CN110092720B - 一种含有蒽基基团的双酚羟基单体及其合成方法和应用 - Google Patents

一种含有蒽基基团的双酚羟基单体及其合成方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110092720B
CN110092720B CN201910355248.2A CN201910355248A CN110092720B CN 110092720 B CN110092720 B CN 110092720B CN 201910355248 A CN201910355248 A CN 201910355248A CN 110092720 B CN110092720 B CN 110092720B
Authority
CN
China
Prior art keywords
bisphenol
group
anthracene
reaction
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910355248.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110092720A (zh
Inventor
邱玲
霍福杨
薄淑晖
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Technical Institute of Physics and Chemistry of CAS
Original Assignee
Technical Institute of Physics and Chemistry of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Technical Institute of Physics and Chemistry of CAS filed Critical Technical Institute of Physics and Chemistry of CAS
Priority to CN201910355248.2A priority Critical patent/CN110092720B/zh
Publication of CN110092720A publication Critical patent/CN110092720A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110092720B publication Critical patent/CN110092720B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • C07C69/616—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04—Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • C08G64/08—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
    • C08G64/10—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20—General preparatory processes
    • C08G64/26—General preparatory processes using halocarbonates
    • C08G64/28—General preparatory processes using halocarbonates and phenols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

本发明提供一种含有蒽基基团的双酚羟基单体及其合成方法和应用。本发明的含有蒽基基团的双酚羟基单体可用于制备含有蒽基基团的聚合物，包括聚醚、聚砜、聚酯、聚碳酸酯等，特别是可用于制备具有较高玻璃转变温度的聚合物，这些聚合物又可以通过D‑A反应或者蒽基的二聚反应进行功能化制备不同性能的功能聚合物。因此，本发明的含有蒽基基团的双酚羟基单体在制备功能聚合物中具有良好的应用前景。

Description

一种含有蒽基基团的双酚羟基单体及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及高分子材料领域，尤其涉及一种含有蒽基基团的双酚 羟基单体及其合成方法和应用。
背景技术
高分子材料已经成为国民经济建设与人民日常生活所必不可少的 重要材料，广泛应用于社会发展的各个方面。近年来，高分子材料正 由结构材料向功能材料方向发展。
功能材料是指通过光、电、磁、热、化学、生化等作用后具有特 定功能的材料。功能材料涉及面广，具体包括光、电功能，磁功能， 分离功能，形状记忆功能等等。这类材料相对于通常的结构材料而言， 一般除了具有机械特性外，还具有其他的功能特性。
目前，有很多含有双酚结构的聚醚、聚砜、聚酯、聚碳酸酯等高 分子材料，可对其进行后功能化制备功能材料，具体方法是利用双酚 酸单体，通过羧基与羟基的酯化反应对聚合物进行修饰从而制备得到 功能化的高分子材料。但是该后功能化方法存在缺陷：1)酯化反应是 催化剂作用下进行的，催化剂不能完全去除；2)部分功能小分子难以 忍受酯化反应的条件，从而在反应过程中遭到破坏失去活性：3)聚碳 酸酯的制备过程中，不能直接使用双酚酸进行聚合，因为羧基的存在 会导致交联，所以对于高玻璃化转变温度的聚碳酸酯，后功能化的研 究很少。
而具有高玻璃化转变温度、高折射率以及良好耐化学腐蚀性的高 分子材料，尤其是芳香族聚碳酸酯，在汽车行业、光学材料及信息存 储等诸多领域均有着广泛的应用，对其的后功能化研究具有重要意义。 因此，本发明提出一种含有蒽基基团的双酚单体，其在制备后功能化 的高分子材料中具有良好的应用前景。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明第一目的为提供一种含有蒽基 基团的双酚羟基单体，具有以下结构：
Figure BDA0002045202900000021
其中，n为1～10的整数，R为含有双酚羟基的芳基，所述R具有 醚键或酯基残基，R与
Figure BDA0002045202900000022
通过醚键或酯基连接。
本发明的含有蒽基基团的双酚羟基单体的原料容易获取且价格低 廉，制备及分离纯化过程简单，产率高，适合工业化生产，用于制备 下游产品功能聚合物。
优选地，上述含有蒽基基团的双酚羟基单体中，R为下列基团：
Figure BDA0002045202900000023
中的一种。
本发明第二目的为提供上述含有蒽基基团的双酚羟基单体的合成 方法，包括：将含有蒽基的单体和含有双酚羟基的化合物R-H进行缩 合反应，制备所述含有蒽基基团的双酚羟基单体；
优选地，所述含有蒽基的单体选自蒽基取代的卤代烃或蒽基取代 的羧酸；所述R的具体指代同上述含有蒽基基团的双酚羟基单体中R 的指代，即R为含有双酚羟基的芳基，所述R具有醚键或酯基残基， 进一步优选地，R为下列基团：
Figure BDA0002045202900000031
中的一种。
优选地，上述合成方法具体为：
方法一：将含有蒽基的卤代物、含有双酚羟基的化合物R-H和碳 酸钾/碳酸氢钾溶于N,N-二甲基甲酰胺中，加热到80℃反应2～5小时；
或者，方法二：将含有蒽基的羧酸、含有双酚羟基的化合物R-H、 二环己基碳二亚胺(DCC)和4-二甲氨基吡啶对甲苯磺酸盐(DPTS) 溶于二氯甲烷中，室温下反应8～15小时。本发明中室温指15～25℃， 优选为20℃。
上述方法中，含有蒽基的卤代物和含有蒽基的羧酸中蒽基优选取 代在末端C上。
进一步地，方法一中反应结束后，去除多余溶剂，乙酸乙酯萃取 并用去离子水洗涤，减压蒸馏去除溶剂得到产品，可通过硅胶柱层析 进一步提纯产品。
方法二中反应结束后，去除多余溶剂即得粗产品，可通过硅胶柱 层析进一步提纯产品。
优选地，方法一中含有蒽基的卤代物与含有双酚羟基的化合物 R-H的摩尔比为1:1，反应时间为2～3小时。
优选地，方法二中含有蒽基的羧酸与含有双酚羟基的化合物R-H 的摩尔比为1:1，反应时间为8～10小时。
上述合成方法使用的原料价格便宜，工艺简单，产品收率高，适 合规模化生产。
本发明第三目的为提供上述含有蒽基基团的双酚羟基单体在制备 功能聚合物中的应用。
所述功能聚合物优选为交联型功能聚合物，通过交联固化，提高 其热稳定性。
进一步地，上述应用具体为，先将所述含有蒽基基团的双酚羟基 单体制备得到含有蒽基基团的聚合物，再将所述含有蒽基基团的聚合 物通过D-A反应或者蒽基的二聚反应进行后功能化，制备功能聚合物。 其中，所述聚合物可以为均聚物，也可为共聚物。
狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder reaction，D-A)又名双烯加成， 由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成中 非常重要的形成碳碳键的手段之一。该反应兼有立体选择性、立体专 一性和区域选择性等。蒽可以作为共轭二烯，与顺丁烯二酐等在9,10 位发生D-A反应，同时在光的影响下，蒽聚合为二蒽，蒽二聚反应具 有可逆性，在加热条件下发生逆[4+4]反应。基于蒽的这两种性质对含 有蒽基基团的聚合物进行后功能化，反应条件温和，反应能够定量进 行，转化率高，无副反应生成，从而较好地制备功能聚合物。
优选地，所述含有蒽基基团的聚合物通过D-A反应进行热交联， 制备交联型功能聚合物，这类聚合物稳定性高。
所述含有蒽基基团的聚合物通过可逆的光反应可以制备可逆的交 联聚合物，这类聚合物既具有优异的机械性能，又能够在温度变化时 实现可塑加工。
优选地，上述应用中，所述含有蒽基基团的聚合物为聚醚、聚砜、 聚酯或聚碳酸酯。
本发明还提供一种制备聚碳酸酯的方法，以所述含有蒽基基团的 双酚羟基单体、双酚类化合物和双(三氯甲基)碳酸酯为反应物，进 行缩聚制备含有蒽基基团的聚碳酸酯。
其中，双酚类化合物包括双酚A、双酚AF、双酚芴等；双(三氯 甲基)碳酸酯也可用碳酸二苯酯或碳酸二甲酯替换，只是反应条件会 有差异。
本发明的含有蒽基基团的双酚羟基单体可用于制备含有蒽基基团 的聚合物，包括聚醚、聚砜、聚酯、聚碳酸酯等，特别是可用于制备 具有较高玻璃转变温度的聚合物，这些聚合物又可以通过D-A反应或 者蒽基的二聚反应进行功能化制备不同性能的功能聚合物。因此，本 发明的含有蒽基基团的双酚羟基单体在制备功能聚合物中具有良好的 应用前景。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对 本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的 实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中 的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得 的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供一种含有蒽基基团的双酚羟基单体，其具体结构如 下：
Figure BDA0002045202900000051
还提供上述化合物的合成方法，具体包括：
Figure BDA0002045202900000061
在50ml单口烧瓶中装入10mmol的双酚酸，12.5mmol的碳酸氢 钾，30ml的DMF溶剂，加热到80℃反应30min，继续加入10mmol 9- 溴甲基蒽反应2h，减压蒸馏出多余的溶剂，所得粘稠状产物用乙酸乙 酯溶解，然后用蒸馏水洗涤2-3次，合并有机相并且干燥，减压蒸馏去除溶剂，硅胶柱层析得目标产物。产率84％。
1H NMR(400MHz,Acetone)：δ8.62(s,1H),8.40(d,J＝8.9Hz, 2H),8.10(d,J＝7.5Hz,4H),7.65–7.58(m,2H),7.56–7.47(m,2H), 6.98(d,J＝8.2Hz,4H),6.70(d,J＝8.1Hz,4H),6.14(s,2H),2.41–2.33 (m,2H),2.13–2.08(m,2H),1.47(s,3H)。
13C NMR(101MHz,Acetone)：δ174.14,156.05,140.87,132.35, 131.82,129.86,129.79,129.76,128.95,127.78,127.40,126.00,125.00, 115.55,59.08,45.03,37.57,30.86,28.01。
实施例2
本实施例提供一种含有蒽基基团的双酚羟基单体，其具体结构如 下：
Figure BDA0002045202900000062
还提供上述化合物的合成方法，具体包括：
Figure BDA0002045202900000071
在50ml单口烧瓶中装入10mmol的3,5-二羟基苯甲酸，12.5mmol 的碳酸氢钾，30ml的DMF溶剂，加热到80℃反应30min，继续加入 10mmol 9-溴甲基蒽反应2h，减压蒸馏出多余的溶剂，所得粘稠状产 物用乙酸乙酯溶解，然后用蒸馏水洗涤2-3次，合并有机相并且干燥， 减压蒸馏溶剂，硅胶柱层析得目标产物。产率87％。
实施例3
本实施例提供一种含有蒽基基团的双酚羟基单体，其具体结构如 下：
Figure BDA0002045202900000072
还提供上述化合物的合成方法，具体包括：
Figure BDA0002045202900000073
在50ml单口烧瓶中装入10mmol的1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷， 12.5mmol的碳酸钾，30ml的DMF溶剂，加热到80℃反应30min， 继续加入10mmol 9-溴甲基蒽反应2h，减压蒸馏出多余的溶剂，所得 粘稠状产物用乙酸乙酯溶解，然后用蒸馏水洗涤2-3次，合并有机相， 干燥，减压蒸馏去除溶剂，硅胶柱层析得目标产物。产率82％。
实施例4
本实施例提供一种含有蒽基基团的双酚羟基单体，其具体结构如 下：
Figure BDA0002045202900000081
还提供上述化合物的合成方法，具体包括：
Figure BDA0002045202900000082
在50ml单口烧瓶中装入10mmol的1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷， 10mmol3-(9-蒽基)丙酸，12.5mmol DCC，0.3g的DPTS作为催化剂， 30ml二氯甲烷为溶剂，室温下反应8h，减压蒸馏去除溶剂，硅胶柱 层析得目标产物。产率82％。
实施例5
本实施例提供一种含有蒽基基团的双酚羟基单体，其具体结构如 下：
Figure BDA0002045202900000091
还提供上述化合物的合成方法，具体包括：
Figure BDA0002045202900000092
在50ml单口烧瓶中装入10mmol的三羟基苯，10mmol3-(9-蒽基) 丙酸，12.5mmolDCC，0.3g的DPTS作为催化剂，30ml二氯甲烷为 溶剂，室温下反应8h，减压蒸馏去除溶剂，硅胶柱层析得目标产物。 产率79％。
应用例1
将1.68g双酚AF，1.14g实施例1得到的纯4,4-双(4-羟基苯基)- 戊酸(9-蒽基)-甲酯溶于20ml二氯甲烷中，向此溶液中加入催化剂氯化 苄基三乙胺(0.005g)，缚酸剂三乙胺(2ml)，将此溶液冷却到0℃，搅拌 20min，将0.78g双(三氯甲基)碳酸酯溶于20ml二氯甲烷中并滴加 到上述溶液中，0℃搅拌15min后将溶液升至室温，并继续搅拌过夜， 分出有机相，用去离子水洗涤有机相，然后将分离、洗涤后的二氯甲 烷溶液倒入200ml甲醇溶液中，出现大量白色沉淀，过滤得到2.73g 双酚A与4,4-双(4-羟基苯基)-戊酸(9-蒽基)-甲酯聚碳酸酯型共聚物。 该聚碳酸酯型共聚物中含有蒽基基团，玻璃转化温度136℃。
应用例2
交联型功能聚合物的制备
取应用例1制备得到的聚碳酸酯型共聚物0.07g，加入0.018g二 苯甲烷双马来酰亚胺(BMI)，加入0.021g含蒽基的发色团ETO(结构 如下所示)，然后用0.9mL二溴甲烷溶解，搅拌6小时，得到ETO和 聚碳酸酯型共聚物的混合溶液，过滤，在ITO玻璃基片上用旋涂法涂膜，控制转速为800～1200转/分钟，得到的薄膜在60℃的真空干燥 箱中干燥24小时。薄膜的厚度控制在1.8～3.5μm，薄膜采用电晕极化， 极化温度为130℃，极化时间为15分钟，极化电压控制在9000～11000V， 针尖与薄膜之间的距离为1厘米。加工完毕后，对薄膜进行热力学性 能测试检测，多次测定薄膜的玻璃转化温度均在150℃附近，说明含 蒽基的发色团ETO与应用例1中所制得的聚碳酸酯型共聚物发生了交 联，从而制备得到了交联型功能聚合物。
Figure BDA0002045202900000101
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而 非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领 域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技 术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修 改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方 案的精神和范围。

Claims (8)

1.一种含有蒽基基团的双酚羟基单体，其特征在于，具有以下结构：
Figure FDA0003417364120000011
2.权利要求1所述的含有蒽基基团的双酚羟基单体的合成方法，其特征在于，包括：将含有蒽基的单体和含有双酚羟基的化合物R-H进行缩合反应，制备所述含有蒽基基团的双酚羟基单体；
所述含有蒽基的单体选自蒽基取代的卤代烃；所述R为
Figure FDA0003417364120000012
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
将含有蒽基的卤代烃、含有双酚羟基的化合物R-H和碳酸钾/碳酸氢钾溶于N,N-二甲基甲酰胺中，加热到80℃反应2～5小时。
4.权利要求1所述的含有蒽基基团的双酚羟基单体在制备功能聚合物中的应用。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，先将所述含有蒽基基团的双酚羟基单体制备得到含有蒽基基团的聚合物，再将所述含有蒽基基团的聚合物通过D-A反应或者蒽基的二聚反应进行后功能化，制备功能聚合物。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，将所述含有蒽基基团的聚合物通过D-A反应进行热交联，制备交联型功能聚合物。
7.根据权利要求5或6所述的应用，其特征在于，所述含有蒽基基团的聚合物为聚醚、聚砜、聚酯或聚碳酸酯。
8.一种制备聚碳酸酯的方法，其特征在于，以权利要求1所述含有蒽基基团的双酚羟基单体、双酚类化合物和双(三氯甲基)碳酸酯为反应物，进行缩聚制备含有蒽基基团的聚碳酸酯。
CN201910355248.2A 2019-04-29 2019-04-29 一种含有蒽基基团的双酚羟基单体及其合成方法和应用 Active CN110092720B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910355248.2A CN110092720B (zh) 2019-04-29 2019-04-29 一种含有蒽基基团的双酚羟基单体及其合成方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910355248.2A CN110092720B (zh) 2019-04-29 2019-04-29 一种含有蒽基基团的双酚羟基单体及其合成方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110092720A CN110092720A (zh) 2019-08-06
CN110092720B true CN110092720B (zh) 2022-04-08

Family

ID=67446352

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910355248.2A Active CN110092720B (zh) 2019-04-29 2019-04-29 一种含有蒽基基团的双酚羟基单体及其合成方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110092720B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111205382B (zh) * 2020-02-12 2021-05-11 大连理工大学 光响应三元乙丙橡胶及其制备方法
JPWO2021201228A1 (zh) * 2020-04-01 2021-10-07
CN117210138B (zh) * 2023-10-10 2024-04-19 广东光固新材料有限公司 一种可重复使用的丙烯酸酯胶粘剂

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101225035A (zh) * 2008-01-25 2008-07-23 吉林大学 含有蒽苯甲酮取代基的双酚单体及其制备方法和应用
CN103289070A (zh) * 2012-03-02 2013-09-11 中国科学院理化技术研究所 二阶非线性光学聚芳酯材料及其合成方法和应用
CN103373950A (zh) * 2012-04-11 2013-10-30 中国科学院理化技术研究所 含有马来酰亚胺基基团的双酚单体及其合成方法和用途

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101225035A (zh) * 2008-01-25 2008-07-23 吉林大学 含有蒽苯甲酮取代基的双酚单体及其制备方法和应用
CN103289070A (zh) * 2012-03-02 2013-09-11 中国科学院理化技术研究所 二阶非线性光学聚芳酯材料及其合成方法和应用
CN103373950A (zh) * 2012-04-11 2013-10-30 中国科学院理化技术研究所 含有马来酰亚胺基基团的双酚单体及其合成方法和用途

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
4,4,4-三硝基丁酸-2-叠氮基-1-叠氮甲基乙酯的合成、表征和热性能;陆婷婷等;《含能材料》;20170625;第25卷(第6期);493-497 *
RN 1374766-83-2等;STN REGISTRY;《STN REGISTRY》;20120530;1-2 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110092720A (zh) 2019-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110092720B (zh) 一种含有蒽基基团的双酚羟基单体及其合成方法和应用
KR102459613B1 (ko) 황산(아민)에스테르계 링커 폴리머의 중합 방법
Miller et al. Synthesis of four generations of monodisperse aryl ester dendrimers based on 1, 3, 5-benzenetricarboxylic acid
Wooley et al. One-step synthesis of hyperbranched polyesters. Molecular weight control and chain end functionalization
US9416229B2 (en) Dianhydride and polyimide
Seto et al. Synthesis and property of 9, 9′-spirobifluorene-containing aromatic polyesters as optical polymers with high refractive index and low birefringence
CN108341937B (zh) 一种生物基含碳酸酯结构的聚酯及其制备方法和应用
CN112778140B (zh) 一种含芴二胺单体、聚酰亚胺薄膜及其制备方法和用途
US5243060A (en) Silylene-diethynyl-arylene polymers having liquid crystalline properties
Segawa et al. Synthesis of hyperbranched polythiophene with a controlled degree of branching via catalyst-transfer Suzuki–Miyaura coupling reaction
CN115536821A (zh) 一种双酚b/苯酚红型共聚芳酯材料薄膜的制备方法
Qu et al. Synthesis and properties of polyacetylenes carrying N-phenylcarbazole and triphenylamine moieties
Song et al. Synthesis and characterization of polybinaphthalene incorporating chiral (R) or (S)-1, 1′-binaphthalene and oxadiazole units by Heck reaction
CN1291959C (zh) 用杂多酸催化合成双酚芴的方法
CN114163617B (zh) 一种热致变色聚合物材料及其应用
Chamkure et al. Soluble Polyarylates Based on Methyl-substituted Bisphenols Containing Pendent Biphenyl Moiety: Synthesis, Characterization, and Thermal Properties
CN106543441A (zh) 一种具有近晶相的聚硅氧烷侧链液晶高分子及其制备方法
CN114133391A (zh) 母核取代萘二酰亚胺电化学聚合单体及其制备方法
Takata et al. Synthesis, structure, and properties of polyacetylenes possessing chiral spirobifluorene moieties in the side chain
KR101314538B1 (ko) 노보넨계 중합체
Hu et al. Intriguing liquid crystalline behavior of liquid crystalline polyrotaxane containing azobenzene mesogens
Berti et al. Novel Random Copoly (arylene ether-thioether ketone) s Based on 2, 2-bis (4-mercaptophenyl) propane and 4, 4′-dihydroxybiphenyl: Synthesis and Properties
McAdam et al. A neo-pentyl-ferrocene motif for the synthesis of electroactive polyesters
Son et al. Condensation polymerization of triphenylamine derivatives with paraformaldehyde
Kaya et al. Synthesis and characterization of conjugated polymers containing phenyl and bithiophene: controlling of optical properties with molarity

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant