CN110129031A - 一种检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于荧光探针领域，具体涉及一种检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法及其应用。所述的检测次氯酸根离子的荧光探针，名称为6‑(1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑基)萘‑2‑醇，分子式为C13H12O2S，其结构如式I所示；该探针在纯PBS缓冲溶液中与次氯酸根离子反应，利用反应前后荧光强度的变化可检测次氯酸根离子的浓度。该探针的制备方法简单、产率高，具有响应快、灵敏度高、选择性高的优点。

Description

一种检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于荧光探针领域，具体涉及一种检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法与应用。
背景技术
活性氧在各种生理病理过程中的重要作用，如抗炎调节、病原体反应、细胞信号传导和衰老等，近年来受到越来越多的关注。其中，髓过氧化物酶催化氯离子过氧化反应产生的次氯酸是一种在人体免疫防御系统中起很大作用的抗菌剂。然而，最近越来越多的证据表明，在生命系统中过量次氯酸与神经退行性疾病有关，例如缺血性中风、老年痴呆症和帕金森病。因此，开发一种快速、高效检测次氯酸的方法是十分迫切的。
小分子荧光探针成像技术具有高的时空分辨率，被认为是一种有希望的生物物种监测方法。已经开发了许多小分子次氯酸荧光探针，基于识别基团与次氯酸根离子之间的特定反应。值得注意的是，包括次氯酸在内的部分活性氧和活性氮具有相似的强氧化能力，严重影响了传感方法的灵敏度和选择性。另一方面，与大多数的活性氮和活性氧一样，次氯酸的寿命相对较短，其在生物系统中的基础水平通常是不稳定的。大多数报道的次氯酸探针都会延迟响应时间，因此不能实时监测次氯酸在其作用部位的波动。因此，在生物系统中开发灵敏度高、选择性好和快速反应的次氯酸探针是一个很有意义和挑战性的课题。
发明内容
为了克服现有技术的不足和缺点，本发明的首要目的在于提供一种检测次氯酸根离子的荧光探针，该荧光探针为一种新型的用于检测次氯酸根离子的荧光探针，其合成简单，灵敏度高，选择性好，对次氯酸根离子响应快。
本发明的另一目的在于提供上述检测次氯酸根离子的荧光探针的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述检测次氯酸根离子的荧光探针的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种检测次氯酸根离子的荧光探针，分子式为C13H12O2S，其结构式如式I所示；
式I所示化合物名称为6-(1,3-氧硫杂环戊烷-2-基)萘-2-醇；
所述的检测次氯酸根离子的荧光探针的合成路线如下所示：
所述的检测次氯酸根离子的荧光探针的制备方法，包含如下步骤：
在保护气体保护下，将6-羟基-2-萘甲醛溶于溶剂，然后加入二巯基乙醇和三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)进行反应；反应完成后反应液依次用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥；然后去除溶剂，再经硅胶柱层析纯化，得到检测次氯酸根离子的荧光探针(6-(1,3-氧硫杂环戊烷-2-基)萘-2-醇)；
所述的6-羟基-2-萘甲醛、二巯基乙醇和三氟甲磺酸三甲基硅酯的摩尔比优选为1：1.5：0.1；
所述的保护气体优选为氩气；
所述的溶剂优选为二氯甲烷；
所述的反应的温度优选为20～40℃；
所述的反应的温度进一步优选为25℃；
所述的反应的时间为10～30min；
所述的去除溶剂优选采用旋蒸的方式去除溶剂；
所述的硅胶柱层析纯化的洗脱剂为体积比为1:4乙酸乙酯和石油醚的混合物；
所述的检测次氯酸根离子的荧光探针在检测次氯酸根离子中的应用；
所述的应用优选为检测细胞内次氯酸根离子；
所述的检测次氯酸根离子的荧光探针在制备检测生物体内次氯酸根离子产品中的应用；
