CN110256274A - 一种制备n-甲基-n-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种制备N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺类化合物的方法。该方法以肉桂酰胺类化合物为反应原料，四溴化碳为溴源，在过氧化苯甲酰存在下，氟苯为反应溶剂50℃条件下反应5小时,反应结束后，萃取、柱层析分离，得到N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺类化合物。该制备方法原料廉价易得、反应体系温和、操作简单。N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺结构可作为有用的合成中间体，具有广泛的用途。

Description

一种制备N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化 合物的方法
技术领域
本发明属于有机合成化学领域，涉及一种制备N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物的方法，具体涉及在氧化剂存在下肉桂酰胺类化合物与四溴化碳反应制备N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物的方法。
背景技术
N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺结构片段广泛存在于天然活性分子以及合成的药物活性分子结构中，具有较好的生物活性。同时N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物在有机合成领域中也是一种重要的合成中间体，并且它在其它工业领域也有广泛的应用，因此其合成方法备受关注。传统的关于双键的二溴化反应一般都需要使用单质溴、溴化氢等作为溴源(Tetrahedron:Asymmetry,1996,7(3),755-762；European Journal of Medicinal Chemistry,2015,89,503-523；Journal of MolecularStructure,2017,1135,144-152.等)，因此导致该类反应条件苛刻，副反应多，难以分离，环境污染严重，不符合绿色化学的发展理念。2013年，Liang和Zhao等人报道了以N-溴代琥珀酰亚胺为溴源，苯甲酸作为添加剂，实现在温和条件下对α,β-不饱和酮、酯的二溴化反应(RSC Advances,2013,3,5382-5385.)，但是该类反应底物扩展有限。最近，Nayara SilvaMartins和Eduardo E.Alberto报道了以溴化锂为反应原料，过氧化氢为氧化剂，乙酸为添加剂，可实现对烯烃的二溴化反应(New journal of chemistry,2018,42,161-167.)，该方法较以前文献报道方法有较大进步，采用较为安全廉价的溴化锂作为溴源，具有良好的反应安全性。然而该反应步骤较为复杂，操作不够简便。
因此，仍需要发展和优化新的制备N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物的方法。
发明内容
本发明的目的主要是针对上述现有技术存在的不足和缺陷，提供一种制备N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物的方法。本发明利用肉桂酰胺类化合物为原料，四溴化碳为溴源，在氧化剂存在下于有机溶剂中加热反应生成N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物。该方法原料廉价易得、使用安全，反应条件温和，后处理过程简单，产物扩展范围广，且具有良好的应用潜力。
本发明合成路线原理如下：
其中R表示为H，或为氟，氯，溴，甲基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，硝基，二甲氨基，这些取代基可在苯环的邻、间或对位取代。
为了达到上述目的，合成上述化合物，本发明采取了如下的技术方案：
向反应瓶中依次加入肉桂酰胺类化合物1、四溴化碳2、氧化剂、有机溶剂，加毕，将反应瓶置于油浴中加热反应。待反应完全后，将反应瓶从油浴中取出，冷却至室温，萃取、快速柱层析分离得到N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物3。
上述方法中所述的氧化剂为过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化氢、过氧化二异丙苯、过氧化二叔丁基中的一种，其中优选过氧化苯甲酰为该反应氧化剂。
上述方法中所述的有机溶剂为甲苯、甲醇、乙腈、二甲亚砜、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、氯苯、氟苯、二氯甲烷中的一种，其中优选氟苯为该反应溶剂。
上述方法中所述的置于油浴中加热反应温度优选为50摄氏度，加热反应一段时间优选为5小时。
上述方法中所述的肉桂酰胺类化合物1、四溴化碳2、氧化剂的物质的量之比优选为1:2:2。
本发明与现有技术路线相比较，有如下优势：
(1)本发明的方法底物适用范围广，原料廉价易得、使用安全，反应条件温和，后处理过程简单，产物收率较高。
(3)提供了一种简单、高效且优于现有文献报道的肉桂酰胺类化合物与四溴化碳反应制备N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物的方法。
具体实施方式
结合具体的实例对发明做进一步详细的描述，但本发明要求保护的范围不仅限于此。
实施实例1：将0.047g(0.2mmol)肉桂酰胺1a，0.132g(0.4mmol)四溴化碳2、0.097g(0.4mmol)过氧化苯甲酰、2mL氟苯依次加入10ml的反应瓶中，油浴中50℃条件下，磁力搅拌反应5h，TLC监测反应进程。反应结束后，萃取、柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝20:1]，得到N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-苯基丙酰胺3a，白色固体45mg，收率为56％。1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.53(t,2H,J＝9.0Hz),7.44-7.47(m,3H),7.27-7.29(m,3H),7.19-7.21(m,2H),5.54(d,1H,J＝11.5Hz),4.74(d,1H,J＝11.5Hz),3.40(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:166.99,142.55,138.11,130.19,129.11,128.82,128.68,128.12,127.64,52.07,45.24,38.25；HRMS(ESI)m/z calcd for C16H15Br2NO[M+H]+:397.9578,found 397.9546.实施实例1的反应原理如下式：
