CN110041202A - 一种1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种1,8‑二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：S1、以1,8‑二取代萘为原料，主族金属硝酸盐为硝化试剂，将1,8‑二取代萘和主族金属硝酸盐溶于有机溶剂，在10～60℃下进行硝化反应，经过4～10h后，TLC监控至原料点消失即为反应终点；S2、将步骤S1得到的产物冷却至室温，抽滤，分别用5～10mL H2O和无水C2H5OH洗涤滤饼，真空干燥，得到1,8‑二取代萘单硝化衍生物。本发明的产品收率可达到90～95％，产品纯度达到98.5～99.6％，本发明与现有技术相比，具有产品收率高、纯度高、成本低、工艺简单和易于工业化的特点。

Description

一种1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种1,8-二取代萘单硝化衍 生物的制备方法。
背景技术
1,8-二取代萘是一种重要的精细化工原料，可从石油炼制和煤焦 油中分离得到，其硝化产物可广泛用于染料、医药、农药、炸药和日 用品等各个行业，具有重要的实用价值和经济价值。目前工业上仍沿 袭一百多年前由混酸(硫酸/硝酸)进行硝化的传统手段，但该工艺 存在无硝化选择性和环境污染严重等缺陷，现今的清洁、绿色硝化技 术由于其高效、高选择性和原子经济性等特点而受到广泛关注。
已报道的绿色硝化技术中，例如固体酸催化和Lewis酸催化等， 在替代硫酸以减少腐蚀和三废排放、催化剂的回收及循环利用等方面 都取得了一定的成果，但是这些工艺仍然存在一些缺陷，如工业化推 广应用难度大，底物的普适性较低，以及如何解决功能、成本和绿色 三者关系等问题。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供了一种1,8-二取代萘单硝化衍生物 的制备方法，该方法反应稳定、产品收率和纯度高、成本低、工艺简 单和易于工业化。
本发明提出了一种1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特 征在于，所述方法包括如下步骤：
S1、以1,8-二取代萘为原料，主族金属硝酸盐为硝化试剂，溶于 有机溶剂后，在设定的反应温度下进行硝化反应，经过一定的反应时 间后，TLC监控至原料点消失即为反应终点；
S2、将S1得到的产物冷却至室温，抽滤，分别用5～10mL H2O 和无水C2H5OH洗涤滤饼，真空干燥，得到1,8-二取代萘单硝化衍生 物。
进一步地，所述1,8-二取代萘单硝化衍生物是指在萘环3-位或 4-位引入一个硝基的衍生物。
化学反应式如下：
其中反应物(I)为1,8-二取代萘，产物(II)为1,8-二取代萘单 硝化衍生物。
再进一步地，所述1,8-二取代萘为下列之一：1,8-二甲基萘，1,8- 二羟基萘，1,8-二氨基萘，1,8-二甲氧基萘，1,8-二甲基氨基萘，苊， 苊烯，苊醌，1,8-萘酐，1,8-萘酰亚胺，N-羟基-1,8-萘酰亚胺，N-(2- 吗啉基乙基)-1,8-萘酰亚胺，1,8-萘内酰胺，1,8-萘磺酸内酯；
所述硝化试剂为主族金属硝酸盐，所述主族金属硝酸盐为下列之 一或一种以上的任意组合：LiNO3，NaNO3，KNO3，RbNO3，CsNO3，Be(NO3)2，Mg(NO3)2，Ca(NO3)2，Sr(NO3)2，Ba(NO3)2，Al(NO3)3， Ga(NO3)3，In(NO3)3，Pb(NO3)2，Bi(NO3)3；
所述1,8-二取代萘与主族金属硝酸盐物质的量之比为1:1.1～1.3。
还进一步地，所述主族金属硝酸盐为Al(NO3)3和Bi(NO3)3。
更进一步地，所述1,8-二取代萘与主族金属硝酸盐物质的量之比 为1:1.2。
