CN109970728B - 一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂，涉及光固化材料领域，通过克莱森‑施密特反应合成光引发剂，参与反应的无α‑H的醛中包含咔唑衍生物，咔唑基使得光引发剂的分子结构的共轭作用增强，使合成产物的最大吸收波长延长。该引发剂在大多数光聚合单体中具有良好溶解性，紫外吸收峰能够匹配相应的LED灯源，在LED灯源照射下，能够引发多种单体聚合并且具有良好的固化效果。本发明还公开了包含咔唑衍生物的长波长光引发剂的制备方法，该制备方法条件简单、条件温和。

Description

一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及光固化材料领域，具体涉及长波长光引发剂及其制备方法。
背景技术
光引发剂是光聚合反应中最核心的组成部分，在光固化过程中，光引发剂决定了配方体系在光照射下低聚物及稀释剂能否迅速由液态转变成固态。此外，光引发剂的发展和紫外光源的发展有着密不可分的关系，传统的光源汞灯由于带来的汞污染问题而逐渐被禁止使用，取而代之的是新型的LED光源。短波长(低于365nm)的LED光源制备技术尚不成熟，而配合传统汞灯光源的引发剂往往引发波长较短。因此，设计和合成一种新型的适应LED光源的光引发剂已是光聚合技术发展的迫切需求。
自由基型光引发剂因其快速引发单体聚合的优点而成为最常用的光引发剂之一，其中自由基型光引发剂可分为裂解型和夺氢型。裂解型光引发剂可快速引发单体聚合反应，但其自身结构在引发聚合反应过程中裂解成更小的分子，例如苯甲醛，因而具有毒性，因此其应用受到限制。与裂解型光引发剂相较，夺氢型光引发剂因不会裂解形成毒性小分子而更具优势，但需配合助引发剂构成的引发体系，方可引发聚合反应。
申请人通过结构设计将咔唑及其衍生物的结构引入到光引发剂结构中，得到一种包含自供氢体的可用于LED灯源引发的长波长光引发剂及其制备方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂及其制备方法，本发明的长波长光引发剂反应条件简单温和，产物易于提纯。
本发明是通过以下技术方案解决上述技术问题的：
一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂，根据克莱森-施密特反应生成，
(1)参与反应的无α-H的醛的结构通式为：
Figure BDA0002016671100000021
(2)参与反应的α-H的酮的结构通式为：
Figure BDA0002016671100000022
(3)包含咔唑衍生物的长波长光引发剂的结构通式为，
Figure BDA0002016671100000023
Figure BDA0002016671100000031
其中，(1)、(2)、(3)中Z＝C或N或O或S或P或Si，W＝C或N或O或S 或P或Si或Se；n＝0或1或2或3；m＝0或1或2或3；J＝0或1；K＝0或1或2或3；
R1-R9为H，或卤素取代基：-F或-Cl或-Br，或-I，或带O的取代基：-CHO或 -COOH或-CO或-OH，或带N的取代基：-NH3或-NO2或-CN，或带S的取代基： -HS或-SO3H或-CH2S，或带有以上取代基的烷烃，烯烃，炔烃，芳香烃的整链或支链中的一种。
优选地，所述无α-H的醛和α-H的酮通过如下反应方程式通式得到包含咔唑衍生物的长波长光引发剂，
Figure BDA0002016671100000032
Figure BDA0002016671100000041
优选地，制备一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂的方法，将无α-H的醛和含有α-H的酮类物质加入有机试剂中溶解，以碱溶液为催化剂，调节pH，在保护气体中避光进行反应，室温下反应后，继续冰水浴反应，析出淡黄色晶体，使用有机溶剂洗涤，真空干燥得到提纯后的产物。
