CN110055063A - 一种b，n，s共掺杂的橙色荧光碳点及其制备方法和应用 - Google Patents

一种b，n，s共掺杂的橙色荧光碳点及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种B，N，S共掺杂的橙色荧光碳点及其制备方法和应用。碳点制备方法：(1)称取4‑羧基苯基硼酸和2,5‑二氨基苯磺酸，加入去离子水，超声分散，形成均匀溶液；(2)将均匀溶液转入反应釜，在160～200℃反应6～20小时；(3)将步骤(2)的溶液离心，透析，再将透析过的溶液冻干，得到粉红色粉末即为橙色荧光碳点。基于Fe3+和碳点表面基团之间的电子转移，Fe3+可猝灭碳点的荧光，由此建立无标记、选择性好和灵敏度高的Fe3+测定方法，测定Fe3+的线性范围为1.5‑692μmol/L，检测限87nmol/L，并可用于检测自来水、煤矸石、粉煤灰和食品中的Fe3+。同时，所制备的碳点基于表面羧基的质子转移，可作为pH1.60‑7.00范围内即时响应和低毒性的新型pH荧光探针用于细胞成像。

Description

一种B，N，S共掺杂的橙色荧光碳点及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及荧光碳点，具体是一种B，N，S共掺杂的橙色荧光碳点及其制备方法，以及该碳点在检测pH及Fe3+中的应用。
背景技术
碳点(Carbon dots，CDs)具有优异的光学性能，良好的水溶性，低毒性和生物相容性。因此CDs广泛应用于许多领域，如细胞成像技术、环境监测、药物输送和靶向成像等。铁(Fe)是地壳中仅次于氧、硅和铝，排名第四的重要元素，也是人和动物必需的微量元素之一，参与许多生理功能，因此发展高灵敏度和选择性地测定食物中铁含量探针是必要的。pH是水溶液中最重要的参数之一，在工业、农业、医疗、环境和生物领域检测pH是必须的。
中国专利申请号201811145738.1、201710798442.9、201710813898.8和201610276296.9均公布了测定Fe3+的碳点及其制备方法，但发射波长均在蓝光区。短波长(蓝色和绿色)荧光CDs因生物自身荧光干扰使其应用受到限制。
中国专利申请号201611029884.9公布了一种氮硫掺杂pH敏感型碳量子点及制备和应用，该碳点以对氨基苯磺酸和柠檬酸为原料水热合成，可在蓝光区测定pH值。中国专利申请号201811099309.5公布了一种稀土碳纳米粒子及其制备方法和基于荧光色度测定pH值的应用，制备方法是，首先在三颈烧瓶中分别加入聚乙二醇400、2,6-吡啶二羧酸、硝酸铕和硝酸铽得到混合物；接着在氩气保护气氛下，混合物加热至50-80℃后持续搅拌反应10～30分钟，随后温度升至100-120℃搅拌20min或以上直至固体粉末在溶剂中形成乳状液，最后在210-230℃下搅拌6-8min，停止加热，反应液搅拌下冷却至室温；再在冷却后的反应液中加入丙酮溶液离心分离，生成的淡黄色沉淀依次用丙酮和纯水通过离心分离方法洗涤两次，得产物。该碳纳米粒子可用于测定pH。但制备方法较复杂，且使用了价格较贵的稀土元素。
中国专利申请号201811406451.X公布了一种橙色荧光碳点及其制备方法，该碳点以2，5-二氨基苯磺酸为原料，水热法制备，但仅用于细胞成像。
发明内容
为了弥补现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种可即时响应pH及Fe3+的B，N，S共掺杂的橙色荧光碳点及其制备方法，该碳点可在检测pH及Fe3+中应用。所制备碳点的水溶性和生物相容性好，可用于细胞pH成像。所述碳点的制备方法反应时间短，后处理简单，易于实现批量生产。
本发明提供的一种可即时响应pH及Fe3+的B，N，S共掺杂的橙色荧光碳点的制备方法，包括如下步骤：
(1)称取4-羧基苯基硼酸和2,5-二氨基苯磺酸，加入二次水，超声处理形成均匀溶液；
(2)将步骤(1)形成的均匀溶液转入反应釜，160～220℃反应6-20h，冷却至室温；
(3)将步骤(2)的产物离心，将上清液透析，再将透析袋中的溶液冻干，得到粉红色粉末，即为目标产物B，N和S共掺杂橙色荧光碳点(BNSCDs)。
进一步地，
所述4-羧基苯基硼酸和2,5-二氨基苯磺酸的摩尔比为1：0.1～15，优选为1：1。
所述反应釜反应温度200℃，反应时间8h。
本发明制备的BNSCDs可在pH和Fe3+测定中应用。也可用于煤固废如煤矸石或粉煤灰中Fe3+的测定。
本发明制备的BNSCDs具有较低的细胞毒性和优异的细胞相容性，可用作细胞成像试剂，并可用于细胞内pH测定。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1、本发明通过混合4-羧基苯基硼酸和2,5-二氨基苯磺酸(分别作为B，C，N和S源)，以简单的一步水热法制备了B，N，S共掺杂的橙色荧光碳点，反应后离心除去不溶物、冻干除去溶剂，即得目标产物BNSCDs。该方法原料易得，制备方法及后处理简单、快捷，易于实现批量生产。
2、基于Fe3+与BNSCDs表面基团之间的电子转移，Fe3+可猝灭BNSCDs的荧光，由此建立无标记、选择性好和灵敏度高的Fe3+测定方法，测定Fe3+的线性范围为1.5-692μmol/L，检测限为87nmol/L，并可用于检测自来水、煤矸石、粉煤灰和食品中的Fe3+。同时，所制备的BNSCDs基于表面羧基的质子转移，可作为pH1.60-7.00范围内的新型pH荧光探针。且该pH荧光探针具有即时响应和低毒性，适用于细胞荧光成像和细胞内pH检测。
附图说明
图1 NBSCDs的吸收光谱和荧光光谱图。
图2 X射线光电子能谱、傅里叶红外光谱、透射电镜、原子力显微镜图。
图3 BNSCDs的选择性及测定Fe3+的荧光光谱图。
图4 BNSCDs在不同pH下的荧光光谱及荧光恢复图。
图5 BNSCDs的细胞毒性评价及细胞动力学的LSCM图。
图6 BNSCD在不同pH下LO2细胞的LSCM图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例进一步说明本发明，其中制备条件仅是作为典型情况的说明，并非是对本发明的限定。以下实施例1-5中，实施例1的量子产率最高，所以在表征和应用实验中都采用实施例1的碳点。
实施例1
(1)称取66.4mg(0.4mmol)4-羧基苯基硼酸和75.2mg(0.4mmol)2,5-二氨基苯磺酸，在10mL超纯水中超声处理以形成均匀溶液。
(2)将步骤(1)的溶液转移到Teflon反应器中，干燥箱中200℃下保持8小时。
(3)将步骤(2)的溶液在8000转/min离心8min，将上清液转入500-1000Da透析袋中透析8h，将透析袋中溶液冻干，得到粉红色粉末，即为目标碳点BNSCDs。
实施例2
(1)称取66.4mg(0.4mmol)4-羧基苯基硼酸和15.0mg(0.08mmol)2,5-二氨基苯磺酸，在10mL超纯水中超声处理以形成均匀溶液。
(2)将步骤(1)的溶液转移到Teflon反应器中，干燥箱中180℃下保持12小时。
(3)将步骤(2)的溶液在8000转/min离心8min，将上清液转入500-1000Da透析袋中透析8h，将透析袋中溶液冻干，得到粉红色粉末，即为所制备的碳点。
实施例3
((1)称取13.3mg(0.08mmol)4-羧基苯基硼酸和75.2mg(0.4mmol)2,5-二氨基苯磺酸，在10mL超纯水中超声处理以形成均匀溶液。
(2)将步骤(1)的溶液转移到Teflon反应器中，干燥箱中200℃下保持8小时。
(3)将步骤(2)的溶液在8000转/min离心8min，将上清液转入500-1000Da透析袋中透析8h，将透析袋中溶液冻干，得到粉红色粉末，即为所制备的碳点。
实施例4
(1)称取6.8mg(0.04mmol)4-羧基苯基硼酸和75.2mg(0.4mmol)2,5-二氨基苯磺酸，在10mL超纯水中超声处理以形成均匀溶液。
(2)将步骤(1)的溶液转移到Teflon反应器中，干燥箱中160℃下保持20小时。
(3)将步骤(2)的溶液在8000转/min离心8min，将上清液转入500-1000Da透析袋中透析8h，将透析袋中溶液冻干，得到粉红色粉末，即为所制备的碳点。
实施例5
(1)称取66.4(0.4mmol)mg4-羧基苯基硼酸和7.5mg(0.04mmol)2,5-二氨基苯磺酸，在10mL超纯水中超声处理以形成均匀溶液。
(2)将步骤(1)的溶液转移到Teflon反应器中，干燥箱中170℃下保持12小时。
(3)将步骤(2)的溶液在8000转/min离心8min，将上清液转入500-1000Da透析袋中透析8h，将透析袋中溶液冻干，得到粉红色粉末，即为所制备的碳点。
实施例1-5所制备BNSCDs颗粒小，在水中分散均匀，皆可用于pH成像和Fe3+测定。
实施例6 BNSCDs的表征
图1是NBSCDs的吸收光谱和荧光光谱图，其中：a、BNSCDs在水溶液中的可见-紫外吸收光谱，荧光激发和发射光谱；插图为BNSCDs水溶液在可见光(左)和365nm紫外光(右)照射图；b、不同激发波长下获得的BNSCDs的发射光谱。图1的a中，所制备BNSCDs的吸收曲线在281和3351nm处的吸收峰分别是由于C＝C键的π→π*跃迁和C＝O键的n→π*跃迁产生，荧光激发和发射波长分别为571nm和597nm。a的插图说明BNSCDs水溶液在可见光下是黄色透明的，在365nm紫外光下呈现橙色荧光。b中，当荧光激发波长从370nm移动到580nm时，BNSCDs的荧光发射波长在592nm，保持不变，同时荧光强度在570nm处增加到最大值。该碳点以甲酚紫醋酸酯为标准，五点法测定其荧光量子产率为11.5％。
图2为X射线光电子能谱、傅里叶红外光谱、透射电镜、原子力显微镜图。其中：a、X射线光电子能谱(XPS)全扫描谱；b、傅里叶红外吸收光谱；c、透射电镜，插图是BNSCDs的尺寸分布图(中下方)和高分辨透射电镜图(右上方)；d、原子力显微镜图，右上为划线处粒子的高度，右下为扫描范围内粒子的粒径分布。元素分析表明所制备BNSCDs的元素组成为C16H30B5N5S2O12。X射线光电子能谱(XPS)全谱扫面(图2中a)在529，399，283，230，194和166eV处显示出六个峰，其应分别归因于O1s，N1s，C1s，S2s，B1s和S2p。结合高分辨O1s、N1s、C1s、S2s、B1s和S2p谱及红外谱，可以确定BNS被成功掺杂于所制备CDs。透射电镜和原子力显微镜图表明所制备BNSCDs的粒径小于10nm。
实施例7 Fe3+的测定
图3为BNSCDs的选择性及对Fe3+的测定，其中：a、BNSCDs对金属离子的选择性；b、BNSCDs对阴离子的选择性；c、BNSCDs对氨基酸的选择性；d、10倍Fe3+浓度的金属离子的干扰实验；e、BNSCDs水溶液中加入Fe3+的荧光光谱，插图是F0/F对不同浓度入Fe3+的线性关系。图3a，3b和3c表明Fe3+可明显猝灭BNSCDs的荧光，其它金属离子、阴离子和氨基酸没有明显干扰。d表明BNSCDs的抗干扰性能，10倍浓度于Fe3+的共存金属离子不能引起BNSCDs/Fe3+的荧光强度明显变化，说明制备的BNSCDs对Fe3+的测定具有强的抗其它金属离子干扰的能力。
荧光滴定实验用于研究BNSCDs的荧光强度与Fe3+浓度之间的关系(图3e)。BNSCDs的荧光强度随着Fe3+的浓度增加而降低。在1.5-692μmol/L范围内荧光强度与Fe3+浓度具有良好的线性关系，线性方程为y＝1.01+0.00223x(R2＝0.9778，n＝12)。猝灭常数计算为2.23×103L/mol。基于标准偏差的三倍除以猝灭常数，计算出该荧光探针的检测限(LOD)为0.87nmol/L。
将所制备BNSCDs用于水、煤矸石、粉煤灰和食品中Fe3+的测定，结果如表1。
表1水、煤矸石、粉煤灰和食品中Fe3+的测定结果
实施例8 pH的测定
图4为BNSCDs在不同pH下的荧光光谱及荧光恢复图，其中：a、BNSCDs在不同pH下的荧光光谱；b、BNSCDs荧光强度与pH的线性关系图；c、BNSCDs荧光强度在pH＝3和pH＝7.4之间的荧光强度循环图。图4a表明了pH1.60～13.00区间碳点的荧光强度随pH的变化。图4b表明在1.60-7.00的pH范围内，BNSCD的荧光强度与pH之间存在良好的线性关系，线性方程为：F/F0＝0.9718pH-0.7764(R2＝0.9766，n＝11)；以玻尔兹曼方程拟合的S形曲线(图4b)计算出BNSCDs的解离常数pKa为4.44±0.02，且该值的置信度超过99.9％。图4c可见，以高浓度的HCl和NaOH调节缓冲溶液pH，碳点的荧光强度在pH＝3和7.4之间有较好的可逆性。
实施例9 BNSCD的细胞毒性及进入细胞时间
图5为BNSCDs的细胞毒性评价及细胞动力学，其中：a、BNSCDs与LO2细胞37℃共孵育24小时后的活细胞百分比(平均％±SD，n＝6)；b、在PBS(pH7.40，20mmol/L)下以BNSCD(454μg/mL)与LO2细胞共孵育的LSCM图像。在λex和λem分别为561nm和580-680nm处收集橙色图像。第一，第二，第三，第四，第五，第六，第七和第八列分别对应于0，6，12，18，24，30，36和42分钟的平衡时间。第一，第二和第三行分别是暗场图、明场图和合并图；c、BNSCD在不同时间进入LO2细胞的动力学实验结果，细胞1、2和3分别用线圈出。
为了进一步在生物学领域中使用所制备BNSCD，通过经典的MTT测定讨论了所制备的BNSCD对LO2细胞的细胞毒性。图5a显示，即使存在高浓度的BNSCDs(500μg/mL，24小时)条件下，LO2细胞的存活率仍然高于80％，表明BNSCD本身的细胞毒性较低，因此可用于活细胞或其他生物医学应用的成像。通过LSCM研究活细胞中BNSCD的动力学，以扩展所制备的BNSCD的应用。如图5b和5c所示，将LO2细胞与BNSCDs孵育35分钟后，LO2细胞发出强荧光，当孵育时间继续延长时荧光强度不再增强，说明BNSCDs在LO2细胞中的动力学平衡时间为35分钟。
实施例10 BNSCD的在不同pH LO2细胞中的LSCM图像
图6为BNSCD(454μg/mL)在不同pH LO2细胞中的LSCM图像，其中：第一、第二、第三、第四和第五列的pH分别为3.00、4.00、5.00、6.00和7.00，第一、第二和第三行分别是暗场图，明场图和合并图。
在高K+缓冲液和尼日利亚菌素存在条件下，在pH3.00，4.00，5.00，6.00和7.00条件下LO2细胞与BNSCD共孵育35分钟后的LSCM图如图6。用BNSCD染色的细胞在pH7.00(图6的第五列图)和3.00(图6的第一列图)分别显示出最强和最弱的橙色荧光，这与实施例8的结果一致。

Claims (9)

1.一种B，N，S共掺杂的橙色荧光碳点的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)称取4-羧基苯基硼酸和2,5-二氨基苯磺酸，加入二次水，超声处理形成均匀溶液；
(2)将步骤(1)形成的均匀溶液转入反应釜，160～220℃反应6-20h，冷却至室温；
(3)将步骤(2)的产物离心，将上清液透析，再将透析袋中的溶液冻干，得到粉红色粉末，即为目标产物橙色荧光碳点。
2.如权利要求1所述的橙色荧光碳点的制备方法，其特征在于所述4-羧基苯基硼酸和2,5-二氨基苯磺酸的摩尔比为1：0.1～15。
3.如权利要求2所述的橙色荧光碳点的制备方法，其特征在于所述4-羧基苯基硼酸和2,5-二氨基苯磺酸的摩尔比为1：1。
4.如权利要求1、2或3所述的橙色荧光碳点的制备方法，其特征在于所述反应釜中反应温度200℃，反应时间8h。
5.如权利要求1-4任一项所述方法制备的橙色荧光碳点。
6.如权利要求5所述的橙色荧光碳点在Fe3+测定中的应用。
7.如权利要求5所述的橙色荧光碳点用于煤矸石或粉煤灰中Fe3+的测定。
8.如权利要求5所述的橙色荧光碳点在pH测定中的应用。
9.如权利要求5所述的橙色荧光碳点在制备细胞成像检测试剂中的应用。
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