
5.权利要求1-3中任一项的方法,其中烷基苯分离区(197)进一步包括链烷烃分离塔(220),并且其中将烷基化流出料流(195)分离成烷基苯料流(215)和第二苯料流(205)包括:
在第一苯分离塔(200)中将烷基化流出料流(195)分离成第一烷基苯料流(215)和第二苯料流(205),其中第一烷基苯料流(215)包含烷基苯和正链烷烃;
在链烷烃分离塔(220)中将第一烷基苯料流(215)分离成正链烷烃料流(225)和第二烷基苯料流(230);和
将正链烷烃料流(225)再循环到脱氢区(130)。
6.权利要求5的方法,其中烷基苯分离区(197)进一步包括烷基苯分离塔(235),其进一步包括:
在烷基苯分离塔(235)中将第二烷基苯料流(230)分离成直链烷基苯料流(240)和重烷基化物料流(245)。
7.权利要求1-3中任一项的方法,其中芳烃脱除区(250)包括至少两个芳烃脱除单元(255A、255B),并且其中用第一苯料流(285)再生一个芳烃脱除单元(255B),同时第二芳烃脱除单元(255A)从第二脱氢料流(270)中脱除芳烃。
8.权利要求1-3中任一项的方法,其中所述至少一个芳烃脱除单元(255A、255B)包括吸附床。
9.权利要求1-3中任一项的方法,其进一步包括:
将煤油进料料流(50)引入分馏区(10)以形成包含具有10至13个碳原子的烃的馏分(15);
加氢处理所述馏分(15);和
在吸附分离区(30)中分离所述加氢处理的馏分(25)以形成富正链烷烃料流(35)和富异链烷烃料流。
10.权利要求1-3中任一项的方法,其进一步包括下列至少一项:
将第一苯料流(285)再循环到芳烃脱除区(250);和
将第二苯料流(205)再循环到烷基化区(185)。
CN201780087370.5A 2016-12-28 2017-12-28 烷基化工艺中的热减少 Active CN110325494B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662439583P 2016-12-28 2016-12-28
US62/439,583 2016-12-28
PCT/US2017/068819 WO2018126069A1 (en) 2016-12-28 2017-12-28 Heat reduction in alkylation process

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110325494A true CN110325494A (zh) 2019-10-11
CN110325494B CN110325494B (zh) 2022-08-16

Family

ID=62624881

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780087370.5A Active CN110325494B (zh) 2016-12-28 2017-12-28 烷基化工艺中的热减少

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10131591B2 (zh)
CN (1) CN110325494B (zh)
WO (1) WO2018126069A1 (zh)

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6133492A (en) * 1996-02-08 2000-10-17 Huntsman Petrochemical Corporation Alkylation of benzene to form linear alkylbenzenes using fluorine-containing mordenites
CN1625537A (zh) * 2002-03-25 2005-06-08 环球油品公司 采用吸附分离步骤生产选择性苯基烷烃的方法
CN1749227A (zh) * 2005-10-19 2006-03-22 大连理工大学 一种苯与干气烃化制乙苯节能方法
CN1802336A (zh) * 2003-06-10 2006-07-12 Abb路慕斯全球股份有限公司 使用乙烷汽提生产烷基苯的方法
CN1884236A (zh) * 2005-06-22 2006-12-27 中国石油化工股份有限公司 用于芳烃生产的方法
CN201686666U (zh) * 2010-05-07 2010-12-29 中国石油化工集团公司 一种裂解汽油中心馏分加氢装置
CN103073384A (zh) * 2012-12-24 2013-05-01 林学荣 一种催化干气制乙苯的工艺方法
CN103173239A (zh) * 2013-04-17 2013-06-26 中国石油化工股份有限公司 一种轻烃回收装置及工艺
US20150240187A1 (en) * 2014-02-25 2015-08-27 The Procter & Gamble Company Process for making renewable surfactant intermediates and surfactants from fats and oils and products thereof
US20160009612A1 (en) * 2014-07-09 2016-01-14 Uop Llc Benzene alkylation using acidic ionic liquids

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3294856A (en) * 1964-02-04 1966-12-27 Halcon International Inc Process for preparation and purification of styrene
US4463205A (en) 1983-09-02 1984-07-31 Uop Inc. Alkylation process with improved linear alkylbenzene recovery
US4587370A (en) * 1985-06-05 1986-05-06 Uop Inc. Aromatic hydrocarbon alkylation process product recovery method
US5900518A (en) 1996-10-30 1999-05-04 Fina Technology, Inc. Heat integration in alkylation/transalkylation process
US6069285A (en) 1998-06-09 2000-05-30 Uop Llc Alkylaromatic process using a solid alkylation catalyst and a benzene rectifier
US6479720B1 (en) * 1999-12-29 2002-11-12 Uop Llc Alkylaromatic process using efficient prefractionation
US6417420B1 (en) 2001-02-26 2002-07-09 Uop Llc Alkylaromatic process with removal of aromatic byproducts using efficient distillation
US7396966B2 (en) 2005-12-20 2008-07-08 Uop Llc Olefinic feedstock treatment processes
US7652182B2 (en) 2007-02-12 2010-01-26 Uop Llc Energy integrated processes including alkylation and transalkylation for making detergent range alkylbenzenes
US7642389B2 (en) 2007-02-12 2010-01-05 Uop Llc Energy integrated processes including alkylation and transalkylation for making detergent range alkylbenzenes
US7692055B2 (en) 2007-02-12 2010-04-06 Uop Llc Transalkylation of dialkylbenzene
US8895793B2 (en) * 2010-06-11 2014-11-25 Uop Llc Process for the reduction of gasoline benzene content by alkylation with dilute ethylene
US20120330076A1 (en) * 2011-06-27 2012-12-27 Uop, Llc Exchanger and a process relating thereto
FR2998301B1 (fr) 2012-11-22 2016-01-01 Axens Methode de recuperation de chaleur a basse temperature et application de la methode au complexe aromatique