优选地，所述碱溶液为氨水，或氢氧化钠，或氢氧化钾，或碳酸氢钠。
优选地，所述碱溶液的质量分数为1％～5％。
优选地，调节pH至13。
优选地，所述保护气体为氮气。
优选地，室温下反应时间为3-5h。
优选地，冰水浴反应时间为3h。
优选地，所述有机溶剂1和所述有机溶剂2包括甲醇，或乙醇，或乙酸乙酯，或二氯甲烷，或三氯甲烷，或乙腈中的一种或几种。
本发明的技术原理：
利用克莱森-施密特反应来增加分子中共轭结构，使合成产物其最大吸收波长延长，并且反应物的选择性多样化可以调节产物波长以匹配不同波段的LED 灯进行光固化。包含咔唑结构的大共轭结构使得单组份长波长光引发剂的吸收波长延长。光引发剂分子中包含的叔胺结构，由于自带氢供体，不需要助引发剂，即可引发单体发生聚合反应。本发明根据克莱森-施密特反应合成的单波长长波长光引发剂，是光敏剂和氢供体的结合体，可以减少体系中胺助引发剂的用量，且单组份夺氢型光引发剂分子之间的夺氢反应效率高，可以加快体系聚合，其产物的吸收波长可达420nm。该光引发剂低浓度用量就可引发固化反应，且在大多数光聚合单体中具有良好溶解性，使其可用于多种单体，其紫外吸收峰能够匹配相应的LED灯源。
本发明的有益效果：
(1)可根据反应物的选择得到最大吸收波长在350nm-500nm范围内的不同吸收波长的光敏产物，匹配不同波长的LED灯源使用；
(2)咔唑基自身结构为大共轭结构，将咔唑基引入，使得光引发剂的分子结构的共轭作用增强，最大吸收波长可达500nm，可以匹配LED灯源使用光引发剂；
(3)光引发剂在LED灯源照射下，600s内双键转化率高达90％，固化效果良好；
(4)咔唑基上的叔胺结构因具有供氢体，由此合成的包含咔唑衍生物的光引发剂，可单组份引发光聚合反应，均可引发大多数单体。
附图说明
图1为本实施例1中2,6-(N-乙基)咔唑乙烯-四氢噻喃酮的紫外吸收谱图；
图2为本实施例1中2,6-(N-乙基)咔唑乙烯-四氢噻喃酮引发PEGDA单体光聚合的转化速率图；
图3为本实施例1中2,6-(N-乙基)咔唑乙烯-四氢噻喃酮引发HDDA单体光聚合的转化速率图。
具体实施方式
实施例1
1)称取2mol乙基咔唑甲醛和1mol四氢噻喃酮溶于20ml的乙酸乙酯中，搅拌混合均匀。在所制备的混合溶液滴加3-5滴质量分数为5％的NaOH水溶液(0.5g NaOH，9.5g水)，调节pH值为13，30℃下氮气保护反应3h后，使用冰浴继续反应3h，析出淡黄色晶体。
2)将步骤1)的淡黄色晶体使用乙醇洗涤，真空干燥除去溶剂，得到纯净的淡黄色产物，所合成产物为2,6-(N-乙基)-咔唑乙烯-四氢噻喃酮。
将2,6-(N-乙基)咔唑乙烯-四氢噻喃酮以摩尔浓度为1×10-5溶于色谱级乙腈中，测试其紫外吸收光谱，其最大吸收波长可达500nm，如图1所示。
将2,6-(N-乙基)咔唑乙烯-四氢噻喃酮以1％wt、0.1％wt、0.01％wt、0.001％wt的浓度分别溶解在单体PEGDA和HDDA中，采用365nm LED灯源照射，测试实时红外，表征双键实时转化率。结果表明，PEGDA和HDDA都能够固化，光引发剂浓度为0.01％wt，PEGDA的双键转化率可高达100％，HDDA的双键转化率可高达80％，如图2和图3所示。
实施例2
1)称取2mol乙基咔唑甲醛和1mol四氢吡喃酮溶于20ml的乙酸乙酯中，搅拌混合均匀，再滴加3～5滴质量分数为5％的NaOH溶液(0.5g NaOH，9.5g水)，调节pH为13，30℃下氮气保护反应3h后，使用冰浴继续反应3h，析出淡黄色晶体。
2)将步骤1)的淡黄色晶体使用乙醇洗涤，真空干燥除去溶剂，得到纯净的淡黄色产物，所合成产物为2,6-(N-乙基)咔唑乙烯-四氢吡喃酮。
将2,6-(N-乙基)咔唑乙烯-四氢吡喃酮以摩尔浓度为1×10-5溶于色谱级乙腈中，测试其紫外吸收光谱，结果表明，其最大吸收波长可达500nm。