更进一步地，所述有机溶剂为下列之一或一种以上的任意组合： 甲醇，乙醇，异丙醇，叔丁醇，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳，1,2- 二氯乙烷，苯，甲苯，二甲苯，环戊烷，正己烷，乙醚，异丙醚，丁 醚，石油醚，丙酮，环戊酮，乙酸，乙酸酐，乙酸乙酯，四氢呋喃， 1,4-二氧六环，N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜；
所述有机溶剂用量为1.0～3.0mL/mmol 1,8-二取代萘。
更进一步地，所述有机溶剂为乙酸和乙酸/乙酸酐。
更进一步地，所述有机溶剂用量为1.5～2.0mL/mmol 1,8-二取代 萘。
更进一步地，在步骤S1中，所述硝化反应的反应温度为20～40 ℃。
更进一步地，在步骤S1中，所述硝化反应的反应时间为6h。
更进一步地，所述的1,8-二取代萘单硝化衍生物产率为 90％～95％，产品纯度达98.5～99.6％。
本发明的有益效果是：本发明所述的一种1,8-二取代萘单硝化衍 生物的制备方法，在一定反应条件下，产品收率可达到90～95％，产 品纯度达到98.5～99.6％，本发明与现有技术相比，具有产品收率高、 纯度高、成本低、工艺简单和易于工业化的特点。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明了，下面结合具 体实施方式，对本发明进一步详细说明。应该理解，这些描述只是示 例性的，而并非要限制本发明的范围。此外，在以下说明中，省略了 对公知结构和技术的描述，以避免不必要地混淆本发明的概念。
实施例1
将3.12g(20mmol,M＝156.23)1,8-二甲基萘(I-1)、9.00g(24 mmol,M＝375.13)Al(NO3)3.9H2O加入到30mL CH3COOH中，控 温40℃反应6h后，TLC监控至原料点消失即为反应终点。冷却至 室温，抽滤，分别用5～10mL H2O和无水C2H5OH洗涤滤饼，真空 干燥后得到淡黄色产物4-硝基-1,8-二甲基萘(II-1)，收率91％。HPLC 纯度98.5％。HRMS(ES+)C12H12NO2([M+H])+理论值202.0868，实 测值202.0868。
实施例2
将3.20g(20mmol,M＝160.17)1,8-二羟基萘(I-2)、9.00g(24 mmol,M＝375.13)Al(NO3)3.9H2O加入到15mL CH3COOH+15mL (CH3CO)2O中，控温20℃反应6h，其它条件和制备步骤均同实施 例1，得到橙黄色产物4-硝基-1,8-萘二酚(II-2)，收率90％。HPLC 纯度99.0％。HRMS(ES+)C10H8NO4([M+H])+理论值206.0453，实 测值206.0451。
实施例3
将3.16g(20mmol,M＝158.20)1,8-二氨基萘(I-3)、9.48g(24 mmol,M＝394.98)Bi(NO3)3加入到15mL CH3COOH+15mL (CH3CO)2O中，控温20℃反应6h，其它条件和制备步骤均同实施 例1，得到橙红色产物4-硝基-1,8-萘二胺(II-3)，收率93％。HPLC 纯度99.0％。HRMS(ES+)C10H10N3O2([M+H])+理论值204.0773， 实测值204.0772。
实施例4
将3.76g(20mmol,M＝188.23)1,8-二甲氧基萘(I-4)、9.48g (24mmol,M＝394.98)Bi(NO3)3加入到35mL CH3COOH中，控温 35℃反应6h，其它条件和制备步骤均同实施例1，得到橙红色产物 4-硝基-1,8-二甲氧基萘(II-4)，收率95％。HPLC纯度99.5％。HRMS (ES+)C12H12NO4([M+H])+理论值234.0766，实测值234.0767。
实施例5
将4.29g(20mmol,M＝214.31)1,8-二甲基氨基萘(I-5)、9.00g (24mmol,M＝375.13)Al(NO3)3.9H2O加入到17.5mL CH3COOH+ 17.5mL(CH3CO)2O中，控温20℃反应6h，其它条件和制备步骤均 同实施例1，得到橙红色产物4-硝基-1,8-二甲基氨基萘(II-5)，收率93％。HPLC纯度99.5％。HRMS(ES+)C14H18N3O2([M+H])+理论值 260.1399，实测值260.1397。