实施实例2：将0.047g(0.2mmol)肉桂酰胺1a，0.132g(0.4mmol)四溴化碳2、0.036g(0.4mmol)叔丁基过氧化氢、2mL氟苯依次加入10ml的反应瓶中，油浴中50℃条件下，磁力搅拌反应5h，TLC监测反应进程。反应结束后，萃取、柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝20:1]，得到N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-苯基丙酰胺3a，白色固体28mg，收率为35％。实施实例2的反应原理如下式：
实施实例3：将0.047g(0.2mmol)肉桂酰胺1a，0.132g(0.4mmol)四溴化碳2、0.097g(0.4mmol)过氧化苯甲酰、2mL乙腈依次加入10ml的反应瓶中，油浴中50℃条件下，磁力搅拌反应5h，TLC监测反应进程。反应结束后，萃取、柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝20:1]，得到N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-苯基丙酰胺3a，白色固体36mg，收率为45％。实施实例3的反应原理如下式：
实施实例4：将0.047g(0.2mmol)肉桂酰胺1a，0.132g(0.4mmol)四溴化碳2、0.097g(0.4mmol)过氧化苯甲酰、2mL甲醇依次加入10ml的反应瓶中，油浴中50℃条件下，磁力搅拌反应5h，TLC监测反应进程。反应结束后，萃取、柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝20:1]，得到N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-苯基丙酰胺3a，白色固体28mg，收率为35％。实施实例4的反应原理如下式：
实施实例5：将0.047g(0.2mmol)肉桂酰胺1a，0.132g(0.4mmol)四溴化碳2、0.097g(0.4mmol)过氧化苯甲酰、2mL1,4-二氧六环依次加入10ml的反应瓶中，油浴中50℃条件下，磁力搅拌反应5h，TLC监测反应进程。反应结束后，萃取、柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝20:1]，得到N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-苯基丙酰胺3a，白色固体38mg，收率为48％。实施实例5的反应原理如下式：
实施实例6：将0.050g(0.2mmol)对甲基肉桂酰胺将1b，0.132g(0.4mmol)四溴化碳2、0.097g(0.4mmol)过氧化苯甲酰、2mL氟苯依次加入10ml的反应瓶中，油浴中50℃条件下，磁力搅拌反应5h，TLC监测反应进程。反应结束后，萃取、柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝20:1]，得到N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-对甲基苯基丙酰胺3b，白色固体38mg，收率为46％。1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.53(t,2H,J＝9.0Hz),7.44-7.48(m,3H),7.09(s,4H),5.52(d,1H,J＝11.0Hz),4.74(d,1H,J＝11.0Hz),3.39(s,3H),2.30(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:167.05,142.60,139.16,135.19,130.15,129.38,128.76,127.98,127.65,52.28,45.36,38.21,21.25；HRMS(ESI)m/z calcd for C17H17Br2NO[M+H]+:411.9735,found 411.9733.实施实例6的反应原理如下式：
实施实例7：将0.053g(0.2mmol)间甲氧基肉桂酰胺1c，0.132g(0.4mmol)四溴化碳2、0.097g(0.4mmol)过氧化苯甲酰、2mL氟苯依次加入10ml的反应瓶中，油浴中50℃条件下，磁力搅拌反应5h，TLC监测反应进程。反应结束后，萃取、柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝20:1]，得到N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-间甲氧基苯基丙酰胺3c，白色固体48mg，收率为56％。1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.53(t,2H,J＝9.0Hz),7.43-7.48(m,3H),7.20(t,1H,J＝10.0Hz),6.77-6.80(m,2H),6.74(t,1H,J＝2.5Hz),5.50(d,1H,J＝14.0Hz),4.71(d,1H,J＝14.0Hz),3.76(s,3H),3.39(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:166.97,159.45,142.50,139.51,130.17,129.71,128.82,127.61,120.37,114.31,114.09,55.24,51.88,45.14,38.24；HRMS(ESI)m/z calcd for C16H14Br2N2O3[M+H]+:427.9684,found427.9674.实施实例7的反应原理如下式：
实施实例8：将0.051g(0.2mmol)对氟肉桂酰胺1d，0.132g(0.4mmol)四溴化碳2、0.097g(0.4mmol)过氧化苯甲酰、2mL氟苯依次加入10ml的反应瓶中，油浴中50℃条件下，磁力搅拌反应5h，TLC监测反应进程。反应结束后，萃取、柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝20:1]，得到N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-对氟苯基丙酰胺3d，白色固体56mg，收率为68％。1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.44-7.55(m,5H),7.16-7.20(m,2H),6.98(t,2H,J＝10.5Hz),5.53(d,1H,J＝14.0Hz),4.68(d,1H,J＝14.0Hz),3.39(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:166.83,163.73,161.75,142.48,134.12,134.09,130.22,130.02,129.95,128.87,127.61,115.81,115.64,51.18,45.35,38.26；HRMS(ESI)m/z calcd forC16H14Br2FNO[M+H]+:415.9484,found 415.9482.实施实例8的反应原理如下式：