将2,6-(N-乙基)咔唑乙烯-四氢吡喃酮以1％wt、0.1％wt、0.01％wt、0.001％wt的浓度分别溶解于PEGDA、HDDA中，采用365nm LED灯源照射，测试实时红外，表征双键实时转化率。结果表明，光引发剂浓度为0.01％wt，双键转化率可达90％以上。
实施例3
1)称取2mol乙基咔唑甲醛和1mol四氢N-甲基哌啶酮溶于20ml的乙酸乙酯中，搅拌混合均匀。在所制备的混合溶液滴加3～5滴质量分数为5％的NaOH溶液 (0.5g NaOH，9.5g水)，调节pH值为13，30℃下氮气保护反应3h后，使用冰浴继续反应3h，析出淡黄色晶体。
2)将步骤1)的淡黄色晶体使用乙醇洗涤，真空干燥除去溶剂，得到纯净的淡黄色产物，所合成产物为2,6-(N-乙基)咔唑乙烯-四氢(N-甲基)哌啶酮。
将2,6-(N-乙基)咔唑乙烯-四氢(N-甲基)哌啶酮以摩尔浓度为1×10-5溶于色谱级乙腈中，测试其紫外吸收光谱，其最大吸收波长可达500nm。
将2,6-(N-乙基)咔唑乙烯-四氢(N-甲基)哌啶酮以1％wt、0.1％wt、0.01％wt、0.001％wt的浓度分别溶解在单体PEGDA和HDDA中，采用365nm LED灯源照射，测试实时红外，表征双键实时转化率。结果表明，光引发剂浓度为0.01％wt，双键转化率可达90％以上。
实施例4
1)称取2mol乙基咔唑甲醛和1mol四氢噻喃酮溶于20ml的乙酸乙酯中，搅拌混合均匀。在所制备的混合溶液滴加3-5滴质量分数为5％的氨水(0.5g氨，9.5g 水)，调节pH值为13，30℃下氮气保护反应3h后，使用冰浴继续反应3h，析出淡黄色晶体。
2)将步骤1)的淡黄色晶体使用甲醇洗涤，真空干燥除去溶剂，得到纯净的淡黄色产物，所合成产物为2,6-(N-乙基)-咔唑乙烯-四氢噻喃酮。
实施例5
1)称取2mol乙基咔唑甲醛和1mol四氢噻喃酮溶于20ml的乙腈中，搅拌混合均匀。在所制备的混合溶液滴加5～10滴质量分数为1％的KOH水溶液(0.1g KOH，9.9g水)，调节pH值为13，30℃下氮气保护反应3h后，使用冰浴继续反应 3h，析出淡黄色晶体。
2)将步骤1)的淡黄色晶体使用乙酸乙酯洗涤，真空干燥除去溶剂，得到纯净的淡黄色产物，所合成产物为2,6-(N-乙基)-咔唑乙烯-四氢噻喃酮。
实施例6
1)称取2mol乙基咔唑甲醛和1mol四氢噻喃酮溶于20ml的二氯甲烷中，搅拌混合均匀。在所制备的混合溶液滴加3-8滴质量分数为3％的NaHCO3水溶液 (0.3gNaHCO3，9.7g水)，调节pH值为13，30℃下氮气保护反应5h后，使用冰浴继续反应3h，析出淡黄色晶体。
2)将步骤1)的淡黄色晶体使用二氯甲烷洗涤，真空干燥除去溶剂，得到纯净的淡黄色产物，所合成产物为2,6-(N-乙基)-咔唑乙烯-四氢噻喃酮。
实施例7
1)称取2mol乙基咔唑甲醛和1mol四氢噻喃酮溶于20ml的乙酸乙酯中，搅拌混合均匀。在所制备的混合溶液滴加3-8滴质量分数为3％的NaHCO3水溶液 (0.3gNaHCO3，9.7g水)，调节pH值为13，30℃下氮气保护反应5h后，使用冰浴继续反应3h，析出淡黄色晶体。
2)将步骤1)的淡黄色晶体使用乙腈洗涤，真空干燥除去溶剂，得到纯净的淡黄色产物，所合成产物为2,6-(N-乙基)-咔唑乙烯-四氢噻喃酮。
实施例8
1)称取2mol乙基咔唑甲醛和1mol四氢噻喃酮溶于20ml的乙酸乙酯与甲醇的混合物(乙酸乙酯：甲醇＝2:1)中，搅拌混合均匀。在所制备的混合溶液滴加3- 8滴质量分数为3％的NaHCO3水溶液(0.3gNaHCO3，9.7g水)，调节pH值为13， 30℃下氮气保护反应3h后，使用冰浴继续反应3h，析出淡黄色晶体。
2)将步骤1)的淡黄色晶体使用乙酸乙酯与甲醇的混合物(乙酸乙酯：甲醇＝2:1)洗涤，真空干燥除去溶剂，得到纯净的淡黄色产物，所合成产物为2,6-(N- 乙基)-咔唑乙烯-四氢噻喃酮。
