CN110101871B - 一种包埋白藜芦醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及复合材料技术领域,尤其涉及一种包埋白藜芦醇的制备方法。本发明提供了一种包埋白藜芦醇的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:步骤1:氯乙酸水溶液加入β‑环糊精的碱溶液中得到混合溶液,在所述混合溶液中加入甲醇,沉淀,得到羧甲基‑β‑环糊精;步骤2:将壳聚糖盐酸盐溶液与羧甲基‑β‑环糊精混合,滴加戊二醛溶液,搅拌,得到羧甲基‑β‑环糊精壳聚糖盐酸盐纳米溶液;步骤3:将所述羧甲基‑β‑环糊精壳聚糖盐酸盐纳米溶液和白藜芦醇溶液混合,调节至中性得到包埋白藜芦醇。本发明提供了一种包埋白藜芦醇的制备方法,解决了现有的包埋天然多酚物质方法不适用大工业生产且应用限制较多的技术问题。
Description
技术领域
本发明涉及复合材料技术领域,尤其涉及一种包埋白藜芦醇的制备方法。
背景技术
天然多酚类物质在一般条件下大多结构容易被破坏,不稳定。于是人们希望能通过结构修饰、微胶囊技术等途径提高天然多酚类物质物化性质的稳定、改善其溶解性能、控制其释放等以便于能将其应用到工业产品中。
微胶囊技术是如今发展迅速且应用广泛的高新技术之一。微胶囊技术是指将气体、液体或固体包埋在微小而密封的胶囊中,使其在特定条件下才会以控制速率进行释放的技术。微胶囊是一个小球体,其周围被材料均匀包裹。被包埋在里面的物质叫芯材,而包埋芯材形成微胶囊的材料称为壁材。微胶囊的大小和形状与原材料和制备方法有关。常用的壁材包括脂类、蛋白质、碳水化学物等,如环糊精、壳聚糖、明胶、阿拉伯胶、麦芽糊精、乙基纤维素等。天然多酚类物质经过壁材包埋后,可以一定程度上避免光热的直接影响,并且有一定的缓释作用,是提高天然多酚物质稳定性的有效手段。微胶囊技术对提高天然多酚类物质的稳定性有着重要的作用,该技术经济可行,但是制备出的粒子大小一般为几微米至几毫米不等,形状多样,不利于体内吸收,而且多采用喷雾干燥的方法进行,制备过程温度较高,会造成天然多酚类物质的损失。纳米技术的发展,填补了微胶囊技术的缺陷。与微胶囊技术相比,纳米包埋技术制备过程反应温和,粒子粒径小且可控,更易于人体吸收。β-环糊精是一种非常常见的包埋壁材,因为其拥有表面亲水,内空腔疏水的特殊结构,非常适合包埋一些天然的不稳定的疏水物质,而壳聚糖也是一种环境友好型化合物,具有生物降解性和生物相容性,被广泛应用于纳米颗粒的制备。虽然β-环糊精作为一种非常常见的包埋壁材,但是它的水溶性还不足够好,使得局限了其在工业大规模产品生产中的应用。壳聚糖虽然可以包封亲水性活性物质,是一种优良的载体,但是其只能溶于酸性溶液中,不溶于中性和碱性溶液中,这使壳聚糖的应用受到了很大的限制。
发明内容
本发明提供了一种包埋白藜芦醇的制备方法,解决了现有的包埋天然多酚物质方法不适用大工业生产且应用限制较多的技术问题。
本发明提供了一种包埋白藜芦醇的制备方法,包括以下步骤:
步骤1:氯乙酸水溶液加入β-环糊精的碱溶液中得到混合溶液,在所述混合溶液中加入甲醇,沉淀,得到羧甲基-β-环糊精;
步骤2:将壳聚糖盐酸盐溶液与羧甲基-β-环糊精混合,滴加戊二醛溶液,搅拌,得到羧甲基-β-环糊精壳聚糖盐酸盐纳米溶液;
步骤3:将所述羧甲基-β-环糊精壳聚糖盐酸盐纳米溶液和白藜芦醇溶液混合,调节至中性得到包埋白藜芦醇。
优选的,步骤1中得到所述混合溶液后,加入甲醇之前还包括用稀盐酸中和所述混合溶液,使其pH值为8.5-9.5。
优选的,所述羧甲基-β-环糊精溶液与壳聚糖盐酸盐溶液的重量比为1:1~1:2。
更优选的,所述羧甲基-β-环糊精溶液与壳聚糖盐酸盐溶液的重量比为1:1.