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
(1)本发明提供了一种检测次氯酸根离子的荧光探针，该探针在纯PBS缓冲溶液中与次氯酸根离子反应，利用反应前后荧光强度的变化可检测次氯酸根离子的浓度。
(2)本发明提供的检测次氯酸根离子的荧光探针的制备方法简单，产率高，成本低。
(2)本发明提供的检测次氯酸根离子的荧光探针对次氯酸检测具有灵敏度高，选择性好，生物毒性低、响应快等优势。
附图说明
图1是10μM检测次氯酸根离子的荧光探针加入200μM次氯酸根离子前后的吸收光谱图。
图2是1μM检测次氯酸根离子的荧光探针加入0～180μM次氯酸根离子的荧光光谱图。
图3是次氯酸根离子的荧光探针的最低检测限结果分析图。
图4是加入其它活性分子和次氯酸根离子对检测次氯酸根离子的荧光探针荧光强度影响的结果分析图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1检测次氯酸根离子的荧光探针的制备
在氩气保护下，将172.18mg(1mmol)6-羟基-2-萘甲醛溶于10ml二氯甲烷，加入104μl(1.5mmol)二巯基乙醇和18μl(0.1mmol)TMSOTf(三氟甲磺酸三甲基硅酯)室温25℃反应30min；反应完成后，反应液依次用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥；干燥后将溶剂旋干，再经硅胶柱层析纯化(洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:4(V：V))，得到化合物6-(1,3-氧硫杂环戊烷-2-基)萘-2-醇135mg(产率60％)，即探检测次氯酸根离子的荧光探针，其合成路线如下：
探针分子的核磁共振氢谱数据如下：
探针-1H NMR(400MHz,DMSO):δ9.77(s，1H),7.80(s，1H),7.76(d，1H，J＝8.71Hz)，7.68(d，1H，J＝8.52Hz)，7.44(d，1H，J＝8.56Hz)，7.11(d，1H,J＝2.09Hz),7.09(dd，1H,J＝8.7Hz),6.16(s，1H),4.53(m，1H),3.89(m，1H),3.25(m，1H),3.23(m，1H)
实施例2检测次氯酸根离子的荧光探针的制备
在氩气保护下，将344.36mg(2mmol)6-羟基-2-萘甲醛溶于10ml二氯甲烷，加入208μl(3mmol)二巯基乙醇和36μl(0.2mmol)TMSOTf(三氟甲磺酸三甲基硅酯)20℃反应20min；反应完成后，反应液依次用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥；干燥后将溶剂旋干，再经硅胶柱层析纯化(洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:4(V：V))，得到化合物6-(1,3-氧硫杂环戊烷-2-基)萘-2-醇261mg(产率58％)，即探检测次氯酸根离子的荧光探针。
实施例3检测次氯酸根离子的荧光探针的制备
在氩气保护下，将258.57mg(1.5mmol)6-羟基-2-萘甲醛溶于10ml二氯甲烷，加入156μl(2.25mmol)二巯基乙醇和27μl(0.15mmol)TMSOTf(三氟甲磺酸三甲基硅酯)40℃反应10min；反应完成后，反应液依次用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥；干燥后将溶剂旋干，再经硅胶柱层析纯化(洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:4(V：V))，得到化合物6-(1,3-氧硫杂环戊烷-2-基)萘-2-醇205.9mg(产率61％)，即探检测次氯酸根离子的荧光探针。
效果实施例
(1)检测次氯酸根离子的荧光探针在与次氯酸根离子反应前后吸收光谱的变化
将实施例1制得的检测次氯酸根离子的荧光探针用DMSO溶液配制为浓度为10mM的探针溶液；在3ml PBS缓冲溶液中加入3μl浓度为10mM的探针溶液，使得探针分子的终浓度为10μM；然后加入3μl浓度为200mM的次氯酸根离子溶液，使得次氯酸根离子的终浓度为200μM，采用紫外分光光度计检测其分光度。