需要说明的是，在本文中，诸如第一和第二等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。在没有更多限制的情况下，由语句“包括一个……”限定的要素，并不排除在包括所述要素的过程、方法、物品或者设备中还存在另外的相同要素。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (10)

1.一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂，其特征在于，根据克莱森-施密特反应生成，
(1)参与反应的无α-H的醛的结构通式为：
Figure FDA0002810039840000011
(2)参与反应的α-H的酮的结构通式为：
Figure FDA0002810039840000012
(3)包含咔唑衍生物的长波长光引发剂的结构通式为，
Figure FDA0002810039840000013
Figure FDA0002810039840000021
其中，(1)、(2)、(3)中Z＝C或N或O或S或P或Si，W＝C或N或O或S或P或Si或Se；当Z＝O或S时，R3不存在，当W＝O或S或Se时，R5和R9不存在；n＝0或1或2或3；m＝0或1或2或3；J＝0或1；K＝0或1或2或3；
R1-R9为H，或卤素取代基：-F或-Cl或-Br，或-I，或带O的取代基：-CHO或-COOH或-OH，或带N的取代基：-NO2或-CN，或带S的取代基：-SH或-SO3H，或带有以上取代基的烷烃，烯烃，炔烃的直链或支链中的一种。
2.根据权利要求1所述的一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂，其特征在于，所述无α-H的醛和α-H的酮通过如下反应方程式通式得到包含咔唑衍生物的长波长光引发剂，
Figure FDA0002810039840000022
Figure FDA0002810039840000031
3.制备如权利要求1所述的一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂的方法，其特征在于，将无α-H的醛和含有α-H的酮类物质加入有机试剂中溶解，以碱溶液为催化剂，调节pH，在保护气体中避光进行反应，室温下反应后，继续冰水浴反应，析出淡黄色晶体，使用有机溶剂洗涤，真空干燥得到提纯后的产物。
4.根据权利要求3所述的制备一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂的方法，其特征在于，所述碱溶液为氨水，或氢氧化钠，或氢氧化钾，或碳酸氢钠。
5.根据权利要求3所述的制备一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂的方法，其特征在于，所述碱溶液的质量分数为1％～5％。
6.根据权利要求3所述的制备一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂的方法，其特征在于，调节pH至13。
7.根据权利要求3所述的制备一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂的方法，其特征在于，所述保护气体为氮气。
8.根据权利要求3所述的制备一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂的方法，其特征在于，室温下反应时间为3-5h。
9.根据权利要求3所述的制备一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂的方法，其特征在于，冰水浴反应时间为3h。
10.根据权利要求3所述制备一类包含咔唑衍生物的长波长光引发剂的方法，其特征在于，所述有机溶剂包括甲醇，或乙醇，或乙酸乙酯，或二氯甲烷，或三氯甲烷，或乙腈中的一种或几种。
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