需要说明的是,因为低浓度的羧甲基-β-环糊精能够促进自身合并进入壳聚糖盐酸盐,从而形成较大粒径的颗粒,而高浓度羧甲基-β-环糊精,因其与壳聚糖盐酸盐之间产生更多的氢键等分子间作用力,从而形成较小粒径纳米颗粒。当羧甲基-β-环糊精与壳聚糖盐酸盐的质量比为1:1时,比没有添加羧甲基-β-环糊精的纳米颗粒的粒径大,但其PDI(多分散性指数)变小,因此形成的纳米颗粒的分布和分散度更高,综合考虑,选1:1最优。
优选的,步骤2中所述壳聚糖盐酸盐溶液与所述戊二醛的质量比为5:2~5:3。
需要说明的是,当壳聚糖盐酸盐与戊二醛的质量比为5:2时,壳聚糖盐酸盐与戊二醛交联比例恰当,使得纳米颗粒呈现紧密状态,粒径较小。;当壳聚糖盐酸盐与戊二醛的质量比为5:3时,纳米颗粒的粒径相应增大,这是因为壳聚糖盐酸盐质量增大后,纳米颗粒发生的接触吸附机会增大,容易使得粒子发生聚集,此外,另一个原因可能是由于壳聚糖盐酸盐的不断加入,包覆了之前已经形成的纳米颗粒或者团聚的纳米粒团,导致溶液体系的粒径分散不均匀,因而PDI也相应增加。
更优选的,所述戊二醛溶液的浓度为1mg/mL。
需要说明的是,随着戊二醛浓度的增大,粒径和PDI都逐渐增大,因为大量的壳聚糖盐酸盐分子链与戊二醛交联在一起,更多的分子间氢键形成,使得粒径显著地增加,纳米颗粒容易聚集在一起,使得分散性降低;
优选的,步骤1中所述搅拌的时间为30~120min。
需要说明的是,随着搅拌时间的增加,纳米颗粒的粒径并没有发生很大的改变,但是其PDI呈现增大的趋势,这是因为在一定的搅拌转速下,溶液中纳米颗粒在剪切力的作用下,分散均匀,在30min的时候已经反应完全,形成大小均一的粒子。当搅拌时间延长到120min时,鉴于搅拌时间的增加,在剪切力不断作用下,溶质的分子运动会增强,液滴碰撞机会增多,机械搅拌时间过长会对纳米颗粒造成破损,以上因素都有可能导致纳米颗粒碎片的产生,而使PDI增大。
本发明采用的白藜芦醇是一种生物性很强的天然多酚类物质,主要来源于葡萄、桑椹等植物,其具有抗氧化、抗肿瘤、抗菌等多种药理活性,并且目前没有对人体产生副作用的报道,是一种优秀的药食同源原料。但是白藜芦醇的水溶性极低,因此限制了对它的开发利用。而β-环糊精是一种非常常见的包埋壁材,因为其拥有表面亲水,内空腔疏水的特殊结构,非常适合包埋一些天然的不稳定的疏水物质,比如白藜芦醇,包埋后使得白藜芦醇的产品能大大提高工业条件适应性。壳聚糖是一种环境友好型化合物,具有生物降解性和生物相容性,被广泛应用于纳米颗粒的制备。
本发明提供的制备方法通过将β-环糊精进行改性,增大其亲水性,使用壳聚糖盐酸盐作为复合材料原料,克服了酸溶性壳聚糖的不利因素。并且环糊精/壳聚糖作为天然生物复合材料,同时具备了环糊精和壳聚糖的特点,比单独使用壳聚糖或环糊精表现出更多优点。环糊精/壳聚糖复合负载体系在活性物质载体方面表现出良好的性能,除了有良好的缓释效果外,对于提高活性物质的体内吸收利用率亦有重要意义。
具体实施方式
本发明实施例提供了一种包埋白藜芦醇的制备方法,解决了现有的包埋天然多酚物质方法不适用大工业生产且应用限制较多的技术问题。
下面将结合本发明实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述,显然,所述的实施例只是本发明的部分具有代表性的实施例,而不是全部实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的其他所有实施例都属于本发明的保护范围。
实施例1
(1)羧甲基-β-环糊精的制备
移取适量质量百分浓度为25%的氢氧化钠溶液于圆底烧瓶中,加入一定量β-CD(β-环糊精),温热搅拌使其完全溶解。将一定量氯乙酸水溶液在搅拌下逐滴加入β-CD的碱溶液中,室温下反应9h。反应完毕,用稀盐酸中和,调节体系pH值为9,然后加入80m L甲醇,直到体系不再有白色沉淀生成,放置12h,过滤,加水使沉淀溶解(沉淀与水量保持1∶1),向此溶液中加入甲醇,直到不再有沉淀产生,过滤,于80℃下真空干燥。
(2)羧甲基-β-环糊精壳聚糖盐酸盐纳米颗粒的制备
用去离子水制备1mg/mL的壳聚糖盐酸盐水溶液,用0.1%的冰醋酸调节壳聚糖盐酸盐溶液的pH至中性,取5mL壳聚糖盐酸盐溶液,加入重量比为1:1的羧甲基-β-环糊精,在800rpm的磁力搅拌下,向5mL的混合液滴加2mL戊二醛溶液(1mg/mL),继续搅拌30min,制得羧甲基-β-环糊精壳聚糖盐酸盐纳米溶液。
(3)白藜芦醇负载羧甲基-β-环糊精壳聚糖盐酸盐纳米颗粒(包埋白藜芦醇)的制备
在白藜芦醇水溶液中加入同等质量的羧甲基-β-环糊精/壳聚糖盐酸盐纳米溶液,搅拌,调节至中性制得包埋白藜芦醇。