结果如图1所示，加入次氯酸根离子前，实施例1制得的检测次氯酸根离子的荧光探针的吸收位于250～360nm之间，加入次氯酸根离子后，在350～400nm处出现了一个吸收峰。
(2)检测次氯酸根离子的荧光探针在与不同浓度的次氯酸根离子反应后荧光光谱的变化
将实施例1制得的检测次氯酸根离子的荧光探针用DMSO溶液配制为浓度为1mM的探针溶液；在3ml PBS缓冲溶液中加入3μl浓度为1mM的探针溶液，使得探针分子的终浓度为1μM；然后依次加入不同终浓度(0～180μM)的次氯酸根离子(探针分子浓度不变)，然后采用荧光光谱仪检测不同次氯酸根离子浓度条件下的荧光光谱。
结果如图2所示。荧光光谱的激发波长为395nm，最大发射波长528nm。图2可以看出，实施例1制得的检测次氯酸根离子的荧光探针分子在528nm处荧光强度很弱，在加入次氯酸根离子后，随着次氯酸根离子浓度的增加，在528nm处的荧光强度逐渐增加。当次氯酸根离子浓度达130μM时，探针反应后荧光强度增长倍数达到最大。
(3)检测次氯酸根离子的荧光探针检测次氯酸根离子的最低检测限实验
将实施例1制得的检测次氯酸根离子的荧光探针用DMSO溶液配制为浓度为1mM的探针溶液；在3ml PBS缓冲溶液中加入3μl浓度为1mM的探针溶液，使得探针分子的终浓度为1μM；然后依次加入不同终浓度(0，10，20，30，40，50μM)的次氯酸根离子，然后采用荧光光谱仪检测不同次氯酸根离子浓度条件下的荧光光谱。
结果如图3所示，荧光光谱的激发波长为395nm，最大发射波长528nm。探针浓度为1μM，荧光发射强度在次氯酸根离子线性范围为0～50μM，得到的线性回归方程为y＝6097x-2265.7(R2＝0.9979)。经计算(3ó/k)该探针分子对次氯酸根离子的检测限为38nM。
(4)检测次氯酸根离子的荧光探针检测次氯酸根离子的选择性测试
将实施例1制得的检测次氯酸根离子的荧光探针用DMSO溶液配制为浓度为1mM的探针溶液；在3ml PBS缓冲溶液中加入3μl浓度为1mM的探针溶液，使得探针分子的终浓度为1μM；在溶液中加入各种常见的生物活性小分子，如半胱氨酸、同型半胱氨酸、谷胱甘肽、亚铁离子、钾离子、亚硫酸根离子、亚硝酸根离子、叔丁醇过氧化氢、羟基自由基、超氧阴离子、过氧化亚硝酸离子、次氯酸根离子，使得各种活性小分子终浓度为50μM(探针分子浓度不变)，分别测量其与探针反应后的荧光变化。
结果如图4所示，结果表明，只有加入次氯酸根离子时，荧光强度才会发生明显变化。说明探针对次氯酸根离子具有很好的选择性。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种检测次氯酸根离子的荧光探针，分子式为C13H12O2S，其结构式如式I所示；
2.权利要求1所述的检测次氯酸根离子的荧光探针的合成路线，其特征在于如下所示：
3.权利要求1所述的检测次氯酸根离子的荧光探针的制备方法，其特征在于包含如下步骤：
在保护气体保护下，将6-羟基-2-萘甲醛溶于溶剂，然后加入二巯基乙醇和三氟甲磺酸三甲基硅酯进行反应；反应完成后反应液依次用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥；然后去除溶剂，再经硅胶柱层析纯化，得到检测次氯酸根离子的荧光探针。
4.根据权利要求3所述的检测次氯酸根离子的荧光探针的制备方法，其特征在于：
所述的6-羟基-2-萘甲醛、二巯基乙醇和三氟甲磺酸三甲基硅酯的摩尔比为1：1.5：0.1。
5.根据权利要求3所述的检测次氯酸根离子的荧光探针的制备方法，其特征在于：
所述的保护气体为氩气。
6.根据权利要求3所述的检测次氯酸根离子的荧光探针的制备方法，其特征在于：
所述的溶剂为二氯甲烷。
7.根据权利要求3所述的检测次氯酸根离子的荧光探针的制备方法，其特征在于：
所述的反应的温度为20～40℃。
8.根据权利要求3所述的检测次氯酸根离子的荧光探针的制备方法，其特征在于：
所述的反应的时间为10～30min。
9.权利要求1所述的检测次氯酸根离子的荧光探针在检测次氯酸根离子中的应用。
10.权利要求1所述的检测次氯酸根离子的荧光探针在制备检测生物体内次氯酸根离子产品中的应用。
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