实施例6
将3.08g(20mmol,M＝154.21)苊(I-6)、9.00g(24mmol,M ＝375.13)Al(NO3)3.9H2O加入到35mL CH3COOH中，控温40℃反 应6h，其它条件和制备步骤均同实施例1，得到淡黄色产物5-硝基 苊(II-6)，收率95％。HPLC纯度99.6％。HRMS(ES+)C12H10NO2 ([M+H])+理论值200.0712，实测值200.0710。
实施例7
将3.08g(20mmol,M＝154.21)苊(I-6)、9.48g(24mmol,M ＝394.98)Bi(NO3)3加入到35mL CH3COOH中，控温40℃反应6h， 其它条件和制备步骤均同实施例1，得到淡黄色产物5-硝基苊(II-6)， 收率96％。HPLC纯度99.2％。HRMS(ES+)C12H10NO2([M+H])+理 论值200.0712，实测值200.0710。
实施例8
将3.08g(20mmol,M＝154.21)苊(I-6)、9.00g(24mmol,M ＝375.13)Al(NO3)3.9H2O加入到17.5mL CH3COOH+17.5mL (CH3CO)2O中，控温20℃反应6h，其它条件和制备步骤均同实施 例1，得到淡黄色产物5-硝基苊(II-6)，收率95.5％。HPLC纯度99.4％。 HRMS(ES+)C12H10NO2([M+H])+理论值200.0712，实测值 200.0710。
实施例9
将3.08g(20mmol,M＝154.21)苊(I-6)、9.48g(24mmol,M ＝394.98)Bi(NO3)3加入到17.5mL CH3COOH+17.5mL(CH3CO)2O 中，控温20℃反应6h，其它条件和制备步骤均同实施例1，得到淡 黄色产物5-硝基苊(II-6)，收率96.5％。HPLC纯度99.0％。HRMS(ES+) C12H10NO2([M+H])+理论值200.0712,found 200.0710。
实施例10
将3.04g(20mmol,M＝152.20)苊烯(I-7)、9.00g(24mmol,M ＝375.13)Al(NO3)3.9H2O加入到38mL CH3COOH中，控温40℃反 应6h，其它条件和制备步骤均同实施例1，得到黄色产物4-硝基苊 烯(II-7)，收率92％。HPLC纯度98.8％。HRMS(ES+)C12H8NO2 ([M+H])+理论值198.0555，实测值198.0556。
实施例11
将3.64g(20mmol,M＝182.19)苊醌(I-8)、9.00g(24mmol,M ＝375.13)Al(NO3)3.9H2O加入到20mL CH3COOH+20mL (CH3CO)2O中，控温30℃反应6h，其它条件和制备步骤均同实施 例1，得到黄色产物3-硝基苊醌(II-8)，收率90％。HPLC纯度99.2％。 HRMS(ES+)C12H6NO4([M+H])+理论值228.0297，实测值228.0298。
实施例12
将3.96g(20mmol,M＝198.18)1,8-萘酐(I-9)、9.00g(24mmol, M＝375.13)Al(NO3)3.9H2O加入到20mL CH3COOH+20mL (CH3CO)2O中，控温35℃反应6h，其它条件和制备步骤均同实施 例1，得到黄色产物3-硝基1,8-萘酐(II-9)，收率93％。HPLC纯度 99.0％。HRMS(ES+)C12H6NO5([M+H])+理论值244.0246，实测值 244.0246。
实施例13
将3.94g(20mmol,M＝197.19)1,8-萘酰亚胺(I-10)0、9.48g (24mmol,M＝394.98)Bi(NO3)3加入到20mL CH3COOH+15mL (CH3CO)2O中，控温32℃反应6h，其它条件和制备步骤均同实施 例1，得到黄色产物3-硝基1,8-萘酰亚胺(II-10)，收率91％。HPLC 纯度99.4％。HRMS(ES+)C12H7N2O4([M+H])+理论值243.0406，实 测值243.0406。