实施实例9：将0.054g(0.2mmol)对氯肉桂酰胺1e，0.132g(0.4mmol)四溴化碳2、0.097g(0.4mmol)过氧化苯甲酰、2mL氟苯依次加入10ml的反应瓶中，油浴中50℃条件下，磁力搅拌反应5h，TLC监测反应进程。反应结束后，萃取、柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝20:1]，得到N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-对氯苯基丙酰胺3e，白色固体41mg，收率为48％。1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.53(t,2H,J＝9.0Hz),7.43-7.49(m,3H),7.25(d,2H,J＝10.5Hz),7.14(d,2H,J＝10.5Hz),5.51(d,1H,J＝14.0Hz),4.68(d,1H,J＝14.0Hz),3.39(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:166.74,142.44,136.70,134.91,130.23,129.48,128.93,128.90,127.59,50.96,45.03,38.28；HRMS(ESI)m/z calcd for C16H14Br2ClNO[M+H]+:431.9188,found 431.9179.实施实例9的反应原理如下式：
实施实例10：将0.056g(0.2mmol)对硝基肉桂酰胺1f，0.132g(0.4mmol)四溴化碳2、0.097g(0.4mmol)过氧化苯甲酰、2mL氟苯依次加入10ml的反应瓶中，油浴中50℃条件下，磁力搅拌反应5h，TLC监测反应进程。反应结束后，萃取、柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝20:1]，得到N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-对硝基苯基丙酰胺3f，白色固体57mg，收率为64％。1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:8.14(d,2H,J＝11.0Hz),7.49-7.56(m,3H),7.44(dd,2H,J＝2.0,8.5Hz),7.37(d,2H,J＝11.0Hz),5.58(d,1H,J＝14.0Hz),4.67(d,1H,J＝14.0Hz),3.40(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:166.30,147.96,145.02,142.27,130.34,129.27,129.06,127.55,123.95,49.44,44.30,38.35；HRMS(ESI)m/z calcd forC16H13Br2N2O3[M+H]+:442.9429,found 442.9421.实施实例10的反应原理如下式：
实施实例11：将0.061g(0.2mmol)对三氟甲基肉桂酰胺1g，0.132g(0.4mmol)四溴化碳2、0.097g(0.4mmol)过氧化苯甲酰、2mL氟苯依次加入10ml的反应瓶中，油浴中50℃条件下，磁力搅拌反应5h，TLC监测反应进程。反应结束后，萃取、柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝20:1]，得到N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-对三氟甲基苯基丙酰胺3g，白色固体61mg，收率为66％。1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.44-7.55(m,7H),7.31(d,2H,J＝10.0Hz),5.55(d,1H,J＝14.0Hz),4.69(d,1H,J＝14.0Hz),3.40(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:166.59,142.38,142.00,130.27,128.96,128.61,127.59,125.75,125.72,125.69,125.66,50.35,44.68,38.29；HRMS(ESI)m/z calcd for C17H14Br2F3NO[M+H]+:465.9452,found 465.9439.实施实例11的反应原理如下式：

Claims (5)

1.一种制备N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：将肉桂酰胺类化合物1与四溴化碳2溶于有机溶剂中，再加氧化剂，加热反应一段时间，反应结束后，萃取、柱层析分离，得到加成产物N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物3，其反应式如下：
其中R表示为H，或为氟，氯，溴，甲基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，硝基，二甲氨基，这些取代基可在苯环的邻、间或对位取代。
2.根据权利要求1所述的合成N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物3的方法，其特征在于，所述的氧化剂为过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化氢、过氧化二异丙苯、过氧化二叔丁基中的一种，其中优选过氧化苯甲酰为该反应氧化剂。
3.根据权利要求1所述的合成N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物3的方法，其特征在于，有机溶剂为甲苯、甲醇、乙腈、二甲亚砜、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、氯苯、氟苯、二氯甲烷中的一种，其中优选氟苯为该反应溶剂。
4.根据权利要求1所述的合成N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物3的方法，其特征在于，加热反应温度优选为50摄氏度，加热反应一段时间优选为5小时。
5.根据权利要求1所述的合成N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物3的方法，其特征在于，肉桂酰胺类化合物1、四溴化碳2、氧化剂的物质的量之比优选为1:2:2。
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