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6133492A (en) * 1996-02-08 2000-10-17 Huntsman Petrochemical Corporation Alkylation of benzene to form linear alkylbenzenes using fluorine-containing mordenites
CN1625537A (zh) * 2002-03-25 2005-06-08 环球油品公司 采用吸附分离步骤生产选择性苯基烷烃的方法
CN1802336A (zh) * 2003-06-10 2006-07-12 Abb路慕斯全球股份有限公司 使用乙烷汽提生产烷基苯的方法
CN1884236A (zh) * 2005-06-22 2006-12-27 中国石油化工股份有限公司 用于芳烃生产的方法
CN1749227A (zh) * 2005-10-19 2006-03-22 大连理工大学 一种苯与干气烃化制乙苯节能方法
CN201686666U (zh) * 2010-05-07 2010-12-29 中国石油化工集团公司 一种裂解汽油中心馏分加氢装置
CN103073384A (zh) * 2012-12-24 2013-05-01 林学荣 一种催化干气制乙苯的工艺方法
CN103173239A (zh) * 2013-04-17 2013-06-26 中国石油化工股份有限公司 一种轻烃回收装置及工艺
US20150240187A1 (en) * 2014-02-25 2015-08-27 The Procter & Gamble Company Process for making renewable surfactant intermediates and surfactants from fats and oils and products thereof
US20160009612A1 (en) * 2014-07-09 2016-01-14 Uop Llc Benzene alkylation using acidic ionic liquids

Also Published As

Publication number Publication date
CN110325494B (zh) 2022-08-16
US10131591B2 (en) 2018-11-20
WO2018126069A1 (en) 2018-07-05
US20180179124A1 (en) 2018-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101605745B (zh) 制备洗涤剂范围烷基苯的方法
US9328037B2 (en) Benzene alkylation using acidic ionic liquids
US7750198B2 (en) Olefinic feedstock treatment processes
TW201615599A (zh) 芳族化合物之製造方法
CN101610986B (zh) 用于制造清净剂范围烷基苯的能量集成法
JP2010535223A (ja) 供給材料の統合処理を用いるキシレン製造方法及び装置
Lira et al. Dehydrogenation of C12–C14 paraffins on PtCu/meso-structured Al2O3 catalyst for LAB production: Process simulation
CN101605747B (zh) 用于制造清净剂范围烷基苯的能量集成法
JPH01279848A (ja) Hfアルキル化及び選択的水素化法
RU2668561C1 (ru) Энергосберегающая рециркуляция нафтенов посредством использования фракционирующей колонны с отбором бокового погона и частичной конденсации
RU2453522C2 (ru) Способ и устройство для получения алкилбензолов, применяемых в производстве моющих средств, с помощью трансалкилирования
WO2018063881A1 (en) Processes and apparatuses for production of aromatic products
CN108473393A (zh) 在低压烃过程流中氢化烯烃和炔烃的方法
US7525004B2 (en) Process for producing ethylbenzene
CN105820838A (zh) 一种轻烃异构化方法
US7498472B2 (en) Process for producing ethylbenzene
WO2014205062A1 (en) Liquid phase dehydrogenation of heavy paraffins
WO2014209462A1 (en) Catalytic reforming process with dual reforming zones and split feed
CN110325494A (zh) 烷基化工艺中的热减少
JP4423577B2 (ja) Euo型構造を有するゼオライトを含有する触媒を使用する8個の炭素原子を含有する芳香族留分の異性化方法
US10233396B1 (en) Method of producing aromatic hydrocarbons
US20140128647A1 (en) Method and apparatus for reducing an aromatic concentration in a hydrocarbon stream
US10894753B1 (en) Paraffin utilization of linear alkyl benzene production
US9732014B2 (en) Method of producing alkylaromatic compounds using aromatic compound from catalyst regeneration
US3331881A (en) Separation process

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20220114

Address after: Illinois

Applicant after: UOP LLC

Applicant after: Cepsa Quimica, S.A.

Address before: Illinois

Applicant before: UOP LLC

Applicant before: Compania Espanola de Petroleos, S.A.U.

TA01 Transfer of patent application right
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant