CN110066237A - 一种n-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法 - Google Patents

一种n-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N‑炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，可用于多种分子引入炔硫基团，属于精细化学品合成技术领域。该方法包括：在氮气保护的氛围下，将邻苯二甲酰亚胺硫氯溶解于二氯甲烷中，匀速搅拌下将炔基银试剂一次性加入到上述溶液中，此时会有白色沉淀析出，继续搅拌，抽滤，将滤饼弃去，滤液蒸发浓缩，用氯仿进行重结晶，得到目标产物N‑炔基硫邻苯二甲酰亚胺类化合物。本发明所涉及的N‑炔基硫邻苯二甲酰亚胺试剂原料价廉易得，制备步骤简单，可以将炔基硫转移到多种不含巯基及炔基的分子结构中。

Description

一种N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，可用于多种分子引入炔硫基团，属于精细化学品合成技术领域。
背景技术
炔硫基是一类重要的有机反应基团，除了可转化成炔基砜或者亚砜外，硫原子共轭效应进一步提高了炔基碳碳叁键的反应活性，不但可作为连接基通过碳碳叁键进行多种偶联，还原，以及氧化转化[(a)Angew.Chem.Int.Ed.2017,56,13310；(b)Angew.Chem.Int.Ed.2014,53,1877；(c)Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,1958]，也可通过分子内或者分子间的自由基环化或者环加成反应，合成多种重要的杂环骨架，在硫代杂环构建、环肽合成以及半胱氨酸修饰等领域发挥重要作用[Org.Biomol.Chem.2016,14,9695.]。
现有技术中，在分子中引入炔硫基团的方法主要有以下两种：
(1)利用含巯基的底物，与炔基金属试剂或者炔基正离子中间体反应，
(2)使用端基炔烃为原料，与活化后的巯基正离子中间体反应,
但是，这两种合成方法中需要原料中至少含有炔基或者巯基中的一种，因此在复杂分子引入炔硫基是一个挑战。在不含这两种官能团的分子中引入炔硫基团，利用现有技术尚无法实现。
发明内容
本发明针对不含炔基和巯基的有机分子，无法引入炔硫基团这一合成难题，提供了一种炔硫基转移试剂——N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，该试剂可跟多种有机分子反应，快速高效引入炔硫基团。
本发明的化合物结构简式如下：
其中，◆代表具有吸电子或者供电子取代基的芳环、萘环、噻吩杂环、环状脂肪烷、脂肪链或叠氮脂肪烷基中的一种。
R代表含有3-10个碳的烷基。
本发明关于取代基和苯环的定义均为本领域普通技术人员所熟知，在此及下文不再做详细的说明。
本发明提供了一种N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：在氮气保护的氛围下，将邻苯二甲酰亚胺硫氯溶解于二氯甲烷中，匀速搅拌下将炔基银试剂一次性加入到上述溶液中，此时会有白色沉淀析出，继续搅拌数小时，抽滤，将滤饼弃去，滤液蒸发浓缩，用氯仿进行重结晶，得到目标产物N-炔基硫邻苯二甲酰亚胺类化合物。
本发明所涉及的化合物制备路线如下：
上述制备方法中，邻苯二甲酰亚胺硫氯与炔基银试剂的摩尔比为1:(1-2)，最优配比为1:1；邻苯二甲酰亚胺硫氯在二氯甲烷中的浓度为0.1-1mol/L，最优浓度为0.2mol/L；反应温度范围为0-40℃，最优温度为25℃；反应时间1-4小时，最优时间2小时。
所述炔基银试剂中的R官能团包括具有吸电子或者供电子取代基的芳环、萘环、噻吩杂环、环状脂肪烷、脂肪链或叠氮脂肪烷基中的一种。
本发明的有益效果：
本发明所涉及的N-炔基硫邻苯二甲酰亚胺试剂原料价廉易得，制备步骤简单，可以将炔基硫转移到多种不含巯基及炔基的分子结构中。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步说明本发明，但不局限于以下实施例。
一种N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：在氮气保护的氛围下，将邻苯二甲酰亚胺硫氯(1)溶解于二氯甲烷中，匀速搅拌下将炔基银试剂(2)一次性加入到上述溶液中，此时会有白色沉淀析出，继续搅拌数小时，抽滤，将滤饼弃去，滤液蒸发浓缩，用氯仿进行重结晶，得到目标产物N-炔基硫邻苯二甲酰亚胺类化合物(3)。制备路线如下：
实施例1：
在氮气保护的氛围下，将邻苯二甲酰亚胺硫氯(4.26g，20mmol)溶解到100mL二氯甲烷中，室温搅拌下，向该反应溶液中一次性加入苯乙炔基银(4.2g，20mmol)，保持此温度反应继续搅拌1小时。反应结束后抽滤所得悬浊液，滤饼用二氯甲烷洗涤3次(每次100mL)，合并滤液，浓缩旋干，粗品进行柱层析得目标产物3.3g，收率60％。yellow solid；mp 133-135℃；TLC,Rf＝0.34(PE:EtOAc＝9:1)；1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.98-7.96(m,2H),7.82-7.7.80(m,2H),7.46-7.44(m,2H),7.35-7.33(m,1H),7.31-7.29(m,2H)；13C NMR(CDCl3,125MHz):δ166.4,134.9,132.6,132.1,129.7,128.4,124.3,121.5,101.5；HRMS(ESI)m/zcalcd.for C16H9NO2SNa[M+Na]+:302.0246,found:302.0242。
实施例2：
在氮气保护的氛围下，将邻苯二甲酰亚胺硫氯(4.26g，20mmol)溶解到200mL二氯甲烷中，室温搅拌下，向该反应溶液中一次性加入对甲苯乙炔基银(6.7g，30mmol)，保持此温度反应继续搅拌4小时。反应结束后抽滤所得悬浊液，滤饼用二氯甲烷洗涤3次(每次100mL)，合并滤液，浓缩旋干，粗品进行柱层析得目标产物4.16g，收率71％。yellow solid；mp190-192℃；TLC,Rf＝0.32(PE:EtOAc＝9:1)；1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.98-7.95(m,2H),7.81-7.79(m,2H),7.36(d,2H,J＝8.0Hz),7.10(d,2H,J＝7.6Hz),2.33(s,3H)；13C{1H}NMR(CDCl3,100MHz):δ166.5,140.4,134.8,132.8,132.0,129.1,124.2,118.4,101.9,76.2,21.6；HRMS(ESI)m/z calcd.for C17H11NO2SNa[M+Na]+:316.0403,found:316.0407。
实施例3：
在氮气保护的氛围下，将邻苯二甲酰亚胺硫氯(4.26g，20mmol)溶解到20mL二氯甲烷中，室温搅拌下，向该反应溶液中一次性加入对氟苯乙炔基银(4.54g，20mmol)，保持此温度反应继续搅拌2小时。反应结束后抽滤所得悬浊液，滤饼用二氯甲烷洗涤3次(每次100mL)，合并滤液，浓缩旋干，粗品进行柱层析得目标产物4.64g，收率78％。yellow solid；mp 157-159℃；TLC,Rf＝0.33(PE:EtOAc＝9:1)；1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.98-7.96(m,2H),7.82-7.80(m,2H),7.48-7.44(m,2H),7.02-6.97(m,2H)；13C{1H}NMR(CDCl3,100MHz):δ166.4,163.4(J＝251.0Hz),135.0(J＝9.0Hz),134.3,132.0,124.3,123.6,117.6(J＝4.0Hz),115.8(J＝23.0Hz),100.4；HRMS(ESI)m/z calcd.for C16H8FNO2SNa[M+Na]+:320.0152,found:320.0153。
实施例4：
在氮气保护的氛围下，将邻苯二甲酰亚胺硫氯(4.26g，20mmol)溶解到50mL二氯甲烷中，室温搅拌下，向该反应溶液中一次性加入1-萘乙炔基银(5.18g，20mmol)，保持此温度反应继续搅拌1.2小时。反应结束后抽滤所得悬浊液，滤饼用二氯甲烷洗涤3次(每次100mL)，合并滤液，浓缩旋干，粗品进行柱层析得目标产物2.85g，收率55％。brown solid；mp 152-154℃；TLC,Rf＝0.32(PE:EtOAc＝9:1)；1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.27(d,1H,J＝8.4Hz),7.98-7.95(m,2H),7.84(t,2H,J＝8.4Hz),7.80-7.78(m,2H),7.71(dd,1H,J＝6.8,0.8Hz)7.60-7.56(m,1H),7.53-7.48(m,1H),7.39(t,1H,J＝8.0Hz)；13C{1H}NMR(CDCl3,100MHz):δ166.4,133.6,132.9,132.4,132.0,130.5,128.2,127.3,126.6,125.9,125.0,124.2,119.0,99.7,81.5；HRMS(ESI)m/z calcd.for C20H11NO2SNa[M+Na]+:282.0559,found:282.0568。
实施例5：
在氮气保护的氛围下，将邻苯二甲酰亚胺硫氯(4.26g，20mmol)溶解到100mL二氯甲烷中，室温搅拌下，向该反应溶液中一次性加入1-萘乙炔基银(4.3g，20mmol)，保持此温度反应继续搅拌3小时。反应结束后抽滤所得悬浊液，滤饼用二氯甲烷洗涤3次(每次100mL)，合并滤液，浓缩旋干，粗品进行柱层析得目标产物2.62g，收率46％。yellow solid；mp140-142℃；TLC,Rf＝0.30(PE:EtOAc＝9:1)；1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.97-7.95(m,2H),7.81-7.79(m,2H),7.61-7.60(m,1H),7.25-7.23(m,1H),7.12(d,1H,J＝5.2Hz)；13C{1H}NMR(CDCl3,100MHz):δ166.4,134.8,132.8,132.0,130.4,125.5,124.2,120.7,96.6；HRMS(ESI)m/z calcd.for C14H7NO2S2Na[M+Na]+:307.9810,found:307.9818。
实施例6：
在氮气保护的氛围下，将邻苯二甲酰亚胺硫氯(4.26g，20mmol)溶解到100mL二氯甲烷中，室温搅拌下，向该反应溶液中一次性加入环丙基乙炔基银(6.9g，40mmol)，保持此温度反应继续搅拌3小时。反应结束后抽滤所得悬浊液，滤饼用二氯甲烷洗涤3次(每次100mL)，合并滤液，浓缩旋干，粗品进行柱层析得目标产物3.2g，收率66％。yellow solid；mp152-154℃；TLC,Rf＝0.18(PE:EtOAc＝9:1)；1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.95-7.93(m,2H),7.80-7.78(m,2H),1.40-1.34(m,1H),0.88-0.78(m,4H)；13C{1H}NMR(CDCl3,100MHz):δ166.5,134.8,132.0,124.2,109.8,63.8,9.9,0.8；HRMS(ESI)m/z calcd.for C13H9NO2SNa[M+Na]+:266.0246,found:266.0249。
实施例7：
在氮气保护的氛围下，将邻苯二甲酰亚胺硫氯(4.26g，20mmol)溶解到100mL二氯甲烷中，室温搅拌下，向该反应溶液中一次性加入3,3-二甲基丁炔银(3.8g，20mmol)，保持此温度反应继续搅拌2小时。反应结束后抽滤所得悬浊液，滤饼用二氯甲烷洗涤3次(每次100mL)，合并滤液，浓缩旋干，粗品进行柱层析得目标产物3.27g，收率63％。yellow solid；mp 124-126℃；TLC,Rf＝0.34(PE:EtOAc＝9:1)；1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.97-7.95(m,2H),7.81-7.79(m,2H),1.19(s,9H)；13C{1H}NMR(CDCl3,100MHz):δ166.5,134.8,132.1,124.2,111.8,66.1,30.3,28.9；HRMS(ESI)m/z calcd.for C14H14NO2S[M+H]+:260.0740,found:260.0741。
实施例8：
在氮气保护的氛围下，将邻苯二甲酰亚胺硫氯(4.26g，20mmol)溶解到150mL二氯甲烷中，室温搅拌下，向该反应溶液中一次性加入4-叠氮-1-丁炔银(4.0g，20mmol)，保持此温度反应继续搅拌4小时。反应结束后抽滤所得悬浊液，滤饼用二氯甲烷洗涤3次(每次100mL)，合并滤液，浓缩旋干，粗品进行柱层析得目标产物3.54g，收率65％。brown solid；mp 70-72℃；TLC,Rf＝0.23(PE:EtOAc＝9:1)；1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.96-7.94(m,2H),7.82-7.79(m,2H),3.37(t,2H,J＝6.8Hz),2.62(td,2H,J＝6.8,0.8Hz)；13C{1H}NMR(CDCl3,100MHz):δ166.4,134.9,132.0,124.3,100.1,70.1,49.2,21.4；HRMS(ESI)m/z calcd.forC12H8N4O2SNa[M+Na]+:295.0260,found:295.0270。

Claims (9)

1.一种N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物，其特征在于：其结构式为：
。
2.一种权利要求1所述的N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：在氮气保护的氛围下，将邻苯二甲酰亚胺硫氯溶解于二氯甲烷中，匀速搅拌下将炔基银试剂一次性加入到上述溶液中，此时会有白色沉淀析出，继续搅拌，抽滤，将滤饼弃去，滤液蒸发浓缩，用氯仿进行重结晶，得到目标产物N-炔基硫邻苯二甲酰亚胺类化合物。
3.根据权利要求2所述的N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：
邻苯二甲酰亚胺硫氯与炔基银试剂的摩尔比为1:1-2。
4.根据权利要求3所述的N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：
邻苯二甲酰亚胺硫氯与炔基银试剂的摩尔比为1:1。
5.根据权利要求2所述的N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：
邻苯二甲酰亚胺硫氯在二氯甲烷中的浓度为0.1-1 mol/L。
6.根据权利要求5所述的N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：
邻苯二甲酰亚胺硫氯在二氯甲烷中的浓度为0.2 mol/L。
7.根据权利要求2所述的N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：
反应温度范围为0-40 oC，反应时间为1-4小时。
8.根据权利要求7所述的N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：
反应温度为25℃；反应时间为2小时。
9.根据权利要求2所述的N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述炔基银试剂中炔基部分的取代基为具有吸电子或者供电子取代基的芳环、萘环、噻吩杂环、环状脂肪烷、脂肪链或叠氮脂肪烷基中的一种。
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