实施例14
将4.26g(20mmol,M＝213.19)N-羟基-1,8-萘酰亚胺(I-11)、 9.48g(24mmol,M＝394.98)Bi(NO3)3加入到20mL CH3COOH+20 mL(CH3CO)2O中，控温35℃反应6h，其它条件和制备步骤均同实 施例1，得到黄色产物3-硝基-N-羟基-1,8-萘酰亚胺(II-11)，收率92％。HPLC纯度99.0％。HRMS(ES+)C12H7N2O5([M+H])+理论值 259.0355，实测值259.0354。
实施例15
将6.21g(20mmol,M＝310.35)N-(2-吗啉基乙基)-1,8-萘酰亚胺 (I-12)、9.00g(24mmol,M＝375.13)Al(NO3)3.9H2O加入到32mL CH3COOH中，控温40℃反应6h，其它条件和制备步骤均同实施例 1，得到黄色产物3-硝基-N-(2-吗啉基乙基)-1,8-萘酰亚胺(II-12)，收 率95％。HPLC纯度99.5％。HRMS(ES+)C18H18N3O5([M+H])+ 356.1246，实测值356.1245。
实施例16
将3.38g(20mmol,M＝169.18)1,8-萘内酰胺(I-13)、4.50g(12 mmol,M＝375.13)Al(NO3)3.9H2O和4.74g(12mmol,M＝394.98) Bi(NO3)3加入到20mL CH3COOH+20mL(CH3CO)2O中，控温35℃ 反应6h，其它条件和制备步骤均同实施例1，得到黄色产物5-硝基 -1,8-萘内酰胺(II-13)，收率92％。HPLC纯度99.0％。HRMS (ES+)C11H7N2O3([M+H])+理论值215.0457，实测值215.0457。
实施例17
将4.12g(20mmol,M＝206.22)1,8-萘磺酸内酯(I-14)、4.50g (12mmol,M＝375.13)Al(NO3)3.9H2O和4.74g(12mmol,M＝ 394.98)Bi(NO3)3加入到20mL CH3COOH+20mL(CH3CO)2O中， 控温35℃反应6h，其它条件和制备步骤均同实施例1，得到黄色产 物5-硝基-1,8-萘磺酸内酯(II-14)，收率95％。HPLC纯度99.5％。 HRMS(ES+)C10H6NO5S([M+H])+理论值251.9967，实测值 251.9967。
其中，实施例6、7、8和9中利用苊硝化合成5-硝基苊，相比于 文献中报道的方法，在工艺简化、产率的提高、反应周期的缩短、反 应物的减少以及能耗降低方面均有改进，文献报道的方法中，产率为 69.6％～83％，反应温度为40℃～225℃，反应时间为3.5～15h，硝化试 剂与原料物质的量之比为1:1.6～1:3.5，并且部分方法使用的有机溶 剂二氯乙烷易对环境造成污染(苊的硝化反应，陈明强，胡莹玉，沈 永嘉，《染料工业》，第38卷第1期，第21～23页，2001年2月；合 成5-硝基苊的一种新方法，朱慧琴，《化学试剂》，第24卷第1期，第45～46页，2002年1月；相转移法合成5-硝基苊，朱慧琴，《化学 世界》，第5期，第259～260页，2002年5月)。
实施例12利用1,8-萘酐硝化合成3-硝基1,8-萘酐，相比于文献 报道的方法(3-硝基-1,8-萘酐的合成，王胜，蒋旭亮，《精细化工中 间体》，第43卷第2期，第49～50页，2013年4月)，实施例12在 产率的提高、反应物的减少、反应周期的缩短、污染的减少以及能耗 的降低方面均有改进，文献中产率为65～71％，硝化试剂与原料物质 的量之比为1:2，反应温度为60℃，反应时间为6～10h，使用的溶 剂二氯乙烷易对环境造成污染。
应当理解的是，本发明的上述具体实施方式仅仅用于示例性说明 或解释本发明的原理，而不构成对本发明的限制。因此，在不偏离本 发明的精神和范围的情况下所做的任何修改、等同替换、改进等，均 应包含在本发明的保护范围之内。此外，本发明所附权利要求旨在涵 盖落入所附权利要求范围和边界、或者这种范围和边界的等同形式内 的全部变化和修改例。

Claims (10)

1.一种1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
S1、以1,8-二取代萘为原料，主族金属硝酸盐为硝化试剂，将1,8-二取代萘和主族金属硝酸盐溶于有机溶剂，在10～60℃下进行硝化反应，经过4～10h后，TLC监控至原料点消失即为反应终点；
S2、将步骤S1得到的产物冷却至室温，抽滤，分别用5～10mL H2O和无水C2H5OH洗涤滤饼，真空干燥，得到1,8-二取代萘单硝化衍生物。
2.根据权利要求1所述的1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于：所述1,8-二取代萘单硝化衍生物是指在萘环3-位或4-位引入一个硝基的衍生物。
3.根据权利要求1所述的1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于，所述1,8-二取代萘为下列之一：1,8-二甲基萘，1,8-二羟基萘，1,8-二氨基萘，1,8-二甲氧基萘，1,8-二甲基氨基萘，苊，苊烯，苊醌，1,8-萘酐，1,8-萘酰亚胺，N-羟基-1,8-萘酰亚胺，N-(2-吗啉基乙基)-1,8-萘酰亚胺，1,8-萘内酰胺，1,8-萘磺酸内酯；
所述硝化试剂为主族金属硝酸盐，所述主族金属硝酸盐为下列之一或一种以上的任意组合：LiNO3，NaNO3，KNO3，RbNO3，CsNO3，Be(NO3)2，Mg(NO3)2，Ca(NO3)2，Sr(NO3)2，Ba(NO3)2，Al(NO3)3，Ga(NO3)3，In(NO3)3，Pb(NO3)2，Bi(NO3)3；
所述1,8-二取代萘与主族金属硝酸盐物质的量之比为1:1.1～1.3。
4.根据权利要求3所述的1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于：所述主族金属硝酸盐为Al(NO3)3和Bi(NO3)3。
5.根据权利要求3或4所述的1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于：所述1,8-二取代萘与主族金属硝酸盐物质的量之比为1:1.2。
6.根据权利要求1所述的1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为下列之一或一种以上的任意组合：甲醇，乙醇，异丙醇，叔丁醇，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳，1,2-二氯乙烷，苯，甲苯，二甲苯，环戊烷，正己烷，乙醚，异丙醚，丁醚，石油醚，丙酮，环戊酮，乙酸，乙酸酐，乙酸乙酯，四氢呋喃，1,4-二氧六环，N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜；
所述有机溶剂用量为1.0～3.0mL/mmol1,8-二取代萘。
7.根据权利要求6所述的1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为乙酸和乙酸/乙酸酐。
8.根据权利要求6或7所述的1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂用量为1.5～2.0mL/mmol1,8-二取代萘。
9.根据权利要求1所述的1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于：在步骤S1中，所述硝化反应的反应温度为20～40℃。
10.根据权利要求1所述的1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于：在步骤S1中，所述硝化反应的反应时间为6h。
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