实施例2
(1)羧甲基-β-环糊精的制备
移取适量质量百分浓度为25%的氢氧化钠溶液于圆底烧瓶中,加入一定量β-CD,温热搅拌使其完全溶解。将一定量氯乙酸水溶液在搅拌下逐滴加入β-CD的碱溶液中,室温下反应9h。反应完毕,用稀盐酸中和,调节体系pH值为9,然后加入80mL甲醇,直到体系不再有白色沉淀生成,放置12h,过滤,加水使沉淀溶解(沉淀与水量保持1∶1),向此溶液中加入甲醇,直到不再有沉淀产生,过滤,于80℃下真空干燥。
(2)羧甲基-β-环糊精壳聚糖盐酸盐纳米颗粒的制备
用去离子水制备1mg/mL的壳聚糖盐酸盐水溶液,用0.1%的冰醋酸调节壳聚糖盐酸盐溶液的pH至中性,取5mL壳聚糖盐酸盐溶液,加入1:2重量的羧甲基-β-环糊精,800rpm磁力搅拌下,向5mL的混合液滴加2mL戊二醛溶液(1mg/mL),继续搅拌60min,制得羧甲基-β-环糊精壳聚糖盐酸盐纳米颗粒。
(3)白藜芦醇负载羧甲基-β-环糊精壳聚糖盐酸盐纳米颗粒的制备
用去离子水制备白藜芦醇水溶液,加入同等质量的羧甲基-β-环糊精/壳聚糖盐酸盐纳米溶液,搅拌,调节至中性制得包埋白藜芦醇。
对比例1
(1)壳聚糖盐酸盐纳米颗粒的制备
用去离子水制备1mg/mL的壳聚糖盐酸盐溶液,用0.1%的冰醋酸调节壳聚糖盐酸盐溶液的pH至中性,取5mL壳聚糖盐酸盐溶液,800rpm磁力搅拌下,向5mL的混合液滴加2mL戊二醛溶液(1mg/mL),继续搅拌30min,制得壳聚糖盐酸盐纳米颗粒。
(2)白藜芦醇负载壳聚糖盐酸盐纳米颗粒的制备
用去离子水制备白藜芦醇溶液,加入同等质量壳聚糖盐酸盐纳米溶液,搅拌,调节至中性得到包埋白藜芦醇。
综上,将实施例1~2和对比例1制备得到的包埋白藜芦醇进行性能测试,其中,包埋白藜芦醇纳米颗粒的包封率和负载率通过以下方式计算:
取7mL白藜芦醇纳米溶液高速低温离心(120000rpm;30min;4℃),取上清液体,转移至10mL容量瓶,加入0.5mL乙醇,定容。用HPLC测定上清液中白藜芦醇的含量,其中,负载率(%)=(m1-m2)/m1x100%,包埋率(%)=(m1-m2)/mx100%
式中:m1为白藜芦醇投入量,m2为上清液中白藜芦醇的量,m为白藜芦醇纳米颗粒的重量。
实施例1~2和对比例1制备得到的包埋白藜芦醇的性能结果如表1所示:
表1实施例1~2和对比例1制备得到的包埋白藜芦醇的性能结果
PDI | 粒径 | 负载率(%) | 包埋率(%) | |
实施例1 | 0.059±0.012 | 120.8±5.4nm | 15.43 | 48.23 |
实施例2 | 0.085±0.009 | 123.5±5.1nm | 14.58 | 47.43 |
对比例1 | 0.221±0.015 | 115.1±4.7nm | 12.28 | 43.98 |
由表1可知,实施例1~2的PDI比对比例1要低,说明具有更好的分散度和颗粒分布,并且实施例1~2的负载率和包埋率都要高于对比例1。
本领域的技术人员在不脱离权利要求书确定的本发明的精神和范围的条件下,还可以对以上内容进行各种各样的修改。因此本发明的范围并不仅限于以上的说明,而是由权利要求书的范围来确定的。
Claims (3)
1.一种包埋白藜芦醇的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1:氯乙酸水溶液加入β-环糊精的碱溶液中得到混合溶液,在所述混合溶液中加入甲醇,沉淀,得到羧甲基-β-环糊精;
步骤2:将壳聚糖盐酸盐溶液与羧甲基-β-环糊精混合,滴加戊二醛溶液,搅拌,得到羧甲基-β-环糊精壳聚糖盐酸盐纳米溶液,所述羧甲基-β-环糊精溶液与壳聚糖盐酸盐溶液的重量比为1:1~1:2,所述壳聚糖盐酸盐溶液与所述戊二醛的质量比为5:2~5:3;
步骤3:将所述羧甲基-β-环糊精壳聚糖盐酸盐纳米溶液和白藜芦醇溶液混合,调节至中性得到包埋白藜芦醇。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤1中得到所述混合溶液后,加入甲醇之前还包括用稀盐酸中和所述混合溶液,使其pH值为8.5-9.5。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤2 中所述搅拌的时间为30~120min。
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GR01 | Patent grant | ||
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